DE1045099B - Verfahren zur Herstellung der Glycidylpolyaether von Di- oder Trihydroxy-1, 3, 5-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Glycidylpolyaether von Di- oder Trihydroxy-1, 3, 5-triazinenInfo
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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Description
Es ist bekannt, Polytiydraxy-lAS-triazine, wie
Cyanursäure, in Gegenwart von wässerigen Alkalien mit Epichlorhydrin oder mit solchen Chlorhydrinen,
welche mit Alkali Epichlorhydrin zu bilden vermögen, umzusetzen. Dabei werden wasserlösliche, von
Epoxydgruppen freie Polyhydroxyverbindungen, nämlich mehrwertige Triazinalköhole, erhalten. Es
wurden auch bereits in der französischen Patentschrift 1 107 708 und in der USA.-Patentschrift
2 741 607 Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyäthern von 1,3,5-Triazinen beschrieben. Diese
Verfahren gehen von Halogen-l,3,5-triazinen aus, welche in Gegenwart von Alkalien mit Monohalogenhydrinen
bzw. Glycid unter Bildung der entsprechenden Glycidylpolyäther umgesetzt werden.
Beim Verfahren der französischen Patentschrift
1 107 708 werden bei der Umsetzung des Halogen-1,3,5-triazins
mit dem Monohalogenhydrin auf je !Äquivalent eingeführte Glycidylgruppen 2 Mol
Alkali verbraucht. Beim Verfahren der USA.-Patentschrift 2 741607 werden bei der Umsetzung des
Halogen-l,3,5,-triazins mit Glycid pro Äquivalent eingeführte Glycidylgruppen zwar nur 1 Mol Alkali verbraucht.
Da für die Herstellung von Glycid selbst praktisch nur die Verseifung von 1 Mol Epichlorhydrin
mit 1 Mol Alkali in Frage kommt, verbraucht auch dieses Verfahren im Endeffekt 2 Mol Alkali auf
je 1 Äquivalent eingeführte Glycidylgruppen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Glycidylpolyäther von Bi-
oder Trithydroxy-l,3,5-triazinen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein gegebenenfalls substituiertes
Dihydroxy-l,3,5-triazin oder Cyanursäure mit Epichlorhydrin in Gegenwart einer wasserfreien
chlorwasserstoffbindenden Verbindung, vorzugsweise Soda, umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren benötigt im Gegensatz zu den Verfahren der französischen
Patentschrift 1 107 708 und der USA-Patentschrift
2 741 607 nur 1 Mol Alkali auf je 1 Äquivalent eingeführte Glycidylgruppen; außerdem sind in einigen
Fällen die als Ausgangsmaterial verwendeten Di-1,3,5-triazine
oder die Cyanursäure wirtschaftlicher zu verarbeiten und besser zugänglich als die entsprechenden
Halogen-1,3,5-triazine, wie speziell das
Cyanurchlorid. Das erfindungsgemäße Verfahren, welches eine erheblich bessere Wirtschaftlichkeit
gegenüber den bekannten Verfahren gestattet, war zudem für den Fachmann nicht naheliegend, da für die
Herstellung von veresterten Di- oder Trioxy-1,3,5-triazinen
normalerweise von den entsprechenden Halogen-l,3,5-triazinen ausgegangen wird (vgl. hierzu
Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 12. Auflage, S. 239).
Verfahren
zur Herstellung der Glycidylpoiyäther
von Di- oder Trihydroxy-l,3,5-triazinen
von Di- oder Trihydroxy-l,3,5-triazinen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 26. Juni 1956
Schweiz vom 26. Juni 1956
Dr. Walter Hofmann, Basel,
und Dr. Paul Zuppinger, Arlesheim (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Als Di-l,3,5-triazine eignen sich z. B. 2-Chlor-4,6-dioxy-l,3,5-triazin,
2-Phenyl-4,6-dioxy-l,3,5-tri~ azin (Benzoguanamid), 2-Amino-4,6-dioxy-l,3,5-triazin
(Ammelid) oder weiterhin als Ausgangsstoff insbesondere 2,4,6-Trioxyl,3,5-Triazin (Cyanursäure).
An Stelle von trockener Soda können, wenn auch in der Regel mit weniger gutem Erfolg, z. B. trockenes
Natriumhydroxyd, Kaliumcarbonat oder Alkalialuminate, Alkalisilicate, Alkalizinkate oder deren Gemische
verwendet werden.
