DE1117124B - Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-(ª-Amino-ª-oxyaethyl)-indolen, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-(ª-Amino-ª-oxyaethyl)-indolen, deren Salzen und quaternaeren AmmoniumverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
U 3831 IVd/12p
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-(^-Amino-«-oxyäthyl)-indolen,
deren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen, bei dem man Indolyl-(3)-glyoxylsäureamide
der allgemeinen Formel
(R3V
— CO—COZ
— R2
R1
in der R1 einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R2 ein
Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest, R3 einen niederen Alkyl-,
einen Aryl-, Aralkyl-, niederen Alkoxy-, einen Aryloxy-, Benzyloxy- oder Acyloxyrest, eine Carboxyl-,
niedere Carbalkoxy-, Cyan- oder Dialkylaminogruppe, ein Halogenatom oder einen ankondensierten Arylenrest,
η eine ganze Zahl von 0 bis 4 und Z eine Aminogruppe oder den Rest eines primären oder sekundären
Amins bedeutet, mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert und die erhaltenen Basen gegebenenfalls mit
Säuren oder quaternisierenden Mitteln behandelt.
Bedeutet der Rest R3 in der angegebenen allgemeinen Formel einen Acyloxyrest, eine Carboxyl-, niedere
Carbalkoxy- oder Cyangruppe, so wird er während der Behandlung der Indolyl-(3)-glyoxylsäureamide
mit Lithiumaluminiumhydrid in eine Oxy-, Oxymethyl- bzw. Aminomethylgruppe umgewandelt.
Die durch Z dargestellten Reste primärer oder sekundärer Amine umfassen die Alkylamino-, Aralkylamino-,
Cycloalkylamino-, Arylamino-, Dialkylamino-, Diaralkylamino-, Dicycloalkylamino-, Alkyl-aralkylamino-,
Alkyl-cycloalkylamino-, Alkyl-arylamino-,
Aralkyl-cycloalkylamino-, Aralkyl-arylamino- und Cycloalkyl-arylaminogruppe.
Z kann auch ein monoheterocyclischer Aminorest, z. B. der Piperidino-,
Morpholino-, Pyrrolidino-, Thiamorpholino-, Hexamethylenimino-, Tetrahydroisochinolino- oder Hexahydroisochinolinorest
sein.
Es ist bekannt, daß Indolyl-(3)-glyoxylsäureester mit Aluminiumamalgam reduziert werden können
(Baker, J. Chem. Soc, 1940, S. 458 bis 460), jedoch wird bei diesem Verfahren die am Ring haftende
Carbonylgruppe nur zur Carbinolgruppe und die Carbonylgruppe der veresterten Carboxylgruppe überhaupt
nicht reduziert. So erhielt Baker aus Indolyl-(3)-glyoxylsäureestern
(Methyl- oder Äthylester) durch Reduktion mit Aluminiumamalgam den entsprechenden
Ester der IndoIyl-(3)-glykolsäure. Es ist auch bekannt, daß bestimmte Glyoxylsäuren mit
Verfahren zur Herstellung
von 1-substituierten 3-(/3-Amino-a-oxyäthyl)-indolen,
deren Salzen und quaternären
Ammoniumverbindungen
Anmelder:
The Upjohn Company, eine Gesellschaft nach den Gesetzen
des Staates Delaware, Kalamazoo, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte, Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 11. April 1955
Merrill Eugene Speeter, Kalamazoo, Mich.
(V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Lithiumaluminiumhydrid reduziert werden. Durch dieses Verfahren werden die entsprechenden Äthylenglykole
erhalten. So wurde Phenylglyoxylsäure von Nystrom und Mitarbeitern (J. Am. Chem. Soc, Bd. 69
[1947], S. 2548 bis 2549) zu Phenyläthylenglykol reduziert.
