DE1096032B - Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer, Urethangruppen aufweisender Kunststoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer, Urethangruppen aufweisender KunststoffeInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren kautschukelastische Kunststoffe herzustellen.
Die resultierenden kautschukartigen Polyurethane sind dadurch bemerkenswert, daß man daraus Formkörper im
Gießverfahren, herstellen kann. Hierdurch wird es möglich, auch kompliziert ausgebildete Formstücke
einwandfrei und ohne Materialverlust zu fertigen. Gemäß der deutschen Patentschrift 831772 kann dieses
Verfahren derart ausgeführt werden, daß man PoIyhydroxylverbindungen
mit einem Molekulargewicht über 800 mit einem Überschuß an organischen Diisocyanaten
umsetzt und anschließend ein Glykol in einer zur Reaktion mit den freien NCO-Gruppen der isocyanatmodifizierten
Polyhydroxylverbindung ungenügenden Menge einmischt. Diese Mischung ist gießfähig. Man läßt sie nach dem
Ausgießen unter Formgebung ausreagieren. Die Eigenschaften der erhaltenen kautschukelastischen Kunststoffe
richten sich weitgehend nach den angewendeten Mengenverhältnissen der Komponenten. Sie werden insbesondere
durch die Diisocyanatmenge bestimmt. So entstehen beispielsweise durch Anwendung eines Überschusses von
70 bis 100 % an Diisocyanat über die sich auf die Hydroxylgruppen der Polyhydroxylverbindung berechnenden
Menge Produkte mit einem niedrigeren Elastizitätsmodul, einer geringeren Härte, während bei Anwendung eines
Überschusses von etwa 200 bis 250 % Produkte mit einem höheren Elastizitätsmodul und einer größeren
Härte erhalten werden.
Die vom Einrühren des Glykols bis zur Verfestigung der flüssigen Schmelze zu rechnende Gießzeit des Reaktionsgemisches
ist um so kürzer, je größer der Diisocyanatüberschuß ist. Die Gießzeit beträgt bei einem
Diisocyanatüberschuß von etwa 200% und bei Verwendung von gesättigten primären Glykolen maximal
1 Minute.
Eine weitere Steigerung des Diisocyanatüberschusses bedingt eine weitere Verkürzung der Gießzeit, so daß
eine Verarbeitung in flüssiger Phase praktisch unmöglich ist.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß bei Anwendung eines Diisocyanatüberschusses von
300 bis 900 °/0 über die sich auf die Hydroxylgruppen der
Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht über 800 berechnenden Menge und bei Verwendung
eines gesättigten sekundären und/oder tertiären Glykols als vernetzender Komponente eine lange Gießzeit bei
verhältnismäßig kurzer Aushärtungsdauer gewährleistet und damit auch eine einwandfreie Verarbeitung ermöglicht
ist. Man kann nunmehr, was bisher verarbeitungstechnisch unmöglich war, den Diisocyanatüberschuß bis
zu etwa 900 p/0 steigern, was Produkte mit völlig neuartigen
Eigenschaften herzustellen gestattet.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Urethangruppen
Verfahren zur Herstellung
kautschukelastischer,
Urethangruppen aufweisender Kunststoffe
Urethangruppen aufweisender Kunststoffe
Anmelder:
ίο Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Le verkus en-B ay erwerk
Dr. Konrad Ellegast, Leichlingen (RhId.),
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,
sind als Erfinder genannt worden
aufweisenden Kunststoffen durch Umsetzen von PoIyhydroxylverbindungen
mit einem Molekulargewicht über 800 mit einem Überschuß an organischen Diisocyanaten
und anschließendem Einmischen eines gesättigten sekundären und/oder tertiären Glykols in einer zur
Reaktion mit den freien NCO-Gruppen der isocyanatmodifizierten
Polyhydroxylverbindung ungenügenden Menge, worauf man das Glykol mit der isocyanatmodifizierten
Polyhydroxylverbindung unter Formgebung reagieren läßt, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man das Diisocyanat in einem Überschuß von 300 bis 900 % über die sich auf die Hydroxylgruppen der
Polyhydroxylverbindung berechnenden Menge verwendet.
Man kann das sekundäre und/oder tertiäre Glykol auch im Gemisch mit primären Glykolen verwenden.
