CH282635A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH282635A
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CH
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dicarboxylic acid
thianthrenic
thianthrene
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vat
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Application number
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/44Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid
    • C09B1/445Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid dicarboxylic

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Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 2801.87.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbgtoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol        1.-Amino-5-(o-fILtorbenzoylamino)-          anthraehinon    mit einem     Mol        eines        Thianthren-          dicarbonsäurederivates    umsetzt, welches den       Thianthrendicarbonsäurerest    abgibt, der der  jenigen     Thianthrendicarbonsäure    entspricht,

    in welcher die     Carbonsäuregruppen    dieselbe  Stellung einnehmen wie die Bromatome des  durch     Dibromierung    von     Thianthren    in Nitro  benzol erhältlichen     Dibromthianthrens.     



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  bordeauxfarbiger     Hydrosulfitküpe    in gelben  Tönen von hervorragender Lichtechtheit.  



  Als Mittel, welche den     Thianthrendicar-          honsäurerest    abgeben, kommen zum Beispiel  funktionelle Derivate der oben genannten       Säure,    insbesondere die     Halogenide    dieser       Säure,    und unter diesen vor allem     das,        Diehlo-          rid,    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1.-Amino-5-(o-fluorben-          zoylamino)-anthrachinons    mit dem     Acylie-          rungsmittel    kann nach allgemein bekannten  Methoden vorgenommen werden. Zweckmässig  lässt man die     Ausgangsstoffe    in einem indiffe  renten     Lösungs-    bzw. Verteilungsmittel mit  einander reagieren.

   Da die Reaktion in der  'Regel hei erhöhter Temperatur leicht vor sich  geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungsmit  tel, die einen relativ hohen Siedepunkt besit  zen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol,        Tri-          ehlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, und       führt    die Reaktion ganz oder mindestens     zum       Teil bei hoher Temperatur, z. B. beim Siede  punkt der betreffenden Lösungsmittel, durch.

    <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 3,04 Teilen     Thian-          threndiearbonsäure,    der     deichen    Zusammen  setzung, wie sie in der englischen Patentschrift  Nr. 555055 Verwendung findet, 10     Volumtei-          len        Thiony        lchlorid,    250     Volumteilen        Triehlor-          benzol    und 0,1 Teil     Py        ridin,    wird 2 Stunden  lang bei 150 bis 160  gerührt.

   Man destilliert  dann das überschüssige     Thionylchlorid    und  25     Volumteile        Trichlorbenzol    ab, setzt der Lö  sung 7,2 Teile     1-Amino-5-(o-fluorbenzoyl-          amino)-anthrachinon    zu und rührt 3 Stunden  bei Siedetemperatur. Der entstandene Farb  stoff wird dann bei etwa 150      abfiltriert    und  wie üblich aufgearbeitet.  



  Das als Ausgangsstoff dienende     1-Amino-          5-(o-fluorbenzoylamino)-anthraehinon    kann  durch partielle     Acylierung    von     1.,5-Diamino-          anthrachinon    erhalten werden. Es kristalli  siert aus     Pyridin    oder Nitrobenzol in feinen  roten Kristallen, die bei 269,5 bis 270        (unkorr.)    schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, ,dass man zwei Mol 1 -Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)- anthraehinon mit einem Mol eines Thianthren- dicarbonsäurederivates umsetzt, welches den Thianthrendiearbonsäurerest abgibt, der der jenigen Thianthrendiearbonsäure entspricht,
    in welcher die Carbonsäuregruppen dieselbe Stellung einnehmen wie die Bromatome des durch Dibromierung von Thianthren in Ni- trobenzol erhältlichen Dibromthianthrens. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxfarbiger Hydrosulfitküpe in gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Thianthrendicarbonsäurerest abgebende Mit- tel ein Thianthrendicarbonsäurehalogenid wählt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den o-Fluorbenzoylrest ab- gebendeMittel Thianthrendicarbonsäuredichlo- rid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss riiän die Umset- zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
CH282635D 1948-07-01 1949-06-03 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH282635A (de)

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