DE10332622A1 - Verfahren zur Spaltung von chlorierten Kohlenwasserstoffen in Alkoxysilanen - Google Patents
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-
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur katalysierten Spaltung von in Alkoxysilanen enthaltenen chlorierten Kohlenwasserstoffen in Olefine und HCl in Gegenwart von einem Katalysator, der ausgewählt wird aus Metallen und Metalloxiden der ersten bis achten Nebengruppe des Periodensystems, wobei die Alkoxysilane erhitzt werden und die Reaktionsprodukte abdestilliert werden.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalysierten Spaltung von in Alkoxysilanen enthaltenen chlorierten Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Katalysator.
- Bedingt durch den Herstellungsprozess der entsprechenden Chlorsilane, weisen die durch Umsetzung mit Alkoholen erhaltenen Alkoxysilane erhöhte Gehalte an chlorierten Kohlenwasserstoffen auf, die bei der Verarbeitung der Alkoxysilane besonders durch die Abspaltung von HCl störend wirken.
- Reinigungsverfahren bzw. Verfahren zur Reduzierung des Chloridgehaltes sind bekannt. In
EP 957105 A -
EP 223210 A - In
DE 3708293 A1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen mit niedrigem Gehalt an Chlorverbindungen beschrieben, bei dem Chlorsilane stufenweise mit Alkoholen in flüssiger Phase verethert werden. Gleichzeitig wird der entstehende Chlorwasserstoff abgezogen. Die danach noch vorhandenen Chlorverbindungen werden durch Umsetzung mit Metallalkoholaten beseitigt. - Diese bekannten Verfahren sind sehr aufwendig und können die chlorierten Kohlenwasserstoffe nicht ausreichend entfernen.
- In
EP 997468 A - Es wurde nun festgestellt, dass Alkoholgehalte von > 0,5 % sich störend auf die Spaltung der chlorierten Kohlenwasserstoffe auswirken, d.h., durch die kontinuierliche Abtrennung der Reaktionsprodukte werden auch restliche, in den Alkoxysilanen enthaltenen Alkoholanteile ausgetragen.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur katalysierten Spaltung von in Alkoxysilanen enthaltenen chlorierten Kohlenwasserstoffen in Olefine und HCl in Gegenwart von Katalysator, der ausgewählt wird aus Metallen und Metalloxiden der ersten bis achten Nebengruppe des Periodensystems, wobei die Alkoxysilane erhitzt werden und die Reaktionsprodukte abdestilliert werden.
- Durch das Verfahren können auf einfache Weise die Gehalte an chlorierten Kohlenwasserstoffen stark verringert werden.
- Die Spaltungsreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion. Um deshalb den nahezu vollständigen Abbau der chlorierten Kohlenwasserstoffe zu erreichen, müssen kontinuierlich die Reaktionsprodukte, insbesondere Olefine und HCl, destillativ abgetrennt werden.
- Die eingesetzten Alkoxysilane weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (1) auf,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls halogensubstituierten C1- bis C18-Kohlenwasserstoffrest,
R1 einen gegebenenfalls halogensubstituierten C1- bis C6-Alkylrest und
a den Wert 0, 1, 2 oder 3 bedeuten. - Als Reste R werden Wasserstoff, C1- bis C8-Alkylreste C1- bis C8-Alkenylreste und Phenylgruppen, insbesondere Methyl-, Ethyl-, Vinyl- und Phenylgruppen bevorzugt. Bei den Resten R1 handelt es sich bevorzugt um Methyl- oder Ethylgruppen.
- Die gespaltenen chlorierten Kohlenwasserstoffe sind vorwiegend chlorierte C2–C6-Alkylkohlenwasserstoffe, insbesondere C3-C5-Alkylkohlenwasserstoffe.
- Bevorzugte Katalysatoren sind die Metalle und Metalloxide der 1. und 8. Nebengruppe des Periodensystems, insbesondere Fe, Co, Ni, Cu, Zn. Die Katalysatoren werden vorzugsweise in Mengen von 20–30000 ppm vorzugsweise in Form von Pulver, vorrangig in Mengen von 30–100 ppm, jeweils bezogen auf die Masse, zugesetzt. Es ist auch möglich, die Metalle in Form von festen Einbauten im Reaktionsgefäß zu positionieren.
- Vorzugsweise werden die Alkoxysilane in einem ersten Schritt zuerst erhitzt und danach werden die Reaktionsprodukte in einem zweiten Schritt abdestilliert. Der erste Schritt dauert vorzugsweise mindestens 20 Minuten, insbesondere 40 bis 120 Minuten.
- Bei dem Verfahren werden die Alkoxysilane vorzugsweise auf 60 bis 200°C, insbesondere 80 bis 160°C erhitzt. Vorzugsweise werden die Alkoxysilane im ersten Schritt ohne Abnahme der Reaktionsprodukte auf Siedetemperatur erhitzt und danach im zweiten Schritt von den Reaktionsprodukten durch Destillation befreit. Vorzugsweise dauert der zweite Schritt 30 bis 600 Minuten, insbesondere 120 bis 360 Minuten.
- Vorzugsweise erfolgt das Verfahren, insbesondere beide Schritte unter Durchmischung der Reaktionsmischung, vorzugsweise unter Rühren.
