DE1052811B - Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren

Info

Publication number
DE1052811B
DE1052811B DEA27297A DEA0027297A DE1052811B DE 1052811 B DE1052811 B DE 1052811B DE A27297 A DEA27297 A DE A27297A DE A0027297 A DEA0027297 A DE A0027297A DE 1052811 B DE1052811 B DE 1052811B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
hydroxyl groups
reaction products
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA27297A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Bunge
Dr Heinrich Seibert
Dr Hildegard Haydn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL110815D priority Critical patent/NL110815C/xx
Priority to NL228561D priority patent/NL228561A/xx
Priority to BE568418D priority patent/BE568418A/xx
Application filed by Agfa AG filed Critical Agfa AG
Priority to DEA27297A priority patent/DE1052811B/de
Priority to US739484A priority patent/US3025160A/en
Priority to CH6029558A priority patent/CH370964A/de
Priority to GB18182/58A priority patent/GB896610A/en
Priority to FR1208377D priority patent/FR1208377A/fr
Publication of DE1052811B publication Critical patent/DE1052811B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0575—Other polycondensates comprising nitrogen atoms with or without oxygen atoms in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/901—Electrodepositable compositions
    • Y10S524/902—Electrostatic spray

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, lichtempfindliche bzw. lichtleitfähige Schichten für elektrophotographische Verfahren, speziell für das ? Elektrofax «-Verfahren (s. Radio Corporation of America Review 15 [1954], S. 462 bis 468), aus Lösungen von schichtbildenden Kunststoffen in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz von lichtempfindlichen Stoffen auf geeignete Unterlagen zu vergießen. Das dabei verwendete Bindemittel muß einen elektrischen spezifischen Widerstand aufweisen, der größer ist als derjenige der photoleitfähigen Substanz und größer als der spezifische Widerstand der Unterlage. Die besten Ergebnisse wurden erzielt bei Verwendung von Bindemitteln, deren elektrischer spezifischer Widerstand mindestens IO10 Ω/cm oder mehr betrug.
Bewährt hat sich hierfür vornehmlich ein Silikonharz, das als 60°/0ige Lösung in aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol, im Handel ist.
Es wurde nun gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, als Bindemittel für die Herstellung lichtleitfähiger Schichten für elektrophotographische Verfahren in organischen Lösungsmitteln lösliche, hydroxylgnippenhaltige harzartige Stoffe zu verwenden, deren Oxygruppen ganz oder zum Teil mit Isocyanaten umgesetzt worden sind. Für die Umsetzung können Mono- oder Polyisocyanate, insbesondere Monoisocyanate, für sich allein oder in Gemischen mit Diisocyanaten verwendet werden. Das Mengenverhältnis der Umsetzungskomponenten kann dabei so gewählt werden, daß auf eine Hydroxylgruppe eine oder weniger als eine NCO-Gruppe zur Anwendung kommt. Beispielsweise seien die folgenden harzbildenden Verbindungstypen genannt, die mit Isocyanaten zu den Verfahrensprodukten umgesetzt werden:
A. Hydroxylgruppenhaltige Polyester von Polycarbonsäuren und Polyalkoholen, wobei die Alkoholkomponente in Überschuß angewandt wird. Als Polycarbonsäuren kommen hierfür vornehmlich aromatische Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, 4,4' -Diphenyläther- dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Methyladipinsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Dekandicarbonsäure, dimerisierte Ölsäure, Zitronensäure, in Betracht. Des weiteren können in untergeordnetem Maße auch Monocarbonsäuren mitverwendet werden, wie z. B. Benzoesäure, Stearinsäure, Ölsäure, Leinölfettsäure, Rizinusölsäure. Geeignete Anteile an diesen Säuren sind z. B. 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der Polycarbonsäuren.
Als Beispiele für Polyalkohole, die für sich allein oder im Gemisch zur Herstellung der Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester herangezogen werden können, seien genannt: Glykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Butandiol, Butendiol, Butindiol, Hexandiol, Oktadekandiol, Hydrochinondioxäthyläther, Leinölsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid, 4,4'-Di-(/?-äthoxy)-Verfahren zur Herstellung
