DE1025086B - Schmiermittel-Zusaetze - Google Patents
Schmiermittel-ZusaetzeInfo
- Publication number
- DE1025086B DE1025086B DEF21526A DEF0021526A DE1025086B DE 1025086 B DE1025086 B DE 1025086B DE F21526 A DEF21526 A DE F21526A DE F0021526 A DEF0021526 A DE F0021526A DE 1025086 B DE1025086 B DE 1025086B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oil
- lubricant additives
- acid compounds
- optionally substituted
- substituted hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04L—TRANSMISSION OF DIGITAL INFORMATION, e.g. TELEGRAPHIC COMMUNICATION
- H04L21/00—Apparatus or local circuits for mosaic printer telegraph systems
- H04L21/02—Apparatus or local circuits for mosaic printer telegraph systems at the transmitting end
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/224—Phosphorus triamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/564—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/12—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having a phosphorus-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/16—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having a phosphorus-to-nitrogen bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D05—SEWING; EMBROIDERING; TUFTING
- D05B—SEWING
- D05B29/00—Pressers; Presser feet
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D05—SEWING; EMBROIDERING; TUFTING
- D05B—SEWING
- D05B29/00—Pressers; Presser feet
- D05B29/06—Presser feet
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01P—MEASURING LINEAR OR ANGULAR SPEED, ACCELERATION, DECELERATION, OR SHOCK; INDICATING PRESENCE, ABSENCE, OR DIRECTION, OF MOVEMENT
- G01P1/00—Details of instruments
- G01P1/12—Recording devices
- G01P1/122—Speed recorders
- G01P1/125—Speed recorders with recording discs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/049—Phosphite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
- Signal Processing (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Lock And Its Accessories (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
Gegenstand der Patentanmeldung F 20584 IVc/23c
ist die Verwendung von N-mono- oder N-disubstituierten Amidophosphorsäureverbindungen der allgemeinen For
H9N-
— P —NH-
in der X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest
und Y Wasserstoff oder ebenfalls einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
oder in der X und Y zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest bilden, während η
1 oder eine andere ganze Zahl bedeutet, als Schmierstoffzusatzmittel.
Wie nun gefunden wurde, lassen sich als Schmierstoffzusatzmittel auch die entsprechenden N-mono- oder ao
N-disubstituierten Amidothiophosphorsäureverbindungen der allgemeinen Formel
" S
Schmiermittel-Zusätze
Zusatz zur Patentanmeldung F 20584 IVc / 23 c (Auslegeschrift 1 021 526)
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hugo Malz, Leverkusen,
Dr. Dietrich Schuster, Köln-Thielenbruch,
und Dr. Friedrich Lober, Leverkusen-Bayerwerk,
sind als Erfinder genannt worden
H2N-
Bevorzugt sind solche Amidothiophosphorsäureverbindungen der eingangs angegebenen allgemeinen Formel,
bei denen η einen Wert von 1 bis etwa 50 hat, da bei allzu
hohen Werten für η unter Umständen eine unerwünschte
. ρ jj jj jj 25 Verminderung der Öllöslichkeit eintreten kann.
Die erforderlichen Mengen an Zusatzmitteln lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln. Im
allgemeinen genügen Mengen von etwa 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Schmierstoffe.
30 Die folgende Tabelle läßt an Hand der Ergebnisse von verwenden, in der X, Y und η die oben angegebene Vergleichsversuchen, die mit beispielsweise gewählten Bedeutung haben. Verbindungen durchgeführt wurden, erkennen, in welchem
30 Die folgende Tabelle läßt an Hand der Ergebnisse von verwenden, in der X, Y und η die oben angegebene Vergleichsversuchen, die mit beispielsweise gewählten Bedeutung haben. Verbindungen durchgeführt wurden, erkennen, in welchem
Die Kohlenwasserstoffreste sind die gleichen wie gemäß Maße die Amidothiophosphorsäurediamide die Schmier-Gegenstand
der Patentanmeldung F 20584 IVc / 23 c, wirkung von Ölen verbessern und den Abrieb verringern,
nämlich gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl-, 35
Aryl- und Aralkylreste; geeignete heterocyclische Reste
sind beispielsweise der Pyrrolidin-, der Piperidin-, der
Hexamethylenimin- und der Morpholinrest.
