DE1044059B - Verfahren zur Herstellung bicyclischer Ketone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung bicyclischer Ketone

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DE1044059B DEI9354A DEI0009354A DE1044059B DE 1044059 B DE1044059 B DE 1044059B DE I9354 A DEI9354 A DE I9354A DE I0009354 A DEI0009354 A DE I0009354A DE 1044059 B DE1044059 B DE 1044059B
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Jean-Claude Balaceanu
Pierre De Radzitzky
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Description

DEUTSCHES
Die Herstellung oxydierter, organischer Verbindungen durch Oxydation von Kohlenwasserstoffen mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas, eine exotherme Reaktion, ist als Synthese sehr empfindlich, da die Umsetzung in engen Grenzen und selektiv durchgeführt werden muß. Diese Synthese wurde erst kürzlich entwickelt, insbesondere durch Anwendung der flüssigen Phase, die eine genauere Regulierung ermöglicht.
Die Umsetzung ist eine Kettenreaktion, die als erste isolierbare Stufe Hydroperoxyde der Formel ROOH liefert, worin R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dessen spätere selektive Zersetzung die gewünschten oxydierten Verbindungen entweder direkt oder auf dem Wege über komplexe Reaktionen liefert.
Seit 1920 werden für die Synthese der Fettsäuren aus Paraffinen Metallsalze als Katalysatoren verwendet. Andere analoge Verfahren, insbesondere die in den USA.-Patentschriften 2 223 493 und 2 223 494 beschriebenen, ermöglichen die Herstellung gesättigter Dicarbonsäuren und gesättigter monocyclischer Ketone aus gesättigten monocyclischen Kohlenwasserstoffen. Bei diesen Verfahren besteht eine grundsätzliche Unzulänglichkeit darin, daß als Zwischenprodukte Peroxyde gebildet werden, die außerordentlich instabile Verbindungen darstellen, deren Handhabung, Anreicherung und Isolierung ernste Explosionsgefahren herbeiführen.
Auch das in der deutschen Patentschrift 520 290 beschriebene Verfahren zur Oxydation von Tetrahydronaphthalin zu Tetraion in Gegenwart von als Katalysatoren wirkenden Kationen in flüssiger Phase bei 110. bis 120° C mit Sauerstoff enthaltenden Gasen führt zur Bildung von Peroxyden in einem für die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches unzulässigen Ausmaß. Außerdem sind die dabei erhaltenen Ausbeuten an Oxydationsprodukt sehr gering.
Es wurde nun gefunden, daß man bicyclische Ketone, deren Ketogruppe in α-Stellung zu einem aromatischen Ring steht, durch Oxydation eines Kohlenwasserstoffes mit wenigstens einer aliphatischen Brücke oder Kette' im Molekül, die 2 Kohlenstoffatome eines oder mehrerer aromatischer Kerne miteinander verbindet (unter diese Definition fallen beispielsweise Diphenylmethan und seine Homologen Acenaphthen, 9,10-Dihydroanthracen, Tetrahydronaphthalin), in flüssiger Phase mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas in Anwesenheit von als Katalysator wirkenden Kationen bei 100 bis 200° C ohne Explosionsgefahr in guter Ausbeute herstellen kann, wenn man in Gegenwart einer einbasischen organischen Säure mit gerader oder verzweigter Kette als Lösungsmittel oxydiert.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die selektive Herstellung von Ketonen durch Oxydation von Verbindungen der oben angegebenen Klasse in flüssiger Phase, wobei der Peroxydgehalt auf einen praktisch als Verfahren zur Herstellung
bicyclischer Ketone
Anmelder:
Institut Frangals du Petrole,
des Carburants et Lubrifiants,
Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Jean-Claude Balaceanu, Paris,
und Pierre de Radzitzky, Urbana, 111. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
Null zu bezeichnenden Wert herabgesenkt und jedes Risiko beseitigt wird. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird als Oxydationsmittel für die in Frage stehenden Verbindungen und unter den weiter unten angegebenen Bedingungen ein Sauerstoff enthaltendes Gas mit einem Partialdruck von mehr als 1J5 ata verwendet. Dabei ist es von Bedeutung, eine innige Berührung zwischen der flüssigen Phase und dem Gas mittels einer Zerstäubungsvorrichtung zu sichern. Zweckmäßige Verfahrensbedingungen werden durch Aufrechterhalten einer Reaktionstemperatur zwischen 100 und 200° C entweder durch Kühlen erzielt oder durch Zuführung zusätzlicher Wärmemengen, außer der von der Umsetzung bereits gelieferten. Eine zu niedrige Temperatur führt eine beträchtliche Ansammlung der Hydroperoxyde herbei, eine zu hohe beeinträchtigt die Ausbeuten infolge der Bildung von Nebenprodukten.