Es war jedoch nicht voraussehbar, daß 1-substituierte
Indolyl-(3)-glyoxylsäureamide mit Lithiumaluminiumhydrid zu 1-substituierten 3-(^-Aminoa-oxyäthyl)-indolen
reduzierbar sein würden. Bei in 1-Stellung unsubstituierten Indolyl-(3)-glyoxyIsäureamiden
werden sowohl die Carbonylgruppe des Amidrestes als auch die am Ring haftende Carbonylgruppe
unter Bildung der 3-(ß-Aminoäthyl)-indole (Tryptamine) zu Methylengruppen reduziert.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten 1-substituierten Indolyl-(3)-glyoxylsäureamide
könnendadurch erhaltenwerden, daß man ein in 3-Stellung oder in 1- und 3-Stellung
unsubstituiertes Indol mit einem Oxalylhalogenid behandelt, das entstandene Indolyl-(3)-glyoxylsäurehalogenid
durch Amidierung in ein Indolyl-(3)-gly-
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oxylamid überführt und in dieses gegebenenfalls an- kristallisieren ergibt 3,5 g (74,7%) l-Methyl-3-(/?-me-
schließend in an sich bekannter Weise den Sub- thylamino-a-oxyäthyl)-indol, das bei 138 bis 1400C
stituenten in 1-Stellung einführt. schmilzt.
Die Reduktion der 1-substituierten Indolyl-(3)-gly- Beispiel 2
oxylsäureamide wird vorteilhafterweise in Gegenwart 5 i_Methyl-3-(^morpholmo-a-oxyäthyl)-indol
eines inerten Losungsmittels, wie Äther, Tetrahydro- J vr r j j j
furan, N-Äthylmorpbolin oder Dibutyläther, durch- 7 g (0,03 Mol) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäuregeführt, wobei Tetrahydrofuran bevorzugt wird. Die morpholid werden in 75 cm3 Tetrahydrofuran gelöst. Reduktion erfolgt zweekmäßigerweise bei dem Siede- Diese Lösung wird zu einer Lösung von 3,7 g (0,1 Mol) punkt des verwendeten Lösungsmittels; es können io Lithiumaluminiumhydrid in 200 cm3 Tetrahydrofuran jedoch auch andere Temperaturen zwischen 0 und hinzugefügt. Das Gemisch wird 2 Stunden am Rück-100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 65°C, eingehalten fluß gekocht und in einem Eisbad gekühlt, dann mit werden. Gewöhnlich erhält man nach einer Reaktions- 500 cm3 Äther und daraufhin mit 25 cm3 einer 10%igen zeit von 30 Minuten bis 5 Stunden die freien Basen Natriumhydroxydlösung behandelt. Die Lösungsais viskose Öle oder in kristallinem Zustand, indem 15 mittelschicht wird abgegossen und die alkalische man das Reaktionsgemisch mit wäßrigem Äther und Schicht mehrmals mit je 100 cm3 Äther gewaschen, daraufhin mit verdünntem Alkali hydrolysiert, die Die vereinigten Lösungsmittel werden unter ver-Lösungsmittelschicht abgießt, den alkalischen Rück- mindertem Druck eingeengt, und das zurückbleibende stand mehrmals mit Äther extrahiert, die Äther- Öl kristallisiert bald aus. Die Kristalle ergeben mit extrakte und die abgegossene Lösungsmittelschicht 20 starker Säure leuchtendrote Farbe. Das Infrarotvereinigt und das Lösungsmittel verdampft. Es können spektrum zeigt die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe auch andere Hydrolyseverfahren und an Stelle von an. Das erhaltene l-Methyl-3-(/?-morpholino-3c-oxy-Äther andere organische Extraktionsmittel verwendet äthyl)-indol schmilzt nach zweimaligem Umkristalliwerden. sieren aus Äthylacetat bei 99 bis HO0C.
