DE1052159B - Nematozide Mittel - Google Patents

Description

• Nematozide Mittel Die zur Bekämpfung von Nematoden in der Landwirtschaft bekannten Verfahren und verwendeten chemischen Mittel genügen den Anforderungen der Praxis noch nicht. Teils handelt es sich um zu teure Verfahren (Bodendämpfung), teils sind die verwendeten Substanzen phytotoxisch oder für die damit arbeitenden Personen nicht ungefährlich (Chlorpilcrin).
• Forschungsarbeiten, die mit dem Ziel durchgeführt wurden, nematozid wirkende Verbindungen aufzufinden, ergaben, daß am Stickstoff substituierte Thiolcarbaminsäureester der allgemeinen Formel worin R1 Methyl oder Wasserstoff und R2 niedermolekulares Alkyl bedeutet, hervorragend zur Bekämpfung von Nematoden geeignet sind. Die nematozide Wirkung dieser Verbindungen ist um ein Vielfaches besser als die des Natriumsalzes der N-Methyldithiocarbaminsäure, welches zu den besten zur Zeit bekannten nematoziden Mitteln gehört. Als besonders wirksam erwies sich der N,N-Dim,ethyl-thio,lcarbaminsäure-n-butylester.
• Die substituierten Thiolcarbaminsäureester nach der Erfindung können entweder in Substanz oder nach geeigneter Streckung durch inerte Füllstoffe in den Boden eingearbeitet werden. Sie können in feinpulvriger Form, als Emulsion oder als Lösungen angewendet- werden. Selbstverständlich kann man auch noch andere gleich- oder andersartig wirkende Substanzen zusetzen.
• Die Verbindungen nach der Erfindung sind nach bekannten Verfahren zugänglich und können z. B. durch Kondensation primärer oder sekundärer Amine mit entsprechenden Chlorthiolameisensäureestern oder durch Addition von Merkaptanen an Isocyanate hergestellt werden.
• Thiolcarbaminsäureester sind bereits als Herbizide, Insektizide oder Fungizide vorgeschlagen worden (vgl. USA.-Patentschrift 2 710 259 und französische Patentschrift 881458). Aus den diesbezüglichen Literaturstellen kann jedoch eine nematozide Wirkung der substituierten Thiolcarbaminsäureester nicht gefolgert werden.
• Es sind ferner Emulsionen von Schwefelkohlenstoff mit fungizid und insektizid wirkenden Substanzen, wie z. B. Thiocarbamaten, bekannt. In diesen sogenanntenBodendesinfektionsmittelnhat der Schwefelkohlenstoff die Rolle des Nematozids. Derartige Präparate haben den Nachteil, daß sie sehr feuergefährlich sind, so- daß bei ihrem Transport und ihrer Anwendung umfangreiche Vorsichtsmaßnahmen erforderlich sind. Hinzu kommt noch, daß die Anwendung solcher Präparate infolge der großen Flüchtigkeit des Schwefelkohlenstoffs einen erheblichen apparativen Aufwand bedingt.
• In der deutschen Patentschrift 961042 wird unter anderem die Anwendung von N,N-Dialkyl-thiodcarbaminsäure-halogenarylestern als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Fungizid beansprucht. Bei Vergleichsversuchen konnte jedoch festgestellt werden, daß die N,N-Dialkyl-thiolcarbaminsäurehalogenarylester eine wesentlich geringere nematozide Wirkung besitzen als die N,N-Dialkyl-thiolcarbaminsäurealkylester.
• Beispiel 1 Prüfung auf nematozide Wirksamkeit a) In vitro: Eine Agarplatte wird oberflächlich mit dem Wirkstoff versetzt und dann mit 2000 Nematoden (Panagrellus zymosiphilus) beschickt. Nach 72 Stunden wird die Prozentmortalität festgestellt und die LD 95 °/a ermittelt. Durch Vergleich der LD-95-Werte für die untersuchte Verbindung mit denjenigen von N-methyl-dithiocarbaminsaurem Na wird die Wirkungsstärke ermittelt.
• b) In vivo: Analog der unter a) angegebenen Versuchsmethode, jedoch unter Verwendung des Kultursubstrates für Panagrellus zymosiphilus an Stelle der Agarabkochung. Es wird ein Stück einer Panagrellus-Kultur übergeimpft und nach Verlauf von 7 Tagen ausgewertet.
• Die folgende Tabelle gibt die nematozide Wirkung in vitro und in vivo von einigen Verbindungen nach der Erfindung im Vergleich mit dem Natriumsalz der IV-Methyl-dithiocarbaminsäure wieder, dessen nematozide Wirkung gleich Eins gesetzt wurde.

  Substanz Nematozide Wirkung Schmelzpunkt Siedepunkt

  in vitro I in vivo

  N-Methyl-thiolcarbaminsäure-n-butylester . 1/z 2 41° C

  N,N-Dimethylthiolcarbaminsäure-n-butylester 4 10 108 bis 110° C unter 14 Torr

  N,N-Dimethylthiolcarbaminsäureäthylester .. 2 4 75 bis 77° C unter 12 Torr

  N,N-Dimethylthiolcarbaminsäuremethylester 1 4 68 bis 70° C unter 12 Torr

  Beispiel 2 10 Gewichtsteile -'\T,N-Dimethyl-thio-Icarbaminsäuren-butylester werden in 44 Gewichtsteilen Xylol, 21 Gewichtsteilen Äthylenchlorid und 22 Gewichtsteilen Tetralin gelöst und mit 3 Teilen eines Emulgators (z. B. Th. G o 1 d s ch m i d t G. 2081) versetzt. Die so hergestellte Lösung ist haltbar und kann durch Zugabe von Wasser in eine Emulsion gewünschter Verdünnung umgewandelt werden, welche als Sprühmittel angewendet werden kann.
• Beispiel 3 30 Gewichtsteile N,N-Dimethyl-thiolcarbaminsäureäthylester werden mit 70 Teilen Kieselgur vermischt und in dieser Form als Streupulver angewendet, z. B. einige Zeit vor dem Einbringen des Samens oder der Setzlinge in den Boden durch Unterpflügen eingebracht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Nematozide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Thiolcarbaminsäureestern der allgemeinen Formel worin R1 Methyl oder Wasserstoff und R2 niedermolekulares Alkyl bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Auszüge deutscher Patentanmeldungen, Vol. 17, S.431.