DE1099112B - Heizoel und Treibstoff - Google Patents

Heizoel und Treibstoff

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DE1099112B
DE1099112B DEE15056A DEE0015056A DE1099112B DE 1099112 B DE1099112 B DE 1099112B DE E15056 A DEE15056 A DE E15056A DE E0015056 A DEE0015056 A DE E0015056A DE 1099112 B DE1099112 B DE 1099112B
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DE
Germany
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heating oil
fuel
carbon atoms
moles
copolymer
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Application number
DEE15056A
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Inventor
Joel R Siegel
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

  • Heizöl und Treibstoff Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Kohlenwasserstoffölen, insbesondere Erdöldestillaten, die als Brennstofföle dienen, gegen Verfärbung und Bildung von Ablagerungen beim Lagern, durch Einführung von Zusatzstoffen, die den Abbau oder die Zersetzung dieser Mineralölfraktionen verhindern, gleichzeitig als Dispergatoren für in diesen etwa gebildete Ablagerungen wirken und beim Verbrennen der Mineralölfraktionen keine Asche oder Rückstände bilden.
  • Die »Brennstofföle«, mit denen sich die Erfindung befaßt, sind vor allem Erdöldestillate, die gewöhnlich in den verschiedenen Brennersystemen benutzt werden, z. B. als Heizöle für den Haushalts- oder Industriebedarf, Treibstoffe für Dieselmotoren und Düsentreibstoffe. Diese Öle bestehen hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen, die im Bereich von etwa 175 bis 485°C sieden. Üblicherweise werden solche als Heizöl bzw. Treibstoff dienende Öle mit Spaltkohlenwasserstoffen verschnitten; dadurch verstärkt sich die Neigung zur Bildung von Ablagerungen beim Lagern. Es zeigte sich, daß die Bildung von Schlamm oder Ablagerungen beim Lagern bedeutend erhöht wird und Ölleitungen, Filter und Brennerdüsen verstopft oder verschmutzt werden, wenn das Brennstofföl 10"/, oder mehr Spaltprodukte enthält.
  • Es hat nicht an Versuchen gefehlt, das durch die Ablagerungen entstandene Problem durch Einführung von Zusatzstoffen in diese Brennstofföle zu lösen; einige Zusatzstoffe wurden nicht ohne Erfolg angewandt. Viele Zusatzstoffe, namentlich Metallsalze, wie Metallnaphthenate, Metallsulfonate, und Metallsalze von Alkylphenolsulfiden wirken sich nachteilig aus, weil sie beim Verbrennen Asche hinterlassen.
  • Hauptzweck der Erfindung ist die Verbesserung der Stabilität von als Heizöl bzw. Treibstoff dienenden Kohlenwasserstoffen gegen die Bildung und Ausfällung von Ablagerungen und gleichzeitig eine weitestgehende Verminderung der Aschebildung beim Verbrennen dieser Öle. Weiterhin bezweckt die Erfindung eine Verbesserung der Farbbeständigkeit der genannten Öle.
  • Erfindungsgemäß kann die Neigung von Heizölen bzw. Treibstoffen zur Bildung von Ablagerungen dadurch bedeutend vermindert werden, daß ein Polymerisat, welches eine Azomethinbindung enthält, in geringer Menge, etwa zu 0,001 bis 0,2 °/o, des Heizöls bzw. Treibstoffs zugesetzt wird. Die Polymerisate gemäß der Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man ein Gemisch von drei Monomeren, nämlich (1) einem Ester eines langkettigen Alkohols und einer konjugierten ungesättigten zweibasischen Säure, (2) einem Vinylester einer kurzkettigen Fettsäure und (3) einem a,ß-ungesättigten Aldehyd oder Keton, mischpolymerisiert und das so gewonnene Mischpolymerisat mit einem langkettigen tert.Alkylprim.Amin umsetzt. Geeignete Vinylester sind z. B. Vinylacetat und Vinylpropionat. Die Ester der zweibasischen Säuren leiten sich von der Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Aconitsäure usw. ab.
  • Als Ester zweibasischer Säuren dient vornehmlich ein Ester der Fumarsäure oder der Fumar- und Maleinsäure und eines langkettigen Alkohols von 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie Octyl-(C$), Lauryl-(C"), Tridecyl-(C"), Arachidyl-(C"), Behenyl-(C") oder Talg-(C" bis C") Alkohole, die durch Hydrierung von Talgsäuren entstehen. Der a,ß-ungesättigte Aldehyd oder Keton hat die allgemeine Formel in welcher R Wasserstoff, aliphatische Gruppen von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen und Alkylphenylgruppen von 1 bis 3 Alkylkohlenstoffatomen bedeutet und Wund R" Wasserstoff und aliphatische Gruppen von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellen. Als Vertreter der Aldehyde und Ketone sind z. B. Acrolein, Zimtaldehyd, Benzalaceton und Methylvinylketon zu nennen.
