DE69001269T2 - Lagerungsbestaendiger mitteldestillatkraftstoff. - Google Patents

Lagerungsbestaendiger mitteldestillatkraftstoff.

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Description

  • Die Erfindung betrifft allgemein die Stabilitätsverbesserung von Mitteldestillattreibstoffen und besonders stabilisierte Mitteldestillattreibstoff-Zusammensetzungen, die eine Kombination von N,N-Dimethylcyclohexylamin und einer Mannich-Base enthalten.
  • Mitteldestillattreibstoffe wie Dieselöl, Treibstofföl, Treibstoff für Düsenflugzeuge und Kerosin neigen bei längerer Lagerung zur Verfärbung und zur Ablagerung von Feststoffen. Die Ablagerungen sammeln sich auf Filtern und verstopfen diese. Um die Verfärbung und die Ablagerung von Feststoffen zu verringern, hat man verschiedene Zusatzstoffe und Zusatzstoffkombinationen verwendet. So offenbart das U.S. Patent 2,984,550 beispielsweise die Verwendung von aus Phenolen, Formaldehyd und Polyaminen abgeleiteten Mannich-Basen zur Stabilisierung; das U.S. Patent 3,490,882 offenbart stabilisierte Petroleumdestillattreibstofföle mit N,N-Dimethylcyclohexylamin- Antioxidans und einem N,N'-(Di)ortho-hydroxyaryliden)- 1,2-alkylendiamin-Metalldeaktivator wie N,N'-Disalicyliden-1,2-propylendiamin; das U.S. Patent 4,166,726 offenbart einen Treibstoffzusatz, bei dem es sich um eine Mischung aus einem Polyalkylenamin und einer Mannich- Base handelt, und die U.S. Patente 4,501,595 und 4,533,361 offenbaren Dieselöl, das ein Kondensat aus Tetraetyhlenpentamin, Paraformaldehyd, einem gehinderten Phenol wie 2,6-Di-t-butylphenol und Polyisobutylbernsteinanhydrid enthält.
  • Die Wirksamkeit besonderer Zusatzstoffkombinationstypen kann mit verschiedenen Treibstoffausgangsmaterialien schwanken, und Kombinationen, die bei der gleichen Gesamtzusatzstoffkonzentration wirksamer sind, verringern die Kosten der Behandlung. Wir haben jetzt neue, synergistische Zusatzstoffkombinationen gefunden, die bestimmte Mannich-Basen enthalten und Mitteldestillattreibstoffe zur Verfügung stellen, die im Vergleich zu Treibstoffen mit den gleichen Konzentrationen von entweder nur N,N-Dimethylcyclohexylamin-Antioxidans oder N,N- Dimethylcyclohexylamin in Kombination mit einem N,N'- Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiamin-Metalldeaktivator eine verbesserte Lagerungsstabilität aufweisen.
  • Erfindungsgemäß wird ein Treibstoffzusatzkonzentrat zur Verfügung gestellt, das eine Mischung aus N,N-Dimethylcyclohexylamin und einer Mannich-Base umfaßt, die das Reaktionsprodukt eines Aldehyds, eines primären oder sekundären Amins und eines Alkylphenols ist, das ausgewählt ist aus (a) gehindertem Phenol mit der Formel
  • in der R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander aus Wasserstoff, t-Butyl, t-Amyl und Isopropyl ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff ist und mindestens einer der Reste R&sub1; und R&sub2; t-Butyl, t-Amyl oder Isopropyl ist, und
  • (b) p-Alkylphenol mit der Formel
  • in der R&sub4; C&sub9;-C&sub3;&sub0;-Alkyl ist.
  • Das Konzentrat kann auch einen N,N'-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiamin-Metalldeaktivator wie N,N'-Disalicyliden-1,2-propylendiamin enthalten. Ferner wird ein stabilisierter Treibstoff zur Verfügung gestellt, der zwischen 1 und 1.400 mg/l N,N-Dimethylcyclohexylamin, zwischen 0,5 und 1.100 mg/l Mannich-Base und zwischen 0 und 400 mg/l eines N,N-Di(ortho-hydroxyaryliden) -1,2-alkylendiamins enthält.
  • Die N,N-Dimethylcyclohexylaminkomponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist ein im Handel erhältliches Treibstoffantioxidans.