oxylsäureamide wird vorteilhafterweise in Gegenwart 5 i_Methyl-3-(^morpholmo-a-oxyäthyl)-indol
eines inerten Losungsmittels, wie Äther, Tetrahydro- J vr r j j j
furan, N-Äthylmorpbolin oder Dibutyläther, durch- 7 g (0,03 Mol) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäuregeführt, wobei Tetrahydrofuran bevorzugt wird. Die morpholid werden in 75 cm3 Tetrahydrofuran gelöst. Reduktion erfolgt zweekmäßigerweise bei dem Siede- Diese Lösung wird zu einer Lösung von 3,7 g (0,1 Mol) punkt des verwendeten Lösungsmittels; es können io Lithiumaluminiumhydrid in 200 cm3 Tetrahydrofuran jedoch auch andere Temperaturen zwischen 0 und hinzugefügt. Das Gemisch wird 2 Stunden am Rück-100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 65°C, eingehalten fluß gekocht und in einem Eisbad gekühlt, dann mit werden. Gewöhnlich erhält man nach einer Reaktions- 500 cm3 Äther und daraufhin mit 25 cm3 einer 10%igen zeit von 30 Minuten bis 5 Stunden die freien Basen Natriumhydroxydlösung behandelt. Die Lösungsais viskose Öle oder in kristallinem Zustand, indem 15 mittelschicht wird abgegossen und die alkalische man das Reaktionsgemisch mit wäßrigem Äther und Schicht mehrmals mit je 100 cm3 Äther gewaschen, daraufhin mit verdünntem Alkali hydrolysiert, die Die vereinigten Lösungsmittel werden unter ver-Lösungsmittelschicht abgießt, den alkalischen Rück- mindertem Druck eingeengt, und das zurückbleibende stand mehrmals mit Äther extrahiert, die Äther- Öl kristallisiert bald aus. Die Kristalle ergeben mit extrakte und die abgegossene Lösungsmittelschicht 20 starker Säure leuchtendrote Farbe. Das Infrarotvereinigt und das Lösungsmittel verdampft. Es können spektrum zeigt die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe auch andere Hydrolyseverfahren und an Stelle von an. Das erhaltene l-Methyl-3-(/?-morpholino-3c-oxy-Äther andere organische Extraktionsmittel verwendet äthyl)-indol schmilzt nach zweimaligem Umkristalliwerden. sieren aus Äthylacetat bei 99 bis HO0C.
Die erhaltenen 1-substituierten 3-(/S-Amino-oc-oxy- 25
äthyl)-indole werden gegebenenfalls in an sich be- eispiel
kannter Weise in Salze umgewandelt, z, B. wird eine l-Methyl-3-(/S-benzylamino-<x-oxyäthyl)-indol
Lösung eines Salzes durch Vermischen stöchiome- 10 g (0,03 Mol) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäuretrischer Mengen einer freien Base mit einer an- benzylamid werden in 100 cm3 Tetrahydrofuran gelöst organischen oder organischen Säure in Gegenwart 30 und zu einer Lösung von 5 g (0,135MoI) Lithiumvon Wasser hergestellt. Beispiele verwendbarer Säuren aluminiumhydrid in 200 cm3 Tetrahydrofuran hinzusind: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, gefügt. Das Gemisch wird 3 Stunden am Rückfluß Phosphorsäure, Brenztraubensäure, Essigsäure, Wein- gekocht. Das Rohprodukt wird, wie im Beispiel 1 säure, Zitronensäure, Benzoesäure und Trichloressig- beschrieben, isoliert. Das erhaltene l-Methyl-3-OS-bensäure. Quaternäre Ammoniumsalze, wie die Metho- 35 zylamino-«-oxyäthyl)-indol wird dreimal aus Äthyljodide, Äthojodide oder Benzylchloride, werden acetat umkristallisiert und schmilzt bei 111 bis 113 0C. erhalten, indem man die freie tertiäre Aminbase in
einem inerten Lösungsmittel z. B. mit einem Alkyl- Beispiel 4
kannter Weise in Salze umgewandelt, z, B. wird eine l-Methyl-3-(/S-benzylamino-<x-oxyäthyl)-indol
