DE1060386B - Verfahren zur Herstellung von (ª‰-Ionylidenaethyl)-triarylphosphoniumhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (ª‰-Ionylidenaethyl)-triarylphosphoniumhalogenidenInfo
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Description
Γ , Γ > ' ι <λΑ>
"· Ί
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
INTERNAT. KL. C 07 f
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1060 386
B 45903 IV b /12 ο
A N-TVI ELDETAG: 3. SEPTEMBEB 1957
¥43/op Vf
BEKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
2. JULI 1959
Aus der deutschen Patentschrift 954 247 ist die Herstellung von (jS-Ionylidenäthyl)-triphenylphosphoniumhalogeniden
aus Triarylphosphinen und /3-Ionylidenäthylhalogeniden
bekannt. Hierbei entstehen jedoch die (ß- Ionylidenäthyl) - triarylphosphoniumhalogenide, z. B.
das (/S-IonylidenäthylJ-triphenylphosphoniumbromid, in
ziemlich unreiner Form als undestülierbare Öle. Zudem muß das für dieses Verfahren benötigte /3-Ionylidenäthylhalogenid
aus dem jS-Ionylidenäthanol gewonnen werden;
für dessen Herstellung sind aber bis heute nur kostspielige und vielstufige Verfahren bekannt (vergleiche
z. B. H. O. Huisman und Mitarbeiter, Rec. Tarv. Chim.
Pays-Bas, Bd. 75, 1952, S. 982).
Es wurde nun gefunden, daß man (/3-Ionylidenäthyl)-triarylphosphoniumhalogenide
in wesentlich einfacherer Weise und mit guten Ausbeuten in kristallisierter Form
erhält, wenn man 5-[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(l')-yl-(l')]-3-methylpentadien-(l,4)-ol-(3)
mit Triarylphosphinhydrohalogeniden oder mit Triarylphosphinen und Halogenwasserstoffen behandelt.
Das neue Verfahren läßt sich für die Gewinnung von (jS-Ionyhdenäthyl)-triphenylphosphoniumbromid aus
5- ^',o'.o'-Trimethylcyclohexen- (1') -yl- (1')] -3-methylpentadien-(l
,4)-ol-(3) undTriphenylphosphinhydrobromid wie folgt formulieren:
Verfahren zur Herstellung
von (ß-Ionylidenäthyl)-triarylphosphoniumhalogeniden
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Wilhelm Sarnecki und Dr. Horst Pommer,
Ludwigshafen/Rhein, sind als Erfinder genannt worden
umlagern läßt und darüber hinaus alle Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
H3C.
H2C
H2C.
,CH3
OH
CH = CH-C-CH = CH2
CH, \/ CH = CH-C-R
CH3
CJE12
[(C6H5)3PH]+Br-
CH = CH-C = CH-CH2 — P(C6H5)3
CH3
CH3
II
Br-
Dieser Reaktionsverlauf ist insofern besonders überraschend, als es seit langem bekannt ist, daß sich das
5 - [2',6',6' -Trimethylcyclohexen - (1') - yl - (1')] - 3 -methylpentadien-(l,4)-ol-(3)
(I) nicht zum /3-Ionylidenäthanol
in derR — CH = CH-R'oder — CH2-CH = CH-R'
und R' einen (gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, der auch funktioneile Gruppen enthalten kann,
bedeuten, zu anomaler Allylumlagerung, der sogenannten Retro-Ionylidenumlagerung, neigen (vergleiche z. B.
H. O. Huisman und Mitarbeiter, Rec. Trav. Chim.
Pays-Bas, Bd. 71, 1952, S. 899; Bd. 75, 1956, S. 977; W. Oroshnik und Mitarbeiter, J. Am. Chem. Soc,
Bd. 74, 1952, S. 295 und 3807; J. A. Baxter, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 9, 1952,
S. 41; P. Karrer, J. Kehrle, HeIv. Chim. Acta, Bd. 25,
1952, S. 2570).
Durch das :neue Verfahren werden daher wesentliche Fortschritte erzielt. Sie sind für die Technik besonders
bedeutungsvoll, weil die erhaltenen (^-Ionylidenäthyl)-triarylphosphoniumhalogenide
bevorzugte Ausgangsstoffe
für die Synthese biologisch hochwirksamer Carotinoide vom Typ des /9-Carotins und des Vitamins A sind (vergleiche
z. B. die deutsche Patentschrift 954 247 und das deutsche Patent 1025 869). Hinzu kommt als weiterer
Vorteil, daß das als Ausgangsstoff benötigte 5-[2',6',6'-Tri-
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methylcyclohexen- (1') -yl- (1')] -3-methylpentadien- (1,4)-ol-(3)
durch Äthinylierung von /3-Ionen und Partialhydrierung
des entstandenen ß-Äthinylionols auf einfachem
Wege leicht zugänglich ist.
Für das Verfahren nach dieser Erfindung geeignete Triarylphosphoniumhalogenide leiten sich einerseits von
Chlor-, Brom- und Jodwasserstoff säure und andererseits von Triarylphosphinen ab, in denen die Arylreste substituierte
oder unsubstituierte Phenylreste sein können. Anstele der fertigen Triarylphosphinhydrohalogenide
können auch Halogenwasserstoff und Triarylphosphin für sich dem Umsetzungsgemisch zugegeben werden;
hierbei bildet sich zunächst das Triarylphosphinhydrohalogenid, bevor die Reaktion nach dem oben angegebenen
Schema eintritt.
