DE10224979A1 - Synergistische Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien - Google Patents

Synergistische Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien

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Abstract

Desinfektionsmittel mit Wirksamkeit gegen Mykobakterien, das (a) 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether und (b) einen oder mehrere aromatische Alkohole, ausgewählt aus Aryloxyalkanolen, Oligoalkanolarylethern und Arylalkanolen, umfasst.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel und die Verwendung des Desinfektionsmittels zur Bekämpfung von Mykobakterien.
  • Mykobakterien sind durch biozide Wirkstoffe vergleichsweise schwer zu inaktivieren. Sie gehören wegen ihrer wachsartigen Zellwand zu den chemoresistentesten Erregern. Als hinreichend wirksam haben sich Phenole, Aldehyde, oxidierende Stoffe wie Aktivsauerstoffverbindungen oder Halogene und niedere Alkohole (wie Ethanol und Propanole) erwiesen. So enthält beispielsweise ein modernes aldehydfreies Desinfektionsmittel zur manuellen Instrumentendesinfektion folgende Wirk- und Inhaltsstoffe: 10 bis 20 Gew.% quartäre Ammoniumverbindungen, 5 bis 15 Gew.% Phenoxypropanole, 3 bis 10 Gew.% Aminoalkylglyzine, nichtionische Tenside, Korrosionsschutzinhibitoren, pH-Regulatoren, Duftstoffe und Farbstoffe. Ein aldehydbasiertes Instrumentendesinfektionsmittel enthält 5 bis 15 Gew.% Glutaraldehyd, 7 bis 11 Gew.% Formaldehyd, 2 bis 6 Gew.% quartäre Ammoniumverbindung, nichtionische Tenside, pH-Regulatoren, Duftstoffe und Farbstoffe.
  • Diese bekannten Zusammensetzungen sind aber oft aggressiv gegenüber den Materialien, auf die sie aufgebracht werden, beispielsweise werden Teile aus Kunststoff (z. B. Dichtungen von medizinischen Instrumenten) von diesen Zusammensetzungen angegriffen. Der Einsatz dieser Biozide kann ferner bei Kontakt mit der menschlichen Haut zu Allergien oder Sensibilisierungen führen. Insbesondere Biozide mit stark elektrophilem Charakter (z. B. Isothiazolone, Organohalogenverbindungen) stehen als Konservierungs- bzw. Desinfektionsmittel verstärkt in der öffentlichen Diskussion und ihr Einsatz wird vom Gesetzgeber restriktiv reguliert. Demgegenüber sind Zusammensetzungen, die auf die Materialien oder die Haut weniger aggressiv wirken, gegenüber Mykobakterien oft nicht ausreichend aktiv.
  • Ferner sind niedere Alkohole erst bei hoher Einsatzkonzentration wirksam und weisen außerdem eine zu hohe Flüchtigkeit auf. Phenole besitzen aufgrund unzureichender biologischer Abbaubarkeit eine geringe Akzeptanz. Aktivsauerstoff-Verbindungen wie Peressigsäure werden ebenfalls verwendet, sind jedoch wegen des stechenden Geruchs und der korrosiven Eigenschaften unerwünscht. Aldehyde wie Formaldehyd oder Glutardialdehyd sind aufgrund toxikologischer Eigenschaften und aus Geruchsgründen nicht akzeptabel. Amine wie N,N'-Bis(3-Aminopropyl)laurylamin verleihen den mycobakteriziden Zubereitungen mit diesem Wirkstoff einen erhöhten pH-Wert, der zu einem erhöhten Risiko in der Haut- und Materialverträglichkeit führt. Von den tuberkulozid wirksamen aromatischen Alkoholen wie Phenoxypropanolen müssen deutlich größere Mengen eingesetzt werden, um eine entsprechende Wirkung zu erzielen, was wiederum zu einem erhöhten Risiko bei der Materialverträglichkeit führt. Weiterhin sind N,N'-substituierte Glyzinderivate als mycobakterizide Wirkstoffe beschrieben worden (sie die DE-A-198 01 821), diese Wirkstoffe neigen jedoch zu Schaumentwicklung, was für viele Anwendungen nicht erwünscht ist.
  • Es besteht daher ein Wunsch nach Mykobakterien kontrollierenden Zusammensetzungen, die die genannten Nachteile nicht oder nicht in diesem Maße aufweisen und verträglicher für Mensch (insbesondere die menschliche Haut) und Umwelt sind. Die Zusammensetzungen sollen Mykobakterien erfolgreich inaktivieren und gegenüber den Materialien, auf die sie aufgebracht werden, nicht aggressiv wirken.
  • Die Verwendung von Glycerinmonoalkylethern in dermatologischen Zusammensetzungen ist bekannt:
    Die DE-C-42 40 674 offenbart, dass Glycerinmonoalkylether der Formel R-O-CH2-CHOH-CH2OH eine desodorierende Wirkung aufweisen. Darüber hinaus wird eine Kombination von 0,15 Gew.-% Phenoxyethanol mit 0,135 Gew.-% 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether beschrieben, die darüber hinaus 40 Gew.-% Ethanol und 0,015 Gew.-% Dibromdicyanobutan enthält.
  • Die DE-A-40 26 756 betrifft Konservierungsmittel, die als synergistische Wirkstoffe eine Mischung aus a) einer organischen Säure, b) einem Monophenylglykolether und c) einem Guanidinderivat enthalten. Die Beispiele 13 und 14 sind Konzentrate mit mehr als 60 Gew.-% Phenoxyethanol und 15 bzw. 10 Gew.-% Glycerinmonoalkylether. Die Konservierungsmittel der DE-40 26 756 sind gegenüber verschiedenen Bakterien und Hefen wirksam.
  • Die DE-C-41 40 473 offenbart als Hautantiseptika und Händedesinfektionsmittel verwendbare Zusammensetzungen, die eine Kombination aus einer aliphatischen C1- bis C6-Alkylalkoholkomponente und mindestens einem Glycerinmonoalkylether in wässriger Lösung enthalten. Ein bevorzugter Glycerinether ist der 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether (Sensiva SC 50).
  • In der DE-A-41 24 664 werden antimikrobiell wirksame Gemische beschrieben, die eine synergistische Kombination von arylsubstituiertem Alkanol mit Diol enthalten. Beispielhafte Diole sind Glycerinmonoalkylether.