Lösung eines Salzes durch Vermischen stöchiome- 10 g (0,03 Mol) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäuretrischer Mengen einer freien Base mit einer an- benzylamid werden in 100 cm3 Tetrahydrofuran gelöst organischen oder organischen Säure in Gegenwart 30 und zu einer Lösung von 5 g (0,135MoI) Lithiumvon Wasser hergestellt. Beispiele verwendbarer Säuren aluminiumhydrid in 200 cm3 Tetrahydrofuran hinzusind: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, gefügt. Das Gemisch wird 3 Stunden am Rückfluß Phosphorsäure, Brenztraubensäure, Essigsäure, Wein- gekocht. Das Rohprodukt wird, wie im Beispiel 1 säure, Zitronensäure, Benzoesäure und Trichloressig- beschrieben, isoliert. Das erhaltene l-Methyl-3-OS-bensäure. Quaternäre Ammoniumsalze, wie die Metho- 35 zylamino-«-oxyäthyl)-indol wird dreimal aus Äthyljodide, Äthojodide oder Benzylchloride, werden acetat umkristallisiert und schmilzt bei 111 bis 113 0C. erhalten, indem man die freie tertiäre Aminbase in
einem inerten Lösungsmittel z. B. mit einem Alkyl- Beispiel 4
oder Aralkylhalogenid, mit Dimethylsulfat oder l-Äthyl-3-(0-dimethylarmno-«-oxyäthyI)-indol
Methyl-p-toluolsulfonat zur Reaktion bringt. 40
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren herge- 10 g (0,04 Mol) l-Äthyl-indolyl-(3)-glyoxylsäure-
stellten 1-substituierten 3-(j8-Amino-«-oxyäthyl)-indole, dimethylamid werden in 200 cm3 Tetrahydrofuran
ihre Salze und quaternären Ammoniumverbindungen gelöst. Die Lösung wird zu einer Lösung von 5 g
haben physiologische Wirksamkeit, insbesondere eine (0,135 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 200 cm3 Tehypotensive
und diuretische Wirkung. Weiterhin 45 trahydrofuran gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden
dienen die erfindungsgemäßen Verbindungen als am Rückfluß gekocht und über Nacht gekühlt. Das
Zwischenprodukte, z. B. zur Herstellung von Fluor- überschüssige Lithiumaluminiumhydrid wird durch
silicaten. Zusatz von 500 cm3 Äther und anschließenden Zusatz
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungs- VOn 50 cm3 einer 10%igen Natriumhydroxydlösung
gemäße Verfahren. 50 zersetzt. Die Lösungsmittelschicht wird abdekantiert
Beispiel 1 unc* eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird zweimal
, ir *t 1 t ro χι. 1 · »χι. i\ · j 1 aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei 4,8g (52%)
l-Methyl-3-(^-methylamino-«-oxyathy])-indol l-Äthyl-3Vdimethylamino-a-oxyäthyl)-indol mit eil
5 g (0,023MoI) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäure- nem F. von 82 bis 83° C erhalten werden,
methylamid werden in 400 cm3 Tetrahydrofuran 55 , ·.· , , . /o ,. , , . , ,. . , ,
methylamid werden in 400 cm3 Tetrahydrofuran 55 , ·.· , , . /o ,. , , . , ,. . , ,
gelöst. Diese Lösung wird zu einer Lösung von 5 g l-Athyl-3-(^-dimethylammo-«-oxyäthyl)-indolsalz
(0,13 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 100 cm3 Tetra- der Brenztraubensäure
hydrofuran zugegeben. Nach 3stündigem Kochen am Zu 100 mg l-Äthyl-3-(j8-dimethylamino-«-oxyäthyl)-
Rückfluß wird die Heizquelle entfernt und der Kolben indol in 20 cm3 wasserfreiem Äther werden 35 mg
in einem Eisbad gekühlt. Das überschüssige Reduk- 60 Brenztraubensäure in 1 cm3 Äther hinzugefügt. Das
tionsmittel wird durch Zusatz von 500 cm3 Äther und erhaltene l-Äthyl-3-(/?-dimethylamino-«-oxyäthyl)-inanschließenden
Zusatz von 50 cm3 einer 10%igen dolsalz der Brenztraubensäure schmilzt bei 1160C.
