DE1069640B - Verfahren zur Herstellung von anfemetisch wirksamen Benzylaminderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von anfemetisch wirksamen BenzylaminderivatenInfo
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Landscapes
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Description
CO 7 C
DEUTSCHES
H 32294 IVb/12 q
ANMELDETAG: 1. FEB R UA R 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 26. NOVEMBER 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 26. NOVEMBER 1959
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von antemetisch wirksam befundenen Benzylaminderivaten
der allgemeinen Formel
OCH,
— CH2- NH4CO-4
,— OCH,
OCH,
in welcher R ein Dialkylaminoalkoxyradikal darstellt, das sich in 2- oder 4-Stellung des betreffenden Ringes
befindet und dessen Kohlenstoffketten niedrig sind, und von Salzen derselben.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein Benzylamin der allgemeinen Formel
x=
^)-CH2-NH2
in welcher R das gleiche wie oben bedeutet, mit einem 3,4,5-Trimethoxy-benzoyl-halogenid in an sich bekannter
Weise umsetzt und das gebildete Hydrohalogenid gegebenenfalls in die freie Base oder in ein anderes Salz
überführt.
Zur Herstellung der Ausgangsmaterialien, nämlich 2-(Dialkylaminoalkoxy)-benzylamin und 4-(Dialkylaminoalkoxy)-benzylamin,
werden am besten zuerst o-Hydroxybenzaldehyd oder p-Hydroxy-benzaldehyd mit dem gewünschten
Dialkylaminoalkylhalogenid zwecks Verätherung in einem Lösungsmittel unter Rückfluß erhitzt. Das
entstandene 2- oder 4-(Dialkylaminoalkoxy)-benzaldehyd wird dann mit Ammoniak reduktiv aminiert, um 2- oder
4-(Dialkylaminoalkoxy)-benzylamin zu erhalten. Dies geschieht vorzugsweise durch Hydrierung unter Druck bei
erhöhter Temperatur in Gegenwart von Raney-Nickel und in einer ammoniakalischen Alkohollösung.
Die erfindungsgemäße Umsetzung zwischen dem Amin und der Halogenverbindung wird vorteilhaft in einem
organischen Lösungsmittel, wie z. B. Benzol oder Acetonitril, und unter Erhitzen am Rückfluß vorgenommen.
Das erfindungsgemäß erhaltene 2- oder 4-(Dialkylaminoalkoxy)-N-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-benzylamin-hydro-
halogenid wird am besten zuerst isoliert und gereinigt. Es kann danach mit einer Base, wie z. B. Natriumhydroxyd
oder Ammoniumhydroxyd, umgesetzt werden, um das freie Amin zu erhalten. Das freie Amin kann dann mit
einer Säure gewünschtenfalls wieder in ein pharmazeutisch brauchbares Salz übergeführt werden. Vorzugsweise
kommen in Betracht: die Hydrohalogenide, Sulfate, Phosphate, Nitrate, Toluolsulfonate, Citrate, Oxalate,
Ascorbate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Kamphersulfonate und Benzolsulfonate.
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung sollen als Antemetica Verwendung finden, z. B. für die Unter-Verfahren
zur Herstellung
von antemetisch wirksamen
Benzylaminderivaten
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Co.
Aktiengesellschaft,
Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Februar 1957
V. St. v. Amerika vom 19. Februar 1957
Moses Wolf Goldberg, Upper Montclair, N. J.,
und Sidney Teitel, Nutley, N. J. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
drückung von Übelkeit, wie sie hervorgerufen wird durch Verdauungsstörungen, Seekrankheit, Schwangerschaft
oder durch die Verabreichung anderer Arzneimittel.
12 g (0,051 Mol) 3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid, gelöst
in 75 ecm Acetonitril, werden auf einmal zu 9,7 g (0,05 Mol) 4-(2-Dimethylamino-äthoxy)-benzylamin, gelöst
in 100 ecm Acetonitril, gegeben. Die Mischung wird während 8 Stunden gerührt und unter Rückfluß gekocht
und dann gekühlt. Die erhaltene kristalline Masse wird abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und aus Acetonitril
umkristallisiert. Man erhält 4-(2-Dimethylamrnoäthoxy)-N - (3,4,5 - trimethoxy - benzoyl) - benzylamin - hydrochlorid
vom Schmelzpunkt 185bisl86°C.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: 66 g (1,04 Mol) Natriummethoxyd (85°/0) und 108 g
(1 Mol) 2-Dimethylamino-äthylchlorid werden zu 122 g
(1 Mol) p-Hydroxy-benzaldehyd in 1 1 Chlorbenzol zugegeben. Die Mischung wird gerührt und während 15 Stunden
unter Rückfluß gekocht. Dann wird abgekühlt und das ausgefallene Natriumchlorid abfiltriert. Das Filtrat
wird auf dem Dampfbad im Wasserstrahlvakuum eingedampft, und das zurückbleibende Öl wird im Hoch-So
vakuum fraktioniert. Man erhält 4-(2-Dimetkylaminoäthoxy) - benzaldehyd vom Siedepunkt 145 0C/2,2 mm;
wf = 1,5471.
Zwei Teelöffel Raney-Nickel-Katalysator werden einer
Lösung von 65,6 g (0,34 Mol) 4-(2-Dimethylamino-
909 650/522
äthoxy)-benzaldehyd in 300 ecm 10°/0 ammoniakalischem
Äthanol zugesetzt. Die Mischung wird bei 800C und einem Druck von 68 At. hydriert. Der Katalysator wird
abfiltriert, die flüchtigen Stoffe werden abdestilliert, und das zurückbleibende Öl wird im Hochvakuum fraktioniert.
Man erhält das 4-(2-Dimethylamino-athoxy)-benzylamin vom Siedepunkt 120 bis 123°C/0,3mm;
n'S = 1,5321.
Eine aliquote Menge des Amins wird mit einer Lösung von Oxalsäure in Äther behandelt. Man erhält kristallines
4-(2-Dimethylamino-äthoxy)-benzylamin-dioxalat-monohydrat vom Schmelzpunkt 163 bis 1650C (kristallisiert
aus 6O0Z0 Äthanol.
11g (0,5 Mol) 4-(2-Diäthylamino-athoxy)-benzylamin vom Siedepunkt 130°C/0,3 mm; n! D 5 = 1,5220 (in Analogie
zu den Angaben von Beispiel 1 hergestellt), gelöst in 100 ecm trockenem Benzol, werden mit 12 g (0,051 Mol)
3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid, gelöst in 75 ecm trockenem
Benzol, umgesetzt, worauf sich eine gummiartige Substanz bildet. Die Mischung wird während 8 Stunden
gerührt und unter Rückfluß gekocht und dann gekühlt. Die erhaltene feste Masse wird abfiltriert und aus Methanol—Äther
kristallisiert. Man erhält 4-(2-Diäthylaminäthoxy)-N-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-benzylamin-hydrochlorid
vom Schmelzpunkt 172 bis 173° C.
10,4 g (0,05 Mol) 4-(3-Dimethylamino-propoxy) -benzylamin
werden gemäß dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren mit 12 g (0,051 Mol) 3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid
umgesetzt. Man erhält 4-(3-Dimethylamino-propoxy) - N - (3,4,5 - trimethoxy - benzoyl) - benzylamin - hydrochlorid,
welches aus Methanol—Äther kristallisiert. Schmelzpunkt 163 bis 165° C.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden : 76 g (0,62 Mol) p-Hydroxy-benzaldehyd und 73 g
(0,6 Mol) 3-Dimethylamino-propylchlorid werden gemäß
den Angaben von Beispiel 1 umgesetzt. 66,2 g (0,32 Mol) \o des erhaltenen 4-(3-Dimethylamino-propoxy)-benzaldehyds
vom Siedepunkt 143°C/1,1 mm; n%5 = 1,5415 werden
ebenfalls gemäß den Angaben von Beispiel 1 mit ammoniakalischem Äthanol reduktiv aminiert. Man
erhält 4-(3-Dimethylamino-propoxy)-benzylamin vom Siedepunkt 124°C/0,5mm; n2ü =- 1,5235.
9,7 g (0,05 Mol) 2-(2-Dimethylamino-äthoxy)-benzylamin
werden gemäß dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren mit 12 g (0,051 Mol) 3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid
umgesetzt. Man erhält 2-(2-Dimethylaminoäthoxy)-N-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-benzylamin-hydrochlorid-hemihydrat,
das aus Methanol—Äthanol—Äther
kristallisiert. Schmelzpunkt 199 bis 2000C.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: 122g (1 Mol) Salicylaldehyd und 108g (1 Mol)
2-Dimethylamino-äthylchloj(KP*\ferden gemäß den Angaben
von Beispiel 1 umgpsetst( Ilan erhält 2-(2-Dime-
thylamino-äthoxy)-benzaldehyd vA Siedepunkt 1000C/
0,15 mm; nf = 1,5348. 65,6 g (0,M Mol) 2-(2-Dimethylamino-äthoxy)-benzaldehyd
werden ebenfalls gemäß den Angaben von Beispiel 1 reduktiv aminiert. Man erhält 2-(2-Dimethylamino-äthoxy) -benzylamin vom Siedepunkt
100°C/0,4mm, nf -= 1,5260.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von antemetisch wirksamen
Benzylaminderivaten der allgemeinen Formel
,OCH,
CH9-NH-CO
in welcher R ein Dialkylaminoalkoxyradikal darstellt, das sich in 2- oder 4-Stellung des betreffenden Ringes
befindet und dessen Kohlenstoffketten niedrig sind, und von Salzen derselben, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Benzylamin der allgemeinen Formel
R.
N-CH2-NH2
in welcher R das gleiche wie oben bedeutet, mit einem 3,4,5-Trimethoxy-benzoyl-halogenid in an sich bekannter
Weise umsetzt und das gebildete Hydrohalogenid gegebenenfalls in die freie Base oder in ein
anderes Salz überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial ein 4-(Dialkylaminoalkoxy)-benzylamin
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial 4-(2-Dimethylamino-äthoxy)
-benzylamin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial 4-(2-Diäthylamino-äthoxy)
-benzylamin verwendet.
© 909 650/522 11.59
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1069640B true DE1069640B (de) | 1959-11-26 |
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ID=594719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1069640D Pending DE1069640B (de) | Verfahren zur Herstellung von anfemetisch wirksamen Benzylaminderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1069640B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0306827A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-15 | Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd | Amidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zusammensetzung zur Aktivierung gastromotorischer Funktionen |
-
0
- DE DENDAT1069640D patent/DE1069640B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0306827A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-15 | Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd | Amidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zusammensetzung zur Aktivierung gastromotorischer Funktionen |
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