DE1106287B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern

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DE1106287B
DE1106287B DEB56122A DEB0056122A DE1106287B DE 1106287 B DE1106287 B DE 1106287B DE B56122 A DEB56122 A DE B56122A DE B0056122 A DEB0056122 A DE B0056122A DE 1106287 B DE1106287 B DE 1106287B
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Germany
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dyeing
polyamides
polyurethanes
cellulose esters
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DEB56122A
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English (en)
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Dr Hans Baumann
Dr Dieter Leuchs
Reinhold Krallmann
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • C09B31/153Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C09B31/157Quinolines or hydrogenated quinolines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden. aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern Es wurde gefunden, daß man auf Gebilden aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine kurzkettige Alkylgruppe, R2 eine Methyl- oder eine Phenylgruppe, X eine Nitro-, eine Alkylsulfon-, eine Sulfonsäureamid- oder eine Arylazogruppe, die gegebenenfalls weitere Reste tragen können, Y ein Wasserstoffatom oder einen in Azofarbstoffen üblichen nicht wasserlöslichmachenden Substituenten und n=1 oder 2 bedeutet.
  • Als in Azofarbstoffen übliche nicht wasserlöslichmachende Substituenten seien Alkyl-, Alkoxy-, Acetylaminogruppen und Halogenatome genannt.
  • Die z. B. aus dem Chemischen Zentralblatt, 1927, B. I, S. 1464/1465 zum Teil bekannten, für das neue Färbe- und Druckverfahren verwendeten Farbstoffe werden durch Azolzupplung auf übliche Weise erhalten. Als Diazokomponenten können beispielsweise dienen: 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, 1-Amino.-2-chlor-4-nitrobenzol, 1-Amino-2,6-dichlo,r-4-nitrobenzol, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid, 4-Aminoazo Benzol, 4-Amino-2-methylazobenzol, 4-Amino-2-methoxyazobenzol, 4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol, 4-Amino-2,4'-dimethoxyazobenzol, 4-Amino-2,5-dirnethoxyazobenzol-4'-sulfonsäureamid und 4-Amino-2-methyl-4'-chlorazobenzol.
  • Kupplungskomponenten sind. z. B. 2-Methylindol, 2-Phenylindol, 1,2-Dimethylindol und 1-Methyl-2-phenylindol.
  • Zum Färben und Bedrucken von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Fäden, Folien, Geweben und Gewirken aus Celluloseestern, wie Cellulose-21/2-acetat und Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden und Polyurethanen und linearen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, werden die Farbstoffe in feinverteilter Form angewendet, wobei Gebilde aus Cellulose-21/2-acetat vorzugsweise bei Temperaturen von 70 bis 80° C, solche aus Cellulosetriacetat, Polyamiden und Polyestern bei Temperaturen von 90 bis 100° C oder unter erhöhtem Druck bei Temperaturen von über 100° C gefärbt werden. Dem Färbebad können neben den üblichen Färbereihilfsmitteln zur Erhöhung der Aufziehgeschwindigkeit noch Färbebeschleuniger (Carrier), wie o- und p-Phenylphenol, o-Hydroxybenzoesäure und o-Hydroxybenzoesäuremethylester, zugesetzt werden.
  • Beim Bedrucken der obengenannten Materialien verwendet man die Farbstoffe zusammen mit Verdickungsmitteln und gegebenenfalls üblichenDruckereihilfsmitteln und den erwähnten Färbebeschleunigern. Nach dem Drucken werden die bedruckten Gewebe kurze Zeit mit Dampf oder Heißluft behandelt. Die erhaltenen Drucke und Färbungen lassen sich mit den üblichen Mitteln, wie Natriumdithionit, Formaldehydsulfoxylat oder Formamidinsulfinsäure, weißätzen.
  • Nach dem neuen Verfahren erhält man Färbungen und Drucke mit sehr guten Naßechtheitseigenschaften, vorzüglicher Abgasechtheit und ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber Hitzebehandlung, wie Bügeln, Plissieren und Thermofixieren. Die Lichtechtheiten der Färbungen sind ebenfalls ausgezeichnet.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
  • Beispiel 1 100 Teile eines Gewebes aus Cellulose-21/2-acetat färbt man 60 Minuten bei 80° C in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 1,5 Teilen des feinverteilten Azofarbstoffs 1-Amino-4-nitrobenzol-->2-Methylindol und 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxyd. Man erhält eine kräftige rotstichiggelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und Abgasechtheit und sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 100 Teile Cellulosetriacetatflocken färbt man 90 Minuten bei 95 bis 100' C in einem Bad-aus 3000 Teilen Wasser, 0,8 Teilen des feinverteilten Diazofarbstoffs 4-Aminoazobenzol-> 2-Phenylindol und 3 Teilen des Umsetzungsprodukts von- 1 Mal Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxyd. Man erhält eine orange Färbung von ausgezeichneter Licht- und Abgasechtheit und sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 100 Teile Polycaprolactamfäden färbt man 90 Minuten bei 95 bis 100° C in einem Bad aus 2000 Teilen Wasser, 0,8 Teilen des feinverteilten Azofarbstoffs 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol _+ 2-Phenylindol und 2 Teilen sulfiertem Spermölalkohol. Die erhaltene rote Färbung ist sehr licht- und naßecht.