Natriumhydroxydlösung zersetzt. Die klare Lösungs- .. ra . .
mittelschicht wird abgegossen und bei niedriger l-Athyl-3-(^-dimethylammo-«-oxyäthyl)-indolsalz
Temperatur unter vermindertem Druck eingeengt. 65 der Trichloressigsäure
Das zurückbleibende Öl kristallisiert aus; nach dem Zu 100 mg l-Äthyl-3-(/Mimethylamino-«-oxyäthyr)-
Umkristallisieren aus Äthylacetat schmilzt das Reak- indol in 20 cm3 wasserfreiem Äther werden 65 mg
tionsprodukt bei 137 bis 139° C. Ein zweites Um- Trichloressigsäure in 1 cm3 Äther zugegeben. Das
entstandene l-Äthyl-3-(j9-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indolsalz
der Trichloressigsäure (150 mg) schmilzt bei 92 bis 95,50C.
l-Ätbyl-3-(/?-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indolhydrochlorid
Zu einer Lösung von 100 mg l-Äthyl-3-(/?-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indol
in 15 cm3 wasserfreiem Äther wird eine Menge von 0,2 n-Isopropanol-Chlorwasserstoff
zugegeben, die so berechnet ist, daß sie, bezogen auf das Amin, 0,75 Äquivalente Chlorwasserstoff
enthält. Die klebrige Fällung wird mit Äther gewaschen und getrocknet. Das kristalline l-Äthyl-3-(/?-dimethylamino-Λ-oxyäthyl)-indol-hydrochlorid
schmilzt bei 108,5 bis 111°C (Zersetzung).
l-Äthyl-3-(^-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indolmethobromid
Zu einer Lösung von 0,20 g l-Äthyl-3-(ß-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indol
in 2,5 cm3 wasserfreiem Aceton werden 1,1 cm3 gekühltes Methylbromid zugegeben.
Das Gemisch bleibt 2 Stunden in einem fest verschlossenen Kolben bei Raumtemperatur
stehen. Im Laufe dieser Zeit fällt eine gummiartige Masse aus. Das Gemisch wird dann 48 Stunden bei
— 15°C gehalten, das Lösungsmittel abgegossen^ und
die gummiartige Masse mit 3 cm3 wasserfreiem Äther verrieben. Es werden 0,17 g l-Äthyl-3-(/S-dimethylamino-a-oxyäthyl)-indol-methobromid
erhalten. F. 178 bis 185°C (Zersetzung).
Beispiel 5 l-Methyl-3-(ß-dibenzylamino-a-oxyäthyl)-indol
7 g (0,018 Mol) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäuredibenzylamid in 50 cm3 Tetrahydrofuran werden zu
5 g (0,135) Lithiumaluminiumhydrid in 100 cm3 desselben Lösungsmittels hinzugefügt. Nach 2stündigem
Kochen am Rückfluß wird das Gemisch in einem Eisbad abgekühlt; dann werden 500 cm3 Äther zugegeben.
Nach Zusatz von 50 cm3 einer 10%ige:a Natriumhydroxydlösung
wird die Lösungsmittelschicht abgegossen. Nach dem Einengen der Lösungsmittelschicht
erhält man einen Rückstand, der zweimal aus Äthylacetat umkristallisiert wird. Die Ausbeute an
1 - Methyl - 3 - (/? - dibenzylamino - χ - oxyäthyl) - indol beträgt
4,5 g (67,5%). F. 120,5 bis 122° C.
Beispiel 6
l-Methyl-3-(^-dimethylamino-«-oxyäthyl)-indol
l-Methyl-3-(^-dimethylamino-«-oxyäthyl)-indol
In derselben Weise, wie im Beispiel 5 angegeben, wird 1 ,N,N -Trimethyl - indolyl - (3) - glyoxylsäureamid
mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert, wobei 1-Methyl-3-(^-dimethylamino-ix-oxyäthyl)-indol
mit einem Schmelzpunkt von 94 bis 95° C erhalten wird. Ausbeute 2 g (54% der Theorie).