von lichtleitfähigen Schichten
für elektrophotographische Verfahren
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk,
Kaiser - Wilhelm -Allee
Dr. Wilhelm Bunge, Dr. Heinrich Seibert
und Dr. Hildegard Haydn1 Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
diphenyl-dimethylmethan, 4,4'-Dihydroxy-dicyclohexyldimethylmethan, Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Trimethylolpröpanmonoallyläther, Pentaerythrit, Triäthanolamin, Rizinusöl.
Zur Modifizierung der Polyester können auch hier monofunktionelle Alkohole in untergeordnetem Maße mitverwendet werden, wie z. B. Butanol, Hexanol, Octadecylalkohol. Es kommen hierfür Anteile von etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der Polyalkohole, in Frage.
B. Als harzbildende Verbindungen kommen ferner Epoxydharze in Frage, beispielsweise auf der Basis mehrwertiger Phenole oder mehrwertiger Alkohole, die von ihrer Herstellung her freie Hydroxylgruppen enthalten oder bei denen zusätzlich durch saure oder alkalische Verseifung der Epoxydgruppen Hydroxylgruppen ausgebildet werden, weiterhin thermoplastische bzw. lösliche Harze, die durch Umwandlung von Epoxydharzen mit Mono- und/oder Polycarbonsäuren bzw. deren Anhydriden, mit Phenolen oder Aminen entstanden sind, also allgemein harzartige thermoplastische Produkte auf Epoxydbasis, die von vornherein Hydroxylgruppen besitzen oder diese durch bekannte Methoden erhalten.
C Weiterhin können harzartige Kondensationspro^ dukte verwendet werden, wie sie durch Umätherung von Verbindungen, die zwei oder mehrere aromatisch gebundene —CH2-OR-Gruppierungen besitzen, mit Polyalkoholen erhalten werden, wobei letztere im Überschuß eingesetzt werden. (Produkte dieser Art sind in der Patentanmeldung F 22756 IVb / 39 c beschrieben.)
D. Schließlich kommen noch Polyoxyverbindungen in Frage, die durch Kondensation von Polyalkoholen
809 769/50D
mit Aldehyden erhalten werden, wobei als Polyalkohole solche bevorzugt werden, die keine cyclischen Acetale bilden, wie beispielsweise Hexandiol, Butan-bis-ß-dioxäthyläther, Trimethylolpropan-trioxäthyläther, weiterhin aromatische Polyalkohole mit aliphatisch gebundenen l Hydroxylgruppen, die durch Umsetzung von aromatischen Polyoxyverbindungen mit Glykolchlorhydrin erhalten werden.
Als Aldehydkomponente eignet sich in erster Linie Formaldehyd, jedoch sind auch andere Aldehyde, wie κ ζ. Β. Acetaldehyd, Benzaldehyd, Crotonaldehyd, verwendbar. (Diese Produkte sind in der Patentanmeldung F18175 IVb / 39c beschrieben.)
Für das vorliegende Verfahren werden beispielsweise die unter A bis D aufgeführten oder auch andere Poly- i; hydroxylverbindungen, gegebenenfalls auch Gemische dieser, mit Isocyanaten zweckmäßig in der Wärme umgesetzt.
Bevorzugt werden hierbei solche Isocyanate verwendet, die weitgehend lichtechte Kondensationsprodukte liefern, a wie beispielsweise Butylisocyanat, Hexylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, Toluylen-2,6-diisocyanat, Diäthyl-methylphenylen-diisocyanat, 4,4'-dicyclohexylmethan-diisocyanat, 4, 4'- Diphenyl -dimethylmethan-diisocyanat, m-Xylylendiisocyanat, l-cc-Isocyanatoäthyl-3-isocyanato- 2, benzol.
Die Mengen an Isocyanat werden so gewählt, daß in organischen Lösungsmitteln lösliche Umsetzungsprodukte erhalten werden, die bei Verwendung eines Unterschusses an Isocyanaten noch freie Hydroxylgruppen besitzen 3' können.
Die mit diesen Harzen hergestellten Schichten sind lichtecht und alterungsbeständig und unterscheiden sich in den elektrischen Eigenschaften nicht von den Silikonharzschichten. Sie besitzen aber den Vorteil der Alkohollöslichkeit und des wesentlich geringeren Preises.
Als lichtempfindliche bzw. lichtleitfähige Stoffe können die dafür bekannten Verbindungen verwendet werden, beispielsweise Zinkoxyd, Arsentrisulfid, Bleijodid, Bleichromat, Cadmiumj odid, Quecksilberj odid, Aluminiumjodid, Zinkjodid, Antimonoxyd, Antimonsulfid, Cadmiumsulfid, ferner Anthracen, Acenaphthen, Chrysen, Terphenyl bzw. p-Diphenylbenzol, Benzanthron, 1,5-Dicyannaphthalin, 1,4-Dicyannaphthalin, Aminophthalodinitril, Nitrophthalodinitril.