Die Umsetzung verläuft besonders gut in organischen Lösungsmitteln, wie Athern, z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan und Methyltetrahydrofuran, oder
Alkoholen, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropamol
und den Butanolen, oder Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol und Xylol. Vorteilhafterweise wählt
man dabei Reaktionstemperaturen zwischen —30 und + 800C.
Zur Ausführung des Verfahrens kann man z. B. das 5 - [2'j6',6' - Trimethylcyclohexen - (1') - yl - (1')] - 3 - methylpentadien-(l,4)-ol-(3)
(I) zusammen mit einem Triarylphosphinhydrohalogenid in einem Lösungsmittel verrühren,
oder man stellt eine gemeinsame Lösung von 5 - [2'„6',6' -Trimethylcyclohexen - (1') - yl - (1')] - 3 - methylpentadien-(l,4)-ol-(3)
(I) und einem Triarylphosphin her und tropft die äquivalente Menge eines Halogenwasserstoffs,
gelöst in dem gleichen oder einem anderen Lösungsmittel, zu. Man kann den Halogenwasserstoff auch in die
Lösung einleiten.
Die Verbindung der Formel I und das Phosphin bzw. Phosphinhydrohalogenid können in beliebigem Molverhältitis
angewendet werden. Vorteilhaft ist ein geringer Überschuß an dem Triarylphosphin bzw. demTriarylphosphintrydrohalogenid.
Die Dauer der Umsetzung hängt von der gewählten Reaktionstemperatur ab. Sie b etträgt z. B. bei
20° C etwa4Stunden; aber auch bei längeren oder kürzeren
Reaktionszeiten, d. h. bei niedrigeren oder höheren Temperaturen, sind die Ausbeuten gut. In welchen Mengen
die (ß - Ionylidenäthyl) - triarylphosphoniumhalogenide kristallin entstehen, hängt von der Art des angewandten
Lösungsmittels ab. Aus Kohlenwasserstoffen und Äthern, z. B1. Benzol oder Tetrahydrofuran, kristallisieren die
Salze meist unmittelbar, so daß sie durch einfaches Filtrieren isoliert werden können. Bei Verwendung von
Alkoholen als Lösungsmittel bleiben die gebildeten (/?-Ionylidenäthyl)-triarylphosphoniumhalogenide meistens
in Lösung und können durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Fällung, z. B. durch Zugabe von Äther
oder Benzol, isoliert werden.
Die in den Beispielen angegebenen Ausbeuten sind keine Gesamtausbeuten, da nicht nur die isolierten
kristallinen Anteile zu berücksichtigen sind, die, wie erwähnt, je nach Wahl des Lösungsmittels größer oder
kleiner sind, sondern auch die Mengen an Reaktionsprodukten, die noch in der Mutterlauge gelöst bleiben, aus
der sie aber leicht gewonnen werden können,
ao Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteüe.
ao Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteüe.
22 Teile 5-[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(l')-y]-(l')]-3-methylpentadien-(l,4)-ol-(3),
34 Teile Triphenylphosphinhydrobromid und 50 Teile Tetrahydrofuran werden 2 Stunden bei — 100C und dann 60 Stunden bei Zimmertemperatur
gerührt. Nach Zugabe von 30 Teilen absolutem Äther fallen ungefähr 11 Teile (/3-Ionyh'denäthyl)-triphenylphosphoniumbromid
aus; F. 135 bis 137°C.
Zu der Lösung von 60 Teilen Triphenylphosphinhydrochlorid und 26 Teilen Triphenylphosphin in
200 Teilen Tetrahydrofuran werden 44Teile 5-[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(1')
-yl- (1')] -3-methylpentadien- (1,4)-ol-(3)
bei 200C schnell zugegeben. Das Gemisch wird noch 4 Stunden bei 2O0C und 1 Stunde bei
— 5°C gerührt. 56 Teile (/?-Ionylidenäthyl)-triphenylphosphoniumchlorid
vom F. 113° C fallen aus.
Zu einem Gemisch aus 28 Teilen Triphenylphosphin, 22Teilen 5-[2'Jb'Jb'-Trimethylcyclohexen-(1')-yl-(l')]-3-methylpentadien-(l,4)-ol-(3)
und 50 Teilen Tetrahydrofuran läßt man bei —5°C 125 Teile einer 1,6-Lösung von
Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran zulaufen. Das Gemisch wird 30 Stunden bei +50C gerührt. Es fallen
14 Teile (/^Ionyh'denäthyl)-triphenylphosphoniumchlorid
vom F. 114°C aus.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von (/J-Ionylidenäthyl-) triarylphosphoniumhalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 5-[2',6',6'-Triphenylcyclohexen-(l')-yl-(l')]-3-methylpentadien-(l,4)-ol-(3) Triarylphosphinhydrohalogenide oder Triarylphosphine und Halogenwasserstoffe, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder organischen Dispergiermitteln, zweckmäßig bei —30 bis +8O0C einwirken läßt.© 909 559/443 6.59
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1958
- 1958-08-19 CH CH6306858A patent/CH374989A/de unknown
- 1958-09-01 GB GB2794058A patent/GB843422A/en not_active Expired
- 1958-09-02 FR FR1201950D patent/FR1201950A/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1197085B (de) * | 1962-11-16 | 1965-07-22 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Triaryl-phosphoniumsalzen |
DE2733231A1 (de) * | 1976-07-26 | 1978-02-02 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von vitamin-a-acetat |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE570857A (de) | |
CH374989A (de) | 1964-02-15 |
FR1201950A (fr) | 1960-01-06 |
GB843422A (en) | 1960-08-04 |
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