  • Die DE-A-100 25 124 offenbart Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Kombination von Glycerinmonoalkylether mit arylsubstituiertem Alkohol. Eine bevorzugte Arylverbindung ist Phenoxyethanol.
  • Der vorliegenden Erfindung hat die Aufgabe zugrunde gelegen, ein Desinfektionsmittel mit Wirksamkeit gegenüber Mykobakterien zur Verfügung zu stellen, das insbesondere
    • - Materialien, die im Krankenhausbereich verwendet werden und die desinfiziert werden müssen, nicht oder nicht ausgeprägt angreift und
    • - im Kontakt mit der menschlichen Haut nicht reizend und nicht entfettend wirkt (also nicht zwangsläufig einen hohen Gehalt an niederen Alkoholen wie Ethanol oder Isopropanol aufweist).
  • Die Lösung dieser Aufgabe besteht in einem Desinfektionsmittel, das (a) einen oder mehrere 1- oder 2-(C3- bis C24 -Alkyl)glycerinether und (b) einen oder mehrere aromatische Alkohole umfasst.
  • Beispiele für erfindungsgemäß eingesetzte Glycerinmonoalkylether sind mit gesättigtem oder ungesättigtem, verzweigtem oder unverzweigtem Alkyl in 1- oder 2-Position substituierte (d. h. symmetrische oder asymmetrische) Glycerinmonoalkylether wie Dodecylglycerinether, Decylglycerinether, Octylglycerinether, Propylglycerinether, Octadecylglycerinether (Batylalkohol), Hexadecylglycerinether (Chimylalkohol) und Octadecenylglycerinether (Selachylalkohol). Bevorzugt sind 1-Monoalkylglycerinether mit gesättigtem (verzweigtem oder unverzweigtem) C3- bis C18-Alkyl, besonders bevorzugt gesättigtem und verzweigtem C6- bis C12-Alkyl. Ganz besonders bevorzugt ist 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether (Sensiva® SC 50).
  • Aromatische Alkohole sind ausgewählt aus Aryloxyalkanolen (Glykolmonoarylethern), Oligoalkanolarylethern und Arylalkanolen.
  • Erfindungsgemäß eingesetzte Aryloxyalkanole besitzen die Formel Ar-O-(CHR)n-OH mit R = unabhängig H (für n ≥ 2) oder C1- bis C6-Alkyl, wobei n eine ganze Zahl und bevorzugt 2 bis 10 ist, bevorzugter 2 bis 6 und insbesondere 2 oder 3. Während die Gruppe Ar eine kernsubstituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sein kann, sind unsubstituiertes Aryl, z. B. Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt. Beispielhafte erfindungsgemäß eingesetzte Aryloxyalkanole sind Phenoxyethanol und Phenoxypropanole. Bevorzugte Phenoxypropanole sind 1-Phenoxypropanol-2, 2-Phenoxypropanol-1 oder Gemische derselben sowie 3-Phenoxypropanol-1. Zu den Oligoalkanolarylethern gehören beispielsweise Phenoxy-di-, -tri- und -oligoethanol und Phenoxy-di-, -tri- und -oligopropanol.
  • Erfindungsgemäß eingesetzte Arylalkanole besitzen die Formel Ar-(CHR)n-OH mit R = unabhängig H oder C1- bis C6-Alkyl, wobei n eine ganze Zahl und bevorzugt 1 bis 10 ist, bevorzugter 1 bis 6 und insbesondere 1, 2, 3 oder 4. Während die Gruppe Ar eine kernsubstituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sein kann, sind unsubstituiertes Aryl, z. B. Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt. Beispielhafte Arylalkanole sind 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol, Veratrylalkohol (3,4-Dimethoxyphenylmethylalkohol), Benzylalkohol und 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol.
  • In einer Ausführungsform ist das Gewichtsverhältnis x von Komponente (a) zu Komponente (b) in dem erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel 0,15 oder kleiner, bevorzugt 0,09 oder kleiner, bevorzugter 0,08 bis 0,03 und insbesondere 0,07 bis 0,04.
  • In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform liegt das Desinfektionsmittel in Form einer Gebrauchsmischung vor und enthält eine vergleichsweise geringe Menge der Komponenten (a) und (b), z. B. (a) 0,05 bis 1 Gew.-% einen oder mehrere Glycerinmonoalkylether, z. B. 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether, und (b) 0,2 bis 5 Gew.-% ein oder mehrere aromatische Alkohole wie Glykolmonoarylether. Ein Beispiel für eine Gebrauchsmischung ist eine Gebrauchslösung. Eine bevorzugte Gebrauchslösung liegt als wässrige Lösung vor und enthält mehr als 95 Gew.-% Wasser, z. B. 96 bis 99,5 Gew.-%, bevorzugter 97 bis 99 Gew.-%, insbesondere 98 bis 98,5 Gew.-% Wasser. Besonders bevorzugt ist eine Gebrauchslösung, die (a) 0,05 bis 0,2 Gew.-% 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether und (b) 1,0 bis 2,0 Gew.-% Phenoxyethanol umfasst. Alternativ kann die Gebrauchsmischung in fester, pastöser oder hochviskoser Form vorliegen.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Desinfektionsmittel als Konzentrat vor und enthält vergleichsweise große Mengen der Komponenten (a) und (b). Weil ein bevorzugtes Konzentrat ein einphasiges Konzentrat ist, das sich besonders einfach mit anderen Komponenten zu einer Gebrauchsmischung formulieren lässt, liegt ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Konzentrat, wegen der begrenzten Wasserlöslichkeit der Komponenten (a) und (b) (Sensiva SC 50 ist in Wasser bei Raumtemperatur bis zu 0,1 Gew.-% löslich, Phenoxyethanol beispielsweise ist in Wasser bei Raumtemperatur bis 1,8 Gew.-% löslich), wasserfrei vor.
  • Neben den erfindungsgemäßen Komponenten (a) und (b) kann das Desinfektionsmittel weitere Komponenten enthalten. Bevorzugt liegt es jedoch tensidarm vor und enthält weniger als 5 Gew.-% Tensid, bevorzugter weniger als 2 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,5 Gew.-% Tensid und ist insbesondere bevorzugt tensidfrei. Die weiteren Komponenten können feste, flüssige oder gasförmige weitere Wirkstoffe, funktionelle Zusatzstoffe oder Hilfsstoffe sein.