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in der Regel so, daß das Gemisch von Triazin, Epichlorhydrin
und chlorwasserstoffbindender Verbindung während 2 bis 24 Stunden unter Rückfluß erwärmt wird,
wobei vorzugsweise das sich bildende Reaktionswasser fortlaufend aus dem Reaktionsgemisch durch
Destillation entfernt wird. Vorzugsweise arbeitet man mit einem Überschuß von Epichlorhydrin. Nach
dieser Methode erhält man die gewünschten Glycidylpolyäther in guten Ausbeuten. Man kann aber auch
das Epichlorhydrin oder die chlorwasserstoffbindende Verbindung zum erwärmten Gemisch der beiden
andern Komponenten zugeben.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte stellen flüssige bis feste, im allgemeinen gelb- bis bräunlichgefärbte
Massen dar. Die Glycidylpolyäther besitzen einen Gehalt von etwa 4 bis 6 Epoxydäquivalenten/kg, daneben
lassen sich auch noch Chlorhydringruppen feststellen. Sofern Produkte erwünscht werden, welche
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einen kleineren Chlorgehalt besitzen, so können die Glycidylpolyäther einer milden Behandlung mit
Alkalien, vorzugsweise mit einer Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol, unterworfen werden. Man erhält
auf diese Weise Produkte mit etwa 0,3 bis 0,6 Chloräquivalenten/kg.
Die erfindungsgemäß hergestellten Glycidylpolyäther können durch bloßes Erhitzen in gehärtete Produkte
übergeführt werden. Die Verwendung von Härtungsmitteln, welche üblicherweise bei andern
epoxydhaltigen Verbindungen notwendig ist, kann hier unterbleiben. Allerdings werden auch unter Mitverwendung
von für die Härtung von Epoxyharzen gebräuchlichen Härtungsmitteln, wie Aminen, insbesondere
Alkylenpolyaminen, oder Carbonsäuren, insbesondere Anhydriden aromatischer mehrbasischer
Carbonsäuren, wertvolle gehärtete Produkte erhalten. So entstehen z. B. beim Härten mit letzteren Produkte
mit besonders hohem Erweichungspunkt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte können, allein oder zusammen mit Härtungsmitteln,
in Lösung als Imprägniermittel für Textilien, beispielsweise für cellulosehaltige Produkte, für Fasern
aus Polyamid, aus Polyacrylnitril oder aus Polyestern oder als Überzugsmittel für Anstrichzwecke
auf Metallen, Holz, Glas usw. verwendet werden. Sie eignen sich auch als Verdickungsmittel oder Bindemittel
in Druckpasten oder Tinten; ferner können sie als Klebmittel für Materialien verschiedenster Art,
als Stabilisierungsmittel für 'halogenhaltige Polyvinylverbindungen,
wie Polyvinylchlorid oder Polyvinylidenchlorid, sowie als oder zur Herstellung von
Gieß- und Einbettmassen verwendet werden. Sie können ferner als Modifizierungsmittel polymerisierbaren
Produkten, wie Acryl-, Vinyl- oder Polyesterharzen, oder härtbaren Harzen, wie Aminoplast- oder
Epoxyharzen, zugesetzt werden. Weiterhin können die Produkte mit reaktionsfähigen Verbindungen umgesetzt
werden, beispielsweise mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, wobei Teile Gewichtsteile und Prozente
Gewichtsprozente bedeuten.
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129 Teile (1 Mol) Cyanursäure werden mit 833 Teilen (9MoI) Epichlorhydrin und 159 Teilen
(1,5 Mol) trockener, gepulverter Soda in einem auf etwa 160° C erwärmten Ölbad zum Sieden erhitzt,
wobei das sich bildende Reaktionswasser fortlaufend aus dem Reaktionsgemisch azeotrop abdestilliert
wird. Dabei ebenfalls abdestillierendes Epichlorhydrin wird in einem Abscheider vom Wasser getrennt
und laufend der Reaktion wieder zugeführt. Nach etwa 16 Stunden ist die Reaktion beendet. Die Reaktionslösung
wird vom abgeschiedenen Kochsalz abfiltriert und durch Eindampfen im Vakuum von überschüssigem
Epichlorhydrin befreit. Man erhält 293 Teile Harz mit 4,18 Epoxydäquivalenten/kg und
2,70 Chloräquivalenten/kg. Erhitzt man das erhaltene Harz während 7 Stunden auf 150° C, so härtet es zu
einer unlöslichen Masse.