  • Die N,N'-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiaminkomponente, in der der Arylidenrest typischerweise 6 - 7 Kohlenstoffatome und der Alkylenrest 2 - 3 Kohlenstoffatome enthält, ist ein Metalldesaktivator, dessen Gegenwart in Kombination mit den anderen Komponenten erfindungsgemäße Zusammensetzungen mit der am meisten verbesserten Stabilitat zur Verfügung stellt. Der bevorzugte Metalldesaktivator ist im Handel erhältliches N,N'- Disalicyliden-1,2-propylendiamin.
  • Die erfindungsgemäße Mannich-Base-Komponente wird durch die Mannich-Kondensationsreaktion eines gehinderten oder p-Alkylphenols, eines Aldehyds wie Formaldehyd, Ethanal, Propanal und Butanal (vorzugsweise Formaldehyd in seiner monomeren Form oder Paraformaldehyd) sowie primärer und sekundärer Amine hergestellt.
  • Bei den gehinderten Phenolen, die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mannich-Base-Komponente geeignet sind, handelt es sich um Phenole, die durch die Gegenwart mindestens einer und vorzugsweise von zwei ortho-tbutyl-, t-Amyl- und/oder Isopropylgruppen gekennzeichnet sind. Spezifische Beispiele solcher gehinderter Phenole umfassen: 2,4-Di-t-butylphenol, 2,4-Diisopropylphenol, 2,6-Diisopropylphenol, 2-t-Butylphenol und 2-t-Amylphenol, wobei 2,6-Di-t-butylphenol am meisten bevorzugt wird.
  • Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mannich- Base-Komponente geeigneten p-Alkylphenole sind solche mit 9 bis 30 Kohlenstoffatomen, die entweder in einer geraden oder in einer verzweigten Kette angeordnet sein können. Bevorzugte Phenole sind C&sub9; bis C&sub1;&sub2; p-Alkylphenole wie z.B. p-Nonylphenol und p-Dodecylphenol.
  • Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mannich- Base-Komponente geeigneten Amine sind primäre oder sekundäre Amine, die aus einer oder mehreren der folgenden Gruppen ausgewählt werden können:
  • A. Alkylmonoamine der Formel
  • in der R&sub5; ausgewählt ist aus H und C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl und R&sub6; ausgewählt ist aus C&sub1;- bis C&sub1;&sub4;-Alkyl und der Gruppe -(CH&sub2;)n-OR&sub7;, in der n = 1 bis 10 ist und R&sub7; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl ist,
  • B. Alkyldiamine der Formel
  • in der R&sub5; ausgewählt ist aus H und C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl, R&sub8; C&sub1;- bis C&sub6;-Alkylen ist und A und B unabhängig voneinander aus H, C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl, mono-hydroxysubstituiertem C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl und der Gruppe (CH&sub2;)n-OR&sub7;, in der n = 1 bis 10 ist und R&sub7; C&sub1;- bis C&sub2;&sub0;-Alkyl ist, ausgewählt sind.
  • C. Ethylenpolyamine der Formel
  • H&sub2;N((CH&sub2;)&sub2;NH)nH, in der n = 2 bis 10 ist, und
  • D. cyclische Amine der Formel
  • in der n und m unabhängig ganze Zahlen von 1 bis 3 sind, X ausgewählt ist aus CH&sub2;, O, S und NR&sub9;, worin R&sub9; H, C&sub1;- bis C&sub1;&sub0;-Alkyl oder die Gruppe (CH&sub2;)n-NH&sub2; ist, in der n 1 bis 10 beträgt. Die Alkylgruppen können eine verzweigte Kette haben.
  • Zu den spezifischen Beispielen für solche Amine gehören 1,3-Diaminopropan, 1,2 Diaminopropan, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, N,N-Dimethyl-1,3- diaminopropan, 1,1-Dimethyldodecylamin, gemischte C&sub1;&sub2; - C&sub1;&sub4;-t-Alkylamine, 2-Methyl-1,5-pentadiamin, Ethylendiamin, cyclische Amine wie Piperazin, Aminoethylpiperazin, Morpholin und Thiomorpholin und Ethylenpolyamine wie Diethylentriamin und Triethylentetraamin.
