DE1908569A1 - Polyurethanzusammensetzungen und Herstellungsverfahren - Google Patents

Polyurethanzusammensetzungen und Herstellungsverfahren

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Description

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In der Antwort bitt·
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H 01 48g/Soh/Le
Araour Industrial Chemical Company., Chicago, 111., U.S.A.
Polyvirthanzusamaieneetzxingen und Herstellungsverfahren
Harzartige Polyurethanroaterialien wurden bisher durch Umsetzung von Di.isocyanaten, wie beispielsweise Toluoldiiaocyanat., roit nicht-reaktiven Polyurethanen, die verfügbarst Kydroxylgrupi>©n enthalten, hergestellt. Die Eigenschaften der erhaltenen PoIyurethänliarze hängen in hohem AiismaSe von den als fteaktanfcen eingesetzten crganisehen Verbindungen ab, Polyurethane., die unter Verwendung von aroaatiechen Diisocyanatan, wie belspiolnweise Toluoldiisocyanat, hex'gestsllt «erden, nlnd gegenüber einer Zersetzung duroh die Einwirkung von Sonnenlicht, wobei ein Vergilben des Polyurethans auftritt, empfindlich, Eins derartige Verf&rbung macht Oberztige aus derartigen Polyurethanen ungeeignet, wenn klare überzüge gewünscht werden. Andererseits hat die Verwendung von ftliphatisehen Dilsocyanaten die Erzeugung von Polyurethanen zur Folge, die zwar eine« Abbau widerstehen, es war jedoch bisher nur möglich^ Polyurethane aus niederen aliphatischen Diisocyanaten, wie beispielsweise Hexa-
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methylendllsocyan&tj herzustellen. Aus HexamathylendilsG» oyanat hergestelltes Polyurethan eignet sich jedoch nicht infolge der extrem hohen Toxizität des EexamatiiylendlisocyasiatiS* Das restliche Diisocyanate das in äem Polyuratimn vorliegt, nacht das Produkt haut sachlich infolge der 3fo3dLz±tät ungeeignet« Versuche, andere aliphatlache Diisocyanate* wlo beispielsweise das Diisocyanat von Diominen, welche von diäteren Säuren abstammen, zu verwenden« haben keine Produkte ergeben« die sich zur Bildung von Überzügen oder zur Herstellung voni Gußstücken eignen, und zwar infolge der extrem weichen und kautschukartigen Natur des gehärteten Polyurethans·
Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer relativ nicht toxischen Polyurethanmasse sowie gehärteter Polyurethaniibsjcaüge und -guästücke aus dieser Hasse« wobei diese gegenstand© hart.. Jedoch relativ biegsam sind. Außerdem befaßt sieh die Erfindung mit einem Verfahren zur Herstellung einer derartigen Polware« thanrnasse· Durch die Erfindung werden Pciyurethaiiharse zur Verfügung gestellt« die nicht nur ausgezeichnete physikalische Eigenschaften zur Herstellung von Überzügen und Gußstücken besitzen« sondern auch eine verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber einer Zersetzung durch UV-Strahlung aufweisen.
Die Erfindung schafft ein Polyurethanharz dureti Umssfcaung eines nicht^resktiven Polyesters mit einem. Diisoeyaoat der Formal ;
worin ζ für eine ganze Zahl ^on 0 bis 2 steht«, x. und ir ganze Zahlen von 0 bis 1$ sind und die Summe von s. miß. y 7 bis 19
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trägt. Das auf diese Welse gebildete Polyurethan eignet sich besondere zur Herstellung von Überzügen und Gußstücken, die hart« biegsam sowie gegenüber einer Zersetzung durch Sonnen« licht beständig sind· Außerdem sind sie nicht-toxisch, imd zwar auch dann, wenn sie restliche Diisocyanate enthalten.
