DE1075596B - Verfahren zur Herstellung von Salzen der 3 Halogen propanol (2) sulfonsäuren (1) - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Salzen der 3-Halogen-propanol-(2)-sulfonsäuren-(l) Aus der deutschen Patentschrift 702 732 ist die Umsetzung von Epichlorhydrin mit Natriumsulfit in wäßriger Lösung zum Natriumsalz der Propylenoxydsulfonsäure bekannt. Diese Reaktion verläuft nach den Gleichungen

  ClCH2.CH-CH2 + Na2SO3 + H20

  0

  ClCH2CHOH. CH2SOaNa + NaOH (Stufe I)

  CH,-CH CH2SO3Na + NaCl + H2O (Stufe II)

  0

  Es wurde nun gefunden, daß man durch Abfangen der in der ersten Verfahrenstufe gebildeten NU ROH die Reaktion in Richtung der Bildung des Natriumsalzes der Chior-oxypropansulfonsäure lenken kann: Gemäß der Erfindung stellt man die Salze der 3-Hai ogen-propanol- (2) -sulfonsäuren- (1) durch Umsetzung von Epoxyhalogeniden der allgemeinen Formel in der R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und Hal Halogen bedeutet, insbesondere Chlor, mit einer wäßrigen Lösung von neutralen Salzen der schwefligen Säure in Gegenwart von mindestens t Mol Methylformiat, pro Mol Epoxyhalogenid, bei Siedetemperatur des Methylformiats, her. Durch Umsetzung von Epichlorhydrin und Natriumsulfit in wäßriger Lösung in Gegenwart von Methylformiat erhält man z. B. in guter Ausbeute das Natriumsalz der Chloroxy-propansulfonsäure.
• Die erfindungsgemäß hergestellten Halogen-oxypropan-sulfonsäuren, insbesondere die Chloroxypropansulfonsäure, sind geeignete Hilfsmittel bei der Herstellung von Wasch-, Textil-, Leder- und Papierhilfsmitteln.
• In der deutschen Patentschrift 258 437 ist ein Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der Brenzcatechin-ätheroxypropansulfosäure beschrieben. Man erhält dabei eine Ausbeute an chloroxypropansulfosaurem Natrium von 55,25 0/o.
• In der französischen Patentschrift 548 343 ist die Umsetzung von Epichlorhydrin mit Natriumsulfit beschrieben. Die beiden Reaktionskomponenten werden in der Kälte verrührt. Beim Nacharbeiten des geschützten Verfahrens wurde nach 10stündiger Reaktionszeit festgestellt, daß erst 53,7 0/o des Natriumbisulfits verbraucht worden waren (der Bisulfitverbrauch wurde jodometrisch ermitteIt).
• Nach dem angemeldeten Verfahren erhält man im Gegensatz zu den vorstehend angeführten älteren Patenten nach einer sehr kurzen Reaktionszeit Ausbeuten an chloroxypropansulfosaurem Natrium von 90°/o und darüber. Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt ist außergewöhnlich rein, und das endständige reaktionsfähige Halogenatom des Ausgangsproduktes ist erhalten geblieben.
• Beispiel In einem mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer versehenen 3-Elals-Kolbenwerden 100 g Epichlorhydrin in 250 ccm Methylformiat mit 252 g Natriumsulfit in 500 ccm Wasser 4 Stunden lang verrührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde durch Sieden des Methylformiats reguliert und überstieg nicht 353 C. Der p-Ävert des wäßrigen Teils hielt sich auf 7, um zum Schluß auf 6 zu sinken. Nach beendeter Reaktion wurde überschüssiges Metylformiat, Methanol und Wasser im Vakuum auf dem Wasserbad abdestilliert. Der Rückstand wurde, um Natriumfonniat herauszulösen, mit 100 ccm heißen Wassers verrührt. Nach dem Erkalten wurde das Kristallisat abgesaugt, abgepreßt, erst an der Luft und dann im Trockenschrank bei 80 bis 90° C getrocknet. Ausbeute 170 g, das sind 86,5°lo der Theorie.

Claims (1)

1. Cl gefunden ........ ........... 18,1 °/o C1 berechnet für CH2C1.CHOH.CH2SO3Na ............ 18,1% PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen der 3-Halogen-propanol- (2) -sulfonsäuren(-1), dadurch gekennzeichnet, daß man Epoxyhalogenide der allgemeinen Formel in der R einen Alkyl- Aryl- oder Aralkylrest und HalHalogen bedeutet, mit einer wäßrigen Lösung von neutralen Salzen der schwefligen Säure in Gegenwart von mindestens 1 Mol Methylformiat, pro Mol Epoxyhalogenid, bei Siedetemperatur des Methylformiats, umsetzt.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 258 473; französische Patentschrift Nr. 548 343.