Aryl- und Aralkylreste; geeignete heterocyclische Reste
sind beispielsweise der Pyrrolidin-, der Piperidin-, der
Hexamethylenimin- und der Morpholinrest.
Die als Schmierstoffzusatzmittel vorgeschlagenen Verbindungen können in mannigfacher Weise hergestellt
sein, beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden N-mono- oder N-disubstituierten Amidothiophosphorsäuredichloride
mit Ammoniak in indifferenten Lösungsmitteln, wie z. B. in Tetrachlorkohlenstoff, Benzol,
Chlorbenzol, Essigester oder Äther, bei Raumtemperatur 45 Es bedeutet A:
unter Rühren und gegebenenfalls unter Kühlung.
unter Rühren und gegebenenfalls unter Kühlung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Amidothiophosphor- B:
Säureverbindungen vermögen die Schmierstoffe, zu denen
im vorliegenden Fall außer Schmierfetten und Schmier- C:
im vorliegenden Fall außer Schmierfetten und Schmier- C:
ölen auch die Schneidöle zu rechnen sind, hinsichtlich 50
Hochdruckfestigkeit und verschleißmindernder Wirkung D:
Hochdruckfestigkeit und verschleißmindernder Wirkung D:
außerordentlich zu verbessern, insbesondere in den Fällen,
in denen es sich bei den Schmierstoffen um Polyäther-, E:
Polyester- oder Polyätheresteröle handelt.
Öl | Reibungskraft in kg |
Abrieb in mg |
|
240 | 73,7 | ||
B | 100 | 3,2 | |
Γ | 102 102 |
6,0 6,0 |
|
T) | 122 | 4,1 | |
F |
Erläuterungen
Öl ohne Zusatz eines Amidothiophosphorsäurediamids,
Öl mit 1 % Diäthylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 °/0 Dipropylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 °/0 Tert.-Octylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 % N-Äthyl-cyclohexylamido-thiophosphorsäurediamid.
Öl mit 1 % Diäthylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 °/0 Dipropylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 °/0 Tert.-Octylamidothiophosphorsäurediamid, Öl mit 1 % N-Äthyl-cyclohexylamido-thiophosphorsäurediamid.
709 907/361
Zur Durchführung der Versuche wurden die Öle auf der Ahnen-Wieland-Maschine 2 Stunden einer Belastung
von 750 kg ausgesetzt. Dabei wurde jeweils der Endwert der Reibungskraft gemessen und durch Auswägen der
Lagerschalen und des Zapfens vor und nach jedem Versuch" der Verschleiß bestimmt. Bei dem verwendeten
Schmieröl handelte es sich um ein Polyätheröl auf der Grundlage von Tetrahydrofuran und Äthylenoxyd mit
folgenden Daten:
D. 200C 1,002
Viskosität 20°C/28°E
Viskosität 5O0C/ 8Έ
Viskositätsindex 154
Flammpunkt 232°C
Brennpunkt 2720C
Stockpunkt - 19°C
Säurezahl 0,26
Verseifungszahl 0,34
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Weitere Ausbildung des Gegenstandes der Patentanmeldung F 20584IV c/23c, dadurch gekennzeich-net, daß an Stelle von N-mono- oder N-disubstituierten Amidophosphorsäureverbindungen die entsprechenden Amidothiophosphorsäureverbindungen der allgemeinen FormelH9N P —NH- HN
X Yin der X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und Y Wasserstoff oder ebenfalls einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet oder in der X und Y zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest bilden, während η 1 oder eine andere ganze Zahl bedeutet, als Schmiermittelzusätze verwendet werden.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE359134X | 1956-04-05 | ||
DEF20264A DE1087109B (de) | 1956-04-05 | 1956-04-05 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
DEF20584A DE1021526B (de) | 1956-04-05 | 1956-05-11 | Schmiermittel-Zusaetze |
DE355316X | 1956-05-23 | ||
DE291056X | 1956-10-29 | ||
DEF22591A DE1148969B (de) | 1956-04-05 | 1956-10-29 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