Der Pölyesterbsst endteil, der durch Eiterbildung aus einer mehrbasischen Säure mit einem mehrwertigen Alkohol gebildet wirdj, besitzt vorzugsweise eine relativ hohe Hydroxylzahl, eine niedrige Säurezahl und 1st löslich und flüssig oder schmelzbar· Der Säurebestanäteil des Polyesters besteht vorzugsweise aus einer zweibasischen Säure und 1st frei von reaktionsfähigen UnsKttigimgen, beispielsweise olefinischen und aeetylenlschen Bindungen. Die Säure kann eine nicht-rekative Unsättlgung ent» halten, welche beispielsweise in der Hingstruktur der Säure vorliegt« Beispielsweise kann es sieh ura Phthalsäure, Terephthalsäure* Isophthalsäure ο»dgl· handeln« Eine andere geeignet· CbE1UPPe von Dicarbonsäuren umfaßt säuren, in welchen die Carboxylgruppen über Kohlenwasserstoffgruppen verbunden sind· Geeignete Säuren sind Bernsteinsäure* Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure sowie andere Säuren, die bis zu 10 Kohlenatoffatome enthalten« Die Säureanhydride können als Ausgangsbestandteile verwendet werden, wobei auch Mischungen aus zwei oder mehreren Säuren und/oder Anhydriden in Frage kommen. Es 1st besonders vorzuziehen, Bernsteinsäure oder Adipinsäure und/oder deren Anhydride zu verwenden.
Der mehrwertig© Alkohol des Polyesters kann zweiwertig, dreiwertig oder hoherwertig sein. Zweiwertige Alkohole, nie beispielsweise Propylenglykol, Dipropyleaglykol* Kthylenglykol, Di&thylenglykol oder Polyäthylenglykol, sind geeignet. Mehrwertige Alkohole, die wenigstens drei Punktionen enthalten, welche zur Bildmig der Polyester geeignet sind, die erfindungsgemäß verbandst werden, sind Glycerin, Pentaerythrit s Trimethy-
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• Λ -
loltttban* Trimöthjrlolpropyn, Mannit ο «dgl.. Polyester, die nur zweiwertige Alkohole als Alkoholkomponente enthalten« sind' biegsamer und thermoplastische? als diejenigen Polyester, die dreiwertige oder höhere Alkohole enthalten· Diese Polyester bilden harte hitzegehärtete Harze· Durch -Vfrwendung von Mischungen aus zwei Alkoholtypen kann die Vernetzung in dem Polyurethan» produkt gesteuert werden· Das Verhältnis von zweiwertigem Alkohol zu höherem mehrwertigen Alkohol kann erheblieh schwanken» und zwar je nach den Eigenschaften, welche das erhaltene Poly» urethan besitzen soll»
Der Polyester kann naoh bekannten Veresterungsmethoden durch Erhitzen der Mischung aus Säure und mehrwertige»! Alkohol auf eine Temperatur, die dazu ausreicht, die Freisetzung von Wasser zu bewirken, hergestellt werden« Die Reaktion wird vorzugsweise bis au Temperaturen von ungefähr 121 bis 232°C (250 - 450 *F) solange durchgeführt, bis die Säurezahl auf einen Wert unterhalb 20 und vorzugsweise auf einen Wert von unterhalb ungefähr 12 herabgesetzt worden ist« Produkte mit Säurezahlen von unterhalb 1 sind erhältlich. Die Verhältnisse von Hydroxylfunktionen au Carboxylfunktlonen sind entsprechend hoch, beispielsweise liegen sie von ungefähr 50 bis zu 500 bis 600· Das Reaktionswasser wird gewöhnlich von dem Polyester abgestrippt, wobei ein im wesentlichen wasserfreies Produkt erhalten wird. Gewöhnlich übersteigt die Menge des Restwassers nicht ungefähr 0,1 bis 0,5$·
Diisocyanate, die sich erfindungsgemäß eignen, besitzen die Form©!
H5 (CH2 JxC(CH2 )yGE,N<BC*0
worin ζ tür eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht., se und y ganz© Zahlen von 0 bis ungefähr 19 sind und die Susaise von χ and y
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7 bis 19 beträgt.