Zwecks Gewinnung eines Produktes mit geringerem Chlorgehalt löst man 31,5 Teile des oben erhaltenen
Glycidylpolyäthers bei 60° C in 25 Volumteilen GIykolmonomethyläther,
kühlt die Lösung auf Raumtemperatur ab und gibt portionenweise eine etwa 2normale Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol
zu, bis keine Entfärbung der mit Phenolphthalein versetzten Lösung mehr eintritt. Die von ausgeschiedenem
Kaliumchlorid befreite Lösung wird dann auf dem Dampfbad im Vakuum eingeengt, wobei wiederholt
von weiterhin ausgeschiedenem Kaliumchlorid abfiltriert wird. Schließlich wird bis zur Gewichtskonstanz eingedampft. Man erhält 29 Teile Harz mit
5,75 Epoxydäquivalenten/kg und 0,60 Chloräquivalenten/kg.
129 Teile (1 Mol) Cyanursäure werden mit 1110 Teilen (12 Mol) Epichlorhydrin und 159 Teilen
(1,5 Mol) getrockneter Soda wie im Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält ein Harz mit einem Gehalt von
5,31 Epoxydäquivalenten/kg und 2,34 Chloräquivalenten/kg.
Gewerbliche Verwendung z. B.: 100 Teilen dieses Glycidylpolyäthers wird bei 80° C ein Gemisch von
23 Teilen Phthalsäureanhydrid und 42 Teilen Tetrahydrophthalsäureanhydrid
zugegeben. Man härtet diese Masse während 16 Stunden bei 120° C, wobei ein Harz mit einer Wärmebeständigkeit nach
Martens-VSM von 119° C erhalten wird.
Verwendet man an Stelle von Carbonsäureanhydriden Amine, wie Diäthylaminomethylphenol oder
Triätäianolamin, so erhält man gießbare Massen, die nach 4 bis lOstündigetn Aushärten bei 90° C klare
und helle Gießlinge ergeben.
64,5 Teile (0,5 Mol) Cyanursäure, 555 Teile (6 Mol) Epichlorhydrin und 79,5 Teile (0,75 Mol) Soda
werden bei einer Ölbadtemperatur von etwa 160° C unter Rückfluß 16 Stunden erhitzt. Bei Aufarbeitung
der vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltrierten Lösung wie im Beispiel 1 erhält man 135 Teile eines
hellgelben, hochviskosen Harzes mit einem Gehalt von
4,82 Epoxyd- und 2,42 Chloräquivalenten/kg, was einer Harzausbeute von 91% entspricht.
Gewerbliche Verwendung z. B.: 100 Teile dieses Glycidylpolyäthers werden in bekannter Weise mit
100, 120, 140 und 200% Leinölfettsäure verestert. Nach Verdünnen der Veresterungsprodukte mit Xylol
auf 50% Trockengehalt und nach Zusatz eines Cobalt- und Bleisikkativs in einer Menge von 0,4% Cobalt
und 0,4% Blei erhält man beim Auftragen auf eine flächige Unterlage Lackfilme, die in 75 Minuten
staubtrocken sind.
18,9 Teile (0,1 Mol) Benzoguanamid, 74 Teile (0,8 Mol) Epichlorhydrin und 10,6 Teile (0,1 Mol)
Soda werden bei einer Ölbadtemperatur von etwa 160° C unter Rückfluß 14 Stunden erhitzt. Nach Aufarbeitung
wie im Beispiel 1 werden 56 Teile eines dunkelbraunen, nahezu festen Harzes mit einem Gehalt
von 0,12 Epoxyd- und 3,12 Chloräquivalenten/kg erhalten.
Verwendet man an Stelle von 0,8 Mol Epichlorhydrin 1 Mol davon, erhitzt während 5 Stunden und
entfernt das Reaktionswasser fortlaufend aus dem Reaktionsgeimisch, so erhält man ein Harz mit
1,70 Epoxyd- und 2,10 Chloräquivalenten/kg.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung der Glycidylpolyäther von Di- oder Trihydroxy-l,3,5-triazinen,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein gegebenenfalls substituiertes Dihydroxy-l,3,5-triazin oder
Cyanursäure mit Epichlorhydrin in Gegenwart einer wasserfreien chlorwasserstofibindenden Verbindung
in der Wärme umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt wird.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter
Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als chlorwasserstoffbindende
Verbindung wasserfreie Soda verwendet.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der erhaltene GIycidylpolyäther
mit Alkalihydroxyden nachbehandelt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA-Patentschrift Nr. 2 741 607;
französische Patentschrift Nr. 1 107 708.
USA-Patentschrift Nr. 2 741 607;
französische Patentschrift Nr. 1 107 708.
® 809 680/587 11.5»
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