DE1055288B - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses

Info

Publication number
DE1055288B
DE1055288B DEB47377A DEB0047377A DE1055288B DE 1055288 B DE1055288 B DE 1055288B DE B47377 A DEB47377 A DE B47377A DE B0047377 A DEB0047377 A DE B0047377A DE 1055288 B DE1055288 B DE 1055288B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiourea
cycloheptyl
cyclooctyl
unwanted vegetation
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB47377A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Adolf Fischer
Dr Guenter Scheuerer
Dr Otto Schlichting
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE573967D priority Critical patent/BE573967A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB47377A priority patent/DE1055288B/de
Priority to GB598/59A priority patent/GB847573A/en
Priority to FR1212696D priority patent/FR1212696A/fr
Publication of DE1055288B publication Critical patent/DE1055288B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DEUTSCHES
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
β. JANiUAR 1958
16. APRIL 1959
Es ist bekannt, daß Cyclohexylderivate des Thioharnstoffe der Formel
R'
(CH2)8 CH-N —CS-N:
R"
in der R' undjt" Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder durch Halogen substituierten Arylrest bedeuten und R' und R" auch Teile eines gemeinsamen Ringes sein können, herbicid wirksam sind (USA.-Patent 2 661272). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen als Total- oder Vorauflaufherbicide ist aber unbefriedigend. Es wurde nun gefunden, daß man zu einer wirtschaftlich verwertbaren herbiciden Wirksamkeit gelangt, wenn man den Cyclohexylrest in diesen Thiohamstoffderivaten durch den Cycloheptyl- oder Cyclooctylrest ersetzt. Gemäß der Erfindung werden also als Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Verbindungen der Formel
(CH2)B CH-ν —es—n:
R'
R"
(CH8)n CH — NCS + H-N
II
R"
(CH2), CH-NH-CS-N
Mittel zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz),
Dr. Günter Scheuerer,
Dr. Otto Schlichting, Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
benutzt, in der η die Zahlen 6 oder 7 und .RLjuid R" Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder durch Halogen substituierten Arylrest bedeuten und, R' und R" auch Teile eines gemeinsamen Ringes sein können. Wenn beispielsweise der bekannte , 1-Cyclohexyl-S.S-dimethylthioharnstoff eine allgemeine herbicide Wirkung von 100% bei einer Menge von 1 kg je Hektar aufweist, so ist diese Wirkung bei l-Cycloheptyl-S^-dimcthyl-thioharnstoff mit 160 °/0 und bei l-Cyclooctyl-S.S-dimethylthioharnstoff mit 180 °/0 zu bemessen.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden darstellen.
So erhält man die neuen Thioharnstoffverbindungen (I) durch Umsetzung von Cycloheptyl- bzw. Cyclooctylisothiocyanat (II; η = 6 bzw. 7) mit den betreffenden primären und sekundären Aminen:
R'
Die als Ausgangsmaterial dienenden Cycloheptyl- und Cyclooctyl-isothiocyanate (II; η = 6 bzw. 7) erhält man aus Cycloheptyl- bzw. Cyclooctylamin (III; η ψ 6 bzw. 7) durch Ubeiführung mit Schwefelkohlenstoff und wäßrigen Alkalilaugen bei Temperaturen, die zwischen 0 und 10O0C liegen können, in die Alkalisalzc der Cycloheptyl- bzw. Cyclooctyldithiocarbaminsäure (IV; η = 6 bzw. 7) und durch Umsetzung dieser Salze in wäßriger Lösung mit Chlorameisensäuremethyl- oder »äthylester bei Temperaturen von 35 bis SO0C:
CH-NH2 + SC8 + NaOHi III
5. (CHj)n CH-NH-CS-SNa + H8O IV
IV -I- Cl-COOR
(CHj)n CH-NCS + NaCl.+ ROH + COS
Die Umsetzung des Cycloheptyl- bzw. Cyclooctylisothiocyanats (II; η = 6 bzw. 7) mit den primären und sekundären Aminen, wie Dimethyl-, Diäthyl-, Methyl-, Äthyl-, Cyclooctyl- und Allylamin oder Pyrrolidin, Piperidin, Cyclohexamcthylenimin, Morpholin, Äthylenimin, Anilin, Chlor- und Bromanilinen, zu den Thioharnstoitverbindungen der allgemeinen Formel I (n = 6 bzw. 7) kann durch Mischen der beiden Komponenten bei Temperaturen zwischen O und 10O0C, vorzugsweise 6O0C, erfolgen. Lediglich für die Umsetzung mit Ätijiylenimin muß bei — 5 bis 00C gearbeitet werden. Bei s|tark exo-
809790/487
therm verlaufenden Reaktionen kann ein Verdünnungsmittel, wie Wasser, Dioxan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Essigester, Aceton oder Phenoläther, zugesetzt werden. Die Art der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist abhängig von der Art des substituierten Thioharnstoffes und der Wahl der Lösungsmittel. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I (n = 6 bzw. 7) sind wasserunlöslich, kristallin und können durch Umkristallisieren gereinigt werden.