Wie bereits erwähnt, werden mit zunehmendem Diisocyanatüberschuß die kautschukelastischen Materialien
härter und ihr Elastizitätsmodul höher. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht daher erstmals
die Herstellung kautschukelastischer Materialien nach dem Gießverfahren mit extremer Härte bei sehr hohem
Elastizitätsmodul und guter Elastizität. Derartige Produkte, deren Herstellung bisher nicht möglich war,
beanspruchen besonderes Interesse, wie z. B. im Maschinenbau, im Automobilbau und als hochbelastbares Material
für Damenschuhabsätze.
' Polyhydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht
über 800 sind vorwiegend lineare Polyester, Polyesteramide, Polyäther, Polythioäther oder Polyacetale.
Die bestgeeigneten Materialien haben ein Molekulargewicht von etwa 1000 bis 3000 und OH-Zahlen
009 680/534
zwischen 30 und 80 bei einer Säurezahl möglichst unter 2. Genannt seien auch hydroxylgruppenhaltige lineare
Polymerisationsprodukte des Butadiens, Isoprens od. dgl.
Als Diisocyanate, die im Überschuß von 300 bis 900% mit diesen Polyhydroxylverbindungen umgesetzt sind,
seien beispielsweise 1,5-Naphthylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat,
Toluylendiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat, wie auch 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
und 4,4'-Diphenyläthandiisocyanat erwähnt.
Als Vernetzungsmittel kommen z. B. in Frage: 2,3-Butandiol, 2,5-Hexandiol, 2,4-Heptandiol, 2,4-Nonandiol,
Pinakon und 2-Methyl-pentandiol-(2,4).
Die Reaktion der Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht über 800 mit dem organischen Diisocyanat
erfolgt zweckmäßig unter Ausschluß von Feuchtigkeit bei erhöhten Temperaturen, am besten zwischen
80 und 1500C. Das gesättigte sekundäre und/oder tertiäre
Glykol wird anschließend in einem solchen Mengenverhältnis zugesetzt, daß der vorhandene Überschuß an
NCO-Gruppen nicht ganz verschwindet. Die Mischung wird kurz und gründlich durchgerührt und in gießfähigem,
flüssigem Zustand in die Form eingebracht, in der die Masse zum kautschukelastischen Kunststoff
zweckmäßig unter weiterer Wärmezufuhr härtet. Durch Zugabe saurer Substanzen, z. B. Salzsäure, die gegebenenfalls
der Vernetzungskomponente zugesetzt werden, läßt sich die Gießzeit der Reaktionsmischung noch weiter
verlängern. Umgekehrt kann man durch basische Substanzen oder durch Metallkatalysatoren die Gießzeit
und die Entformungszeit der Reaktionsmischung abkürzen. Die gewonnenen Formstücke werden wie üblich
durch freies Nachheizen ausgehärtet.
500 Gewichtsteile eines Polyadipinsäureglykolesters (OH-Zahl 56; Säurezahl unter 1) werden bei 135°C
und Druck von 12 mm Hg entwässert. Man rührt bei 145° C 300 Gewichtsteile· 1,5-Naphthylendiisocyanat
(475 % Überschuß) ein und läßt 10 Minuten reagieren, ^0
wobei im ersten Stadium die Temperatur abfällt und durch die sich entwickelnde Reaktionswärme wieder
ansteigt. Danach werden bei etwa 1300C 130 Gewichtsteile 2,5-Hexandiol eingerührt und die heiße Schmelze in
Formen gegossen. Die Gießzeit beträgt 2 Minuten. Nach weiteren 5 Minuten kann entformt werden. Die entformten
Artikel werden bei 1100C während 24 Stunden frei ausgeheizt. Das harte, elastische Material hat
folgende mechanische Eigenschaften:
Härte
Shore A 98
Shore D 60
Zugfestigkeit 270 kg/cma
Bruchdehnung 500%
Bleibende Dehnung 40 %
Belastung
bei 20 % Dehnung 122 kg/cm2
bei 300 % Dehnung 202 kg/cma
Elastizität 30%
Weiterreißfestigkeit 104 kg/cm
55
60
Zu 500 Gewichtsteilen eines wasserfreien Polyadipinsäureglykolesters
(OH-Zahl 56; Molekulargewicht 2000) gibt man bei 1300C 500 Gewichtsteile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(700% Überschuß) hinzu, läßt 10 Minuten reagieren und rührt dann 150 Gewichtsteile
2,3-Butandiol ein. Die Mischung ist !^Minuten lang gießbar. Nach 3 Minuten werden die Teile entformt und
im Heizschrank bei HO0C ausgehärtet.
