CH282634A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH282634A
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CH
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fluoranthendicarboxylic
acid
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fluoranthene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 280187.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol    1-     Amino    - 5- (o -     fluorbenzoylamino)        -          ant.hrachinon    mit einem     Mol    eines     Fluor-          anthendicarbonsäurederivates    umsetzt, wel  ches den     Fluoranthendicarbonsäurerest    ab  gibt, der derjenigen     Fluoranthendicarbon-          säure    entspricht,

   in welcher die     Carbonsäure-          gruppen    dieselbe Stellung einnehmen wie die  Bromatome des durch     Dibromierung    von       Fluoranthen    in Nitrobenzol erhältlichen     Di-          bromfluoranthens.     



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  bordeauxfarbiger     Hydrosulfitküpe    in vollen  Gelbtönen von sehr guten     Nasseehtheitseigen-          schaften.     



  Als Mittel, welche den     Fluoranthendicar-          bonsäurerest    abgeben, kommen zum Beispiel  funktionelle Derivate der oben genannten  Säure, insbesondere die     Halogenide    dieser  Säure, und unter diesen vor allem das     Di-          ehlorid,    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1-Amino-5-(o-fluorben-          zoylamino)-anthrachinons    mit dem     Acylie-          rungsmittel    kann nach allgemein bekannten  Methoden vorgenommen werden. Zweckmässig  lässt man die Ausgangsstoffe in einem indif  ferenten     Lösungs-    bzw. Verteilungsmittel mit  einander reagieren.

   Da die Reaktion in der  Regel bei erhöhter Temperatur leicht vor sich  geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs  mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt  besitzen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol,            Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,  und führt die Reaktion ganz oder     mindestens     zum Teil bei hoher Temperatur, zum Beispiel  beim Siedepunkt der betreffenden Lösungs  mittel, durch.  



  <I>Beispiel:</I>  3,27 Teile     Fluoranthendiearbonsäuredichlo-          rid    von der gleichen Zusammensetzung, wie es  in der englischen Patentschrift     Nr.533963     Verwendung findet, und 7,2 Teile     1-Amino-          5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon    werden  in 250     Volumteilen        Trichlorbenzol    während  3 Stunden bei 210  gerührt. Der gebildete  Farbstoff wird dann bei 150  abgesaugt und  wie üblich aufgearbeitet.  



  Das als Ausgangsstoff dienende     1-Amino-          5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon    kann  durch partielle     Aeylierung    von     1,5-Diamino-          anthrachinon    erhalten werden. Es kristalli  siert aus     Pyridin    oder Nitrobenzol. in feinen  roten Kristallen, die bei 269,5 bis 270        (unkorr.)    schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)- anthrachinon mit einem Mol eines Fluor- anthendicarbonsäurederivates umsetzt, welches den Fluoranthendicarbonsäurerest abgibt, der derjenigen Fluoranthendiearbonsäure ent spricht,
    in welcher die Carbonsäuregruppen dieselbe Stellung einnehmen wie die Brom- atome des durch Dibromierung von Fluor- anthen in Nitrobenzol erhältlichen Dibrom- fluoranthens. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxfarbiger Hydrosulfitküpe in vollen Gelbtönen von sehr guten Nassechtheitseigen- schaften. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Fluoranthendicarbonsäurerest abgebende Mit- tel ein Fluoranthendicarbonsäurehalogenid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als das den Fluora.nthendicarbon- säurerest abgebende Mittel Fluoranthendicar- bonsäuredichlorid wählt.. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
CH282634D 1948-07-01 1949-06-03 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH282634A (de)

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