  • Die Mannich-Base kann durch die Reaktion von 1 bis 5 Mol Aldehyd, 1 bis 2 Mol Amin und 1 bis 4 Mol Phenol bei einer Temperatur von 0ºC bis 150ºC über einen Zeitraum von 0,5 bis 10 Stunden gebildet werden. Ein inertes Lösungsmittel wie Isopropanol kann verwendet werden, welches zusammen mit dem bei der Reaktion gebildeten Wasser aus dem Produkt abdestilliert wird.
  • Das Mannich-Base-Produkt ist üblicherweise eine Mischung aus Stoffen, die nicht umgesetzte Bestandteile enthalten können, besonders das Phenol. Die Mannich-Basen können aus der Produktmischung isoliert werden, aber die Produktmischung selbst eignet sich gut zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Nachstehend werden Beispiele für Mannich-Reaktionen und Produkte gezeigt:
  • in der R&sub1;, R&sub2;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; wie vorstehend definiert sind.
  • Die erfindungsgemäßen Zusatzstoffmischungen werden üblicherweise in Form von Konzentraten hergestellt und vertrieben, die dann vom Kunden dem Treibstoff zugesetzt werden, obwohl die einzelnen Komponenten dem Treibstoff auch direkt zugesetzt werden könnten. Geeignete Verhältnisse von Zusatzstoffen in den erfindungsgemäßen Konzentraten sind unter anderem 25 bis 95 Gew.-% N,N-Dimethylcyclohexylamin, 0 bis 25 % Gew.-% N,N'-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiamin und 5 bis 75 % Gew.-% Mannich-Base auf der Basis des Gesamtgewichts des Konzentrats.
  • Die Konzentrate werden dem Treibstoff in wirksamen Mengen zugesetzt, um die Stabilität zu verbessern. Geeignete Mengen von Zusatzstoffkonzentrat im Treibstoff sind 3 bis 1500 mg/l (1 bis 500 pounds pro tausend barrel [Ptbs]), vorzugsweise 8 bis 300 mg/l (2,5 bis 100 Ptbs). Damit wird ein stabilisierter Treibstoff zur Verfügung gestellt, der 1 bis 1400 mg/l (bevorzugt 2 bis 250 mg/l) N,N-Dimethylcyclohexylamin, 0 bis 400 mg/l (bevorzugt 0 bis 100 mg/l) N,N'-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiamin-Metalldeaktivator und 1 bis 1100 mg/l (bevorzugt 1 bis 250 mg/l) Mannich-Base enthält. Wenn der Metalldeaktivator verwendet wird, ist er in Mengen von 1,0 % bis 25 Gew.-% des Konzentrats oder 0,3 bis 400 mg/l Treibstoff vorhanden. Die Konzentrate können auch einen inerten Verdünner oder ein inertes Lösungsmittel enthalten, bei dem es sich beispielsweise um einen aliphatischen Kohlenwasserstoff wie Kerosin oder einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Xylen handeln kann.
  • Zu den Mitteldestillattreibstoffen, deren Stabilität durch die Erfindung verbessert wird, gehören typischerweise jene, die in einem Temperaturbereich von 150ºC bis 400ºC sieden und allgemein als Kerosin, Treibstofföl, Dieselöl, Nr. 1-D oder Nr. 2-D bezeichnet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sollen in den nachfolgenden Beispielen, in denen, falls nicht anders angegeben, Teile immer Gewichtsteile sind, näher erläutert, jedoch in keiner Weise eingeschränkt werden.
    • Beispiel 1
  • Ein Mannich-Base-Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, 1,3- Diaminopropan und 2,6-Di-t-butylphenol wird nach folgendem Verfahren hergestellt:
  • 103 g (0,5 Mol) 2,6-Di-t-butylphenol in einem 500 ml Rundkolben in 100 g Isopropylalkohol (IPA) auflösen. 18,5 g (0,25 Mol) 1,3-Di-aminopropan über 15 Minuten unter Rühren des Kolbeninhalts tropfenweise zusetzen. Bei Zugabe des Amins ist Wärmeentwicklung zu beobachten. Den Kolbeninhalt auf unter 30ºC abkühlen und einen 10 % Überschuß (44,6 g, 0,55 Mol) 37-prozentiger wäßriger Formaldehydlösung bei Aufrechterhaltung der Temperatur unter 30ºC über 30 Minuten hinweg tropfenweise zusetzen. Den Kolbeninhalt bis zum Rückfluß erhitzen und Rückfluß eine Stunde lang fort führen. Vom Rückfluß zur Destillation umschalten und das IPA/Wasser-Gemisch auf 105ºC abdestillieren. 28 in. Hg-Vakuum anlegen, um die Rückstände zu entfernen. Die gesamte Produktausbeute beträgt 122,2 oder 96 % der Theorie und enthält Verbindungen der Struktur III und IV.
