DE1069133B - Verfahren ziur Herstellung von Nitrovarbinidungen von Alkalien, Cycloalkanen und arylsubsfitu'ierten Alkanen - Google Patents
Verfahren ziur Herstellung von Nitrovarbinidungen von Alkalien, Cycloalkanen und arylsubsfitu'ierten AlkanenInfo
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Description
PATENTAMT
kl. 12 o 3/05
INTERNAT. KL. C 07 C
P 20251 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 1.MÄRZ1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. NOVEMBER 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. NOVEMBER 1959
Die Erfindung betrifft ein in flüssiger Phase durchzuführendes
neues Verfahren zur Herstellung der Nitroverbindungen von Alkanen, Cycloalkanen und arylsubstituierten
Alkanen.
Derartige Nitroverbindungen stellen zum Teil wertvolle Lösungsmittel dar. Besondere Bedeutung kommt
ihnen auch als chemischen Zwischenprodukten für die Gewinnung technisch interessanter Amine zu. Zu ihrer
Herstellung wurden bisher in erster Linie HNO3 und/oder
NO2 als Nitriermittel angewandt. Mit der Verarbeitung dieser Stoffe sind jedoch erhebliche Nachteile verbunden,
vor allem, weil säurefeste Chromstahlbehälter und -leitungen oder entsprechende mit Glas ausgekleidete
Aggregate erforderlich sind. Auch entstehen bei der Umsetzung mit HNO3 und/oder NO2 erhebliche Mengen
unerwünschter Nebenprodukte. Da weiterhin nur bei sorgfältigster Überwachung aller Arbeitsbedingungen die
Bildung unstabiler und damit gefährlicher Umsetzungsmischungen ausgeschaltet werden kann, erfordert die
Betriebssicherheit entsprechender Anlagen umfangreiche Vorsichtsmaßnahmen. Schließlich ergeben sich noch
besondere Schwierigkeiten bei der Einführung der Nitrogruppe
in arylsubstituierte Alkane. Hier erfolgt nämlich die Substitution nicht, wie gewünscht, nur an der Alkylseitenkette,
sondern auch am aromatischen Ring.
Die Erfindung beseitigt alle diese Nachteile. Sie liefert ein neues einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur
Herstellung der Nitroverbindungen von Alkanen, Cycloalkanen und arylsubstituierten Alkanen, bei welchem
nur untergeordnete Mengen störender Nebenprodukte gebildet werden.
Das Verfahren der Erfindung zeichnet sich dadurch aus, daß man bei Temperaturen von 160 bis 300° C und
Drücken von 9 bis 42 kg/cm2 in die in flüssiger Phase vorliegenden Kohlenwasserstoffe Stickstoffmonoxyd einleitet,
zweckmäßig unter Druckeinstellung durch Aufpressen inerter Gase, wie Stickstoff, Helium oder CO2,
und die Mischung der erhaltenen Umsetzungsprodukte in an sich bekannter Weise aufarbeitet. Zweckmäßig
wendet man einen Überschuß an Kohlenwasserstoffen an.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung leitet man zur Dämpfung der Umsetzung mit Inertgasen verdünntes
NO ein. Nach einer anderen Ausführungsform erfolgt die
Herstellung der Nitroverbindungen fortlaufend, indem man NO oder NO-haltige Gase und Kohlenwasserstoff
fortlaufend einem unter den erforderlichen Druck- und Temperaturbedingungen stehenden Druckgefäß zuführt
und die Mischung der Umsetzungsprodukte ebenfalls fortlaufend abzieht.
Beim Verfahren der Erfindung werden die umzusetzenden
Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase gehalten. Das Verfahren erfordert keine besonderen Vorsichtsmaßregeln
zur Aufrechterhaltung der Betriebssicherheit, da unstabile Umsetzungsmischungen nicht entstehen. Von
Verfahren zur Herstellung
von Nitroverbindungen von Alkanen, Cycloalkanen und arylsubstituierten
Alkanen
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington Del. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. ν. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. A. ν. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dipl.-Chem. Dr. phil. H. Siebeneicher
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 16. April 1957
Charles Philip Spaeth, Woodbury, N. J. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
besonderer Bedeutung ist es, daß die Nitrogruppe nur an der Alkylseitenkette arylsubstituierter Alkane angreift,
während keine Substitution am Arylring erfolgt. Bei Drücken unterhalb 9 kg/cm2 läßt sich im allgemeinen
nur schwer eine flüssige Phase aufrechterhalten, während bei Drücken oberhalb 42 kg/cm2 aus dem eingeleiteten NO
andere, nicht erwünschte Stickstoff-Sauerstoff-Verbindungen gebildet werden können.