Beispiel 1
1 -Cyclooctyl-S.S-dirnethyl-thioharnstoff, 1 -Cycloheptyl-3,3-dimethyl -thioharnstoff und l-Cyclohexyl-S.S-dimethyl-thioharnstoff werden je für sich unter Zusatz von IS0I0 ligninsulfosaurem Natrium und 5°/0 alkylnaphthalinsulfosaurem Natrium zu wäßrigen Dispersionen verarbeitet und diese entsprechend einer Wirkstoffmenge von 1 oder 3 kg je Hektar in 10001 Wasser auf leichten Sandboden gesprüht. In diese so vorbereitete Böden eingesäte Samen von Avena fatua (Flughafer), Sinapis alba (Senf), Chenopodiuin album (weißer Gänsefuß) und Poa annua (einjähriges Rispengras) werden von den drei Wirkstoffen unterschiedlich beeinflußt. Nach 5 Wochen werden folgende Prozentzahlen für die unkrautvernichtende Wirkung der drei Thioharnstoffe ermittelt:
l-Cyclohexyl-3,3-dimethyL·thioharnstoff = 100 °/0
l-Cycloheptyl-a.S-dirnethyl-thioharnstofi = 160%
l-Cyclooctyl-S.S-dimethyl-thioharnstoff = 180°/0
Beispiel 2
'Eine l°/oige Emulsion vom l-Cyclooctyl-S-allyl-thioharnstoff, die unter Zusatz eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd hergestellt wurde, vernichtet unter Gewächshausbedingungen bei Anwendung in 10001 Wasser je Hektar nach etwa 2 Wochen folgende Unkrautpflanzen: Urtica urens (kleine Brennessel), Chcnopodium album (weißer Gänsefuß), Stellaria media (Vogelmiere), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut) und Lolium perenne (englisches Raygras). 4<>
Die gleiche Wirkung wird erreicht, wenn man anstatt Cyclooctylallylthioharnstoff eine l°/oige Emulsion von 1 -Cycloheptyl-SjS-tetramethylen-thiohanistoft, Cyclooctylhexamethylen-thioharnstoff, 1 -Cyclooctyl-S.S-pentamethylenthioharnstoff, Cycloheptylisopropyl-thioharnstoff oder Cycloheptylbutyi-tlnohamstoff anwendet.
Beispiel 3
' Roggensamen werden auf 2 qm-Ackerboden-Parzellen . eingesät. Anschließend wird feinkörniger Kalksalpeter mit einem Zusatz von 0,6% l-Cycloheptyl-S.S-dimethylthiohamstoff in einer Menge von 200 kg je Hektar gleichmäßig auf den Boden ausgestreut. Bei gutem Auflauf der Kultursaat werden Stellaria media, Sinapis alba, Chenopodium album und Matricaria inodora vernichtet.
s Beispiel 4
l-Cyclooctyl-S.S-diäthyl-thioharnstoff wird in einer Menge von 1,5% in ein Trägermaterial, wie Kieselgel, eingearbeitet und die Mischung fein gekörnt. Die Mischung ' wird in einer Menge von 200 kg je Hektar über etwa 10 cm hohe Zuck^rgbgnpflanzen, die kurz vorher durch Hacken verzogen wurden, gleichmäßig verteilt. Die Zuckerrübenpflanzen erleiden hierdurch keine Wachstumsschädigung, indessen werden in dieser Kultur stehende Sinapis alba, Matricaria chamomilla, Urtica urens und Galinsoga parviflora wirksam bekämpft.
Beispiel 5
l-Cycloheptyl-S.S-diäthyl-thioharnstoff vernichtet, in einer Menge von 15 oder 25 kg in 10001 Wasser je Hektar
auf eine mit UnKfTufpHanzen besetzte, landwirtschaftliche Nutzfläche gegeben, Solanum nigrum, Fumaria officinalis, Urtica urens, Polygonum aviculare, Sinapis alba, Matricaria inodora und Poa annua. Eine Neueinsaat von Kulturpflanzen kann nach etwa 8 Monaten auf dem behandelten Boden durchgeführt werden.
Ähnliche Ergebnisse erzielt man mit den gleichen Mengen Cyclooctyldiäthyl-thioharnstoff, Cycloheptyldimethyl - thioharnstoff, Cycloheptylallyl - thioharnstoff, l-Cyclooctyl-S.S-tetramethylen-thioharnstori und N-Cycloheptylthiocarbaminsäuremorpholid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit einem Gehalt an TJücjiarnstoffender allgemeinen Formel
    R'
    r—n —es—n:
    R"
    in der R einen cycloaliphatischen Rest, R' und R" Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder durch Halogen substituierten Arylrest bedeuten und R' und R" auch Teile eines gemeinsamen Ringes sein können, dadurch gekennzeichnet, daß in der genannten Formel R den Cycloheptyl- oder den Cyclooctylrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 661 272.
    0 SO» 790/487
DEB47377A 1958-01-08 1958-01-08 Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses Pending DE1055288B (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE573967D BE573967A (de) 1958-01-08
DEB47377A DE1055288B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
GB598/59A GB847573A (en) 1958-01-08 1959-01-07 Cycloheptyl and cyclo-octyl derivatives of thiourea and weed-killers containing same
FR1212696D FR1212696A (fr) 1958-01-08 1959-01-08 Produits pour combattre une croissance indésirable de végétaux