Typische Verbindungen, welche unter die vorstehend angegebene Formel fallen, sind Atninooaprylylamin-diisocyanat, Aminocaprylamin-diisoeyanat, Aminolaurylaiuin-diisocyanat, Aminomyristyl~ arain-diieocyanat, Arainopalmitylamin-diisocyanat, Aminostearylamin-diiaooyanat, Aminoarachidylamin-diisooyanafc,, Aminobehenyl« amin-diisooyanat, Aminoiignocerylamin-diisocyanat, Aminomethyloaprylylamln~dii8oayanat, Arainoniethyloaprylaiäin-diisooyanat, Arainoiaethyllaurylamin-diisocyanats Arainoraethyliayristylarain-diisocyanate Aminomethylpalmitylainin-odiisocyanat^ Aminomethylstearylarain-diisooyanat, Arainoraethylaraohidy^niin-diieocyanat, AniinomethylDehenylamin-diisooyanat^ Aminomsi/nvllignocerylamindiisooyanat, Amiuoäthy3.oaprylylamin~diisocyanat9 Aminoäthyl~ oaprylylamin-dlisoeyanat»Aminoäthyllaurylamiü-diisooyanat, Amino* äthylniyrii5tylanü.n-diisooyanat, Aruinoäthylpal^tylajuin-diisocyanat, Aminoäthylstearylamin-diisocyariat, Araiiiöäthylaraonidylarain-didißooyanat^Arainoäthylbahenylasnin-iüisocyanat, Aminoäthyllignocerylamin-dÜBoeyanat, 9-Aminoundecylamin»diisocyanat, 9-Arainomethylundscylamin-diisoeyanat, 9-Arainoäthylwndeoylamindiisocyanat ο.dgl.·
Besonders bevorzugte Diisocyanate sind 9(iO)~Ämino3tearylamin.-diisocyanat, 9(10)-AminoruethylatearylaFnin-diisocyanat, 9-Aminoundecylainin-diisocyanat und 9-AminomethylundecylBmin-diisocyanat. Mischungen aus zwei oder mehreren Biisooyanaten könnenv© verwendet «erden.
Geeignete Diisocyanate können durch Umsetzung eines Carbonyl» halogenide« wie beispielsweise Phosgen, mit einem Amino-sec·« alkylamin hergestellt «erden» Beispielsweise können durch Umsetzung von Phosgen mit dem salzsaurem Salz von 9(10)-Araino~ methyletearylamin bei einer Temperatur von ungefähr 50 bis 7O°C während einer Zeitspanne von 6 bis 7 Stimmen mehr als
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(Gesamtausbeute) Aminosethylstearylafiiiri-diisoey&nat werden·
Zur Herstellung von vollständig ausgehärteten Polyurethan (Zwischenpolymere des Polyesters mit dem Diisooyanat)«Überzug® und -gußsttteken in einer kurzen Zeitspanne ist es entweder der Polyesterkomponente oder der oder der Mischung aus Polyester und Miseoyanat ©inen gaeigne ten Katalysator zur Beschleunigung der Reatetioa Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise NH tertiäre Amine, wie beispielsweise Trimethylami? und amin. Metallsalze organischer Säuren« wie beispielsweise "-Zinte octanoat und Dlbutylzinndilaurat, sowie bindungen, wie z.B. ijS-Biazabicyelo-i^ substituiertes 1,S-Diazabicyclo-[4.3.0 j-nonen-5^ tuiertes 1„5-Diazabioyclo-[4.3«o3-non©n-«5,
decen-5 sowie alkoxy«subsstituiertes 1 deoen~5. Die Dlazabloycloalken^verbindungexi könneB nach den hergestellt werden, wie sie in "Berichte^, 99 auf Seite
(1966) beschrieben werden. Außerdem können sie durch Cyclist©« rung aliphatlscher Nitrile und Pyrrolidon hergestellt werden* Die Methode zur Herstellung von Polyurethanen unter Verwendung von Dlazabicycloalken-verbindungen wird in der deutschen Patent schrift · ,.. ... (Patentanmeldung
entsprechend der US-Anmeldung Ser.No. 65^,078 vom 18. Juli beschrieben.
Der Katalysator kann in Mengen von 0 bis 10 Gsw.$.,bezogen auf das Diisocyanate eingesetzt werden. Die bevorzugten Mengen schwanken in Abhängigkeit von dem jeweils eingesetzten Katalysator. Sie liegen zwischen ungefähr 3 und 7 Gew.^ für Zinkoctanoatj ungefähr S bis 6 Gew.^ für tertiäre Amine und ungefähr.