Die Zuführungsgeschwindigkeit des NO hängt von der Reaktionsgeschwindigkeit ab, die ihrerseits wieder durch
die gewählten Druck- und Temperaturbedingungen und die Art des umzusetzenden Kohlenwasserstoffs bestimmt
wird. Wird, wie in den nachstehenden Beispielen beschrieben, mit einem Überschuß an Kohlenwasserstoffen
gearbeitet, so kann die nicht umgesetzte Kohlenwasserstoffmenge auf einfache Weise wiedergewonnen und in
das Verfahren zurückgeführt werden. Es ist auch ohne Störung des Herstellungs\'erfahrens möglich, mit einem
Überschuß an NO zu arbeiten, das ebenfalls leicht wiedergewonnen und zurückgeführt werden kann. Das
eingeleitete NO soll möglichst nicht mehr als höchstens 2°/0 anderer Stickstoff-Sauerstoff-Verbindungen enthalten.
Außer den in den nachstehenden Beispielen beschriebenen Umsetzungen läßt sich das Verfahren der Erfin-
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3 4
dung auch zur Einführung der Ndtrogruppe ■ in die nach- 9,8 % und Carboxy verbindungen entsprechend einem
stehenden Verbindungen mit Erfolg benutzen: η-Hexan, Umsatz von 1,0% gebildet.
2,2-Dimethylbutan, Isooctan und n-Decan. Entsprechende . .
Cycloalkane sind: Cycloheptan und Cyclopentan. Zu den . · .Beispiel ζ
Cycloalkanol im Sinn der Erfindung gehören auch alkyl- 5 Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt,
substituierte Cycloalkane, wie Methylcyclohexan und jedoch 40 Minuten lang NO eingeleitet.
Dimethylcyclohexan. Desgleichen alkylierte Cycloheptane Das gebildete Nitrocyclohexan entsprach einem Um-
und Cyclopentane. In gleicher Weise kann man Cumol, satz von 60°/0, während sich außerdem Cyclohexylnitrit
Cymol, Durol, Toluol und Äthylbenzol nitrieren. Das (Umsatz: 1,8%) sowie Carbonyl- und Carboxyverbin-
Verfahren der Erfindung läßt sich auch auf solche Kohlen- io düngen (Umsatz: 70J0) gebildet hatten.
Wasserstoffe übertragen, die keine Kohlenwasserstoff- . .
reste, sondern Nitrogruppen.oder Halogengruppen tragen. Beispie
Dementsprechend kann man auch Nitrocyclohexan, In 860 Teile Cyclohexan wurde nach der Arbeitsweise
Chlordecan und Brompeatan als Ausgangsstoffe ver- des Beispiels 1 N O in einer Menge von etwa 4 Teilen/
wenden. Geht man von m'trosubstituierten Kohlenwasser- 15 Minute etwa 20 Minuten lang eingeleitet. Die Tempe-
stoffen als Ausgangsprodukt aus, so erhält man selbst- ratur wurde auf 200° C gebracht und durch Aufpressen
verständlich Polynitroverbindungen. von Helium ein Druck von 28 kg/cm2 eingestellt.
In manchen Fällen ist es zweckmäßig, den zu nitrie- Die Aufarbeitung der Umsetzungsmischung ergab
renden Kohlenwasserstoff mit Lösungsmitteln zu ver- Nitrocyclohexan entsprechend einem Umsatz von 75%,
dünnen, die bei den gewählten Betriebsbedingungen von 20 Cyclohexylnitrit (4,0% Umsatz) sowie Carbonyl- und
NO nicht angegriffen werden, beispielsweise mit Benzol Carboxyverbindungen (15% Umsatz),
oder Acetonitril. . .
Die nachfolgenden Beispiele \^eranschaulichen die Erfin- eispiel 4
dung. Soweit nicht anderes angegeben, bedeuten alle Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen' Verfahren
Mengenangaben Gewichtsangaben. 25 'wurde n-Nonan mit NO behandelt. Angewandtes MoI-
'verhältnis n-Nonan zu N O = 7 : 5. Gearbeitet wurde
Beispiel 1 20 Minuten lang bei 190° C und einem Druck von
21 kg/cm2.
In einem vorher mit N2- ausgespülten Druckgefäß Auf analytischem Wege konnte nachgewiesen werden,
wurden 1008 Teile Cyclohexan auf 190° C erhitzt und 30 daß eine Mischung von primären und sekundären Mono-
durch Aufpressen von Stickstoff ein Druck von 21 kg/cm2 nitrononanen entsprechend einem Umsatz' von 71 %
eingestellt. Dann wurden unter Aufrechterhaltung der vorlag.
eingestellten Temperatur- und Druckbedingungen 20 Mi- ' Be'so'el 5
nuten lang 3 Teile Stickstoffmonoxyd/Minute unterhalb '
des Cyclohexan-Flüssigkeitsspiegels eingeleitet. 35 I" der nachstehenden Tafel sind die Ergebnisse einer
Nach beendetem Einleiten wurde die Umsetzungs- Versuchsreihe zusammengestellt, die bei der Behandmischung
auf 30° C abgekühlt und das Druckgefäß ent- lung verschiedener Kohlenwasserstoffe mit NO entlüftet.
