DE1106305B - Verfahren zur Abtrennung von Naphthalin aus unreinen Kohlen-wasserstoffgemischen durch azeotrope Destillation - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Naphthalin aus unreinen Kohlen-wasserstoffgemischen durch azeotrope Destillation

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DE1106305B
DE1106305B DEA22237A DEA0022237A DE1106305B DE 1106305 B DE1106305 B DE 1106305B DE A22237 A DEA22237 A DE A22237A DE A0022237 A DEA0022237 A DE A0022237A DE 1106305 B DE1106305 B DE 1106305B
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Germany
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azeotropic
naphthalene
monoethanolamine
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distillation
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DEA22237A
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Donald Spencer
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SPX Flow Technology Crawley Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/06Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by azeotropic distillation

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  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung von Naphthalin aus unreinen Kohlenwasserstoffgemischen durch azeotrope Destillation Die Erfindung betrifft die Abtrennung von Naphthalin aus unreinen Kohlenwasserstoffgemischen durch azeotrope Destillation, und zwar aus Gemischen, die außer Naphthalin auch große Mengen von Verunreinigungen enthalten, deren Siedetemperaturen dicht bei dem Kochpunkt von Naphthalin liegen. Solche Kohlenwasserstoffgemische fallen z. B. bei der Destillation von Kohlenteer, Schieferöl und Erdöl an.
  • Wenn man derartige naphthalinhaltige (5le zur Abtrennung von Naphthalin einer fraktionierten Destillation unterwirft, erhält man nur minderwertiges Naphthalin und auch dieses nur in geringer Ausbeute, was auf den engen Siedebereich der Verunreinigungen zurückzuführen ist. Es ist deshalb allgemein üblich, die benachbart siedenden Verunreinigungen aus dem Naphthalin durch Verfahren wie Heißpressen, Extrahieren mit Lösungsmitteln bzw. Kristallisieren zu entfernen, aber solche Verfahren sind im Betrieb kostspielig und haben oft relativ große Verluste an Naphthalin zur Folge.
  • Es ist bereits bekannt, Naphthalin durch azeotrope Destillation von Verunreinigungen zu befreien. Als Schleppmittel wurden zu diesem Zweck Benzonitril, Kresole und Glykole vorgeschlagen. Diese Zusatzmittel haben sich jedoch als unbefriedigend erwiesen, weil sie sich schlecht von den Kohlenwasserstoffölen abtrennen lassen und weil auch mit ihrer Hilfe das Naphthalin sich nicht in größerer Reinheit gewinnen läßt.
  • Hauptaufgabe der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens, welches die Gewinnung von gereinigtem Naphthalin mit geringeren Kosten und erhöhter Ausbeute ermöglicht.
  • Zur Lösung dieser Aufgabe sieht die Erfindung die Verwendung von Monoäthanolamin als Schleppmittel bei der azeotropen Destillation von naphthalinhaltigen, unreinen Kohlenwasserstoffgemischen vor.
  • Versuche haben gezeigt, daß Monoäthanolamin den bisher bekannten azeotropen Schleppmitteln weit überlegen ist. Es kann wegen seiner geringen Löslichkeit in Kohlenwasserstoffölen auf einfache Weise, nämlich durch Dekantierung, von dem kondensierten azeotropen Gemisch abgetrennt werden, und das gewonnene Naphthalin ist erheblich reiner, als es bei den bekannten Verfahren der Fall ist. Monoäthanolamin ergibt ferner eine bessere Abtrennung der Nichtaromaten, also in der Hauptsache Tetralin, bei geringstem Naphthalinverlust. Ein weiterer Vorteil des Athanolamins ist, daß praktisch das ganze Tetralin im Destillat als Oberschicht dekantiert werden kann und nur ungefähr l"/o Athanolamin enthält, das durch Waschen mit Wasser leicht wiedergewonnen werden kann. Die bisher verwendeten Zusatzstoffe müssen mit Säure oder Alkali behandelt werden, um die Kohlenwasser- stoffe abzutrennen. Es ist überraschend, daß ein Hilfsstoff, der zwei Phasen geringer gegenseitiger Löslichkeit ergibt, eine derart hohe Trennwirkung zeigt.