  • Wegen der besonderen physiologischen Verträglichkeit haben erfindungsgemäße Desinfektionsmittel einen breiten Anwendungsbereich. Sie können als klare, homogene, z. B. wässrige Zubereitungen, oder als niedrigviskose oder hochviskose Zubereitungen, z. B. Gele vorliegen. Die Desinfektionsmittel sind über einen breiten pH-Bereich wirksam und in stark sauren bis stark alkalischen Medien einsetzbar, bevorzugt im pH-Bereich von 3 bis 11, besonders bevorzugt 5 bis 9.
  • Beispiele für hier als Desinfektionsmittel bezeichnete Zusammensetzungen sind:
    • 1. Technische Produkte wie Biozid-Dispersionen, Dispersionen im Agrarbereich, Pestizidzubereitungen, Polymerdispersionen, Kleber, Verdicker, Farben, Beschichtungsstoffe, Pigmentdispersionen, photographische Materialien (z. B. Entwicklerlösungen),
    • 2. Dermatologische und kosmetische Produkte, z. B. zur topischen Anwendung oder als leave-on- oder rinse-off-Produkte wie Sonnenschutzpräparate, Feuchttücher, polymere Zubereitungen mit filmbildenden Eigenschaften, Zahnpasten, Pflegeprodukte, Makeup, Lippenstifte, Nagellack,
    • 3. Pharmazeutische Präparate wie isotonische Lösungen, Arzneimittel und Impfstoffe sowie
    • 4. Desinfizierende Zubereitungen wie Deodorantien, Fußdeodorantien, alkoholische Sprühdesinfektionsmittel und Mittel zur manuellen Instrumentenaufbereitung.
  • Oberflächen, mit denen erfindungsgemäße Desinfektionsmittel behandelt werden können, sind
    • a) biologische Materialien wie Haut, Schleimhaut, Wunden, Pflanzen, Pflanzenteile,
    • b) Materialien, die in Kontakt mit Haut, Schleimhaut oder Wunden kommen, wie Kontaktlinsen oder Wundauflagen,
    • c) Flächen wie medizinische Geräte, medizinische Instrumente (z. B. Endoskope) oder Oberflächen wie Fußböden und Operationstische.
  • Eine weitere erfindungsgemäße Ausführungsform betrifft ein Verfahren zur Behandlung der genannten Oberflächen, insbesondere zur Bekämpfung von Mykobakterien. Dazu lässt man das erfindungsgemäße Desinfektionsmittel auf die zu desinfizierende Oberfläche einwirken. Das erfindungsgemäße Desinfektionsverfahren findet insbesondere Anwendung bei der Desinfektion von medizinischen Instrumenten oder Laborgeräten, wobei die zu desinfizierenden Oberflächen aus Metall, Glas, Kunststoff oder Keramik gefertigt sein können.
  • Das erfindungsgemäße Desinfektionsverfahren kann durch Ultraschall, Druck oder Mikrowellenstrahlung unterstützt werden. Dabei wird der Fachmann zwischen den Parametern Anwendungszeit und Konzentration der Komponenten (a) und (b) ein Optimum wählen, das der gewünschten mikrobiziden Wirkung entspricht, in Abhängigkeit von der Empfindlichkeit des zu desinfizierenden Materials.
  • Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel sind wirksam gegen Bakterien (gram-positive und gram-negative), Hefen und Schimmelpilze, Mykobakterien und Viren. So sind sie beispielsweise wirksam gegen Propionibakterien (Propionibacterium acnes), Kopfschuppen verursachende Keime, Prionen, Antibiotika-resistente Keime, behüllte und/oder unbehüllte Viren, geruchsverursachende Mikroorganismen, niedere Schadorganismen, Protozoen und Dauerformen.
  • Die vorliegende Erfindung bietet u. a. die folgenden Vorteile:
    • - Die Desinfektionsmittel können aus preiswerten Komponenten formuliert werden.
    • - Die Desinfektionsmittel sind pH-neutral, wenig aggressiv (geringe Korrosion) und entsprechend gut materialverträglich.
    • - Die Mittel sind geruchsarm, emissionsarm, inert bzw. gut verträglich mit anderen Zusatz- oder Hilfsstoffen, toxikologisch und ökotoxikologisch unbedenklich, physiologisch unbedenklich (gute Hautverträglichkeit), gut lagerstabil und gut abspülbar.
    • - Die Mittel zeigen keine Verfärbungsneigung, sind bei kurzen Einwirkzeiten wirksam und erfordern aufgrund der synergistischen Wirkungssteigerung eine geringe Wirkstoffkonzentration.
    • - Die Mittel sind schaumarm und oxidations- und pH-stabil.
  • Die Vorteile der Erfindung ergeben sich insbesondere aus den folgenden Beispielen.
  • Beispiele
  • Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
    SC 50 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether, Sensiva SC 50
    Wasser vollentsalztes Wasser
    Ethanol Ethanol, mit Methylethylketon vergällt
    POE Phenoxyethanol
  • Soweit nicht ausdrücklich anders angegeben erfolgen alle Prozentangaben in Gew.-%.
  • Beispiel 1 Wirksamkeit von Desinfektionsmitteln auf Mycobacterium terrae bei Raumtemperatur
  • Verschiedene wässrige Desinfektionsmittel wurden bezüglich ihrer Wirksamkeit auf Mycobacterium terrae, Keimzahl 1 bis 3 × 109 im quantitativen Suspensionsversuch ohne Belastung getestet. Dabei wurden die folgenden Reduktionsfaktoren gemessen, wobei ein Reduktionsfaktor von > 5 einer ausreichenden Tb-Wirksamkeit entspricht. Dazu wurden wässrige Wirkstofflösungen mit verschiedenen Mengen Ethanol versetzt und nach einer Einwirkung für 15, 30 bzw. 60 Minuten getestet. Zur Testung der tuberkuloziden Wirkung wurde der quantitative Suspensionsversuch Mycobacterium terrae (ATCC15755) gemäß der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie vom 30. April 1997 verwendet (Hyg. Med. 22, 1997, Heft 6, Seiten 278ff.).