Härte
Shore A 99
Shore D 66
Zugfestigkeit 280 kg/cma
Bruchdehnung 350%
Bleibende Dehnung 46 %
Belastung
bei 20 % Dehnung 150 kg/cm2
bei 300 % Dehnung 256 kg/cma
Elastizität 35%
Weiterreißfestigkeit 102 kg/cm
500 Gewichtsteile eines Polyadipinsäureglykolesters (OH-Zahl 55) werden bei 1300C und Druck von 12 mm Hg
entwässert und dann mit 600 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (860% Überschuß) bei 1400C
vermischt. Nach 10 Minuten Reaktion unter Vakuum werden 240 Teile 2,5-Hexandiol eingerührt und die
I1I2 Minuten lang gießbare Mischung in 11O0C heiße
Formen gegossen. Nach einer Ausheizzeit von 24 Stunden bei HO0C erhält man ein Material mit folgenden physikalischen
Eigenschaften:
Härte
Shore A 99
Shore D 63
Zugfestigkeit 300 kg/cm2
Bruchdehnung 360%
Bleibende Dehnung 26 %
Belastung
bei 20 % Dehnung 124 kg/cm2
bei 300 % Dehnung 262 kg/cm2
Elastizität 34%
Weiterreißfestigkeit 98 kg/cm
500 Gewichtsteile eines Polythioäthers aus Thiodiglykol (OH-Zahl 70) werden nach Entwässern im Vakuum bei
1300C mit 250 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 1200C 10 Minuten umgesetzt. Danach werden
82,5 Gewichtsteile 2,3-Butandiol eingerührt und in Formen gegossen. Die Mischung ist 1 1J2 Minuten lang
gießbar. Nach weiteren 4 Minuten werden die Artikel entformt und 10 Stunden bei HO0C nachgeheizt.
Härte
Shore A 96
Shore D 60
Zugfestigkeit 200 kg/cm2
Bruchdehnung 250%
Bleibende Dehnung 24%
Belastung bei 20 % Dehnung 193 kg/cm2
Elastizität 40%
Weiterreißfestigkeit 60 kg/cm
DIN-Abrieb 56 mm3
500 Gewichtsteile eines Polythioäthers (OH-Zahl 51; Molekulargewicht 2200) werden bei 1300C und Druck
von 12 mm Hg 3 Stunden entwässert, dann mit 300 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 1300C vermischt.
Nach 10 Minuten Reaktion unter Vakuum werden 110 Gewichtsteile 2,5-Hexandiol eingemischt und
die Masse in heiße Formen vergossen. Die Gießzeit beträgt 1Y4 Minuten. Nach weiteren 5 Minuten kann
entformt werden. Durch Nachheizen des Materials bei 100° C während 5 Stunden erhält man ein Produkt mit
folgenden physikalischen Werten:
Härte
Shore A 99
Shore D 65
Zugfestigkeit 210 kg/cm2
Bruchdehnung 200%
Bleibende Dehnung 24%
Belastung bei 20% Dehnung 188 kg/cm2
Elastizität 38%
500 Gewichtsteile eines linearen Polypropylenglykoläthers (OH-Zahl 56) werden bei 130°C und Druck von
12 mm Hg 2 Stunden lang entwässert. Dann läßt man bei 135° C mit 300 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiisocyanat
unter Vakuum reagieren, rührt nach 10 Minuten 100 Gewichtsteile 2,3-Butandiol ein und gießt die Mischung
in heiße Formen. Die Gießzeit beträgt 1 χ/4 Minuten,
nach weiteren 5 Minuten kann entformt werden. Nach einer Ausheizzeit von 24 Stunden bei 1000C erhält man
ein Material mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Härte
Shore A 95
Shore D 54
Zugfestigkeit 210 kg/cm2
Bruchdehnung 340%
Bleibende Dehnung 25 %
Belastung
bei 20 % Dehnung 112 kg/cm2
bei 300 % Dehnung 186 kg/cma
Elastizität 34%
Weiterreißfestigkeit 78 kg/cm
500 Gewichtsteile eines OH-Gruppen aufweisenden Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol (O Η-Zahl to
56) werden bei 135°C und bei einem Druck von 12 mm Hg 2 Stunden entwässert. Man erhitzt den entwässerten
Polyester auf 165° C, gibt dann 400 Gewichtsteile 1,5-Naphthylendiisocyanat (660% Überschuß) hinzu und
läßt 10 Minuten unter Vakuum reagieren. Danach werden Gewichtsteile 2-Methyl-pentandiol-(2,4) eingerührt
und die Mischung in 120° C heiße Formen vergossen. Die
Gießzeit beträgt 3 Minuten, nach 15 Minuten kann entformt
werden. Nach 24stündigem Ausheizen bei 110° C
erhält man ein Material mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Härte
Shore A 96
Shore D 62
Zugfestigkeit 340 kg/cm2
Bruchdehnung 370%
Bleibende Dehnung 63 %
Belastung
