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Aufhellungsmittel Es wurde gefunden, daß in der Aminogrüppe durch
Acylreste substituierte Derivate von Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, bzw. deren Salze ausgezeichnete Aufhellungsmittel
sind.
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Unter den in der Aminogruppe durch Acylreste substituierten Derivaten
der genannten Verbindungen sind beispielsweise solche zu verstehen, in denen die
Aminogruppe durch einen Säurerest substituiert ist, der sich von ein- oder mehrbasischen
Carbonsäuren ableitet, etwa von der Essigsäure, der Propionsäure, der Benzoesäure,
der Oxalsäure, der Fumarsäure oder der Terephthalsäure, wobei die Mono- oder Polycarbonsäuren
auch ihrerseits Substituenten enthalten können, also z. B. Phenoxyessigsäure und
alkylierte oder halogenierte aromatische Säuren sein können. Ferner gehören zu den
in der Aminogruppe durch Acylreste substituierten Derivaten im vorliegenden Fall
auch solche, die in der Aminogruppe Acylreste von Cyanursäureabkömmlingen oder von
Kohlensäure-Halbamiden bzw. -Halbestern enthalten.
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Bei den Derivaten, bei denen die Aminogruppe mittels einer mehrwertigen
Säure oder einer ihr vergleichbaren Verbindung substituiert ist, also beispielsweise
mittels einer Dicarbonsäure oder mittels eines Di- bzw. Polyisocyanats oder mittels
Cyanurchlorid, kann die für die vorgeschlagenen Aufhellungsmittel charakteristische
Pyrazolyl-Aminostilbendisulfonsäure-Gruppierung einmal oder auch mehrere Male im
Molekül vorhanden sein.
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Die Aufhellungsmittel der Erfindung können in mannigfacher Weise erhalten
worden sein, beispielsweise durch Überführung der Aminogruppe der 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure
in die Hydrazinogruppe, Kondensationmitß-Ketobutyraldehyd-acetalenzumPyrazolylderivat,
Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe und Einführung des in Betracht kommenden
Substituenten in diese Aminogruppe oder durch Überführung der freien Aminogruppe
einer einseitig bereits in geeigneter Weise substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
in die Hydrazinogruppe und Kondensation derselben mit ß-Ketobutyraldehyd-acetalen
zum Pyrazolylderivat. Darstellungsweisen einiger spezieller Verbindungen sind in
den nachfolgenden Beispielen noch näher erläutert worden.
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Die vorgeschlagenen Mittel eignen sich zum Aufhellen der verschiedensten
Materialien, beispielsweise zum Aufhellen von Garnen, Geweben, Wäschestücken, Stroh,
Leder und anderem mehr. Die Anwendung der Aufhellungsmittel kann in an sich bekannter
Weise erfolgen, etwa indem man die aufzuhellenden Materialien mit einer wäßrigen
Lösung der Mittel tränkt, sofern diese leicht wasserlöslich sind, oder indem man
die Mittel in feinverteilter Form zum Einsatz bringt, sofern sie in Wasser schwer
bzw. unlöslich sind. Die Aufhellungsmittel lassen sich mit besonderem Vorteil auch
in Waschmittel einarbeiten.
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Es sind zwar bereits in der Aminogruppe durch Acylreste substituierte
Derivate von Aminostilbendisulfonsäure-Verbindungen als Aufheller vorgeschlagen
worden, jedoch handelt es sich dabei nicht um solche Derivate, welche die für die
vorliegende Erfindung charakteristische Pyrazolylgruppe besitzen. Beispiel 1 In
einer Waschflotte, die im Liter 1 g Soda, 2 g eines synthetischen Waschmittels und
0,05 bis 0,1 g der Verbindung
enthält, wird Weißwäsche auf übliche Weise gewaschen, gespült und getrocknet. Das
Waschgut besitzt eine neutrale Weiße, die ohne den Zusatz nicht vorhanden ist. Die
als Aufhellungsmittel verwendete Verbindung wurde in folgender Weise hergestellt
4-Hydrazino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure wurde in
schwach
saurem Medium unter Erwärmen mit ß-Ketobutyraldehyddimethylac6tal zur 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure
umgesetzt; diese Säure wurde dann in bekannter Weise, z. B. mit Eisen und Essigsäure,
reduziert und mit Methoxyessigsäureanhydrid oder Methoxyacetylchlorid behandelt,
bis sich keine freie Aminogruppe mehr nachweisen ließ.
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Die in analoger Weise erhältlichen Acetyl-, Propionyl-, Chloracetyl-,
Benzoyl- öder Phenoxyacetylderivate ergeben bei gleicher Anwendung einen ähnlichen
Aufhellungseffekt.
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Beispiel 2 Baumwollgewebe wird in einer Flotte, die 6 °/o Direkttiefschwarz
E extra (Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 671) und 0,4 % der Verbindung
enthält, in üblicher Weise gefärbt, gespült und getrocknet. Bei der Rongalit-Ätze
erscheinen die Ätzstellen des gefärbten Gewebes reiner und weißer als dies ohne
den Zusatz des Aufhellungsmittels der Fall ist.
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Zur Herstellung des verwendeten Aufhellers wurde 1 Mol4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
mit 1 Mol Cyanurchlörid bei 0 bis 5°C kondensiert, und das erhaltene Kondensationsprodukt
wurde dann mit überschüssigem Ammoniak erwärmt.
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Beispiel 3 Vorgebleichter Nessel wird bei Raumtemperatur in einer
Flotte behandelt, die im Liter 0,5 g aktives Chlor und 0,04 g der Verbindung
enthält. Das gespülte und getrocknete Gewebe wird zu einer reinen, wasch- und lichtechten
Weiße aufgehellt.
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Das verwendete Aufhellungsmittel wurde durch Kondensation von 1 Mol
Cyanurchlorid mit 2 Mol 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilbexl-2,2'-disulfonsäure
bei 40°C und 1 Mol Morpholin bei 95°C erhalten. Beispiel 4 Vorgebleichter Nessel
wird in einer Flotte behandelt, welche im Liter 0,04 g der Verbindung
enthält. Das Gewebe wird zu einer neutralen Weiße aufgehellt.
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Die genannte Verbindung wurde durch Einwirkung von Phenylisocyanat
auf 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäurehergestellt. Beispiel
5 Gelblichweißes Papier wird nach der Tauchpapiermethode in einer Flotte behandelt,
die im Liter 1 g der Verbindung
enthält. Das Papier besitzt nach der Behandlung eine reine neutrale
Weiße.
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Die genannte Verbindung wurde durch Einwirkung von Chlorameisensäurephenylester
auf 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure erhalten.