  • Ergebnis
  • Tests mit Mycobacterium tuberculosis wurden wegen der Gefährlichkeit des Tuberkelbakteriums nicht durchgeführt. Aufgrund der starken strukturellen Ähnlichkeit von Mycobacterium terrae mit Mycobacterium tuberculosis erlauben jedoch die obigen Ergebnisse der Wirksamkeitstests mit Mycobacterium terrae eine Aussage über die Wirksamkeit auf Mycobacterium tuberculosis.
  • Wässriges Ethanol ist selbst bei einem Gehalt von 30% nicht ausreichend Tb-wirksam. Durch Zusatz von 0,1% Glycerinmonoalkylether Sensiva SC 50 wird 30%iges Ethanol bei einer Einwirkzeit von 60 Minuten ausreichend Tb-wirksam. Durch Zusatz von 1,5% Glykolmonoarylether POE wird 20%iges Ethanol bei einer Einwirkzeit von 30 Minuten ausreichend Tb-wirksam. Demgegenüber ist eine erfindungsgemäße Kombination von 0,1% Sensiva SC 50 mit 1,5% POE auch ohne Ethanolzusatz bei einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur Tb-wirksam.
  • Erfindungsgemäße wässrige Gebrauchslösungen sind bereits bei geringen Gehalten der Komponenten (a) und (b) ausreichend wirksam. Ferner benötigen erfindungsgemäße Mittel zur Wirksamkeit gegenüber Mykobakterien keine vergleichsweise hohe Ethanolmenge, die u. a. wegen der damit verbundenen korrodierenden Wirkung auf verschiedene Materialien und der Auswaschwirkung bei Einwirkung z. B. auf die Hände unerwünscht ist.
  • Beispiel 2 Wirksamkeit von Desinfektionsmitteln im Koko-Test
  • Die folgenden wässrigen Gebrauchslösungen wurden mit Ringerlösung als Produkt im Koko-Test untersucht:
  • Untersuchungsprinzip
  • Mit Hilfe der beschriebenen Methode wird die Wirksamkeit chemischer Konservierungsmittel im Hinblick auf die Gebinde-Konservierung für Kosmetik-Formulierungen überprüft. Hierzu werden in verschiedenen Versuchsansätzen zu den unkonservierten Proben die zu untersuchenden Konservierungsmittel in verschiedenen Konzentrationen zugegeben. Eine laufende Keimbelastung wird durch periodisches Beimpfen der Versuchsansätze erreicht. Parallel zur Beimpfung werden jeweils unmittelbar davor Ausstriche der einzelnen Ansätze vorgenommen. Es erfolgt eine Beurteilung anhand des mikrobiellen Wachstums der Ausstriche. Ein Konservierungsmittel ist umso wirksamer, je länger der Zeitraum bis zum ersten Auftreten mikrobiellen Wachstum ist. Lösungen und Nährmedien CSA (Caseinpepton-Sojamehlpepton-Agar)
    SA (Sabouraud-Dextrose-Agar)
    SA-Schrägröhrchen
    CSA + TLSH (Nr. 4)
    SA-TLSH (Nr. 10)
    NaCl (physiologische Kochsalzlösung, 8,5%)
  • Als Testkeim wurde die Mischsuspension (Gruppe 5) der folgenden vier Testkeimgruppen eingesetzt.