Die Sensibilisierung dieser Schichten kann bei Verwendung von Isocyanatharzen als Bindemittel in der üblichen Weise mit den bekannten Verbindungen erfolgen.
Ein besonderer Vorteil dieser Isocyanatharze ist ihre Anwendbarkeit als wäßrige Dispersion. Die Herstellung einer solchen wäßrigen Dispersion, die sich als Bindemittel für lichtleitfähige Schichten eignet, erfolgt wie nachstehend beschrieben.
Man stellt eine Lösung des Harzes in Trichloräthylen oder einem entsprechenden Lösungsmittel her und emulgiert mit geeigneten Mitteln, indem man die Harzlösung in den geschmolzenen Emulgator, z. B. ein Umsetzungsprodukt von Abietinsäure mit Äthylenoxyd, unter Rühren langsam einträgt und anschließend die erforderliche Menge Wasser unter gutem Rühren einlaufen läßt. Um die lichtleitfähige Substanz in diese Dispersion einzuarbeiten, ist es zweckmäßig, dann ein Schutzkolloid, z. B. Gummiarabikum, zusätzlich zu verwenden.
Als lichtleitfähige Komponente sind alle bereits oben beschriebenen Verbindungen verwendbar.
Die mit dieser wäßrigen Dispersion hergestellten Schichten werden bei erhöhter Temperatur, vornehmlich bei 60 bis 90° C, getrocknet. Sie sind dann so weit hydro-
phob, daß die Feuchtigkeitsaufnahme aus der Luft so minimal ist, daß das Verfahren auch nach längerem Lagern der Schichten bei einer Luftfeuchtigkeit von etwa 8 bis 90% nicht beeinträchtigt wird.
Beispiel 1
200 g eines Umsetzungsproduktes, das durch Vakuumveresterung von 3 Mol Phthalsäureanhydrid, 3 Mol Trimethylolpropan, 1 Mol Pentaerythrit und nachfolgender Umsetzung mit 5 Mol Cyclohexyhsocyanat hergestellt wurde, werden in 1000 ecm Alkohol gelöst. In diese Harzlösung rührt man 600 g Zinkoxyd ein und behandelt diese Mischung mehrere Stunden in einer Kugelmühle. Sie wird dann auf eine geeignete Unterlage, wie z. B. Papier, vergossen und kann bei Raumtemperatur getrocknet werden.
Beispiel 2
250 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes, das durch Vakuumveresterung von 3 Mol Phthalsäureanhydrid, 3 Mol Trimethylolpropan, 1 Mol Pentaerythrit und 1 Mol Vorlauffettsäure (C9 bis C10) und nachfolgender Umsetzung mit 4,8 Mol CyclohexyÜsocyanat hergestellt wurde, werden mit 1000 Gewichtsteilen Alkohol versetzt und gemeinsam mit 750 Gewichtsteilen Zinkoxyd in einer Kugelmühle gemischt und geschüttelt. Die Mischung ist gebrauchsfertig, wenn das Harz vollständig im Alkohol in Lösung gegangen ist. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
300 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes, das durch Vakuumveresterung von 2 Mol Phthalsäureanhydrid, 1 Mol Adipinsäure, 4 Mol Trimethylolpropan und anschließende Umsetzung mit 4,8 Mol Cyclohexylisocyanat hergestellt wurde, werden in 1000 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. Man trägt 670 Gewichtsteile Zinkoxyd ein und schüttelt auf einer Schwingmühle. Die Mischung wird auf einer geeigneten Unterlage vergossen und getrocknet.
Beispiel 4
200 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes gemäß Beispiel 2, in welchem CyclohexyHsocyanat durch die äquivalente Menge BenzyHsocyanat ersetzt worden ist, werden in 1000 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. In diese Lösung gibt man 200 Gewichtsteile p-Diphenylbenzol und schüttelt auf einer Kugelmühle. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1.
Beispiel 5
1000 Gewichtsteile einer 20°/0igen Lösung des im Beispiel 1 beschriebenen Umsetzungsproduktes in Alkohol, 900 Gewichtsteile Zinkoxyd und 0,13 Gewichtsteile Bengahosa werden in einer Kugelmühle gemischt und gemahlen. Die Mischung wird auf Papier vergossen und getrocknet.
Beispiel 6
100 Gewichtsteile eines auf dem übHchen Wege aus 4,4'-Dioxy-diphenyl-dimethylmethan und Epichlorhydrin hergestellten Epoxydharzes mit einem Epoxydäquivalent von 1150 und 0,12% aktivem Wasserstoff werden zunächst mit 10,6 Gewichtsteilen Benzoesäure bei 150°C umgesetzt. Das harzartige, 5,8% Hydroxylgruppen enthaltende Produkt wird sodann bei 140 bis 160°C mit 34 Gewichtsteilen CyclohexyHsocyanat nachbehandelt.
100 Gewichtsteile dieses Umsetzungsproduktes werden in 400 Gewichtsteilen Essigester gelöst. Man trägt 380 Gewichtsteile Zinkoxyd ein und schüttelt einige