  • Zusatzstoffmischungen des Reaktionsprodukts wurden hergestellt und in verschiedenen Treibstoffen getestet, und zwar unter Verwendung sowohl des D 4625 43ºC (110ºF) Lagerungsstabilitätstests, bei dem man die Verfärbung (mittels ASTM D1500) und die gesamten unlöslichen Stoffe im Treibstoff (angegeben in mg/100 ml) in 400 ml-Proben, die 13 Wochen im Dunklen gelagert wurden, ermittelte, als auch des F-21-61 149ºC (300ºF) Beschleunigten Stabilitätsstests, bei dem Verfärbungen und unlösliche Harze in 50 ml-Proben ermittelt wurden. Diese wurden über einen ausgewählten Zeitraum, nämlich 90 Minuten, auf 149ºC erhitzt, im Dunklen abkühlen gelassen, auf Farbe getestet (ASTM D1500), dann (mittels eines 4,25 cm Whatman # 1 Filterpapiers) gef iltert und das Filtrat weggeschüttet. Der Treibstoff wurde mit Isooctan aus dem Filter gewaschen, dann wurde der Filter durch Vergleich mit feststehenden Bezugsdaten auf Ablagerungen gemessen. Die nachstehende Tabelle I zeigt die Mischungszusammensetzungen und die Testergebnisse im Vergleich mit unbehandeltem Treibstoff und Mischungen ohne das Mannich- Base-Produkt. TABELLE I Zusammensetzung in Pounds pro 1000 Barrel Fuel Komponenten Mannich Base Gesamtzus.-stoffe Farbe Ablagerungen Testergebnisse Fuel = Treibstoff ¹N,N-Dimethylcyclohexylamin ²N,N-Disalicyliden-1,2-propylendiamin L = less than (weniger als) Treibstoff #1 ist Midwest Refinery Treibstoff #2 ist Mid-Continent #2 Diesel (Corning Crude) Treibstoff #3 ist Mid-Continent #2 Diesel (Ill. Basin Crude) Treibstoff #4 ist Midwest #2 Diesel (KS/Tx Crude)
  • Ein signifikanter Stabilitätsunterschied bei 149ºC zeigt sich durch einen Farbunterschied von etwa 1/2 Stelle und/oder einen Ablagerungsunterschied von zwei Stellen; ein signifikanter Stabilitätsunterschied bei 43ºC zeigt sich durch einen Farbunterschied von etwa 1/2 Stelle und einem Ablagerungsunterschied von 20 %. Die Ergebnisse in Tabelle I zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mischungen, die zusätzlich zu DMCA oder DMCA und MDA Mannich-Base enthielten, im Vergleich zu vergleichbaren Mischungen, die keine Mannich-Base enthielten, z.B. Mischung 3 im Vergleich mit Mischung 2 und Mischung 5 im Vergleich mit Mischung 4 des Treibstoffs # 1, insgesamt wesentlich stabiler waren.
    • Beispiel 2
  • Ein Mannich-Base Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, Dimethylamin und 2,6-Di-t-butylphenol wird nach folgendem Verfahren hergestellt:
  • 103 g (0,5 Mol) 2,6-Di-t-butylphenol in einem 500 ml Rundkolben in 100 g IPA auflösen und 72 g (0,64 Mol) einer 40-prozentigen wäßrigen Dimethylaminlösung zusetzen. Die Mischung auf etwa 30ºC abkühlen und 44,6 g (0,55 Mol) 37-prozentiges Formaldehyd bei Aufrechterhaltung der Temperatur unter 40ºC unter Rühren tropfenweise zusetzen. Die Mischung bis zum Rückfluß erhitzen und Rückfluß vier Stunden lang fortführen. IPA/Wasser- Gemisch abdestillieren und ein Vakuum anlegen, um die Rückstände zu entfernen. Die Produktausbeute beträgt 113 g oder 86 % der Theorie und enthält N,N-Dimethyl-3,5-di- t-butyl-4-hydroxybenzylamin.