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-Τbis 2 Gew.$ für Diazablcyeloalkene»
Das erfindungsgemäße Polyurethan kann ohne die Zugabe irgend» eines Katalysators gehärtet- «erden, und zwar durch Stehenlassen «ehrend einer Zeitspanne von ungefähr einer Woche bsi Zim« mertenperatur oder durch Erhitzen auf ungefähr 80 bis 1500C während einer Zeitspanne von 5 bis 20 Minuten»
Di· Polyurethane können erfindungsgemäß in der Weise hergestellt «erden, daß eine Mischung aus dem vorstehend beschriebenen Polyester sowie dem erläuterten Diisocyanat hergestellt wird« wobei solange vermischt wird« bis eine gründliche Mischung erhalten worden ist· Es 1st vorzuziehen, ungefähr stuchiometrische Mengen an Polyester und Dlisocyanat zu verwenden« Die stöehioraetrlschen Mengen hängen von der Anzahl der Hydroxylfunktionen pro Carboxylfunktion des Polyesters ab. Geeignete Überzüge und Gußstücke können dann hergestellt werden, «renn ein bis zu io#-iger Überschuß an entweder dem Dlisocyanat oder dem Polyester verwendet wird ο Ih dieser Beziehung 1st darauf hinzuweisen, daß ein wichtiger Vorteil der erfinäungsgemäßen Masse darin besteht, daß restliches Diisooyanat insofern toleriert werden kann, als das erfindungs« gemäß verwendete allphatische Diisocyanat'relativ nicht«toxisch ist» Die gebildeten Polyurethane können daher im wesentlichen Isocyaxutt- oder Jfydroaqrlendgruppen besitzen. EndstUndige Isocya« natgruppen können auch in Gegenwart von Feuchtigkeit in Amine umgewandelt werden, worauf sich eine Umsetzung der Arainfunktlon mit restlichem Isocyanat anschließt.
Auf diese Weise gebildete Polyurethane koEnen .direkt als Gieß" material zur Herstellung von harten, biegsamen und nleht=tosisehen Gußstücken verwendet werden, wobei die Härte dieser GuS» stücke durch die Auswahl des Polyesters gesteuert Marder* kann.
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Zur Herstellung von überzügen ist es häuf ig zwackmäßig, ein Lösungsmittel zuzusetzen» um dem Polyurethan eine geeignete Viskosität zu verleihen» Aungefähr 10 bis 5 O Gew.#, bezogen auf die Polyurethanmasse, eines organischen Lösungsmittels, das nicht mit den Isocyanaten reagiert, sind geeignet· Besonders geeignete Lösungsmittel sind aromatische Verbindungen, wie beispielsweise Toluol* Xylol, Cellosolveaeetat sowie Ketone, wie z.B. Methylisobutylketon. Ferner können das Fließen steuern» de Mittel zugesetzt werden, wenn Beschichtungsmassen hergestellt werden sollen. Ein besonders geeignetes 9 das Fließen steuerndes Mittel ist ein 100^-iges Siliconharz mit einer Viskosität bei SO0C von 5 bis 30 opa (6o£ in Xylol) (SR-82, General Electric Company)·
überzüge können in der Weise hergestellt werden, daß Filme auf die zu beschichtende Oberfläche gegossen werden, wobei die vorstehend beschriebenen Polyurethanmassen verwendet werden, und zwar vorzugsweise mit einem Lösungsmittel und einem das Fließen steuernden Kittel. Sin besonders bevorzugter Überzug kann unter Verwendung eines Polyesters hergestellt werden, der eine Säurezahl von ungefähr 10 aufweist und aus Phthalsäureanhydrid, Adipinsäure und Glycerin in einem Verhältnis von 1:5:8 hergestellt worden ist. Der Polyester wird mit einer stöehiometrisehen Menge Aminostearylamin-diisocyanat vermischt. Ungefähr 1 Gew.$, bezogen auf das Diisocyanate 195-Dia55abicyclo»[4.5.o3» aonen-5 und ungefähr 25 Gew.^, bezogen auf die gesamte PoIyurethaimassa, Xylol werden unter Vermischen zugesetzt. Die erhaltene Masse wird auf einen Film oder auf ©3.ne Zinnplatte gegossen und durch Erhitzen auf ungefähr 6 0°C (14O°F) während einer Zeitspanne von ungefähr I5 Minuten gehärtet* Dabei wird aia harter* biegsamer, klarer und nieht-toxisQhex' Überzug gebildet.
