DE1090800B - Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs der AnthrachinonreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen, hervorragend licht-, wetter- und chlorechten blauen Küpenfarbstoff erhält, wenn man 1,4-Diamino 2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazol mit acylierenden Mitteln behandelt, die den Rest der p-Chlorbenzoesäure enthalten.
- Zur Herstellung des neuen Farbstoffs sind z. B. die p-Chlorbenzoesäure und/oder ihre Halogenide oder ihr Anhydrid geeignet. Man kann dabei beispielsweise das Säurechlorid der p-Chlorbenzoesäure auf eine Aufschlämmung des 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazols in einem organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, bei Temperaturen von etwa 120 bis 220°C, vorzugsweise 140 bis 180°C, einwirken lassen, oder man setzt z. B. die p-Chlorbenzoesäure mit dem Anthrachinonthiazol und der zur Überführung der Carbonsäure in das Säurechlorid notwendigen Menge Thionylchlorid zusammen um. Dabei wird die Herstellung des p-Chlorbenzoylchlorids mit der Acylierung des 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazols zu einem Arbeitsgang vereinigt. Das Mengenverhältnis der Umsetzungspartner wird im allgemeinen vorteilhaft so gewählt, daß man auf 1 Mol des 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazols etwa 1,2 bis 1,5 Mol des acylierenden Mittels mit dem Rest der p-Chlorbenzoesäure einwirken läßt.
- Der so in ausgezeichneter Ausbeute und Reinheit erhältliche Küpenfarbstoff färbt Gebilde wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Filme, Gewebe und Gewirke aus beispielsweise nativer und/oder regenerierter Cellulose oder linearen Polyamiden oder Naturseide in blauen Tönen.
- Aus der USA.-Patentschrift 2 147 569 sind Farbstoffe bekannt, die durch Umsetzen von 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazol mit Benzoylchlorid oder durch Behandlung des 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonoxazols mit p-Chlorbenzoylchlorid erhältlich sind. Von diesen beiden Farbstoffen unterscheidet sich der nach der Erfindung erhältliche Farbstoff durch sein besseres Ziehvermögen und durch die besseren Beuchechtheiten seiner Färbungen auf Baumwolle. Den isomeren, mit acylierenden Mitteln, die den Rest der o-Chlorbenzoesäure oder der m-Chlorbenzoesäure enthalten, erhältlichen Farbstoffen ist der neue Farbstoff durch sein besseres Ziehvermögen und durch die bessere Lichtechtheit der Färbungen auf Baumwolle überlegen.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Man erhitzt 100 Teile 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinontbiazol in 1000 Teilen Nitrobenzol unter Rühren auf 120°C und trägt darauf bei dieser Temperatur in die Mischung 45,5 Teile p-Chlorbenzoylchlorid und 6 Teile Pyridin ein. Sodann rührt man das Umsetzungsgemisch 4 Stunden bei 145 bis 150°C und eine weitere Stunde bei 180'C. Man läßt nun auf 100°C abkühlen, saugt den auskristallisierten Farbstoff ab, wäscht ihn mit wenig warmem Nitrobenzol und befreit das Filtergut durch Wasserdampfdestillation vom anhaftenden Nitrobenzol. Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 120 Teile eines Küpenfarbstoffs, der Baumwolle in chlorechten, hervorragend licht- und wetterechten blauen Tönen mit sehr guten Naßechtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 2 Teile p-Chlorbenzoesäure (= 1,3 Mol) werden in 4 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol mit 3 Teilen Thionylchlorid 5 Stunden lang bei 80°C gerührt. Das überschüssige Tbionylchlorid destilliert man darauf im Vakuum ab und verdünnt das Umsetzungsgemisch mit 50 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol. Sodann trägt man in die Lösung 0,3 Teile Pyridin und 5 Teile feingemahlenes 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazol ein. Man rührt nun das Gemisch 4 Stunden bei 145 bis 150°C und weitere 2 Stunden bei 180°C und trennt danach das Umsetzungsgut, wie im Beispiel 1 beschrieben, ab. Der so gewonnene Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff identisch. Die Ausbeute beträgt 5,86 Teile entsprechend 92 % der Theorie (bezogen auf 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man 1,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonthiazol mit acylierenden Mitteln behandelt, die den Rest der p-Chlorbenzoesäure enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2147 569. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB49489A DE1090800B (de) | 1958-07-04 | 1958-07-04 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB49489A DE1090800B (de) | 1958-07-04 | 1958-07-04 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1090800B true DE1090800B (de) | 1960-10-13 |
Family
ID=6968892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB49489A Pending DE1090800B (de) | 1958-07-04 | 1958-07-04 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1090800B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2147569A (en) * | 1934-02-01 | 1939-02-14 | Gen Aniline Works Inc | Vat dyestuffs of the anthraquinone series |
-
1958
- 1958-07-04 DE DEB49489A patent/DE1090800B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2147569A (en) * | 1934-02-01 | 1939-02-14 | Gen Aniline Works Inc | Vat dyestuffs of the anthraquinone series |
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