- Bevorzugt erfolgt das Verfahren, insbesondere beide Schritte unter Normaldruck. Druckerhöhung bis zu 10 bar führen bei Alkoxysilanen mit niederen Siedepunkten zur Verbesserung der Spaltung der chlorierten Kohlenwasserstoffe.
- Destillat und Sumpfprodukt werden vorzugsweise nach üblichen Verfahren neutralisiert und destilliert.
- Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
- Soweit nicht anders angegeben sind alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
- Beispiel 1
- In ein Reaktionsgefäß wurden 500 g Methyltrimethoxysilan vorgelegt. Nach Zugabe von 0,05 g Eisenpulver erfolgte unter Rühren das Aufheizen auf Siedetemperatur und zwei Stunden Reaktionszeit ohne Abnahme der Reaktionsprodukte. Dabei stieg der HCl-Gehalt des Alkoxysilans von ursprünglich 4,8 ppm auf 1800 ppm, der Gehalt an Chlor – gebunden an Kohlenstoff – wurde von 2275 mg/l auf 687 mg/l reduziert.
- Nach dieser Phase wurde ein Teilprodukt innerhalb von sechs Stunden abdestilliert (ca. 1/3 des eingesetzten Alkoxysilans). Destillat und Sumpfprodukt enthielten am Reaktionsende jeweils noch 150 mg/l Chlor-gebunden an Kohlenstoff-, welches von dem einzigen noch in größeren Mengen verbliebenen Chlorkohlenwasserstoff , dem 2-Chlorhexan , stammte. Die im Methyltrimethoxysilan vorhanden chlorierten C4- C5-Alkylkohlenwasserstoffe ( z.B. 2-Chlor-2,3-Dimethylbutan, 2-Chlor-2-Methylpentan, 3-Chlor-3-Methylpentan) wurden nahezu vollständig gespalten.
- Beispiel 2
- Der in Beispiel 1 aufgeführte Versuch wurde bei gleicher Rezeptur mit Methyltriethoxysilan durchgeführt. Das dabei erhaltene Endprodukt wies noch 2 mg/l Chlor – gebunden an Kohlenstoff – auf, d.h., mit Erhöhung der Reaktionstemperatur war es auch möglich, chlorierte C6-Alkylkohlenwasserstoffe zu spalten ( Siedepunkt Methyltrimethoxysilan 102°C, Methyltriethoxysilan 142 °C).
- Beispiel 3
- In ein Reaktionsgefäß wurden 500 g Methyltrimethoxysilan vorgelegt. Nach Zugabe von 0,05 g Kupferpulver erfolgte unter Rühren das Aufheizen auf Siedetemperatur und zwei Stunden Reaktionszeit ohne Abnahme der Reaktionsprodukte. Dabei stieg der HCl-Gehalt des Alkoxysilans von ursprünglich 12 ppm auf 570 ppm, der Gehalt an Chlor -gebunden an Kohlenstoff- wurde von 1264 mg/l auf 535 mg/l reduziert.
- Nach dieser Phase wurde ein Teilprodukt innerhalb von vier Stunden abdestilliert (ca. 1/3 des eingesetzten Alkoxysilans). Destillat und Sumpfprodukt enthielten am Reaktionsende jeweils noch 80 mg/l Chlor -gebunden an Kohlenstoff-. Der titrierbare Chloridgehalt (hydrolysierbares Chlorid) betrug nach Neutralisation und Destillation des Methyltrimethoxysilans 2 ppm.
- Beispiel 4
- In ein Reaktionsgefäß wurden 500 g Methyltrimethoxysilan vorgelegt. Nach Zugabe von 10 g Kupferoxid erfolgte unter Rühren das Aufheizen auf Siedetemperatur und zwei Stunden Reaktionszeit ohne Abnahme der Reaktionsprodukte. Unter Bildung von Kupferchlorid reduzierte sich der Gehalt an Chlor -gebunden an Kohlenstoff- von 1431 mg/l auf 416 mg/l.
- Nach dieser Phase wurde ein Teilprodukt innerhalb von 4 Stunden abdestilliert (ca. 1/3 des eingesetzten Alkoxysilans). Destillat und Sumpfprodukt enthielten am Reaktionsende jeweils noch 320 mg/l Chlor -gebunden an Kohlenstoff-, wobei die einzig verbleibende Komponente das 2-Chlorhexan war.
Claims (7)
- Verfahren zur katalysierten Spaltung von in Alkoxysilanen enthaltenen chlorierten Kohlenwasserstoffen in Olefine und HCl in Gegenwart von Katalysator, der ausgewählt wird aus Metallen und Metalloxiden der ersten bis achten Nebengruppe des Periodensystems, wobei die Alkoxysilane erhitzt werden und die Reaktionsprodukte abdestilliert werden.
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die eingesetzten Alkoxysilane die allgemeine Formel (1),
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem der Katalysator ausgewählt wird aus Fe, Co, Ni, Cu, Zn.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem die Alkoxysilane im ersten Schritt ohne Abnahme der Reaktionsprodukte auf Siedetemperatur erhitzt werden und danach im zweiten Schritt von den Reaktionsprodukten durch Destillation befreit werden.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, bei dem die Katalysatoren in Mengen von 20–30000 ppm, bezogen auf die Masse zugesetzt werden.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, bei dem die Katalysatoren in Form von Pulver zugesetzt werden.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, bei dem die Katalysatoren Metalle sind und in Form von festen Einbauten im Reaktionsgefäß positioniert werden.
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