Die Umsetzung ist eine Kettenreaktion: mit Radikalmechanismus. Bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Klasse der in Frage stehenden Kohlen-Wasserstoffe ist die Verwendung von Kettenreaktionsinitiatoren überflüssig.
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden bei diesen Kohlenwasserstoffen Oxydationskatalysatoren und saure Lösungsmittel gemeinsam ver-
SOS 679ßS7
wendet. Dadurch wird nicht nur die Induktionsperiode herabgesetzt und die Geschwindigkeit der selektiven Umsetzung zur Bildung der entsprechenden Ketone erhöht, sondern auch der Gehalt an Hydroperoxyden auf einen vernachlässigbaren Wert herabgedrückt.
Die verwendeten Katalysatoren sind Kationen der folgenden Metalle: Vanadin, Chrom, Mangan, Kupfer, Zink, Silber, Zinn, Antimon, Blei, Wismut, Eisen, Nickel, Cobalt; Kationen, die durch Auflösen des betreffenden Metalls eines Oxyds, eines Salzes (z. B. der Chloride, Nitrate, Sulfate) oder einer Seife (z. B. der Acetate, Propionate, Palmitate, Stearate, Naphthenate) dieses Metalls in dem obengenannten sauren Lösungsmittel entstehen. Die Konzentration im Verhältnis zum Kohlenwasserstoff kann auf einen sehr geringen Gehalt gesenkt werden, etwa in der Größenordnung von 1Z500 000.
Die verwendeten sauren Lösungsmittel sind einbasische organische Säuren mit gerader oder verzweigter Kette, insbesondere Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.
Die Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel-Mischung wird auf ein molekulares Verhältnis von Kohlenwasserstoff zu : Lösungsmittel von 1: 0,05 bis 1: 20 eingestellt. Diese Bedingungen müssen nicht streng eingehalten werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Im Laboratoriums versuch wurde beispielsweise eine Vorrichtung benutzt, die aus einem zylindrischen -"-"■ Behälter aus Pyrexglas von 6 cm Durchmesser und 45 cm Höhe bestand, der am Boden mit einem Sauerstoffverteiler aus einer Glasfritte, ferner mit einer Heizvorrichtung und einer Kühlvorrichtung für die Flüssiglceit und einer Rückflußvorrichtung für die Dämpfe ausgestattet war. Die Temperatur wurde mittels eines Thermoelements verfolgt.
Beispiel 1
Man gibt in die oben beschriebene Vorrichtung eine Mischung aus 583 g Tetrahydronaphthalin, 315 g Essigsäure und 0,2 g Cobaltchlorid, das vorher in der Säure gelöst wurde.
Die Temperatur wird während 50 Minuten auf 105° C gehalten, und Sauerstoff wird bei normalem Druck im Überschuß eingeleitet. Beim Ende der Umsetzung enthält die Mischung weniger als 1 % Peroxyde. Nach einmaligem Destillieren der Reaktionsmischung werden gewonnen: 287 g nicht umgesetztes Tetrahydronaphthalin und 245 g Tetrahydronaphthalinketon, das durch seinen Brechungsindex, sein Oxim und sein Semicarbazon charakterisiert wird.