    Anzucht der Testkeime Bakterien: Ausstrich mit sterilem Glasstab auf CS-Agar
    Hefen: Ausstrich mit sterilem Glasstab auf SA-Agar
    Pilze: Aspergillus niger wird auf 4Sa-Schrägröhrchen übertragen Penicillinum funiculosum wird auf Sa-Agarplatten übertragen
  • Alle Testkeime werden eine Woche bei 25°C ± 2°C bebrütet. Die Testkeime werden im Abstand von 3 bis 4 Monaten erneuert.
  • Herstellung der Impflösung (Gruppen 1 bis 3)
  • Die Bakterien werden mit je 5 ml NaCl-Lösung abgeschwemmt, durch einen Glastrichter mit Glaswolle in einen 100 ml-Meßzylinder filtriert und mit NaCl auf 100 ml aufgefüllt. Die Bakteriensuspensionen haben einen Titer von ca. 109 KBE/ml.
  • Herstellung der Impflösung (Gruppe 4)
  • Drei Aspergillus niger-Schrägröhrchen werden mit je 3 ml NaCl- Lösung auf dem Heldolph-Rührer geschüttelt und durch einen Glastrichter mit Glaswolle gegeben. Die Hefe Candica albicans wird mit 5 ml NaCl abgeschwemmt und ebenfalls durch den Glastrichter gegossen. 5 ml einer Penicillin funiculosum-Suspension (Herstellung der Pilzsuspension siehe Prüfanweisung Nr. 22) wird in diese Mischung gegeben und mit NaCl auf 100 ml aufgefüllt. Die Pilzsuspension hat einen Titer von ca. 105-9 KBE/ml.
  • Herstellung der Impflösung (Gruppe 5)
  • Die Herstellung der tatsächlich eingesetzten Impflösung erfolgt wie oben beschrieben (Gruppen 1 bis 4). Nach dem Abschwemmen werden diese gemischt und dann erst auf 100 ml mit NaCl aufgefüllt.
  • Die Keimsuspensionen wurde in sterile Glasstopfen-Flaschen mit Glasperlen umgefüllt und 5 min bei 200 Einheiten/min Schüttelfrequenz (Hin- und Her-Bewegung) geschüttelt. Der Keimgehalt der Mischsuspension liebt bei 109 KBE/ml. Die Suspension sollte am Herstellungstag verwendet werden, kann aber bei Lagerung im Kühlschrank auch nach 24 Stunden eingesetzt werden.
  • Durchführung
  • In getrennten Ansätzen werden jeweils 25 g des zu prüfenden Kosmetikums mit den zu untersuchenden Konservierungsmitteln in unterschiedlichen Konzentrationen versetzt. Als Wachstumskontrolle dient jeweils ein unkonserviertes Produktmuster. Die Testansätze werden einmal wöchentlich nach gründlichem Verühren mit einem sterilen Glasstab auf CSA/TLSH und Sa/TLSH ausgestrichen, wobei der erste Anstrich unmittelbar vor der Neubeimpfung erfolgt. Alle Proben werden mit 0,1 ml der jeweiligen Keimsuspension beimpft und gründlich verrührt.
  • Die Beurteilung des mikrobiellen Wachstums der Ausstriche erfolgt nach einer dreitägigen Inkubation bei 25°C ± 2°C. Negative Ausstriche werden sicherheitshalber weitere 2 Tage beobachtet und nochmals beurteilt. Die Beurteilung der Konservierungswirkung der einzelnen Produktkonzentration erfolgt in halbqualitativer Methode über den Bewuchs der einzelnen Ausstriche.
  • Der Test wird üblicherweise über sechs Impfzyklen durchgeführt und nach zweimaligem massiven Wachstum abgebrochen.
  • Beurteilung der Ergebnisse
  • Ein Konservierungsmittel ist dann als gut zu beurteilen, wenn es unter den obengenannten Laborbedingungen einen Zeitraum von 6 Wochen ohne Keimbefall der Probenansätze besteht, d. h. auch nach der sechsten Beimpfung kein mikrobielles Wachstum nachweisbar ist.

