DE1074185B - - Google Patents

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DE1074185B
DE1074185B DENDAT1074185D DE1074185DA DE1074185B DE 1074185 B DE1074185 B DE 1074185B DE NDAT1074185 D DENDAT1074185 D DE NDAT1074185D DE 1074185D A DE1074185D A DE 1074185DA DE 1074185 B DE1074185 B DE 1074185B
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glycidyl ether
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    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
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Description

DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Arylglycidäthern der allgemeinen Formel
Ar — O — CH2 — CH — CH2
in der Ar ein Phenylrest ist, der durch einen mindestens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituiert ist, als Zusätze zu Schmiermitteln. Durch die Arylglycidäther lassen sich die Schmiermittel, insbesondere Schmiermittel auf Mineralölbasis, unter anderem in ihren Stabilitäts-, Hochdruck- und Detergenteigenschaften wesentlich verbessern.
Geeignete"■-Arylglycidäther sind z. B. 4-Dodecylphenoxypropenoxyd, 4-lsododeeyl-phenoxypropenoxyd, 3-Pentadecyl-pmenoxypröpenoxyd, 4-Octadecyl-phenoxypropenoxyd und 4-Isooctadecyl-phenoxypropenoxyd.
Derartige Arylglycidäther sind auf mannigfache Weise erhältlich, z. B. durch Einwirkung von Epichlorhydrin auf Phenole, die durch einen mindestens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituiert sind, oder durch Epoxylierung der entsprechenden Arylallyläther; sie sind im allgemeinen viskose, farblose oder nur schwach gefärbte geruchlose Flüssigkeiten, die sich in Mineralölen leicht lösen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Arylglycidäther erhöhen vor allem die thermische Stabilität der Schmiermittel, sie verleihen ihnen gute Hochdruckeigenschaften sowie Detergentwirkung; bemerkenswert ist ferner, daß sie mit anderen Schmiermittelzusätzen, wie z. B. mit Antioxydantien oder Korrosionsschutzmittem, gut verträglich sind. Die erforderlichen Mengen an Arylglycidäthern lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügt ein Zusatz von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Schmiermittel.
Es ist bereits bekannt, Schmiermittel Arylglycidäther der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Ernst Roos, Leverkusen,
Dr. Friedrich Lober, Leverkusen-Bayerwerk, und Dr. Walter Lohmar, Mülheim/Ruhr,
sind als Erfinder genannt worden
Ar-O-CH2-CH-CH2
zuzusetzen, in der Ar für einen Phenylrest steht, der nicht substituiert ist oder lediglich durch insgesamt" höchstens 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste substituiert ist; gegenüber diesen Zusätzen zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Arylglycidäther durch eine überraschend stärkere Wirksamkeit aus. Dies geht aus der nachfolgenden Tabelle über einschlägige Vergleichsversuche hervor. Die Vergleichsversuche wurden in der Weise durchgeführt, daß jeweils eine Mischimg aus 100 Gewichtsteilen eines naphthenbasischen Öles SAE 20 und 2 Gewichtsteilen Arylglycidäther 50 Stunden in einem Einzylmder-Viertakt-MWM-Dieselmotor einer Prüfung unterworfen wurde, wie sie in den Mitteilungen aus der Technischen Abteilung der Badischen Anilin- & Soda-Fabrik A. G. Ludwigshafen/Rhein (Mai 1957, Nr. 7539), Seite 10 ff., angegeben ist, wobei die Auswertung gemäß Skala Seite 23 a. a. O. erfolgte.
^)CH- Arylglycidäther Tabelle -CH2 Stand der Technik Bewertungsnote
</ V_o — CH2-CH - -CH2
/
desgl. 66
CH3
-/ V-O- CH2-CH -
63
CH3 X0
CH3
909 727/463

Claims (1)

  1. < V-O-CH2-CH-CH2 4 - Stand der Technik Bewertungsnote 3 ^>—0 — CH2-CH- CH2
    -^ V
    erfindungsgemäß 68
    Arylglycidäther <r ~~\— 0 — CH2 — CH — CH2
    TT
    desgl. 81
    C18H37 \ N-O-CH2-CH-CH2 desgl. 77 76
    Patentanspruch·. der durch einen mindestens 12 Kohlenstoffatome entVerwendung von Arylglycidäthem der allgemeinen haltenden Alkylrest substituiert ist als Zusätze zu Formel Sdimiermitteln. Ar-O-CH2-CH-CH2 30
    \ / In Betracht gezogene Druckschriften:
    ° Deutsche Patentschrift Nr. 939 523;
    dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Phenylrest ist, USA.-Patentschriften Nr. 2 655 254, 2 734 032.
    &, 909 727/463 1.60
DENDAT1074185D 1958-07-15 Pending DE1074185B (de)

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NL (1) NL110202C (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637507A (en) * 1968-02-12 1972-01-25 Stauffer Chemical Co Aircraft hydraulic fluid and method of controlling acid buildup therein with acid acceptor
US6121211A (en) * 1998-07-17 2000-09-19 The Lubrizol Corporation Engine oil having dithiocarbamate and aldehyde/epoxide for improved seal performance, sludge and deposit performance

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655254A (en) * 1948-01-26 1953-10-13 Joy Mfg Co Swivel for conveyer troughs
US2734032A (en) * 1956-02-07 Lubricants
DE939523C (de) * 1947-05-13 1956-02-23 Bataafsche Petroleum Schmiermittel auf Esterbasis

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2665254A (en) * 1950-06-23 1954-01-05 Sun Oil Co Oxidation inhibited mineral oil

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2734032A (en) * 1956-02-07 Lubricants
DE939523C (de) * 1947-05-13 1956-02-23 Bataafsche Petroleum Schmiermittel auf Esterbasis
US2655254A (en) * 1948-01-26 1953-10-13 Joy Mfg Co Swivel for conveyer troughs

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CH375817A (de) 1964-03-15
NL110202C (de)
BE580739A (de)
FR1230201A (fr) 1960-09-14
US3127353A (en) 1964-03-31
GB851845A (en) 1960-10-19

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