Claims (5)

Stunden auf einer Kugelmühle. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Beispiel 7 233 Gewichtsteile eines durch normale Vakuumveresterung erhaltenen Polyesters aus 3 Mol Phthalsäureanhydrid, 3 Mol Trimethylolpropan, 0,45 Mol Pentaerythrit, 0,4 Mol Rizinusöl mit 7,0 % Hydroxylgruppen werden bei 140 bis 170° C zunächst mit 8,1 Gewichtsteilen Hexamethylen-diisocyanat und anschließend mit 49 bzw. 85 Gewichtsteilen Cyclohexylisocyanat umgesetzt. 200 Gewichtsteile dieses in Aceton, Essigester und Methylglykolacetat leichtlöslichen Harzes werden in 600 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Man trägt 520 Gewichtsteile Zinkoxyd ein und schüttelt einige Stunden auf einer Kugelmühle. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Beispiel 8 r 129 Gewichtsteile eines nach Patentanmeldung F 22756 IVb/39c aus 1,5 Mol 4,4-Bis-(methoxymethyl)-diphenyläther und 2 Mol Trimethylolpropan hergestellten Polyätherharzes mit einer OH-Zanl von 334 werden bei 140 bis 160° C mit dem Gemisch aus 7,7 Gewichtsteilen m-Xylylendiisocyanat und 72 Gewichtsteilen Cyclohexylisocyanat umgesetzt. Nach etwa 2 Stunden ist kein freies Isocyanat mehr nachweisbar. 100 Gewichtsteile dieses hellen, in Aceton, Essigester und Methylglykolacetat löslichen Harzes werden in 580 Gewichtsteilen Methylglykolacetat gelöst und mit 460 Gewichtsteilen Zinkoxyd vermischt. Man behandelt diese Mischung auf einem Mahlaggregat und arbeitet sie gemäß Beispiel 1 auf. Beispiel 9 40 Teile Emulgator (Umsetzungsprodukt von Abietinsäure mit Äthylenoxyd) werden geschmolzen und 40 Teile des gepulverten Harzes gemäß Beispiel 1 eingestreut und so lange gerührt, bis eine homogene Lösung erfolgt ist. Man gibt dann 160 Teile Toluol zu und läßt unter gutem Rühren 100 Teile Wasser langsam einlaufen, setzt dieser Dispersion die Anreibung von 30 Teilen Zinkoxyd mit ecm einer 2°/0igen Gummiarabikumlösung zu. Die Dispersion wird einige Stunden auf einer Kugelmühle gemahlen und in der üblichen Weise vergossen. Die Trocknung der so gegossenen Schichten erfolgt bei 75° C Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von lichtleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel für lichtleitfähige Substanzen in organischen Lösungsmitteln lösliche Umsetzungsprodukte aus hydroxylgruppenhaltigen Harzen und Isocyanaten verwendet werden, in denen die Hydroxylgruppen ganz oder teilweise mit Isocyanaten umgesetzt worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Umsetzungsprodukte aus hydroxylgruppenhaltigen Harzen und Monoisocyanaten verwendet werden, in denen auf eine Hydroxylgruppe eine oder weniger als eine NCO-Gruppe zur Anwendung gelangt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß solche Umsetzungsprodukte verwendet werden, in denen die Hydroxylgruppen teilweise mit Diisocyanaten bzw. einem Gemisch aus Mono- und Diisocyanaten umgesetzt worden sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungsprodukte als wäßrige Dispersionen verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Umsetzungsprodukte solche verwendet werden, die aromatische Ringe enthalten
® 809 769/500 3.59
DEA27297A 1957-06-08 1957-06-08 Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren Pending DE1052811B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL110815D NL110815C (de) 1957-06-08
NL228561D NL228561A (de) 1957-06-08
BE568418D BE568418A (de) 1957-06-08
DEA27297A DE1052811B (de) 1957-06-08 1957-06-08 Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren
US739484A US3025160A (en) 1957-06-08 1958-06-03 Electrostatic printing
CH6029558A CH370964A (de) 1957-06-08 1958-06-06 Verfahren zur Herstellung von lichtleitfähige Schichten auf flächenförmigen Trägern aufweisenden Materialien für elektrophotographische Verfahren
GB18182/58A GB896610A (en) 1957-06-08 1958-06-06 Improvements in or relating to the production of photoconductive layers for electrophotographic processes
FR1208377D FR1208377A (fr) 1957-06-08 1958-06-07 Impression électrostatique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEA27297A DE1052811B (de) 1957-06-08 1957-06-08 Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1052811B true DE1052811B (de) 1959-03-12