  • Monoäthanolamin ist unter gewissen Betriebsbedingungen als azeotropes Zusatzmittel zur Durchführung der Destillation geeignet. Wenn es jedoch längere Zeit auf hohe Temperaturen (etwa 170 bis 220° C) erhitzt wird, neigt es zur Zersetzung, wobei der Grad der Zersetzung mit dem Anwachsen der Arbeitstemperatur steigt.
  • Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung kann diese Schwierigkeit durch den Zusatz eines zweiten azeotropen Hilfs-oder Zusatzmittels überwunden werden, welches mit den benachbart siedenden Verunreinigungen, aber nicht mit Monoäthanolamin ein azeotropes Gemisch mit einem Siedepunkt bildet, der unter dem Siedepunkt des azeotropen Gemisches von zweitem Zusatzmittel und Naphthalin, aber höher als der Siedepunkt des azeotropen Gemisches von Monoäthanolamin und Naphthalin liegt.
  • Außerdem soll das verwendete zweite Zusatzmittel keinesfalls mit dem Monoäthanolamin oder mit den vorhandenen Verunreinigungen chemisch reagieren und soll sich unter den Bedingungen, die in der Destillationskolonne vorliegen, nicht selbst merklich zersetzen.
  • Ein derartiges Zusatzmittel kann eine polare organische Verbindung sein ; Athylenglykol hat sich als gut geeignet erwiesen.
  • Gewöhnlich tritt in der Praxis eine thermische Zersetzung des Monoäthanolamins in der Hauptsache in einer Kolonne unterhalb des Beschickungsbodens ein, weil hier die Temperatur in der Kolonne nach unten zu ansteigt, bis sie am Fuß ein Maximum erreicht.
  • Die polare Verbindung des im vorstehenden spezifiezierten Typs wird zweckmäßigerweise zu der Flüssigkeit in der Kolonne in einer Menge hinzugesetzt, welche ausreicht, um das Monoäthanolamin von den Bereichen hoher Temperatur im unteren Teil der Kolonne fernzuhalten, so daß sie hauptsächlich auf die Bereiche niedrigerer Temperatur im Rektifikationsteil der Kolonne oberhalb des Beschickungsbodens beschränkt bleibt.
  • Statt ein zweites Zusatzmittel zu verwenden, um eine Zersetzung des Athanolamins zu vermeiden, kann man nach einem weiteren Merkmal der Erfindung Naphthalin, welches einen Teil Athanolamin enthalt, vom Boden der Kolonne, in der die Destillation durchgeführt wird, entfernen. Hierdurch werden die Bodentemperaturen der Kolonne bei atmosphärischem Druck beträchtlich herabgesetzt ; beispielsweise liegt der Kochpunkt einer Monoäthanolamin-Naphthalin-Mischung von 20 Molprozent nur 4° C über dem Kochpunkt von reinem Monoäthanolamin. Das Athanolamin kann anschließend durch Waschen mit Wasser oder verdünnter Säure oder durch Vakuumdestillation entfernt werden. Man kann einer Zersetzung des Monoäthanolamins dadurch entgegenwirken, daß man innerhalb der Destillationskolonne eine inerte Atmosphäre erzeugt. Das kann geschehen, indem man ein inertes Gas (z. B. Stickstoff) langsam in die Kolonne einleitet, so daß die Luft daraus verdrängt wird.
  • Monoäthanolamin ist in Kohlenwasserstoffen nur wenig löslich und kann somit leicht durch Dekantierung einer der beiden Schichten wiedergewonnen werden, welche sich beim Kondensieren der azeotropen Dämpfe bilden. Darüber hinaus können die neutralen Öle, welche durch die azeotrope Destillation abgetrennt wurden, in guter Ausbeute wiedergewonnen und auf brauchbare Produkte weiterverarbeitet werden.
  • Die kleine Menge Monoäthanolamin, die in der Schicht von Verunreinigungen aus dem oberen Destillat zurückbleibt, kann durch Waschen mit Wasser entfernt werden.
  • Am besten wird auch das rohe Naphthalin der Fraktionierung unterworfen, bevor es die azeotrope Destillation durchläuft. Man entnimmt dabei eine Fraktion mit engem Siedeintervall und führt diese der azeotropen Destillation zu.
  • Eine schärfere Trennung der Komponenten des rohen yoles läßt sich erreichen, wenn Teersäuren und Teerbasen zunächst durch übliche Waschungen mit Alkali und Säure entfernt werden, da-diese Komponenten wahrscheinlich mit manchen der Kohlenwasserstoffe oder anderen-vorhandenen Verunreinigungen niedrigsiedende azeotrope Gemische bilden.
  • Die azeotrope Destillation nach der Erfindung kann entweder in einzelnen Chargen durchgeführt werden oder aber in kontinuierlichem Strom, was sich als besonders praktisch erwiesen hat.
  • Im nachstehenden ist ein diskontinuierliches Verfahren nach der Erfindung näher beschrieben. Bei diesem Verfahren wird Monoäthanolamin als einziges Schleppmittel verwendet.
  • Eine Kohlenteerfraktion,-welche durch zersetzende Destillation von Kohle in einer Vertikalretorte erhalten wurde und einen Siedepunkt von 180 bis 240°C besitzt, wird zunächst der üblichen Waschung mit Alkali und Säure unterzogem, um saure und basische Substanzen zu entfernen. Das so erhaltene, gewaschene und neutrale Naphthalinöl (Kristallisationspunkt 57, 2eC, entsprechend einem Gehalt von 62f)/o CIOH8) wird chargenweise mit Monoäthanolamin azeotrop destilliert.
  • Das rohe Naphthalinöl wird mit einem Drittel seines Gewichtes Monoäthanolamin vermischt und durch eine Füllkörperkolonne destilliert. Die erste Fraktion des Destillates, welche zwischen 160 und 168°C siedet, enthält annähernd gleiche Mengen Athanolamin und nichtaromatische Kohlenwasserstoffe und trennt sich in zwei Phasen, wobei die untere monoäthanolaminreiche Phase 106/o Kohlenwasserstoffe (welche für eine nachfolgende azeotrope Destillation verwendet werden kann) und die obere, kohlenwassestoffreiche Schicht 3, 54'/o Athanolamin enthält. Auf dieses erste Destillat folgt eine Naphthalinfraktion, welche bei 218 bis 220° C übergeht und einen Kristallisationspunkt von 75 bis 76° C besitzt. Diese Fraktion wird einer üblichen Waschung mit Schwefelsäure unterzogen und ergibt ein gewaschenes Produkt mit einem Kristallisationspunkt von 78° C in 90°/oiger Ausbeute (bezogen auf Naphthalin).
  • Die Menge an Monoäthanolamin, die zur Reinigung eines bestimten Napthalinöles nötig ist, pflegt von der Zusammensetzung des rohen Oles abzuhängen. In den Zeichnungen sind Anlagen zur Durchführung der Erfindung in der Praxis schematisch veranschaulicht.
  • Eine kontinuierlich arbeitende Anlage, bei der Monoäthanolamin als einziges Schleppmittel verwendet wird, ist in Fig. 1 schematisch dargestellt.
  • Nach Fig. 1 wird das rohe Naphthalinöl durch eine Zuführungsleitung 1 in eine Fraktionierkolonne I eingeleitet, wo sie der azeotropen Destillation mit Monoäthanolamin unterworfen wird. Die azeotrop übergehenden Dämpfe verlassen die Kolonne oben durch eine Leitung 2 und werden in einem Kondensator C niedergeschlagen. Ein Teil des Kondensats wird über eine Leitung 3 aus dem Rückflußabscheider D zurückgeleitet, während der Rest durch eine Leitung 4 strömt und in einem Dekantiergefäß IV in zwei Phasen getrennt wird. Die untere, äthanolaminreiche Phase kehrt aus diesem GefäB über eine Leitung 5 im Kreislauf in die Kolonne I zurück, während die obere Kohlenwasserstoffschicht durch eine Leitung 7 in einen Wasserextraktionsturm 5 strömt und dann durch eine Leitung 9 austritt. Das nasse Athanolamin, welches aus dem 01 extrahiert worden ist, fließt durch eine Leitung 10 in eine Kolonne III, wo es in trockenes Athanolamin und Wasser getrennt wird. Das Athanolamin wird über eine Leitung 6 der Kolonne I im Kreislauf wieder zugeführt, während das Wasser über die Leitungen 11 und 8 im Kreislauf in einen Wasserextraktionsturm fließt. Die Leitungen 5 und 6 können (wie durch die ausgezogene Linie dargestellt) zu dem oberen Teil der Kolonne I führen oder (wie gestrichelt dargestellt) in die Zuführungsleitung 1 einmünden. Der lEtberlauf vom Boden der Kolonne I fließt durch eine Leitung 12 zur Kolonne II, wo er einer weiteren Fraktionierung unterworfen wird, um Naphthalin (durch eine Leitung 13 oben abströmend) von den höhersiedenden Verunreinigungen zu trennen, welche durch eine Leitung 14 vom Boden der Kolonne II abfließen.
  • Die Fig. 2 und 3 stellen eine Kolonnenanlage dar, in der Rohnaphthalin mit benachbart siedenden weniger aromatischen Verunreinigungen durch kontinuierliche azeotrope Destillation mit Monoäthanolamin unter Zusatz von Athylenglykol gereinigt wird.
  • In Fig. 2 ist ein Teil einer Anlage zur kontinuierlichen Behandlung von Naphthalin dargestellt, welche mit der in Fig. 1 gezeigten Ahnlichkeit besitzt. Die Anlage enthält eine Kolonne I, in die bei 1 rohes Naphthalin eingeführt wird. In Fig. 2 sind die verschiedenen, in der Kolonne beim Destillieren sich bildenden Zonen durch die Bezeugszeichen a bis e angedeutet. Die in diesen verschiedenen Zonen anwesenden Stoffe sind in : a) Athanolamin und benachbart siedende Kohlenstoffe, b) Athanolamin, Naphthalin und benachbart siedende Kohlenwasserstoffe, c) Athanolamin, Naphthalin, Athylenglykol und benachbart siedende Kohlenwasserstoffe, d) Athylenglykol und Naphthalin, e) Naphthalin.
  • Die Siedepunkte der verschiedenen azeotropen Gemische sind in der folgenden Tabelle aufgeführt : Tabelle I
    Siedepunkt,
    Misdhung c,
    bei Atmo-
    sphärendruck
    Azeotropes Gemisch benachbart sieden-
    der Kohlenwasserstoffe mit Athanol-
    amin 157
    Azeotropes Gemisch benachbart sieden-
    der Kohlenwasserstoffe mit Athylen-
    glycol 178
    Azeotropes Gemisch von Naphthalin
    mit Athanolamin 167
    Azeotropes Gemisch von Naphthalin
    mit Athylenglykol 183
    Im folgenden wird die in Fig. 3 schematisch veranschaulichte Anlage näher beschrieben : Das rohe Naphthalin fließt durch die Zuführungsleitung 1 in eine Kolonne I und wird dort in Schwerbenzol und Schwernaphthalin fraktioniert. Das Schwerbenzol tritt oben aus der Kolonne aus, strömt durch eine Leitung 2 in einen Kondensator C'und wird im Rückfluß über eine RiickflußkammerD'durch die Leitung 3 teilweise zurückgeleitet. Das Schwernaphthalinöl gelangt über die Leitung 4 zur Kolonne II und wird hier in rohes Methylnaphthalin, welches durch Leitung 5 abfließt, und Naphthalin fraktioniert, welches die Kolonne oben verläßt und über Leitung 7, einen Kondensator C2 und einen RiickfluBabscheider D2 zur Kolonne III geleitet wird. Aus dem Rückflußabscheider D2 kehrt der Rückfluß über Leitung 6 in die Kolonne II zurück. In Kolonne III (die der Kolonne 1 der Fig. 1 und 2 äquivalent ist) wird das unreine Naphthalin der azeotropen Destillation mit Monoäthanolamin unterworfen. Das oben abströmende Gemisch von Kohlenwasserstoffen fließt nach der Abtrennung von Athanolamin in einem Dekantierungsgefäß IV durch die Leitung 10 ab, während gereinigtes Naphthalin (96°/o) vom Boden der Kolonne durch Leitung 12 abgeleitet wird. Das in dem Dekantierungsgefäß abgetrennte Athanolamin wird entweder über die Leitung 8 oder über die in die Zuführungsleitung einmündende Leitung 11 nach Kolonne III zurückgeführt. Ein Teil der über Kopf abziehenden Kohlenwasserstoffe wird als Rückfluß zur Kolonne III durch die Leitung 9 zurückgeleitet. Die kleine Menge Athanolamin, welche in dem oben aus der Kolonne III ausströmenden Produkt gelöst ist, kann mit Waschen durch Wasser oder verdünnter Säure entfernt und durch Destillation wiedergewonnen werden. Das aufgearbeitete Athanolamin wird in die Dekantierungsvorrichtung IV eingeleitet.