  • In gleicher Weise erhält man sehr gut licht- und naßechte Färbungen mit den -folgenden Farbstoffen:
    Beispiel 4 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern färbt man 60 Minuten bei 125' C im Druckapparat in einem Bad aus 2000 Teilen Wasser, 0,6 Teilen des feinverteilten Azofarbstoffs 1-Amino-4-nitrobenzol-> 1-Methyl-2-phenylindol und 2 Teilen des durch Anlagerung von 80 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Spermöl_alkohol und Sulfieren erhaltenen Produkts. Man erhält eine orange Färbung von sehr guter Lichtechtheit und ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften sowie vorzüglicher thermischer Beständigkeit.
  • Beispiel 5 100 Teile Polycaprolactamflocken färbt man 30 Minuten bei Siedetemperatur in einem Bad aus 2000Teilen Wasser, 0,6 Teilen des feinverteilten Disazofarbstoffs 4-Amino-2,5-diäthoxyazobenzol-4'-sulfonsäureamid->.2-Phenylindol, 2 Teilen 25%iger wäßriger Ammoniaklösung und 2 Teilen des durch Anlagerung von 80 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Spermöialkohol und Sulfieren erhaltenen Produkts. Man gibt dann 4 Teile Ammoniumsulfat zu und färbt bei 98 bis 100'C weitere 30 Minuten. Die erhaltene rotviolette Färbung ist sehr licht- und naßecht.
  • Beispiel 6 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat bedruckt man mit einer Paste aus 360 Teilen Wasser, 600 Teilen einer Naturgummiverdickung, 15 Teilen des feinverteilten Disazofarbstoffs 4-Amino-2-methyl-4'-chlorazobenzol -> 2-Phenylindol und 25 Teilen o-Phenylphenol. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 1.5 Minuten mit Dampf von 1,5 atü behandelt. Die erhaltene scharlachrote Färbung ist sehr licht- und naßecht und thermisch vorzüglich beständig.
  • Beispiel 7 100 Teile Polyäthylenterephthalatfolie färbt man 90 Minuten bei Siedetemperatur in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 1,2 Teilen des feinverteilten Disazofarbstoffs 4-Aminoazobenzol-->2-Phenylindol und 1,5 Teilen des durch Anlagerung von 80 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Spermölalkohol und Sulfieren erhaltenen Produkts. Die erhaltene orangerote Färbung ist vorzüglich licht- und naßecht und thermisch sehr gut beständig.
  • Beispiel. 8 .
  • 100 Teile Polycaprolactamgewebe-färbt man 30 Minuten bei 50' C in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Disazofarbstoffs 4-Aminoazobenzol->2=Methylindol und 2 Teilen 85o/oiger wäßriger Ameisensäure. 'Man: -steigert dann die Temperatur des Bades während der folgenden 30 Minuten allmählich auf 98' C und hält diese Temperatur weitere 30 Minuten aufrecht. Die orangegelbe Färbung ist sehr licht- und naßecht.
  • Beispiel 9 Ein Polycaprolactamgewebe bedruckt man mit einer Paste aus 340 Teilen Wasser, 10 Teilen des feinverteilten Azofarbstoffs 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid.@ 2-Phenylindol und 650 Teilen einer Kristallgummiverdickung (1 :1). Das bedruckte Gewebe trocknet man und dämpft es dann 30 Minuten. Der erhaltene gelbe Druck ist sehr lichtecht und hat gute Naßechtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Zerfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine kurzkettige Alkylgruppe, R2 eine Methyl- oder eine Phenylgrüppe, X eine Nitro-; eine Alky 1-sulfon=, eine Sulfonsäureamid- oder eine Arylazogruppe; die gegebenenfalls weitere Reste tragen können; Y ein Wasserstoffatom oder einen in Azofarbstoffen üblichen- nicht wasserlöslichmachenden Substituenten und n=1' oder 2 bedeutet.
DEB56122A 1960-01-02 1960-01-02 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen oder linearen Polyestern Pending DE1106287B (de)

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CH451661A CH434521A (de) 1960-01-02 1960-12-30 Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
CH1459160A CH366815A (de) 1960-01-02 1960-12-30 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus halb- und vollsynthetischen Stoffen, insbesondere aus Polyamiden
BE598742A BE598742A (fr) 1960-01-02 1961-01-02 Nouveaux colorants disazoïques
GB2461A GB909766A (en) 1960-01-02 1961-01-02 New disazo-indole dyes

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544409B1 (de) * 1966-07-21 1969-11-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1544409B1 (de) * 1966-07-21 1969-11-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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BE598742A (fr) 1961-05-02
CH366815A (de) 1962-10-15
CH434521A (de) 1967-04-30
GB909766A (en) 1962-11-07

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