Family

ID=6926366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA27297A Pending DE1052811B (de) 1957-06-08 1957-06-08 Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3025160A (de)
BE (1) BE568418A (de)
CH (1) CH370964A (de)
DE (1) DE1052811B (de)
FR (1) FR1208377A (de)
GB (1) GB896610A (de)
NL (2) NL110815C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1216690B (de) * 1960-10-03 1966-05-12 Renker Belipa G M B H Photoleitfaehige Schicht fuer ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1296001B (de) * 1962-04-12 1969-05-22 Renker Belipa Gmbh Photoleitfaehige Schicht

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133340A (en) * 1959-11-10 1964-05-19 Goodyear Tire & Rubber Printer's roll comprising a polyurethane and method for producing same
US3159595A (en) * 1960-08-11 1964-12-01 Shell Oil Co Blending crystalline 2, 2-bis(2, 3-epoxypropoxyphenyl) propane with curing agent
BE617032A (de) * 1961-04-29
US3240597A (en) * 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
GB967443A (en) * 1961-09-11 1964-08-19 Shell Int Research Improvements in or relating to the production of urethanes
US3152894A (en) * 1962-03-14 1964-10-13 T F Washburn Company Coating composition for the production of electrophotographic recording elements
US3152895A (en) * 1962-03-14 1964-10-13 T F Washburn Company Coating composition for the production of electrophotographic recording members
US3425973A (en) * 1963-08-09 1969-02-04 Du Pont Coating composition based on aromatic diisocyanates,polyols,and monohydric alcohols
USB373140I5 (de) * 1964-09-24
US3440230A (en) * 1966-05-02 1969-04-22 Phillips Petroleum Co Self-contained,curable resins prepared by reacting organic isocyanates and epoxy alcohols
FR95985E (fr) * 1966-05-16 1972-05-19 Rank Xerox Ltd Semi-conducteurs vitreux et leur procédé de fabrication sous forme de pellicules minces.
JPS5115422B1 (de) * 1970-10-31 1976-05-17
US3709684A (en) * 1970-12-11 1973-01-09 Ica America Inc Photoconductive compositions and elements employing polyoxyalkylene bisphenol a fumarates as binders
US3839032A (en) * 1971-06-21 1974-10-01 Savin Business Machines Corp Method of contact transfer of developed electrostatic images
US3950272A (en) * 1974-01-30 1976-04-13 Shmuel Mardix Method of preparing conductron-type photoconductors and their use as target materials for camera tubes
JPS5345145B2 (de) * 1975-02-13 1978-12-04
CH630940A5 (de) * 1977-11-02 1982-07-15 Ciba Geigy Ag Haertbares epoxidharz/aminhaerter-gemisch zur herstellung flexibler formstoffe.
US4369269A (en) * 1980-06-05 1983-01-18 Rogers Corporation Conductive ink
JPH07506681A (ja) * 1992-06-04 1995-07-20 アグファ−ゲヴェルト　ナームロゼ　ベンノートチャップ 架橋した結合剤系を含有する光導電性記録材料
US5529867A (en) * 1992-06-04 1996-06-25 Agfa-Gevaert, N.V. Photoconductive recording material with crosslinked binder system
US5786118A (en) * 1992-06-04 1998-07-28 Agfa-Gevaert, N.V. Photoconductive recording material containing crosslinked binder system
WO2000077063A1 (en) * 1999-06-11 2000-12-21 Eastman Chemical Resins, Inc. Polyols, polyurethane systems and polyurethane reactive hot melt adhesives produced thereon
CN109912772A (zh) * 2019-03-22 2019-06-21 镇江利德尔复合材料有限公司 一种新型响应快速的形状记忆聚氨酯的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2297691A (en) * 1939-04-04 1942-10-06 Chester F Carlson Electrophotography
US2287348A (en) * 1939-05-11 1942-06-23 West Virginia Pulp & Paper Co Coating paper
US2302037A (en) * 1939-09-15 1942-11-17 Kollek Leo Printing plate and printing unit made from superpolyurethanes
US2663636A (en) * 1949-05-25 1953-12-22 Haloid Co Electrophotographic plate and method of producing same
LU31308A1 (de) * 1951-09-27
US2846309A (en) * 1952-07-17 1958-08-05 Polaroid Corp Photographic products
US2807545A (en) * 1952-07-18 1957-09-24 Dick Co Ab Process of applying a diazotype photoprinting material to a base and the resultant article
US2805159A (en) * 1953-03-02 1957-09-03 Methods for the production of diazotype
US2862815A (en) * 1953-10-01 1958-12-02 Rca Corp Electrophotographic member
US2866878A (en) * 1955-04-29 1958-12-30 Rca Corp Photoconducting devices
BE550103A (de) * 1955-08-04