Beispiel 7
1 -Hexadecyl-S-^-dimethylamino-a-oxyäthy^-indol
1 -Hexadecyl-S-^-dimethylamino-a-oxyäthy^-indol
In derselben Weise, wie im Beispiel 5 angegeben, wird 1 - Hexadecyl - indolyl-(3)-glyoxylsäure - dimethylamid
mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert, wobei 1 - Hexadecyl - 3 - (ß - dimethylamino -«- oxyäthyl) - indol
vom Schmelzpunkt 48 bis 49,5°C erhalten wird. Ausbeute 11,2g (58,3% der Theorie).
Beispiel 8
l-Methyl-3-(jS-isopropylamino-a-oxyäthyl)-indol
l-Methyl-3-(jS-isopropylamino-a-oxyäthyl)-indol
Eine Lösung von 6,9 g (0,03) l-Methyl-indolyl-(3)-glyoxylsäureisopropylamid
in 100 cm3 Tetrahydrofuran wird im Laufe von 2 Stunden zu einem am
Rückfluß kochenden Gemisch aus 5 g (0,135 Mol) Lithiumaluminiumhydrid und 200 cm3 Tetrahydrofuran
zugegeben. Das Gemisch wird zwei weitere Stunden am Rückfluß gekocht, dann werden 250 cm3
Tetrahydrofuran entfernt. Der Rückstand wird abgekühlt, mit feuchtem Äther verdünnt und mit 20 cm3
einer verdünnten Natriumhydroxydlösung versetzt. Das ^Gemisch wird filtriert und der Filterrückstand
mit Äther gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der
Rückstand wird zweimal aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei 2,5 g (35,7%) l-Methyl-3-(^-isopropylamino-«-oxyäthyl)-indol
mit einem F. von 114,5 bis 115,5° C erhalten werden.
Beispiel 9
l-Methyl-2-phenyl-3-(/S-piperidino-»-oxyäthyl)-indol
l-Methyl-2-phenyl-3-(/S-piperidino-»-oxyäthyl)-indol
9 g (0,026 Mol) l-Methyl-2-phenyl-indo1yl-(3)-glyoxylsäurepiperidid
werden in 100 cm3 Tetrahydrofuran gelöst, und die entstandene Lösung wird zu
5 g (0,135 Mol) Lithiumaluminiumhiydrid in 100 cm3 desselben Lösungsmittels zugegeben. Das Gemisch
wird 3 Stunden am Rückfluß gekocht, in einem Eisbad abgekühlt und dann mit 500 cm3 Äther und
50 cm3 einer 10%igei* Natriumhydroxydlösung behandelt.
Die Lösungsmittelschicht wird abgegossen und die Alkalischicht mehrmals mit je 100 cm3 Äther
gewaschen. Die vereinigten Lösungsmittel werden unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand
kristallisiert aus und wird mehrere Male aus Äthylacetat umkristallisiert. Das erhaltene l-Methyl-2-phenyl-3-(ß-piperidino-α-oxyäthyl)-indol
schmilzt bei 154,5 bis 156°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-(/5-Amino-a-oxyäthyl)-indolen, deren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch ge kennzeichnet, daß man Indolyl-(3)-glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel,—co—coz(R3VR1in der R1 einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest, R3 einen niederen Alkyl-, einen Aryl-, Aralkyl-, niederen Alkoxy-, einen Aryloxy-, Benzyloxy- oder Acyloxyrest, eine Carboxyl-, niedere Carbalkoxy-, Cyan- oder Dialkylaminogruppe, ein Halogenatom oder einen ankondensierten Arylenrest, η eine ganze Zahl von 0 bis 4 und Z eine Aminogruppe oder den Rest eines primären oder sekundären Amins bedeutet, mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert und die erhaltenen Basen gegebenenfalls mit Säuren oder quaternisierenden Mitteln behandelt.© 109 739/394 11.61
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US500660A US2825734A (en) | 1955-04-11 | 1955-04-11 | Reduction of carbonylic radicals in indolyl-3 compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1117124B true DE1117124B (de) | 1961-11-16 |
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-
1956
- 1956-03-31 DE DEU3831A patent/DE1117124B/de active Pending
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