Die Umsetzungsmischung wurde mit verdünnter sprechend · der Arbeitsweise des Beispiels 1 erhalten
Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über wasserfreiem wurden.
Magnesiumsulfat getrocknet und analysiert. Es zeigte 40 Versuchsbedingungen:
sich, daß 70,5% des Cyclohexane in Nitrocyclohexan Geschwindigkeit der N O-Zuführung... 3 Teile/Minute
Magnesiumsulfat getrocknet und analysiert. Es zeigte 40 Versuchsbedingungen:
sich, daß 70,5% des Cyclohexane in Nitrocyclohexan Geschwindigkeit der N O-Zuführung... 3 Teile/Minute
verwandelt worden waren. Außerdem hatten sich Cyclo- Einleitungsdauer 20 Minuten
hexylnitrit entsprechend einem Umsatz von 4,5%, Temperatur 190 bis 200° C
Carbonylverbindungen entsprechend einem Umsatz von Druck 27 kg/cm2
Tafel
| Beispiel | Kohlenwasserstoff | Angewandte Kohlen wasserstoff menge (Teile) |
Entstandene Nitroverbindungen |
Umsatz °/o |
IS Nitrite |
ebenprodukte (°/0 Umsatz) Carbonyl verbindungen |
Carboxy verbindungen |
| A | p-Xylol | 1272 | ct-Nitro-p-xylol | 63 | 5,5 | 18 | 3 |
| 13 . | Methylcyclo hexan |
882 | 1 -Methyl-1 -nitrocyclohexan sek. Nitroderivate |
23 30 |
4,7 | 9 | 1,3 |
| C | 1,3-Dimethyl- cyclohexan |
1120 | 1,3-Dimethyl- 1-nitrocyclohexan |
43 | 2,7 | 9,5 | 2 |
| sek. Nitroderivate | 13 |
Die vorstehenden Beispiele belegen die glatte und 65
schnelle Bildung der Nitroverbindungen, die als Hauptprodukt entstehen, während ungewünschte Oxydationsprodukte
nicht in beträchtlichen Mengen gebildet werden. Arbeitet man bei Temperaturen oberhalb 300° C, so wird
die Ausbeute vermindert. 70
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen von Alkanen, Cycloalkanen und arylsubstituierten
Alkanen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei
Temperaturen von 160 bis 300° C und Drücken von 9 bis 42 kg/cm2 in die in flüssiger Phase vorliegenden
Kohlenwasserstoffe Stickstoffmonoxyd einleitet, zweckmäßig unter Druckeinstellung durch Aufpressen
inerter Gase, wie Stickstoff, Helium oder CO2.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Überschuß an Kohlenwasserstoffen
arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Dämpfung der Umsetzung
mit Inertgasen verdünntes NO einleitet.
4. Verfahren zur fortlaufenden Herstellung der Nitroverbindungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man NO oder NO-haltige Gase und Kohlenwasserstoffe fortlaufend einem unter den
erforderlichen Druck- und Temperaturbedingungen stehenden Druckgefäß zuführt und die Mischung der
Umsetzungsprodukte ebenfalls fortlaufend abzieht.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1069133B true DE1069133B (de) | 1959-11-19 |
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ID=594332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1069133D Pending DE1069133B (de) | Verfahren ziur Herstellung von Nitrovarbinidungen von Alkalien, Cycloalkanen und arylsubsfitu'ierten Alkanen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE1069133B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0011553A1 (de) * | 1978-11-14 | 1980-05-28 | Societe Chimique De La Grande Paroisse, Azote Et Produits Chimiques | Verfahren zur Herstellung von Nitroparaffinen durch Nitrierung von Äthan in der Gasphase |
-
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- DE DENDAT1069133D patent/DE1069133B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0011553A1 (de) * | 1978-11-14 | 1980-05-28 | Societe Chimique De La Grande Paroisse, Azote Et Produits Chimiques | Verfahren zur Herstellung von Nitroparaffinen durch Nitrierung von Äthan in der Gasphase |
| FR2442828A1 (fr) * | 1978-11-14 | 1980-06-27 | Azote & Prod Chim | Procede de fabrication de nitroparaffines par nitration de l'ethane en phase gazeuse |
| US4313010A (en) * | 1978-11-14 | 1982-01-26 | Societe Chimique De La Grande Paroisse, Azote Et Produits Chimiques | Process for making nitroparaffins by nitration of ethane in the gaseous phase |
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