  • Zusatzstoffmischungen des vorstehenden Reaktionsproduktes wurden hergestellt und mit den in Beispiel 1 beschriebenen Testverfahren in verschiedenen Treibstoffen getestet. Die nachstehende Tabelle II zeigt die Mischungszusammensetzungen und die Testergebnisse im Vergleich zu unbehandeltem Treibstoff, der kein Mannich- Base-Produkt enthielt.
  • Die Ergebnisse wiesen darauf hin, daß die Mischungen, die Mannich-Base enthielten, eine wesentlich verbesserte Stabilität aufwiesen, mit Ausnahme des Treibstoffs #4, wo die Ergebnisse gemischt waren. TABELLE II Zusammensetzung in Pounds pro 1000 Barrel Fuel Komponenten Mannich Base Gesamtzus.-stoffe Farbe Ablagerungen Testergebnisse Fuel = Treibstoff Die Treibstoffe waren die gleichen wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß Treibstoff #3 ein Treibstoff ist, der nicht hydrobehandelten rückständigen Krackrohstoff enthält.
    • Beispiel 3
  • Ein Mannich-Base Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, C&sub1;&sub2;- C&sub1;&sub4;-t-Alkylamingemisch (Primene 81R) und 2,6-Di-t- butylphenol wird durch das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren unter Verwendung von 95,5 g (0,5 Mol) Primene 81R anstelle von Dimethylamin hergestellt. Die Produktausbeute beträgt 200 g oder 82 % der Theorie und enthält N-[3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl]-gemischte C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-t- Alkylamine.
  • Zusatzstoffmischungen des vorstehenden Reaktionsprodukts werden hergestellt und mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Testverfahren in #2 Dieseltreibstoff getestet. Die nachstehende Tabelle III zeigt die Zusatzstoffzusammensetzungen und die Testergebnisse. TABELLE III Zusammensetzung Pounds pro 1000 Barrel Komponenten Mannich-Base Gesamtzusatzstoffe Testergebnisse Farbe Ablagerungen
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mischungen 4 und 7, die zusätzlich zu DMCA und MDA auch Mannich-Base enthalten, bei gleichen Gesamtmengen an Zusatzstoffen im Vergleich mit den Mischungen 2 und 5, die nur DMCA und MDA enthalten, eine verbesserte Stabilität aufweisen.
    • Beispiel 4
  • Ein Mannich-Base Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, 1,2- Diaminopropan und 2,6-Di-t-butylphenol wird nach folgendem Verfahren hergestellt:
  • 103 g (0,5 Mol) 2,6-Di-t-butylphenol in einem 500 ml Rundkolben in 100 g IPA auflösen und 18,5 g (0,25 Mol) 1,2-Diaminopropan zusetzen. Diese Mischung auf etwa 30ºC abkühlen und unter Rühren tropfenweise 44,6 g (0,55 Mol) 37-prozentiges Formaldehyd zugeben, während die Temperatur des Gemischs unter 40ºC gehalten wird. Die Mischung bis zum Rückfluß erhitzen und Rückfluß eine Stunde lange aufrechterhalten. IPA/Wasser abdestillieren und zur Entfernung von Rückständen ein Vakuum anlegen.
  • Zusatzstoffmischungen des vorstehenden Reaktionsproduktes wurden hergestellt und mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Testverfahren im Treibstoff # 1 getestet. Tabelle IV zeigt die Mischungszusammensetzungen und die Ergebnisse. TABELLE IV Zusammensetzung Pounds pro 1000 Barrel Komponenten Mannich-Base Gesamtzusatzstoffe Testergebnisse Farbe Ablagerungen
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Mischung 4, die die Mannich-Base enthält, verbesserte Stabilität gegenüber der Mischung 2, die nur DMCA enthält, aufweist. Die Mischung 5, die die Mannich-Base enthält, weist verbesserte Stabilität gegenüber der Mischung 3 auf, die nur DMCA und MDA enthält.