  • Ergebnis
  • Erfindungsgemäße Desinfektionsmittel zeigen im Boko-Test die synergistische Wirkung der Komponenten (a) und (b).
  • Beispiel 3 Erhöhung der Wirksamkeit von erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln auf B. subtilis durch Zugabe von H2O2
  • Es wurden die folgenden Desinfektionsmittel formuliert:


  • Mit diesen Desinfektionsmitteln wurden mit B. subtilis die folgenden Reduktionsfaktoren erhalten. Dabei wurde in Anlehnung an den DIN-Entwurf EN14347 "Sporizide Wirkung (Basistest)" vom Februar 2002 vorgegangen, siehe dort insbesondere Punkt 5.5.2.2.1.

  • Ergebnis
  • Die Sporenwirksamkeit von erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln kann durch Zugabe von H2O2 erhöht werden.
  • Beispiel 4 Wirksamkeit von Desinfektionsmitteln auf Bakterien und Hefepilze
  • Die folgenden drei Formulierungen wurden bezüglich ihrer Wirksamkeit untersucht:
    4A 0,1% SC 50 in Wasser
    4B 1,5% POE in Wasser
    4C 0,1% SC 50 + 1,5% POE in Wasser
  • Mit diesen Formulierungen wurden die folgenden Reduktionsfaktoren erhalten (SA = Staphylococcus aureus, PS = Pseudomonas aeruginosa, EC = Escherichia coli, PM = Proteus merabilis und CA = Candida albicans), wobei auch 50%ige und 25%ige Verdünnungen mit Wasser untersucht wurden (Ausgangskeimzahl 0,8-5 × 109/ml, bei CA 2 × 107/ml, Enthemmung Tryp-NaCl-TLSH (Nr. 22).
  • Methode
  • 0,1 ml der Keimsuspension in CSL werden bei Zimmertemperatur mit 10 ml der zu prüfenden Desinfektionsmittelverdünnung (in Wasser standardisierter Härte, WSH) gut vermischt. Nach Einwirkungszeiten von 5, 15, 30 und 60 Minuten wird dem Desinfektionsmittel- Keimgemisch jeweils 1 ml entnommen und in 9 ml Inaktivierungsflüssigkeit (0,1% Trypton + 0,85% NaCl in Aqua bidest + Inaktivierungssubstanzen) verimpft. Nach längstens 30 Minuten Kontaktzeit in Inaktivierungsflüssigkeit werden Verdünnungen (10-2 und 10-4 in 0,1% Trypton + 0,85% NaCl in Aqua bidest) angelegt. Von der Inaktivierungsflüssigkeit und den zwei Verdünnungen werden anschließend je 0,1 ml auf je 3 CSA-Platten aufgespatelt. Zur Kontrolle wird die jeweilige Festkeimsuspension anstelle von Desinfektionsmittel mit 10 ml WSH vermischt. Parallel zu den entsprechenden Einwirkzeiten sind von diesem Ansatz in gleicher Weise Subkulturen anzulegen.
  • Alle Subkulturen werden 48 Stunden bei 37°C, bei Candida albicans 72 Stunden bei 37°C, bebrütet und die Kolonien ausgezählt. Die Berechnung der Reduktion geschieht folgendermaßen: Auszuwerten sind KWE zwischen 20 und 300 pro CSA-Platte. Nach Bestimmung des arithmetischen Mittelwerts aus drei Werten wird die Desinfektionsmittelwirkung (KRt) pro Zeit nach der Formel KRt = log(KBE(ko) minus LogarithmusKBE(D) berechnet, in der (KBE(ko) die Anzahl KBE pro ml ohne Einwirkung des Präparats ist und KBE(D) die Anzahl KBE pro ml nach Einwirkung des Präparates ist.



  • Ergebnis
  • Aus diesen Daten ergibt sich eine teilweise synergistische Wirkung der Kombination von SC 50 mit POE.
  • Beispiel 5 Wirksamkeit von Desinfektionsmitteln auf Micrococcus luteus im Hautversuch
  • Die folgenden ethanolhaltigen Desinfektionsmittel wurden formuliert. Als Testmethode diente die "Richtlinie für die Prüfung und die Bewertung von Hautdesinfektionsmitteln" der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie vom 1. Januar 1991, siehe Zbl. Hyg. 192, Seiten 99-103 (1991).

  • Es wurden die folgenden Reduktionsfaktoren erhalten:


  • Ergebnis
  • Verglichen mit der Referenzlösung zeigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine verbesserte Wirksamkeit, wobei die erfindungsgemäße Gebrauchslösung (5D) 64% Wasser enthält, verglichen mit der Referenzlösung mit lediglich 30% Wasser. Die erfindungsgemäße Formulierung ist somit für die Haut viel verträglicher. Aus dem Vergleich mit der nicht erfindungsgemäßen Formulierung 5B ergibt sich, dass durch Kombination mit POE ein Teil des vergleichsweise teuren SC 50 ersetzt werden kann und sich durch diese Kombination sogar eine Verbesserung der Wirksamkeit ergibt.