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1216690B (de) * 1960-10-03 1966-05-12 Renker Belipa G M B H Photoleitfaehige Schicht fuer ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1296001B (de) * 1962-04-12 1969-05-22 Renker Belipa Gmbh Photoleitfaehige Schicht

Also Published As

Publication number Publication date
BE568418A (de)
US3025160A (en) 1962-03-13
FR1208377A (fr) 1960-02-23
NL228561A (de)
GB896610A (en) 1962-05-16
NL110815C (de)
CH370964A (de) 1963-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1052811B (de) Verfahren zur Herstellung von lichtleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren
DE3588100T2 (de) Carbamidsäureester-Derivate, Mittel und Herstellungsverfahren
EP0004571A1 (de) 1,2,4-Triazol-blockiertes Isophorondiisocyanat und Biuretgruppen oder Urethangruppen aufweisende Derivate des Isophorondiisocyanats mit 2 bis 4 1,2,4-triazol-blockierten Isocyanatgruppen und Pulverlackbindemittel, die diese Derivate als Vernetzer enthalten
DE1667309A1 (de) Stoffgemische und ihre Verwendung als Katalysatoren zur Herstellung von Isocyanattrimeren
DE2641380A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit isocyanuratstruktur sowie ihre verwendung
DE1961770A1 (de) Polyurethan-Klebstoff
DE1117864B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyesterurethanschaumstoffen
EP0379007A2 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen, oxidativ trocknenden Alkydharzen und ihre Verwendung in oder als wässrige Lacke und Beschichtungsmassen
EP0022452A1 (de) Anstrichmittel auf Basis eines Polyurethan-Prepolymers und eines Polyesterharzes, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Überziehen von metallischen Oberflächen
EP0740675B1 (de) Zweikomponenten-polyurethanklebstoff mit verbessertem klebevermögen
DE1302619B (de)
DE2651065C2 (de)
DE2018233C2 (de)
DE1301566B (de) Verfahren zur Herstellung von hydrolysebestaendigen Polyurethanelastomeren
EP0033898B2 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Polyurethandispersionen
DE1269661B (de) Verfahren zur Herstellung von magnetischen Aufzeichnungstraegern
DE3630422A1 (de) Verwendung von fettpolyolen fuer die herstellung waessriger polyurethan-dispersionen
DE1694214A1 (de) Kunststoffe aus Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0009111B1 (de) Transparente, elastische Polyurethan-Harnstoff-Elastomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Schuhsohlen
DE1495844A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Urethanoelen
AT210264B (de) Verfahren zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren
DE895527C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
DE2440375A1 (de) Verfahren zur herstellung von giessereikernen und -formen
DE2105062C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen unter Verwendung von Zweikomponenten-Polyurethanlacken
DE1908569A1 (de) Polyurethanzusammensetzungen und Herstellungsverfahren