  • Die Vorfraktionierungskolonnen I und II arbeiten unter normalem oder etwas herabgesetztem Druck.
  • Es hat sich jedoch herausgestellt, daß zur Erzielung einer Trennung die azeotrope Destillation mit Athanolamin am besten bei einem Druck durchgeführt wird, welcher etwa so hoch ist wie der atmosphärische Druck. Bei niedrigen Drücken wird die relative Flüchtigkeit der benachbart siedenden, weniger aromatischen Verunreinigungen bei Gegenwart von Athanolamin der des Naphthalins angenähert, so daß eine Trennung nicht mehr so gut erreicht werden kann.
  • Das hergestellte Naphthalin (Ep. 78° C) kann einer üblichen Waschung mit Schwefelsäure unterworfen werden und zur Gewinnung von reinem Naphthalin (996/o Ep. =79, 6°C) destilliert werden.
  • Die folgende Tabelle veranschaulicht die Betriebsbedingungen, welche bei einer Anlage nach Fig. 3 vorliegen können : Tabelle II
    Zugefiihrtes Kolonne I Kolonne II Kolonne III
    Gut Destillate sawere Kohlen-Naphthalin
    Endprodukte wasserstoffe
    Siedebereich, ° C (5/97 °/o) 207 bis 271 173 bis 207 238 bis 267 214 bis 223-
    Naphthalin, °/e 40 sehr niedrig < 1 sehr niedrig 96
    Kristallisationspunkt, ° C.......... 39 78
    Anilinpunkt, ° C (ASTM D6 11-51 T) 18 35
    Olefine, °/o (ASTM D 875-46 T).... 4 3, 7
    Schwefel, °/e 0, 8
    Siedepunkt des azeotropen Gemisches
    mit Athanolamin bei 760mm Druck 156 167
    Athanolamin im azeotropen Gemisch,
    °/o 60 66

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE : : 1. Verfahren zur Abtrennung von Na.phtha.lin aus unreinen Kohlenwasserstoffgemischen durch azeotrope Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß Monoäthanolamin als azeotropes Schleppmittel verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß außerdem ein zweites azeotropes Zusatzmittel verwendet wird, welches mit den benachbart siedenden Verunreinigungen, aber nicht mit Monoäthanolamin ein azeotropes Gemisch bildet, dessen Siedepunkt niedriger ist als der des azeotropen Gemisches aus dem zweiten Zusatzmittel und Naphthalin, jedoch höher als der des azeotropen Gemisches aus Monoäthanolamin und Naphthalin.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daPa das zweite azeotrope Zusatzmittel eine polare organische Verbindung, insbesondere Athylenglykol, ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem unteren Teil der Destillationsvorrichtung Naphthalin mit einem Gehalt an azeotropem Zusatzmittel abgezogen wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis dadurch gekennzeichnet, daß die azeotrope Destillation in einer inerten Atmosphäre vorgenommen wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das rohe O1 zur Entfernung von Teersäuren und Teerbasen vor der azeotropen Destillation mit Lauge und Säure gewaschen wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschrift Nr. 887 807 ; französische Patentschrift Nr. 1 037 756 ; USA.-Patentschrift Nr. 2 551 912 ; Chemisches Centralblatt, 1954, S. 6101 ; H o r s 1 ey, » Aceotropic Data « (New York, 195), S. 69, 70.
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