Claims (14)

1. Desinfektionsmittel in Form einer Gebrauchsmischung, das
a) 0,05 bis 1 Gew.-% 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether und
b) 0,2 bis 5 Gew.-% einen oder mehrere aromatische Alkohole ausgewählt aus Aryloxyalkanolen, Oligoalkanolarylethern und Arylalkanolen umfasst.
2. Desinfektionsmittel in Form einer Gebrauchsmischung oder eines Konzentrats, dadurch gekennzeichnet, dass es
a) 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether und
b) einen oder mehrere aromatische Alkohole ausgewählt aus Aryloxyalkanolen, Oligoalkanolarylethern und Arylalkanolen umfasst,
wobei das Gewichtsverhältnis x von Komponente (a) zu Komponente (b) 0,15 oder kleiner ist.
3. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis x von Komponente (a) zu Komponente (b) 0,09 oder kleiner ist, bevorzugter 0,08 bis 0,03, insbesondere 0,07 bis 0,04.
4. Desinfektionsmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aryloxyalkanol Phenoxyethanol oder Phenoxypropanol ist.
5. Desinfektionsmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Arylalkanol 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol, Veratrylalkohol, Benzylalkohol oder 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol ist.
6. Desinfektionsmittel in Form einer Gebrauchsmischung, das
a) 0,05 bis 0,2 Gew.-% 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether und
b) 1,0 bis 2,0 Gew.-% Phenoxyethanol
umfasst.
7. Desinfektionsmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es darüber hinaus Wasser, Ethanol und/oder H2O2 umfasst.
8. Verwendung eines Desinfektionsmittels, das (a) einen oder mehrere 1- oder 2-(C3- bis C24-Alkyl)glycerinether und (b) einen oder mehrere aromatische Alkohole umfasst, zur Bekämpfung von Mykobakterien.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mykobakterium ausgewählt ist aus Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis und Mycobacterium terrae.
10. Verwendung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass ein Desinfektionsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7 verwendet wird.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Mykobakterien, bei dem man ein Desinfektionsmittel, das (a) einen oder mehrere 1- oder 2-(C3- bis C24-Alkyl)glycerinether und (b) einen oder mehrere aromatische Alkohole umfasst, auf die zu desinfizierende Oberfläche einwirken lässt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die zu desinfizierende Oberfläche ein medizinisches Instrument oder Laborgerät oder eine biologische Oberfläche ist, insbesondere Haut, Schleimhaut, Wunden, Pflanzen oder Pflanzenteile.
13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die zu desinfizierende Oberfläche aus Metall, Glas, Kunststoff oder Keramik gefertigt ist.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Desinfektionsmittel ein Desinfektionsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 ist.
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EP12163167.5A EP2505060B1 (de) 2002-06-05 2003-05-07 Neue desinfizierende Mischung aus Alkohol und Glycerolether zur Mykobakterienkontrolle
EP18207021.9A EP3479694A1 (de) 2002-06-05 2003-05-07 Gebinde konservierung für kosmetik-formulierungen
ES12163167.5T ES2605444T3 (es) 2002-06-05 2003-05-07 Preparaciones sinérgicas a base de mezclas de éter de glicerol con alcohol aromático para controlar micobacterias
EP03291094.5A EP1369037B2 (de) 2002-06-05 2003-05-07 Synergitische Zubereitungen auf Basis von Mischungen von Glycerinethern mit aromatischen Alkoholen zur Bekämpfung von Mykobakterien
ES03291094T ES2402047T3 (es) 2002-06-05 2003-05-07 Preparaciones sinérgicas a base de mezclas de éter de glicerol con alcohol aromático para controlar micobacterías
EP11183977A EP2404501A3 (de) 2002-06-05 2003-05-07 Gebinde Konservierung für Kosmetik-Formulierungen
US10/445,715 US20040059006A1 (en) 2002-06-05 2003-05-27 Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria
JP2003151764A JP5101786B2 (ja) 2002-06-05 2003-05-29 マイコバクテリアを制御するための、芳香族アルコールとグリセロールエーテルの混合液に基づく相乗的製剤
US12/828,713 US8440725B2 (en) 2002-06-05 2010-07-01 Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria
JP2010178007A JP5587094B2 (ja) 2002-06-05 2010-08-06 マイコバクテリアを制御するための、芳香族アルコールとグリセロールエーテルの混合液に基づく相乗的製剤
US13/860,696 US8710103B2 (en) 2002-06-05 2013-04-11 Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria

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ES (2) ES2402047T3 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10356846A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-14 Schülke & Mayr GmbH Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen
WO2006097407A1 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Air Liquide Sante (International) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
US9883671B2 (en) 2012-07-13 2018-02-06 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003245498B2 (en) 2002-02-12 2008-04-03 Diversey, Inc. Enhanced activity hydrogen peroxide disinfectant
DE10224979B4 (de) 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
US20080305182A1 (en) 2002-11-15 2008-12-11 Ramirez Jose A Hydrogen peroxide disinfectant containing a cyclic carboxylic acid and/or aromatic alcohol
DE60328705D1 (de) 2002-11-15 2009-09-17 Virox Technologies Inc Eine säure und/oder alkohol enthaltendes wasserstoffperoxid-desinfektionsmittel
DE10317932A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-18 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
DE10317931A1 (de) 2003-04-17 2004-11-11 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
WO2005110090A1 (en) 2004-05-14 2005-11-24 Virox Technologies Inc. Hydrogen peroxide-based skin disinfectant
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US7670997B2 (en) * 2006-06-08 2010-03-02 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions comprising a branched, glycerol monoalkyl compound and a fatty acid monoester
US20070287752A1 (en) * 2006-06-08 2007-12-13 Burke Susan E Ophthalmic Compositions Comprising A Branched, Glycerol Compound
BRPI0822929B8 (pt) 2008-07-10 2021-05-25 Symrise Ag composição, uso de álcool 4-metilbenzílico, método para intensificação sinergística em atividade antimicrobiana e método para a conservação ou tratamento antimicrobiano de um produto perecível
US8933134B2 (en) 2010-06-09 2015-01-13 L'oreal Compositions containing agar and a softening agent
JP5930631B2 (ja) * 2010-08-27 2016-06-08 上野製薬株式会社 殺菌剤組成物
US8829053B2 (en) 2011-12-07 2014-09-09 Rochal Industries Llp Biocidal compositions and methods of using the same
DE102013226507B4 (de) * 2013-12-18 2022-05-05 Ashland Industries Europe Gmbh Konzentrat umfassend Ferulasäureethylester und Arylalkanol und dessen Verwendung
EP3277084B1 (de) 2015-03-31 2022-01-12 Basf Se Zusammensetzung mit einem pestizid und isononansäure-n,n-dimethylamid
ES2965944T3 (es) * 2016-09-30 2024-04-17 Nutrition & Biosciences Usa 2 Llc Composición microbicida
JP6906336B2 (ja) * 2017-03-21 2021-07-21 株式会社シーボン 化粧料
US10450535B2 (en) 2017-10-18 2019-10-22 Virox Technologies Inc. Shelf-stable hydrogen peroxide antimicrobial compositions
EP3685669A1 (de) * 2019-01-23 2020-07-29 Chrisal NV Zusammensetzung zur dekontamination und inokulation von oberflächen

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4140474C2 (de) * 1991-12-09 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Hautpflegeadditiv
US5736574A (en) * 1995-05-17 1998-04-07 La Roche Posay Laboratoire Pharmaceutique Pharmacceutical/cosmetic compositions comprising synergistic antimicrobial admixture
DE10025124A1 (de) * 2000-05-20 2001-11-22 Beiersdorf Ag Kombinationen von Glycerinmo9noalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
DE10028638A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-20 Schuelke & Mayr Gmbh Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern
DE69716251T2 (de) * 1996-11-15 2003-02-20 L'oreal, Paris Verwendung von oktoxyglyzerin in einer kosmetischen und/oder dermatologischen zusammensetzung als wirkstoff zur behandlung von seborrhoe und/oder akne

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1157687B (de) 1959-09-22 1963-11-21 Siemens Ag Anordnung fuer elektrische, durch Impulse gesteuerte Schalter zum Aussieben von Stoerimpulsen mittels eines elektrischen UEberlaufes
DE4005784C2 (de) * 1990-02-23 1994-12-08 Schuelke & Mayr Gmbh Desinfektionsmittel-Konzentrat und dessen Verwendung als Mykobakterizid und Viruzid
DE4026756C2 (de) 1990-08-24 1995-03-23 Turner Gmbh Konservierungsmittel und deren Verwendung
US5670160A (en) * 1990-08-24 1997-09-23 Schulke & Mayr Gmbh Preservatives and their use
DE4124664A1 (de) 1991-07-25 1993-01-28 Henkel Kgaa Antimikrobiell wirksame gemische
DE4140473C2 (de) 1991-12-09 1995-12-21 Schuelke & Mayr Gmbh Hautantiseptikum und Händedesinfektionsmittel
DE4201038C2 (de) * 1992-01-17 1996-03-28 Schuelke & Mayr Gmbh Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Amin- und Alkoholbasis und deren Verwendung
DE4225794C2 (de) 1992-07-31 1994-12-08 Schuelke & Mayr Gmbh Tb-wirksame Carbonsäuren
DE4234070A1 (de) * 1992-10-09 1994-04-14 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Reinigendes Desinfektionsmittel
DE4240674C2 (de) 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
US5516610A (en) * 1994-08-08 1996-05-14 Hewlett-Packard Company Reusable inverse composite dual-layer organic photoconductor using specific polymers
DE19749760A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Henkel Kgaa Mehrphasen-Stiftpräparat
DE19801821B4 (de) * 1998-01-15 2006-06-22 Schülke & Mayr GmbH Tuberkulozides Desinfektionsmittel
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4140474C2 (de) * 1991-12-09 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Hautpflegeadditiv
US5736574A (en) * 1995-05-17 1998-04-07 La Roche Posay Laboratoire Pharmaceutique Pharmacceutical/cosmetic compositions comprising synergistic antimicrobial admixture
DE69716251T2 (de) * 1996-11-15 2003-02-20 L'oreal, Paris Verwendung von oktoxyglyzerin in einer kosmetischen und/oder dermatologischen zusammensetzung als wirkstoff zur behandlung von seborrhoe und/oder akne
DE10025124A1 (de) * 2000-05-20 2001-11-22 Beiersdorf Ag Kombinationen von Glycerinmo9noalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
DE10028638A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-20 Schuelke & Mayr Gmbh Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10356846A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-14 Schülke & Mayr GmbH Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen
WO2006097407A1 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Air Liquide Sante (International) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
US9883671B2 (en) 2012-07-13 2018-02-06 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness

Also Published As

Publication number Publication date
US8710103B2 (en) 2014-04-29
DE10224979B4 (de) 2004-07-15
EP2404501A2 (de) 2012-01-11
JP5101786B2 (ja) 2012-12-19
US8440725B2 (en) 2013-05-14
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