Beispiel 2
Die oben beschriebene Vorrichtung wird mit einer Mischung aus 336 g Diphenylmethan, 113 ecm Essigsäure und 0,2 g Co Cl2, das vorher in der Essigsäure gelöst wurde, beschickt. Nach einer 65 Minuten langen Oxydation bei 1100C wird eine Mischung erhalten, die weniger als 0,8 °/0 Peroxyde enthält. Nach Entfernung der Essigsäure wird das Benzophenon durch Fällung als Oxim abgetrennt und das nicht umgesetzte Diphenylmethan durch Destillation isoliert.
Die Ausbeute an Benzophenon, bezogen auf das umgesetzte Diphenylmethan, beträgt 60%.
Beispiel 3
Man gibt in die oben beschriebene Vorrichtung eine Mischung aus 767 ecm Tetrahydronaphthalin, 733 ecm Buttersäure und 0,4 g Cobaltchlorid, das vorher in der Buttersäure gelöst wurde.
Nach 50 Minuten langer Oxydation bei einer Temperatur von 110° C wird eine Mischung mit einem Peroxydgehalt von unter 1 °/0 gewonnen. Nach dem Fraktionieren erhält man 306 ecm Tetrahydronaphthalin und 353 ecm Tetrahydronaphthalinketon, was einer Ausbeute von 76%, berechnet auf das umgesetzte Tetrahydronaphthalin, entspricht.
Beispiel 4
Die oben beschriebene Vorrichtung wird mit einer Mischung aus 410 ecm Tetrahydronaphthalin, 0,2 g Manganacetat und 168 ecm Essigsäure beschickt. Nach einer 65 Minuten langen Oxydation bei einer Temperatur von 110° C unter Einleiten von Sauerstoff im Überschuß bei Atmosphärendruck wird eine Mischung erhalten, die 160 ecm Tetrahydronaphthalin und 155 ecm Tetrahydronaphthalinketon, das durch seinen Brechungsindex, sein Oxim und sein Semicarbazon charakterisiert wird, enthält.
Beispiel 5
In die oben beschriebene Vorrichtung gibt man eine Mischung aus 221 g Acenaphthen, 137,5 ecm Buttersäure und 0,2 g Cobaltchlorid. Nach 40 Minuten langer Oxydation bei einer Temperatur von 145° C unter Einleiten von Sauerstoff im Überschuß bei Atmosphärendruck beträgt die Ausbeute an Acenaphthenon, bezogen auf die verbrauchte Sauerstoffmenge, 60%.
Das Acenaphthenon wird durch sein Oxim, das aus Alkohol kristallisiert wird, charakterisiert.
Keton
Physikalische Konstanten
der erhaltenen Ketone
F. Kp.
Brechungsindex
F. des
Oxims
Semicarbazone
Tetrahydronaphthalinketon (Beispiele 1, 3 u. 4)3
Benzophenon (Beispiel 2)2
Acenaphthenon (Beispiel 5)
1 Dichte df = 1,099.
255 bis 257° C
48° C 200C 305° C
202° C
1,5693
1,5337
103° C
141° C
59° C
22O0C
164° C
198° C

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung bicyclischer Ketone, deren Ketogruppe in α-Stellung zu einem aromatischen Ring steht, durch Oxydation eines Kohlenwasserstoffes mit wenigstens einer aliphatischen Brücke oder Kette im Molekül, die 2 Kohlenstoffatome eines oder mehrerer aromatischer Kerne miteinander verbindet, mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas in flüssiger Phase in Anwesenheit von als Katalysator wirkenden Kationen bei 100 bis 200° C, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart einer einbasischen organischen Säure mit gerader oder verzweigter Kette als Lösungsmittel oxydiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die angewandte Katalysatormenge in der Größenordnung von 1Z600 000 des Kohlenwasserstoffes liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Säuren Essig-
säure, Propionsäure oder Buttersäure verwendet werden.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Kohlenwasserstoffe zum Lösungsmittel zwischen 1:0,05 bis 1: 20 liegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Sauerstoffpartial-
druck in dem Sauerstoff enthaltenden Gas über 1Z5 ata beträgt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 767 389; USA.-Patentschrift Nr. 1 813 606; Chem. Zeit. 61 (1937), S. 197.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Seite Versuchsbericht ausgelegt worden.
© «09 679/387 11.58
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