    • Beispiel 5
  • Ein Mannich-Base-Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, N,N- Dimethyl-1,3-diaminopropan und p-Dodecylphenol wurde nach folgendem Verfahren hergestellt:
  • 262,4 g (1,0 Mol) des Alkyl-(C&sub1;&sub2;-)phenols mit 102,2 g (1,0 Mol) N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan kombinieren und unter Rühren 89,2 g (1,1 Mol) 37-prozentiges Formaldehyd zusetzen, wobei die Temperatur unter 40ºC bleiben muß. Das Gemisch zwei Stunden lang auf 100ºC erhitzen und dann das Wasser abdestillieren (100ºC - 28 in Vakuum). Die Produktausbeute beträgt 176 g oder 93 % der Theorie und enthält N,N-Dimethyl-N'-[2 hydroxy-5-dodecylbenzyl]- 1,3-diaminopropan.
  • Zusatzstoffmischungen des vorstehenden Reaktionsproduktes wurden hergestellt und unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Testverfahrens in Midcontinent #2 Dieseltreibstoff getestet. Tabelle V zeigt die Mischungszusammensetzungen und Ergebnisse. TABELLE V Zusammensetzung Pounds pro 1000 Barrel Komponenten Mannich-Base Gesamtzusatzstoffe Testergebnisse Farbe Ablagerungen
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mischungen 3 und 5 bei gleicher Gesamtzusatzstoffmenge im Vergleich mit Mischungen, die keine Mannich-Base enthalten, insgesamt eine verbesserte Stabilität aufweisen.

Claims (10)

1. Treibstoffzusatzkonzentrat umfassend eine Mischung aus N,N-Dimethylcyclohexylamin und einer Mannich-Base, die das Reaktionsprodukt eines Aldehyds, eines primären oder sekundären Amins und eines Alkylphenols ist, das ausgewählt ist aus (a) gehindertem Phenol mit der Formel
in der R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander aus Wasserstoff, t-Butyl, t-Amyl und Isopropyl ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff ist und mindestens einer der Reste R&sub1; und R&sub2; t-Butyl, t-Amyl oder Isopropyl ist, und
(b) p-Alkylphenol mit der Formel
in der R&sub4; C&sub9;-C&sub3;&sub0;-Alkyl ist, wobei das Konzentrat auf der Basis seines Gesamtgewichts zwischen 25 und 95 Gew.-% N,N-Dimethylcylohexylamin und 5 bis 75 Gew.-% Mannich-Base enthält.
2. Konzentrat nach Anspruch 1, welches außerdem zwischen 1 und 25 Gew.-% N,N'-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2- alkylendiamin-Metalldeaktivator enthält.
3. Konzentrat nach Anspruch 1 oder 2, in dem das Aldehyd Formaldehyd ist und das Amin ausgewählt ist aus einer oder mehreren der folgenden Substanzen:
A. Alkylmonoamine der Formel
in der R&sub5; ausgewählt ist aus H und C&sub1;- bis C&sub5;- Alkyl und R&sub6; ausgewählt ist aus C&sub1;- bis C&sub1;&sub4;-Alkyl und der Gruppe -(CH&sub2;)n-OR&sub7;, in der n = 1 bis 10 ist und R&sub7; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl ist,
B. Alkyldiamine der Formel
in der R&sub5; ausgewählt ist aus H und C&sub1;- bis C&sub5;- Alkyl, R&sub8; C&sub1;- bis C&sub6;-Alkylen ist und A und B unabhängig voneinander aus H, C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl, mono-hydroxysubstituiertem C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl und der Gruppe (CH&sub2;)n-OR&sub7;, in der n = 1 bis 10 ist und R&sub7; C&sub1;- bis C&sub2;&sub0;-Alkyl ist, ausgewählt sind.
C. Ethylenpolyamine der Formel
H&sub2;N((CH&sub2;)&sub2;NH)nH, in der n = 2 bis 10 ist, und
D. cyclische Amine der Formel
in der n und m unabhängig ganze Zahlen von 1 bis 3 sind, X ausgewählt ist aus CH&sub2;, O, S und NR&sub9;, worin R&sub9; H, C&sub1;- bis C&sub1;&sub0;-Alkyl oder die Gruppe (CH&sub2;)n-NH&sub2; ist, in der n 1 bis 10 beträgt.
