CH306549A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH306549A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffes.            I:s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff        gelangt,    wenn man  zwei     llol        1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl-          aniino)-anthrachinon    mit einem     Mol    eines den       Isoplithaloylrest    abgebenden Mittels umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe  und färbt Baumwolle aus bordeauxroter       Ilyclrosulfitküpe    in echten, gelben Tönen.  



  Als Mittel, welche den     Isophthaloylrest        ab-           < geben,    kommen z. B. funktionelle Derivate der       sophtlialsäure,    insbesondere die     Halogenide     dieser Säure und unter diesen vor allem das       Isophthalsäuredichlorid    in Betracht.  



       Die    Umsetzung des     1-Amino-5-(4'-chlor-2'-          1'lrioi--bcnzoyiamino)-anthrachinons    mit dem       Ac3-lierun,smittel    kann nach allgemein be  kannten Methoden vorgenommen werden.       Zweekniässig    lässt man die Ausgangsstoffe in       einem    indifferenten     Lösungs-    bzw. Vertei  lungsmittel     miteinander    reagieren.

   Da die Re-         aktion    in der Regel bei erhöhter-Temperatur  leicht vor sich geht, wählt man vorteilhaft  solche Lösungsmittel, die einen relativ hohen  Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol,     o-Di-          ehlorbenzol,        Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder  Naphthalin und führt die     Reaktion    ganz oder  mindestens zum Teil bei hoher Temperatur,  z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lö  sungsmittel durch.  



       Beispiel:     Eine Mischung von 7,9 Teilen     1-Amino-5-          (4'-chlor-2'-fluor-benzoylamino)        -anthrachinon,     1,6 Teilen     Isophthalsäurediehlorid    und 150       Volumteilen        Trichlorbenzol    wird unter Rüh  ren bei gleichmässiger Steigerung der Tempe  ratur in 2 Stunden auf 150  erwärmt; hierauf       erwärmt    man weiter auf 190  und hält das  Gemisch anschliessend während einer Stunde  bei 190 bis 200 . Der entstandene Farbstoff  der Formel  
EMI0001.0038     
         wird    dann bei etwa 100      abfiltriert,    mit Alko  hol gewaschen und getrocknet.

   Eine     Reini-          :cun        @,    kann durch Kochen der neutralen, wässe  rigen Suspension, welche durch Umfällen des  Farbstoffes aus 90- bis 95      /oiger    Schwefel  säure erhalten wird, mit     Hypochloritlösung          erfolgen.       Das als Ausgangsstoff verwendete     1-Amino-          5    -     (4'-chlor-2'-        fluor        -benzoylamino)    -     anthrachi-          non    kann durch partielle     Acylierung    von     1,

  5-          Diaminoanthrachinon    mit     o-Fluor-p-chlor-ben-          zoylchlorid    oder aus     1-Chlor-5-(4'-chlor-2'-          fluor-benzoylamino)-anthrachinon    durch Er  setzen des Chloratoms durch den Toluolsulf-           amidrest    und nachfolgendes Abspalten des       Sulfonsäurerestes    erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl- amino)-anthraehinon mit einem Mol eines den Isophthaloylrest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und färbt Baumwolle aus bordeauxroter Hydrosul- fitküpe in echten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als den Iso- phthaloylrest abgebende Mittel ein Isophthal- säuredihalogenid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Isophthaloylrest ab gebende Mittel Isophthalsä.uredichlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspi-Lich, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungs mittel bei hoher Temperatur durchführt.
CH306549D 1948-07-01 1950-11-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH306549A (de)

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