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Bin* überraschende und technisch wichtige Eigenschaft der Polyurethanüberzüge» die aus ά®η erfindungsgejaäßen Massen hergestellt werden, besteht in ihrer sehr niedrigen Toxizität, Die Toxizität von Polyurethanraassen 1st eine Folge der Toxizitat der Dilsooyanatkoniponants, PIe erfinöungsgeisäßverwendeten Diisocyanate besitzen eine sehr niedrige Toxizität» Hexamethylen-dilsoeyanat besitzt eine unter Verwendung iron Spragnue Dawley Batten ermittelte LDj-0 bei Verabreichung einer einzigen oralen Dosis von 1,05 g/kg* Die empfohlene zulässige Dampf« konzentrationaan Hexamethylen^dlisooyanat beträgt 0,02 ppm luft· Tests, die unter Verwendung von Aminomethylstearylamin« dilsooyanat durchgeführt werden, zeigen, daß die XSgo bei Verwendung von Sprague Dawley Ratten bei Verabi^tchtmg einer ein« zlgen oralen Dosis 21,8 g/kg beträgt· Ratten, die T Vs Stunden lang Aminomethylstearylamin-diisocyanat inhaliert hatten, und zwar bei einer Dampfkonzentration, die im wesentlichen als gesättigt bezeichnet werden kann; zeigten keinerlei Anzeichen von einer ToxizitSt. Bei der Einführung in Kaninchenaugen übt Aminomethylstearylamin keine Reizwirkung aus« Bei einer Aufbringung in 0,5 ml Mengen auf eine gesunde rasierte Kaninchenhaut erzeugt Aminomethylstearylamin nur in geringem Aus·» maße eine Reizwirkung· Das Aminomethylstearlyamln beeinträchtigt daher unter gewöhnlichen Industriellen Anwendungsbedln«» gungen In keiner Welse die Gesundheit.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung·
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Beispiel 1
Mn Polyestervorpolymeres wird aus 20 g driä und 40 g frimethylolpropan hergestellt* wobei bis einer Säurezahl von 6 und diner Hydro^Xzahl von ungefähr gekocht vivä» 4,15 g des vorstehend beschriebenen Polyesters werden mit 7,5 g Aininoraethylstearylamin-iiiisoeyanat, 0,5 g Zinkoctoat und 10,75 g Xylol vermischt· unter Verwendung di@« eer !Sasse wird ein Film auf einer Zinnplatte vergossen und bei Zitnraerteoperatur härten gelassen,* Ber Film ist über üaohfe klebefrei und besitzt eine Sward-Iffirte von 52 naeh drei Der PiIm ist klar, hart und biegsam*
Beispiel S
Unter Einhaltung der in Bdispiel 1 beao se Herden 8,3 g des in Beispiel 1 beschriebenen Polyestern rait 5,0 g AminoiaethylStearylam;{Ti-öii3ocyü3iat unö 6,7 g JQrloi venaischt. AuSerdeia werden 0,5 g Zinkoötoat unter Versdsohen zugesetzt· to. der in Beispiel 1 beschriebenen Waise wird eizi Film gegossen und bei Zimmertemperatur gehärtet. Dabei wir-i ein sehr zufriedenstellender Film erhalten· Ber Film besitzt eine Sward-BMrte von 60 nach drei Tagen.
Beispiel 3
Eine Polyurethanntasse, die sich zur Herstellung von OuSatücken eignet, wird durch Vermischen von 4,25 S eines gemäß Beispiel 1 hergestellten Polyesters mit 8 g Aminomsthylstearylanäln-diisoeyanat und 0,5 g Zinkoctoat hergestellt. BIe Masse wird in eine Fora gegossen, worauf nach einem HSrten bei Ziramertem« peratur ein hartes und biegsames Gußstück erhalten wird·
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- 11 Beispiel 4
ELa Polyestervorpolymsres wird tmter Yersfendimg von Phthalsäure und Adipinsäure sowie Glycerin (^cl-VerhältniE 1:5:8) hergestellt, wobei bis zur Erreichung einer Säurezahl von ungefähr 10 gekocht wird. 4,2 g dieses Polyesters wird mit 7*5 s Awincwifrtbylstearylaiain-dilsocyaaat, 11g einer Mischung aus Xylol und Metbylisobutylketon (50/50) und 0,5 g Zink» ootoat veriBiaeht. Die Masse wird auf einer Zionplatte su einem Flls vergossen und durch Erhitzen auf uiageführ 130°C während einer Zeitspanne von imgefähr I5 Ministen gehärtet« Der erhallten» FUb 1st klar, bart und biegsam·
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Claims (1)

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Patentansprüche
1« Polyurethan, dadurch gekennzeichnet', daß es nach einem Verfahren hergestellt wird» welches darin besteht, daß ein !Hydroxylgruppen enthaltender Polyester, der frei von reaktiven Uhsättlgungen 1st, mit einem Diisocyanat der Formel
ca, )xc (CH2 )
umgesetzt wird, worin ζ eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet» χ und y ganze Zahlen von O bis 19 sind und die Summe von χ und y 7 bis 19 beträgt.