bei 20% Dehnung 127 kg/cm2
bei 300 % Dehnung 264 kg/cm2
Elastizität 23 %
Weiterreißfestigkeit 91 kg/cm
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer, Urethangruppen aufweisender Kunststoffe durch Umsetzen
des Reaktionsproduktes aus Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht über 800
und aus einem Überschuß an organischen Polyisocyanaten mit einem gesättigten sekundären und/oder
tertiären Glykol in einer zur Reaktion mit den freien NCO-Gruppen der isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindung
ungenügenden Menge unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß man ein mit einem Polyisocyanatüberschuß von 300 bis 900%
über die sich auf die Hydroxylgruppen der PoIyhydroxylverbindung berechnende Menge hergestelltes
Reaktionsprodukt verwendet.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das mit dem Polyisocyanatüberschuß
hergestellte Reaktionsprodukt mit Mischungen aus primären und sekundären und/oder tertiären
Glykolen ausgehärtet wird.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 070 371.
Deutsches Patent Nr. 1 070 371.
© 009 680/534 12.60
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GB29608/60A GB908309A (en) | 1959-09-04 | 1960-08-26 | Polyurethane castings |
US53031A US3236811A (en) | 1959-09-04 | 1960-08-31 | Cross-linking polyurethane castings with secondary and tertiary alcohols |
FR837602A FR1270809A (fr) | 1959-09-04 | 1960-09-02 | Procédé pour la préparation de pièces coulées en polyuréthanes |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110964175A (zh) * | 2019-11-20 | 2020-04-07 | 武汉科技大学 | 基于氨基甲酸叔醇酯交换的类玻璃聚氨酯弹性体、制备方法及应用 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3460922A (en) * | 1967-01-09 | 1969-08-12 | Tenneco Chem | Method of producing gelled hydrocarbons employing polyurethanes |
DE2409789C3 (de) * | 1974-03-01 | 1981-08-20 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanlösungen sowie deren Anwendung |
US20060052176A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Huei-Hsin Sun | Shock absorbing device |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2621166A (en) * | 1949-02-23 | 1952-12-09 | Bayer Ag | Synthetic polymers |
US2683728A (en) * | 1950-11-01 | 1954-07-13 | Goodyear Tire & Rubber | Monoadducts of polyisocyanates and tertiary alcohols |
GB731071A (en) * | 1951-07-19 | 1955-06-01 | Du Pont | Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates |
DE1000998B (de) * | 1954-07-16 | 1957-01-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung hochvernetzter Kunststoffe |
DE1073738B (de) * | 1955-05-31 | 1960-01-21 | E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington Del. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von elastomeren Kunststoffen aus reaktionsfähigen Polyurethanen und Düsocyanaten |
US2999823A (en) * | 1955-09-22 | 1961-09-12 | Nopco Chem Co | Foamed alkyd-polyisocyanate plastics |
US3004933A (en) * | 1955-10-22 | 1961-10-17 | Bayer Ag | Production of polyurethane plastics using schiff's base catalysts |
IT570055A (de) * | 1956-04-13 | |||
US3007899A (en) * | 1958-07-16 | 1961-11-07 | Union Carbide Corp | Polyurethane (ester glycol) compositions |
-
0
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-
1959
- 1959-09-04 DE DEF29311A patent/DE1096032B/de active Pending
-
1960
- 1960-08-26 GB GB29608/60A patent/GB908309A/en not_active Expired
- 1960-08-31 US US53031A patent/US3236811A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110964175A (zh) * | 2019-11-20 | 2020-04-07 | 武汉科技大学 | 基于氨基甲酸叔醇酯交换的类玻璃聚氨酯弹性体、制备方法及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL129044C (de) | |
BE594678A (de) | |
GB908309A (en) | 1962-10-17 |
NL255564A (de) | |
US3236811A (en) | 1966-02-22 |
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