DE120357X | 1957-03-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1025086B true DE1025086B (de) | 1958-02-27 |
Family
ID=27561247
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF20264A Pending DE1087109B (de) | 1948-11-13 | 1956-04-05 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
DEF20584A Pending DE1021526B (de) | 1948-11-13 | 1956-05-11 | Schmiermittel-Zusaetze |
DEF22591A Pending DE1148969B (de) | 1948-11-13 | 1956-10-29 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
DEF21526A Pending DE1025086B (de) | 1956-04-05 | 1956-10-29 | Schmiermittel-Zusaetze |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF20264A Pending DE1087109B (de) | 1948-11-13 | 1956-04-05 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
DEF20584A Pending DE1021526B (de) | 1948-11-13 | 1956-05-11 | Schmiermittel-Zusaetze |
DEF22591A Pending DE1148969B (de) | 1948-11-13 | 1956-10-29 | Verfahren zur Flammschutz-Ausruestung |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (5) | CH120357A (de) |
DE (4) | DE1087109B (de) |
FR (2) | FR1177733A (de) |
GB (2) | GB830800A (de) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3311622A (en) * | 1961-05-17 | 1967-03-28 | Shulton Inc | Substituted phosphonitrilic trimers |
DE1163324B (de) * | 1961-08-11 | 1964-02-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von reinen Phosphorsaeurealkylamiddiamiden |
US3527564A (en) * | 1968-04-15 | 1970-09-08 | Stevens & Co Inc J P | Process for carbonizing fibrous materials |
EP0119494A1 (de) * | 1983-03-16 | 1984-09-26 | Allied Corporation | Phosphorverbindungen enthaltendes Urease inhibiertes Harnstoffdüngemittel |
US4540428A (en) * | 1983-03-16 | 1985-09-10 | Allied Corporation | Phosphorotriamidate urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4537614A (en) * | 1983-03-16 | 1985-08-27 | Allied Corporation | S-aryl and S-aliphatic diamidophosphorothiolates as urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4517002A (en) * | 1983-03-16 | 1985-05-14 | Allied Corporation | Phosphorodiamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4530714A (en) * | 1983-03-16 | 1985-07-23 | Allied Corporation | N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4539037A (en) * | 1983-03-16 | 1985-09-03 | Allied Corporation | Urease inhibited urea based fertilizer compositions containing N-aryl-N-aliphatic phosphorotriamide compounds |
US4518413A (en) * | 1983-06-06 | 1985-05-21 | Allied Corporation | Poly-phosphorodiamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4517003A (en) * | 1983-06-08 | 1985-05-14 | Allied Corporation | N-acyl phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
US4517007A (en) * | 1983-06-09 | 1985-05-14 | Allied Corporation | Phosphoroamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions |
GB2223054B (en) * | 1988-09-21 | 1992-12-23 | Yale Security Prod Ltd | Cylinder locks |
US5770771A (en) * | 1997-01-21 | 1998-06-23 | Albemarle Corporation | Preparation of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides |
US5955630A (en) * | 1997-01-21 | 1999-09-21 | Albemarle Corporation | Recovery of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides and N-hydrocarbylphosphoric triamides from reaction mixtures |
US5883297A (en) * | 1997-01-21 | 1999-03-16 | Albemarle Corporation | Preparation and recovery of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides or N-hydrocarbylphosphoric triamides |
US5872293A (en) * | 1997-01-21 | 1999-02-16 | Albemarle Corporation | Separating ammonium chloride from N-hydrocarbylphosphoric triamide or N-hydrocarbylthiophosphoric triamide |