2, Polyurethan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diisocyanat aus 9(iO)Am±nostearyiau3in»<=dlisooyanati 9(10)°» Aj8lnGaethylst€farylaiäin~diisoeyanat, 9-Aöiinoundeoylaraindiisocyanat und 9~Arainoraethylund@Gyl&min~dilsoeyanat besteht·
3· Polyurethan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« dai der Polyester eine S&urezahl unterhalb 20 besitzt.
4« Polyurethan nach Anspruch 1e dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester eine Säurezahl unterhalb 12 besitzt und durch Verestarung einer sweibasischeü Carbonsäure mit einem aus einera zweiwertigen oder dreiwertigen Alkohol bestehenden Polyol hergestellt wird.
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5. Polyurethan naoh Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäure aus Phthalsäure, Terephthalsäure» Isophthalsäure/ Bernsteinsälire oder Adipinsäure und das Polyo.l aus Propylenglykol, ßthylenglykol, Glycerin* Pentaerythrit oder Triraethylolpropan besteht*
6· Gehärtetes Polyurethan, dadurch gekennzeichnet, daS es durch Härten eines Polyurethans hergestellt wird, das nach einem Verfahren erhalten wird, welches darin besteht, daß ein Hydroxyl enthaltender Polyester, der frei von reaktiven Un-Sättigungen 1st, mit einem Diisoo; yanat der Formel
Hj(CH3 )x0 (CHg J
umgesetzt wird, wobei ζ eine ganze Zahl von 0 bis 2 1st, χ und y ganze Zahlen von 0 bis 19 sind und die Summe von χ und y 7 bis 19 beträgt.
?« Gehärtetes Polyurethan nach Anspruch 6* dadurch gekennzeichnet, daS die Härtung durch Erhitzen auf eine Temperatur von ungefähr (80 - 150 eC ) für ungefähr 5 bis 20 Minuten durchgeführt wird.
8. Gehärtetes Polyurethan nach Anspruch 6, dadurch gekennzeleh* net, daß das Härten durch Zugabe von 0 bis 10 Gew*$, bezogen auf das Diisocyanate eines Katalysators erzielt wird, wobei der Katalysator aus H-Methylmorpholin, tertiären Aminen, Ma= tallsalzen organischer Säuren oder Diazabicycloalken-verbindüngen besteht, wobei die letzteren Verbindungen aus 1,5
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-5* alkyl-substituierteia alkoxy-substituiertem t,5
nonen-5, 1,5~Diazabioyelo-{4«4.o3-deoen«5* alkyl-sttbstifcuiertem 1,5~Diazabieyclo«[4e4.o3~deGe»-»5 oder alkoxy-substifcuiertem 1,5-Diazabioyclo-[4«4«o3Hiecen-5 bestehen«
9· Gehärtetes Polyurethan nach Anspruch 8* dadurch gekennzeichnet, daS der Katalysator aus ungefähr 0,5 bis 2 Cesr.jg Diaaabicyeloalken-verbindvmgen besteht« die aus 1J,5~Biazabicyclo-[4(5.C nonen-5, alkyl-substituiertea 1,5-DIaZaMCyOIo-[4.3-Oi-^onen-5s allcoxy-substltuiertem 1,5-Diazabicyclo-[4.5.o3-noiiea»5, 1,5-Diazabloyolo»C4.4.o]-decen*5* aikyl-substitiilerten 1,5-Diasabieyclo-[4.4.0]-decen-5 oder alkoxy-ßubstlulerten i^f^Diazabioyclo~[,4.4.0]~clecen«5 besteben»
10« Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß ungefähr stöGhiometrische Kengen eines Ify» droxyl enthaltenden Polyesters« der frei von reaktiven ünsättigungeri ist, sowie eines Düsooyanats der Formel
(CH2)J5
N=C=O
vermischt werden, wobei ζ eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist* χ und y ganze Zahlen von 0 bis 19 sind und die Summe von χ und y 7 bis 19 betrögt.
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DE19691908569 1968-02-20 1969-02-20 Polyurethanzusammensetzungen und Herstellungsverfahren Pending DE1908569A1 (de)

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US70677768A 1968-02-20 1968-02-20
US1066970A 1970-01-26 1970-01-26

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