  • Vorzugsweise werden die Mischpolymerisate aus Mischungen der Monomeren im Verhältnis von etwa 1 bis 1,5 Mol Vinylester, etwa 0,5 bis 0,7 Mol eines Esters einer zweibasischen Säure und etwa 0,3 bis 0,5 Mol des Aldehyds oder Ketons hergestellt. Die Polymerisation erfolgt in einer Lösung von Benzol, Xylol, Toluol usw. (50 Gewichtsprozent) bei 15 bis 100°C und kann durch Gammastrahlung oder durch Verwendung eines Peroxyd-Katalysators, wie Benzoyl-Peroxyd, eines Hydroperoxyds oder eines Azo-Katalysators, wie a,a =Azo-bis-iso-butyronitril, unterstützt werden. Die Polymerisation wird so lange durchgeführt, bis das Reaktionsprodukt ein Molekulargewicht von 1000 bis 100 000, vorzugsweise 2000 bis 20 000, nach Staudinger beträgt.
  • Das Mischpolymerisat wird nach Verdampfen des Lösungsmittels mit einem langkettigen tert.Alkylamin in einer Menge von 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1,25 bis 2,5 Mol Amin je Mol Aldehyd- oder Ketogruppe in dem Copolymerisatumgesetzt, wobei das Gemisch in einem geeigneten nichtwäßrigen hochsiedenden Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, gelöst wird. Die Mischung wird dann bei 100 bis 177°C, vorzugsweise 110 bis 150°C, 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 6 Stunden, in einer Stickstoffatmosphäre in Gegenwart eines Katalysators, z. B. etwa 1 bis 10°/o (bezogen auf das Polymerisat) eines milden sauren Katalysators, wie Zink- oder Aluminiumchlorid, unter Rückfluß behandelt. Das Produkt wird filtriert, Lösungsmittel und überschüssiges Amk werden im Vakuum verdampft und das Polymerisat in dem gewünschten Lösungsmittel gelöst. Bei der Reaktion setzt sich die Amingruppe mit der Aldehyd- oder Ketogruppe des Polymerisates unter Bildung von Wasser und einer Azomethingruppe > C = N - R um. Das Wasser wird durch Destillation oder Absorption an dem Katalysator entfernt. Die langkettigen Amine, die erfindungsgemäß benutzt werden, haben etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatome. Zu nennen sind unter anderem tert.Octyl-prim.Amin, tert.Dodecyl-prim. Amin und Primen 81 R, welches ein Gemisch tert.Alkylprim.Amine von 15 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wird im Rahmen vorliegender Erfindung nicht unter Schutz gestellt. Beispiele 1. Vinylacetat, gemischtes Arachidylbehenylfurmarat und Zimtaldehyd im Molverhältnis 1,4:0,635:0,365 werden in Benzol zu einer 50gewichtsprozentigen Lösung gelöst. Nach Zusatz von 1,0 0/0 Benzoylperoxyd wird die Polymerisation bei 43°C 17 Stunden lang unter Gammastrahlung bei einer Dosierung von 1,15 MR/Stunde durchgeführt. Nach Abdestillieren des Benzols unter vermindertem Druck werden 0,7 Mol tert.Octylarnin zugesetzt. Der Rückstand wird in der etwa 2,5fachen Gewichtsmenge Xylol gelöst und die Lösung 4,5 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre in Gegenwart von 8,8 0/0 wasserfreiem Zinkchlorid, bezogen auf das Polymerisat, unter Rückfluß gekocht. Die Lösung wird filtriert, Lösungsmittel und überschüssiges Amin werden unter vermindertem Druck entfernt und das Polymerisat in 50 0/0 seines Gewichts an Benzol gelöst.
  • z. Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch Zimtaldehyd durch Methylvinylketon ersetzt. Molverhältnis, Konzentrationen, Katalysator, Reaktionszeiten und -temperaturen entsprechen denen des Beispiels 1.
  • 3. Beispiel l wird wiederholt, jedoch Zimtaldehyd durch Crotonaldehyd ersetzt, wodurch ein ähnliches Produkt erhalten wird. Molverhältnis, Konzentrationen, Katalysator und die Reaktionsbedingungen entsprechen denen des Beispiels 1.
  • 4. Ein Brennstofföl wurde für die Beständigkeitsprüfungen ausgewählt; den Prüfungen wurde das Öl mit und ohne Zusatzstoffe gemäß den Beispielen unterworfen. Das Öl ist ein Verschnitt von 50 0/0 Destillatöl und 50°/o Spaltöl. Kennzahlen des Öls:
    Dichte, 15°C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,8602 bis 0,8762
    Farbe (Tage Robinson) . . . . . . . . . . . 10
    Flammpunkt, 'C.. . . . . . . . . . . . . . . . 55
    Schwefel, 0/0 .................... 1,0
    Anilinpunkt, °C ................. 57,78
    Dest. Anfangssiedepunkt, ° C ..... 157
    100/1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
    500/0......................... 248
    900/0......................... 305
    Endsiedepunkt .................. 349
    Den verschiedenen Ölproben werden die in der Tabelle aufgeführten Zusatzstoffe beigemischt. Das Grundöl und jede Vermischung mit einem Zusatzstoff werden einer Beständigkeitsprüfung unterworfen; diese besteht darin, daß das Öl 16 Stunden lang bei 98,9°C gelagert wird. Nach 16 Stunden wird das Öl filtriert und die abgelagerte Menge, welche sich während der Lagerzeit gebildet hat, quantitativ bestimmt. Die Farbbeständigkeit der verschiedenen Ölproben wird dadurch bestimmt, daß der -Anteil an weißem Licht, welcher jede der filtrierten Ölproben nach dem Lagern passiert, im Vergleich mit der Menge an dem gleichen weißen Licht gemessen wird, welche das nicht erhitzte Grundöl ohne Zusatzstoffe passieren kann.
    Beschleunigte Lagerbeständigkeitsprüfung
    Unlösliche Farb-
    Zusatzstoff Ablagerung nach beständig-
    16 Stunden bei
    98,9°C, mg/600 g Öl geit (a)
    Kein Zusatz....................................... 12,6 710/0
    0,010/0 des Produktes nach Beispiel 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,4 810/0
    0,010/0 des Produktes nach Beispiel 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,2 830/,
    0,010/0 des Produktes nach Beispiel 3 . . . . .. . . . . . . . . . . . 0,9 820/0
    (a) 010 Durchgang von weißem Licht durch das Filtrat einer Ablagerungsprüfung (16 Stunden bei
    98,9° C), bezogen auf unerhitztes Grundöl ohne Zusatzstoff.
    Die Angaben in 0/0 des Zusatzstoffes bedeuten Gewichtsprozent, bezogen auf das Brennstofföl.
  • Die Werte der Tabelle zeigen, daß jedes Polymerisat die Neigung zur Bildung von Ablagerungen und einen Abbau des Öls, ausgewiesen durch die Farbprüfung, sehr wirksam vermindert.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Heizöl und Treibstoff auf Kohlenwasserstoffbasi< im Siedebereich von 175 bis 485°C, gekennzeichnet durch einen geringen Zusatz eines Reaktionsproduktes eines langkettigen tert.Alkyl-prim.Amins mit einem Mischpolymerisat aus (1) einem Vinylester einer kurzkettigen Fettsäure, (2) einem Ester aus einem langkettigen Alkohol und einer konjugierten ungesättigten zweibasischen Säure und (3) einem a,ß-ungesättigten Aldehyd oder Keton der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff, aliphatische Gruppen mit Ibis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen und Alkyl-Phenylgruppen mit 1 bis 3 Alkylkohlenstoffatomen bedeutet und R' und R" Wasserstoff und aliphatische Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellen.
  2. 2. Heizöl und Treibstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt des Zusatzes in einer Menge von 0,001 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf Heizöl bzw. Treibstoff.
  3. 3. Heizöl und Treibstoff nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daB das Mischpolymerisat aus etwa 1 bis 1,5 Mol Vinylester, etwa 0,5 bis 0,7 Mol des Esters einer zweibasischen Säure und etwa 0,3 bis 0,5 Mol des Aldehyds oder Ketons besteht.
  4. 4. Heizöl und Treibstoff nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB das langkettige Amin etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält.
  5. 5. Heizöl und Treibstoff nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daB der Zusatz ein Reaktionsprodukt von 1 bis 3 Mol Amin je Mol Aldehyd-oder Ketogruppe des Mischpolymerisates ist.
  6. 6. Heizöl und Treibstoff nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daB der Zusatz ein Reaktionsprodukt von tert. Octylamin und einem Mischpolymerisat aus Vinylacetat, gemischtem Arachidylbehenyl-fumarat und Methylvinylketon, Crotonaldehyd oder Zimtaldehyd ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Krczil: Handbuch der Polymerisationstechnik (1941), Bd. 11, 242-243.
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