4. Konzentrat nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem das Phenol ein gehindert es Phenol ist und die Mannich-Base N-[3,5-di-t-Butyl-4-hydroxybenzyl]-vermischte C&sub1;&sub2;- bis C&sub1;&sub4;-t-Alkylamine, N,N-Dimethyl-3,5- di-t-butyl-4-hydroxybenzylamin, eine Verbindung der Formel:
in der R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander aus Wasserstoff, t-Butyl, t-Amyl und Isopropyl ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R&sub1; und R&sub2; t-Butyl, t-Amyl oder Isopropyl ist, oder eine Verbindung der Formel
in der R&sub1; und R2 unabhängig aus Wasserstoff, t-Butyl, t-Amyl und Isopropyl ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R&sub1; und R&sub2; t- Butyll t-Amyl oder Isopropyl ist, umfaßt.
5. Konzentrat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem das Phenol ein p-Alkylphenol ist und die Mannich-Base N,N-Dimethyl-N'-[2-hydroxy-5-dodecylbenzyl]-1,3- diaminopropan enthält.
6. Konzentrat nach Anspruch 2, in dem der Metalldeaktivator N,N'-Disalicyliden-1,2-propylendiamin und die Mannich-Base das Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, 2,6-Di-t-butylphenol und einem aus der Gruppe 1,3- Diaminopropan, 1,2-Diaminopropan, gemischten C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;- t-Alkylaminen und Dimethylamin ausgewählten Amin ist.
7. Konzentrat nach Anspruch 2, in dem der Metalldeaktivator N,N'Disalicyliden-1,2-propylendiamin und die Mannich-Base das Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, p- Dodecylphenol und N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan ist.
8. Treibstoffzusammensetzung, die Mitteldestillattreibstoff mit 3 bis 1500 mg/l des Konzentrats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
9. Treibstoffzusammensetzung umfassend einen Mitteldestillattreibstoff und 1 bis 1400 mg/l N,N-Dimethylcyclohexylamin, 0 bis 400 mg/l N,N-Di(ortho-hydroxyaryliden)-1,2-alkylendiamin und 1 bis 1100 mg/l einer Mannich-Base, die das Reaktionsprodukt aus einem Aldehyd, einem Amin und einem Alkylphenol ist, das ausgewählt ist aus (a) einem gehinderten Phenol mit der Formel
in der R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander aus Wasserstoff, t-Butyl, t-Amyl und Isopropyl ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff ist und mindestens einer der Reste R&sub1; und R&sub2; t-Butyl, t-Amyl oder Isopropyl ist, und (b) einem p-Alkylphenol mit der Formel
in der Rbis C&sub3;&sub0;-Alkyl ist.
10. Treibstoffzusammensetzung nach Anspruch 9, in der das Aldehyd Formaldehyd ist und das Amin aus einer oder mehreren der folgenden Substanzen ausgewählt ist:
A. Alkylmonoamine der Formel
in der R&sub5; aus H und C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl und R&sub6; aus C&sub1; bis C&sub1;&sub4;-Alkyl und der Gruppe -(CH&sub2;)n-OR&sub7;, in der n 1 - 10 und R&sub7; C&sub1;- bis C&sub2;&sub0;-Alkyl ist, ausgewählt ist;
B. Alkyldiamine der Formel
in der R&sub5; aus H und C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl ausgewählt ist, R&sub8; C&sub1; bis C&sub6;-Alkylen ist, und A und B unabhängig voneinander aus H, C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl, monohydroxysubstitiertem C&sub1;- bis C&sub5;-Alkyl und der Gruppe (CH&sub2;)n-OR&sub7;) in der n 1 bis 10 ist und R&sub7; C&sub1;- bis C&sub2;&sub0;-Alkyl ist, ausgewählt sind;
C. Ethylenpolyamine der Formel
H&sub2;N((CH&sub2;)&sub2;NH)nH, in der n 2 bis 10 ist, und
D. Cyclische Amine der Formel
in der n und m unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 3 sind und X ausgewählt ist aus der Gruppe CH&sub2;, O, S und NR&sub9;, in der R&sub9; H, C&sub1;- bis C&sub1;&sub0;-Alkyl ist, oder der Gruppe (CH&sub2;)n-NH&sub2;, in der n 1 bis 10 ist.
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