US5871667A (en) * | 1997-01-21 | 1999-02-16 | Albemarle Corporation | Inhibiting ferrous metal corrosion by aqueous ammoniate solutions |
GB2334294A (en) * | 1998-02-14 | 1999-08-18 | John Dennis Crummack | Cylinder lock key engaging lock body |
JP4121215B2 (ja) | 1999-05-17 | 2008-07-23 | 財団法人微生物化学研究会 | スルフォスチン類縁体、並びにスルフォスチン及びその類縁体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE831538C (de) * | 1949-03-09 | 1952-02-14 | Geigy Ag J R | Verfahren zum Impraegnieren von Cellulosematerial zwecks Herabsetzung der Entflammbarkeit und bzw. oder zum Schutz gegen den Angriff von Kleinlebewesen |
-
1926
- 1926-03-26 CH CH120357D patent/CH120357A/de unknown
-
1950
- 1950-12-22 CH CH291056D patent/CH291056A/de unknown
-
1956
- 1956-04-05 DE DEF20264A patent/DE1087109B/de active Pending
- 1956-05-11 DE DEF20584A patent/DE1021526B/de active Pending
- 1956-10-29 DE DEF22591A patent/DE1148969B/de active Pending
- 1956-10-29 DE DEF21526A patent/DE1025086B/de active Pending
- 1956-11-01 CH CH351825D patent/CH351825A/de unknown
-
1957
- 1957-03-27 CH CH359134D patent/CH359134A/de unknown
- 1957-04-03 FR FR1177733D patent/FR1177733A/fr not_active Expired
- 1957-04-04 GB GB11039/57A patent/GB830800A/en not_active Expired
- 1957-05-08 CH CH355316D patent/CH355316A/de unknown
- 1957-05-10 FR FR1174947D patent/FR1174947A/fr not_active Expired
- 1957-05-22 GB GB16236/57A patent/GB813733A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH355316A (de) | 1961-06-30 |
CH351825A (de) | 1961-01-31 |
CH120357A (de) | 1927-06-01 |
DE1087109B (de) | 1960-08-18 |
DE1148969B (de) | 1963-05-22 |
GB830800A (en) | 1960-03-23 |
DE1021526B (de) | 1957-12-27 |
CH359134A (de) | 1961-12-31 |
GB813733A (en) | 1959-05-21 |
FR1174947A (fr) | 1959-03-18 |
FR1177733A (fr) | 1959-04-29 |
CH291056A (de) | 1953-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1025086B (de) | Schmiermittel-Zusaetze | |
DE69430402T2 (de) | Schmiermittelzusammensetzung welche eine pulverförmige Molybdän-Oxysulfid-Dithiocarbamat- Zusammensetzung enthält | |
DE1445949C3 (de) | O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung | |
DE1243811B (de) | Schmierstoffzusatzmittel | |
DE2605655A1 (de) | Schmieroel- und mineraloelkraftstoff- zubereitungen | |
DE1644930A1 (de) | Organische Schmiermittel | |
DE2819967C3 (de) | Schmierölzusammensetzung | |
DE1695271A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2342685A1 (de) | Organische massen mit korrosionsinhibierenden eigenschaften | |
DE2221646C2 (de) | Schmierölzubereitungen | |
DE2505576A1 (de) | Als extremdruck-schmiermittelzusatz brauchbares dithiocarbamat | |
DE2107577A1 (de) | Neue Schmiermittel Komposition | |
DE1695250A1 (de) | Neue herbicide Mittel | |
DE1237721B (de) | Schmiermittel | |
DE2046368B2 (de) | Zusatz für Schmiermittelmischungen | |
DE1013820B (de) | Schmier- und Turbinenoele | |
DE942522C (de) | Schmiermittel auf Siloxangrundlage | |
DE1031919B (de) | Isolier- und Schmieroele | |
DE1948909A1 (de) | Masse mit einem Gehalt an AEthylenoxydpolymeren | |
DE865039C (de) | Schmierstoff-Zusatzmittel | |
DE840239C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen Verbindungen | |
DE2004047A1 (de) | Trithiopyrophosphorsaeureverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung in Schmierstoffen | |
DE1149480B (de) | Schmiermittel auf Schmieroelbasis | |
DE573066C (de) | Vulkanisationsbeschleuniger | |
DE3223794C2 (de) | Addukte derO,O'-Dialkyldithiophosphorsäure mit einem substituierten 2-Oxazolin oder Imidazolin und deren Verwendung als Schmiermittelzusatz |