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB47377A DE1055288B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1055288B true DE1055288B (de) 1959-04-16

Family

ID=6968249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB47377A Pending DE1055288B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE573967A (de)
DE (1) DE1055288B (de)
FR (1) FR1212696A (de)
GB (1) GB847573A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205764B (de) * 1959-07-09 1965-11-25 Basf Ag Selektives Herbizid
US3308150A (en) * 1963-07-24 1967-03-07 Eldon E Stahly Dithiocyanate of c8 cyclo olefinic hydrocarbons and methods

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2661272A (en) * 1950-09-21 1953-12-01 Du Pont 1-cyclohexyl-3, 3-dialkylureas and their use as herbicides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2661272A (en) * 1950-09-21 1953-12-01 Du Pont 1-cyclohexyl-3, 3-dialkylureas and their use as herbicides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205764B (de) * 1959-07-09 1965-11-25 Basf Ag Selektives Herbizid
US3308150A (en) * 1963-07-24 1967-03-07 Eldon E Stahly Dithiocyanate of c8 cyclo olefinic hydrocarbons and methods

Also Published As

Publication number Publication date
BE573967A (de)
FR1212696A (fr) 1960-03-25
GB847573A (en) 1960-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1966298C3 (de) Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-33-dimethylhamstofi in Weizen und Gerste
DE1210241B (de) Herbizide
DE2744137C2 (de) N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung
DE1618644C3 (de) zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbicide
DE1062059B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1055288B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE2943703A1 (de) 6h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, herbizide, die diese verbindungen enthalten, ihre anwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
DE1210242B (de) Herbizid
CH631721A5 (de) Pflanzenschutzmittel.
DE1670100A1 (de) Herbizide
DE1116469B (de) Selektive herbicide Mittel
DE1542816A1 (de) Herbizide
US3402040A (en) Weed control with 1-(tetrahydrodicyclopentadienyl)-3, 3-dimethyl urea and 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1, 3, 5-triazine
DD206730A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DD156413A5 (de) Zusammensetzung mit wachstumsregulierung fuer pflanzen
DE1542835A1 (de) Herbizide Mittel
DE1136529B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
US4042628A (en) 2,6-Dinitro-4-trifluoromethylanilines
DE1809838C3 (de) N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N&#39;methoxy-N&#39;-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid
DE1027930B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
US3403017A (en) Herbicidal composition and method comprising 1-(tetrahydrodicyclopentadienyl)-3, 3-dimethyl urea and a salt of methyl arsonic acid
AT368681B (de) Herbizide zusammensetzungen
DE2603180A1 (de) Herbizide triazindione
CH375730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums