DE102013226507A1

DE102013226507A1 - Zusammensetzung umfassend Ferulasäureethylester und Arylalkanol

Info

Publication number: DE102013226507A1
Application number: DE102013226507.7A
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Beilfuss; Carsten BUNGENSTOCK; Sarah Erichsen; Sabine Herweg; Peter Oltmanns; Klaus Weber
Original assignee: Schuelke and Mayr GmbH
Current assignee: Ashland Industries Europe Ch GmbH
Priority date: 2013-12-18
Filing date: 2013-12-18
Publication date: 2015-06-18
Anticipated expiration: 2033-12-19
Also published as: EP3533330A1; WO2015090634A1; EP3360414A1; BR112016013519A2; DE102013226507B4; US20160310382A1; EP3082418A1; CN106998684A; KR20160110948A; US9907737B2; JP2016540787A; JP6609558B2; CN106998684B

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die a) Ferulasäureethylester und b) ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst. Die Kombination der Komponenten a) und b) rüstet Produkte wie Kosmetika antimikrobiell aus.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die a) Ferulasäureethylester und b) ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst. Die Zusammensetzung kann beispielsweise in Form eines (antimikrobiell wirkenden) Konzentrats oder eines (antimikrobiell ausgerüsteten) Gebrauchsprodukts (beispielsweise eines Kosmetikums) vorliegen. Darüber hinaus betrifft die Erfindung die Verwendung des Konzentrats zur antimikrobiellen Ausrüstung von topisch anzuwendenden Gebrauchsprodukten. Zudem betrifft die Erfindung die Verwendung von Ferulasäureethylester zur Verbesserung der antimikrobiellen Ausrüstung eines Gebrauchsprodukts, das ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst.
Für die Konservierung von Kosmetika werden üblicherweise Wirkstoffe wie Formaldehydabspalter, p-Hydroxybenzoesäureester (Parabene), organische Säuren, Isothiazolin-3-one, aromatische Alkohole wie Phenoxyethanol oder Benzylalkohol, Kombinationen mit Phenethylalkohol und Kombinationen mit Phenylpropanol eingesetzt. Nachteile von einigen dieser Wirkstoffe sind eine geringere Stabilität und ein deutlicher Geruch. Außerdem wird die Anzahl verwendbarer Wirkstoffe durch toxikologische und regulatorische Anforderungen immer weiter eingeschränkt. Auf dem Kosmetikmarkt werden ferner zunehmend Wirkstoffe für die Konservierung gefordert, die möglichst hautschonend und die natürlichen Ursprungs sind.
Die CA 2,012,288 A betrifft die Verwendung einer Kombination von a) Phenolverbindung, b) aromatischem Alkohol und c) Netzmitteln, Tensiden und üblichen Zusatzstoffen als Desinfektionsmittel für die Pflanzenhygiene. Als Phenolverbindung wird Ferulasäure (d. h. 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure) beschrieben.
Der besonders bevorzugte aromatische Alkohol ist Phenoxyethanol.
H. Eggensperger (Multiaktive Wirkstoffe in Kosmetika, Verlag für Chemische Industrie 2000, Band 2, S. 19–65) beschreibt für Ferulasäure eine antioxidative Wirkung, eine Lichtschutzwirkung, eine Deowirkung, eine entzündungshemmende Wirkung und eine antimikrobielle Wirkung. Für Ferulasäureethylester wird eine kosmetische Wirkung beschrieben (vgl. auch H. Eggensperger und M. Wilker, SÖFW-Journal, 122. Jg., 3/96, S. 146-156; 4/96, S. 210–215 und 8/96, S. 554–556).
Für das Produkt CELLIGENT^® der Rahn AG, Zürich, Schweiz mit einem Gehalt an Ferulasäureethylester wird beschrieben, dass dieser Ester ein natürliches Antioxidans mit UV-absorbierenden Eigenschaften ist. Die FR 2 921 560 A1 beschreibt Ferulasäure als Teil einer Konservierungsmittelzusammensetzung. Abgesehen davon, dass Ferulasäureethylester ein teurer Wirkstoff ist, besitzt er zudem eine schlechte Wasserlöslichkeit und wäre somit als einzeln einzusetzender Feststoff für die antimikrobielle Ausrüstung insbesondere der wässrigen Phase von kosmetischen oder pharmazeutischen Emulsionen wenig geeignet. Bei Vorarbeiten für die vorliegende Erfindung hat sich ferner herausgestellt, dass Ferulasäureethylester eine deutlich schwächere antimikrobielle Wirkung hat als Ferulasäure selbst. Dies entspricht den Kenntnissen des Fachmanns, dass nämlich Carbonsäureester typischerweise antimikrobiell deutlich weniger wirksam sind als die zugrundeliegenden Carbonsäuren. Ein Nachteil von Carbonsäuren als antimikrobielle Mittel besteht allerdings darin, dass sie normalerweise nur im sauren pH-Bereich wirksam sind, ihre Anwendbarkeit in Kosmetika also eingeschränkt ist.
In der WO 2013/080140 A2 wird ein Konservierungssystem für Sonnenschutzmittel beschrieben, das eine Kombination aus UV-Filter, aromatischer Carbonsäure oder Salz davon, aromatischem Alkohol und kosmetisch akzeptablem wässrigen Träger umfasst. Ein Beispiel für eine aromatische Carbonsäure ist Ferulasäure. Alternativ sind Ester der Anissäure als Derivate einer aromatischen Carbonsäure beschrieben. Der bevorzugte aromatische Alkohol ist Phenoxyethanol.
Die WO 2013/091775 A2 offenbart die Verwendung von ausgewählten Cyclohexanolderivaten als antimikrobielle Wirkstoffe für kosmetische Zubereitungen. Die Zubereitungen lassen sich zur Pigmentierungskontrolle beispielsweise mit Ferulasäure kombinieren oder mit Ferulasäure antimikrobiell ausrüsten.
Darüber hinaus werden aromatische Alkohole wie Phenoxyethanol (ein Aryloxyalkanol) zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kosmetika eingesetzt (vgl. u. a. DE 10 2012 212 281 B3 ). Phenoxyethanol steht jedoch in der Diskussion, für einige Anwendungen reduziert oder verboten zu werden, z.B. für Babyprodukte. Generell haben Aryloxyalkanole weltweit eine zunehmend geringere Akzeptanz durch den Verbraucher.
Der vorliegenden Erfindung hat somit die Aufgabe zu Grunde gelegen, Wirkstoffkombinationen für die antimikrobielle Ausrüstung (d. h. Konservierung) von Kosmetika zur Verfügung zu stellen. Diese Wirkstoffkombinationen sollen auf Wirkstoffen beruhen, bei deren Einsatz die beschriebenen Nachteile von bekannten Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen nicht beobachtet werden. Die Wirkstoffkombinationen sollten auf natürlichen oder naturidentischen Bestandteilen beruhen und in einer möglichst geringen Gesamteinsatzkonzentration wirksam sein. Sie sollen zudem vielseitig einsetzbar sein, d.h. ihr Einsatz soll nicht auf einen bestimmten pH-Wert des zu konservierenden Produkts beschränkt sein.
Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, dass diese Aufgabe durch eine Zusammensetzung gelöst wird, die

a) Ferulasäureethylester und
b) ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst.

Die Erfindung beruht unter anderem darauf, dass gefunden wurde, dass Kombinationen von a) Ferulasäureethylester mit b) einem, zwei oder mehreren Arylalkanolen synergistisch wirken, wobei der allein nur in vergleichsweise hoher Konzentration antimikrobiell wirksame Ferulasäureethylester die Wirkung von Arylalkanolen schon in sehr niedriger Konzentration verstärkt (d. h. als Booster wirkt).
Es hat sich außerdem herausgestellt, dass das 3-Phenylpropanol-1 (ein Arylalkanol) zwar bisher nicht als Konservierungswirkstoff gelistet ist, aber eine gute antimikrobielle Wirksamkeit zeigt und naturidentisch ist. Zwar haben alle Arylalkanole einen deutlichen Eigengeruch, der zum Teil intensiver ist als der Eigengeruch von Aryloxyalkanolen. Allerdings kann durch die bei Einsatz von a) Ferulasäureethylester verbesserte antimikrobielle Wirkung der Arylalkanole (dieser Effekt ist deutlicher ausgeprägt als bei Aryloxyalkanolen) die letztendlich für eine Konservierung notwendige Menge Arylalkanol reduziert werden.
Die erfindungsgemäße Lehre erlaubt demzufolge die natürliche oder naturidentische Konservierung oder antimikrobielle Stabilisierung von leave-on-Formulierungen für die Kosmetik, also die Auslobung der antimikrobiell ausgerüsteten Produkte als konservierungsmittelfreie Kosmetika.
a) Ferulasäureethylester
Als Ferulasäureethylester sind cis-Ferulasäureethylester, trans-Ferulasäureethylester und cis/trans-Gemische natürlichen und synthetischen Ursprungs geeignet. Vorzugsweise ist Komponente a) die trans-Form von Ferulasäureethylester.
b) Arylalkanol
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Arylalkanol ausgewählt aus 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol, Veratrylalkohol, Benzylalkohol, 4-Methylbenzylalkohol und 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol, vorzugsweise 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol und Benzylalkohol. Insbesondere ist Komponente b) 3-Phenylpropanol-1 oder ein Gemisch von 3-Phenylpropanol-1 mit Benzylalkohol. Ganz besonders ist bevorzugt, dass Komponente b) 3-Phenylpropanol-1 (als einziges Arylalkanol) ist.
Konzentrat
Gemäß einer ersten Alternative liegt die Zusammensetzung als Konzentrat vor und umfasst

a) 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 20 Gew.-%, insbesondere 10 bis 18 Gew.-%, wie 12 bis 16 Gew.-%, beispielsweise etwa 14 Gew.-% Ferulasäureethylester und
b) 70 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 92 Gew.-%, insbesondere 82 bis 90 Gew.-%, wie 84 bis 88 Gew.-%, beispielsweise etwa 86 Gew.-% von dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen.

Ein besonders bevorzugtes Konzentrat umfasst

a) 10 bis 18 Gew.-%, wie 12 bis 16 Gew.-%, beispielsweise etwa 14 Gew.-% Ferulasäureethylester und
b) 82 bis 90 Gew.-%, wie 84 bis 88 Gew.-%, beispielsweise etwa 86 Gew.-% 3-Phenylpropanol-1.

Wenn die Zusammensetzung in Form eines (typischerweise flüssigen) Konzentrats vorliegt, kann sie c) weitere Wirkstoffe oder Additive umfassen, wie 1,3-Propandiol, Vanillylbutylether, 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether (Handelsprodukt Sensiva^® SC 50 der Schülke & Mayr GmbH, Norderstedt, Bundesrepublik Deutschland, das mit Vitamin E stabilisiert ist), 1,2-Octandiol, 1-Undecanol, 1,2-Pentandiol oder Ferulasäure, oder Gemische davon.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Konzentrat jedoch abgesehen von a) Ferulasäureethylester und b) dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen (vorzugsweise 3-Phenylpropanol-1 allein) keine weiteren Bestandteile, das heißt das Konzentrat besteht vorzugsweise aus den Bestandteilen a) Ferulasäureethylester und b) dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen. Insbesondere ist ein Konzentrat bevorzugt, dass aus a) Ferulasäureethylester und b) 3-Phenylpropanol-1 besteht, d.h. das abgesehen von diesen zwei Bestandteilen keine weiteren Bestandteile enthält.
Gebrauchsprodukt
Gemäß einer zweiten Alternative liegt die Zusammensetzung als Gebrauchsprodukt vor, wobei das Gebrauchsprodukt vorzugsweise ein topisch (d. h. äußerlich, örtlich) anzuwendendes Gebrauchsprodukt ist, insbesondere ein topisch anzuwendendes leave-on-Gebrauchsprodukt, wie zum Beispiel ein topisch anzuwendendes o/w- oder w/o-Gebrauchsprodukt, beispielsweise eine o/w- oder eine w/o-Lotion, oder eine o/w- oder eine w/o-Emulsion.
Bei dem Gebrauchsprodukt handelt es sich vorzugsweise um ein Kosmetikprodukt, eine dermatologische Mischung, eine pharmazeutische Mischung oder ein technisches Produkt, vorzugsweise ein Kosmetikprodukt.
Typischerweise umfasst ein erfindungsgemäß antimikrobiell ausgerüstetes Gebrauchsprodukt

a) 0,01 bis 1,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere 0,04 bis 0,25 Gew.-%, wie 0,06 bis 0,15 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,1 Gew.-% Ferulasäureethylester und
b) 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 1,0 Gew.-%, wie 0,4 bis 0,8 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,6 Gew.-% von dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen, wobei Komponente b) besonders bevorzugt konkret 3-Phenylpropanol-1 ist.

Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung des Konzentrats zur antimikrobiellen Ausrüstung von topisch anzuwendenden Gebrauchsprodukten, insbesondere zur antimikrobiellen Konservierung von topisch anzuwendenden leave-on-Gebrauchsprodukten, beispielsweise zur antimikrobiellen Konservierung von topisch anzuwendenden o/w-Gebrauchsprodukten, wie von kosmetischen Cremes oder Emulsionen.
Zudem betrifft die Erfindung die Verwendung von Ferulasäureethylester zur Verbesserung der antimikrobiellen Konservierung eines Gebrauchsprodukts, das ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst. Mit anderen Worten wirken a) Ferulasäureethylester und b) Arylalkanol hinsichtlich der antimikrobiellen Ausrüstung von Kosmetika synergistisch, d.h. die Wirkung geht über diejenige Wirkung deutlich hinaus, die man aus den Wirkungen der Einzelkomponenten erwartet hätte.
Die Erfindung liefert somit die folgenden Vorteile:

– Verminderung der Konzentration an Arylalkanol,
– Niedrige Einsatzkonzentration im Vergleich zu üblichen „natürlichen Konservierungsmitteln“,
– verbesserte Marktakzeptanz,
– verbesserter Schutz der Haut gegen freie Radikale,
– verbesserte Anti-Aging-Eigenschaften,
– gute fungizide Wirksamkeit bei vergleichsweise niedriger Einsatzkonzentration,
– Einsatz eines naturidentischen, konservierungsmittelfreien Wirkstoffsystems zur antimikrobiellen Stabilisierung,
– entzündungshemmende Wirkung und
– pH-unabhängige Wirksamkeit.

Vorteile von 3-Phenylpropanol-1:

– pH-neutral,
– pH-unabhängige Wirkung, d.h. auch in (schwach) basischen Kosmetika wirksam.

Vorteile von Ferulasäureethylester:

– Schutz der Haut gegen freie Radikale,
– Hautberuhigend, entzündungshemmend, Anti-Aging-Eigenschaften

Die Vorteile der Erfindung ergeben sich insbesondere aus den folgenden Beispielen. Prozentangaben beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiele
Methode 1. Keimzahlreduktionstest
Ziel dieses Keimzahlreduktionstests ist es, geeignete Konservierungsmittel und Einwirkzeiten für im Labor beimpfte Proben zu ermitteln.
Verwendete Lösungen und Nährmedien:

CSA

Caseinpepton-Sojamehlpepton-Agar

SA

Sabouraud-Agar

CSL

Caseinpepton-Sojamehlpepton-Boullion

NaCl

physiologische Kochsalzlösung, 0,85%

Verwendete Testorganismen:
Staphylococcusaureus, Escherichia coli oder Pseudomonasaeruginosa, Candida albicans, Aspergillus brasiliensis
Herstellung der Inokulationslösung
Bakterien:
Von einer 24-stündigen CS-Schrägagarkultur(I Subkultur) von Staphylococcus aureus/Escherichia coli werden 24-stündige CSL-Kulturen (II Subkultur) angelegt. Die Inkubation erfolgt bei 37°C. Der Titer der Bakteriensuspension liegt bei ca. 10⁹ KBE/ml.
Hefe:
Eine 4 Tage alte Candida albicans-Kultur auf SA-Agar (II Subkultur) wird mit 5 ml physiologischer NaCl abgeschwemmt und nach einem Bariumsulfat-Standard (siehe DVG-Richtlinie) eingestellt. Der Titer der Candida albicans-Suspension liegt bei 10⁸ KBE/ml.
Schimmelpilze:
Eine 7–14 Tage alte Aspergillus brasiliensis-Kultur auf SA-Agar (25°C ± 1°C) wird mit 5 ml physiologischer NaCl abgeschwemmt, durch einen Glastrichter mit Glaswolle filtriert und mit physiologischer NaCl auf 100 ml aufgefüllt. Der Titer der Aspergillus brasiliensis-Suspension liegt bei ca. 10⁷ KBE/ml.
Der Titer der jeweils hergestellten Testorganismus-Suspension wird mittels Verdünnungsreihe in physiologischer NaCl ermittelt und protokolliert.
Durchführung:
Die Proben werden mit verschiedenen Konzentrationen entsprechender Konservierungsmittel versetzt. Pro Testkeim wird eine Verdünnungsreihe benötigt. Die Proben werden einzeln mit der jeweiligen Testorganismus-Suspension beimpft und gut verrührt:
25 g Proben = 0,1 ml Keimsuspension
50 g Proben = 0,2 ml Keimsuspension
Nach den angegebenen Einwirkzeiten werden die Proben zunächst mit einem sterilen Glasstab homogen gerührt und anschließend auf CSA bzw. SA-Agar ausgestrichen. Die Bakterien-Proben werden auf CSA ausgestrichen und 48 Stunden bei 37°C inkubiert. Die Schimmelpilz- und Hefe-Proben werden auf SA-Agar ausgestrichen und 48 Stunden bei 37°C (Candida albicans) und bei 25°C (Aspergillus brasiliensis) inkubiert.
Methode 2. Koko-Test
Der nachfolgend beschriebene Test wird zur Bestimmung der konservierenden Wirkung in Kosmetik-Formulierungen durchgeführt.
Prinzip
Mit Hilfe der beschriebenen Methode soll die Wirksamkeit chemischer Konservierungsmittel im Hinblick auf die Gebindekonservierung für Kosmetik-Formulierungen überprüft werden. Hierzu werden in verschiedenen Versuchsansätzen zu den unkonservierten Proben die zu untersuchenden Konservierungsmittel in verschiedenen Konzentrationen zugegeben. Eine laufende Keimbelastung wird durch periodisches Beimpfen der Versuchsansätze erreicht. Parallel zur Beimpfung werden jeweils unmittelbar davor Ausstriche der einzelnen Ansätze vorgenommen. Es erfolgt eine Beurteilung anhand des mikrobiellen Wachstums der Ausstriche. Ein Konservierungsmittel ist umso wirksamer, je länger der Zeitraum bis zum ersten Auftreten mikrobiellen Wachstums ist.
Durchführung

Es werden jeweils 25 g des zu prüfenden Kosmetikums in Weithalsflaschen mit Schraubverschluss (LDPE) eingewogen. Die zu untersuchenden Konservierungsmittel werden in jeweils getrennten Ansätzen in ihren Anwendungskonzentrationen zugegeben. Als Wachstumskontrolle dient jeweils ein unkonserviertes Muster. Zwei Tage nach Zusatz der Konservierungsmittel werden die Proben mit 0,1 ml einer Impflösung bestehend aus den nachstehend aufgeführten Testorganismen infiziert. Die Impflösung hat einen Titer von etwa 10⁷–10⁸ Keimen/ml (Tabelle 1). Tabelle 1

Bakterien	Grampositive		Staphylococcus aureus	ATCC 6538
	Grampositive		Kocuriarhizophila	ATCC 9341
	Gramnegative	Enterobakterien	Enterobacter gergoviae	ATCC 33028
			Escherichia coli	ATCC 11229
			Klebsiella pneumoniae	ATCC 4352
		Pseudomonaden	Pseudomonas aeruginosa	ATCC 9027
			Pseudomonas fluorescens	ATCC 17397
			Pseudomonas putid	ATCC 12633
Hafe			Candida albicans	ATCC 10231
Schimmelpilze			Aspergillus brasiliensis	ATCC 16404
Schimmelpilze			Penicillium pinophilum	ATCC 36839

Die Testansätze werden in der Folge einmal wöchentlich auf Agarplatten ausgestrichen (Caseinpepton-Sojamehlpepton-Agar (CSA) für Bakterien und Sabouraud-Dextrose-Agar (SA) für Hefen und Schimmelpilze) und anschließend beimpft. Der erste Ausstrich (Sterilitätsprüfung) erfolgt sowohl auf enthemmten (TLSH) als auch auf nicht enthemmten Nährböden erfolgt, um möglichst alle Ausgangskontaminationen aufzudecken. Die Beurteilung des mikrobiellen Wachstums der Ausstriche erfolgt nach einer dreitägigen Inkubation bei 25 °C. Negative Ausstriche werden sicherheitshalber weitere zwei Tage beobachtet und nochmals beurteilt. Die Beurteilung der Konservierungswirkung der einzelnen Produktkonzentrationen erfolgt in halbquantitativer Methode über den Bewuchs der einzelnen Ausstriche.

– = bewuchsfrei ++ = mäßiger Bewuchs

+ = schwacher Bewuchs +++ = Starker Bewuchs

./. = Testabbruch
Das Wachstum wird differenziert nach Bakterien, Hefen und Schimmelpilzen. Der Versuch wird maximal sechs Wochen, d. h. über sechs Impfzyklen, durchgeführt bzw. nach mehrfach starkem Bewuchs (+++) abgebrochen (./.).
Beurteilung der Ergebnisse
Die Probe ist nach Kriterium A gut konserviert, wenn sie unter den obengenannten Laborbedingungen einen Zeitraum von sechs Wochen ohne Keimbefall der Probenansätze besteht, d.h. auch nach der sechsten Beimpfung kein mikrobielles Wachstum nachweisbar ist. Aus der langjährigen Erfahrung mit dieser Prüfmethode kann hieraus eine für Kosmetika empfohlene mikrobiologische Stabilität über 30 Monate abgeleitet werden.
Zeigt die Probe schwaches mikrobielles Wachstum (+) während der sechs Impfzyklen erfüllt die Probe das Kriterium B. Ein B-Kriterium kann eine ausreichende Konservierung darstellen, wenn die mikrobiologische Risikoanalyse Kontrollfaktoren unabhängig von der Formulierung aufweist. Dieses könnte z. B. die Verwendung einer Verpackung mit Pumpe anstatt einer Dose sein und/oder hohe Anforderungen an die Gute Herstellpraxis (GMP).
Beispiel 1:
Ergebnisse eines gemäß Methode 1 durchgeführten Tests sind in Tabelle 2 dargestellt und belegen die verbesserte Wirksamkeit der Kombination von 0,7 % (Ferulasäure + 3-Phenylpropanol-1) und besonders 0,7% (Ferulasäureethylester + 3-Phenylpropanol-1) gegenüber 0,75% 3-Phenylpropanol-1 allein. Sie zeigen außerdem die nur mäßige Wirksamkeit der Kombination Ferulasäure-2-ethylhexylester + 3-Phenylpropanol-1, dass also die erfindungsgemäßen Kombinationen speziell mit dem Ethylester von Ferulasäure vorteilhaft sind.
Die 9:1-Mischungen der Ferulasäureester mit dem Aryloxyalkanol Phenoxyethanol zeigen hingegen kaum Vorteile gegenüber Phenoxyethanol allein, was also verdeutlicht, dass die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombinationen mit dem Arylalkanol3-Phenylpropanol-1 überraschend war. Weiterhin wird die gute Wirksamkeit gegenüber Schimmelpilzen bei vergleichsweise geringer Einsatzkonzentration der Wirkstoffe deutlich.
Beispiel 2:
Ergebnisse eines gemäß Methode 2 durchgeführten Tests sind in Tabelle 3 dargestellt und belegen die Wirksamkeit der 6:1-Kombination 3-Phenylpropanol-1 + Ferulasäureethylester (mindestens Kriterium B) und zeigen die bessere Wirksamkeit gegenüber einer 6:1 Mischung von Phenoxyethanol + Ferulasäureethylester.
Beispiel 3:
Ergebnisse eines gemäß Methode 1 durchgeführten Tests sind zudem in Tabelle 4 dargestellt und belegen die Eigenwirksamkeit der Ferulasäure gegenüber Bakterien, während die Ferulasäureester selbst in vergleichsweise hoher Konzentration von 2% nicht wirksam sind. Demzufolge war überraschend, dass eine einen Ferulasäureester enthaltende Kombination eine verbesserte Wirksamkeit zeigt.
Beispiel 4:
Ergebnisse eines gemäß Methode 2 durchgeführten Tests sind nachfolgend in Tabelle 5 dargestellt und belegen die gute Wirksamkeit (Koko-Test mit A-Kriterium bestanden) des besonders bevorzugten Konzentrats aus a) Ferulasäureethylester und b) 3-Phenylpropanol-1 im Gewichtsverhältnis 1:6 Tabelle 5

pH 5,5 Impfzyklen

Sterilausstrich 1 2 3 4 5 6

Blindwert (o/w-Lotion) – +++ B, H, S +++ B, H, S ./.

1% Ferulasäureethylester + 3-Phenylpropanol (1:6) – – – – – – –
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

CA 2012288 A [0003]
FR 2921560 A1 [0006]
WO 2013/080140 A2 [0007]
WO 2013/091775 A2 [0008]
DE 102012212281 B3 [0009]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

H. Eggensperger (Multiaktive Wirkstoffe in Kosmetika, Verlag für Chemische Industrie 2000, Band 2, S. 19–65) [0005]
H. Eggensperger und M. Wilker, SÖFW-Journal, 122. Jg., 3/96, S. 146-156; 4/96, S. 210–215 und 8/96, S. 554–556 [0005]

Claims

Zusammensetzung, die a) Ferulasäureethylester und b) ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente a) ausgewählt ist aus cis-Ferulasäureethylester, trans-Ferulasäureethylester und Gemischen davon, wobei als Komponente a) trans-Ferulasäureethylester besonders bevorzugt ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Arylalkanol ausgewählt ist aus 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol, Veratrylalkohol, 4-Methylbenzylalkohol, Benzylalkohol und 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol, vorzugsweise 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol und Benzylalkohol.
Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente b) 3-Phenylpropanol-1 oder ein Gemisch von 3-Phenylpropanol-1 mit Benzylalkohol ist, wobei besonders bevorzugt Komponente b) 3-Phenylpropanol-1 ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Konzentrat vorliegt und a) 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 20 Gew.-%, insbesondere 10 bis 18 Gew.-%, wie 12 bis 16 Gew.-%, beispielsweise etwa 14 Gew.-% Ferulasäureethylester und b) 70 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 92 Gew.-%, insbesondere 82 bis 90 Gew.-%, wie 84 bis 88 Gew.-%, beispielsweise etwa 86 Gew.-% von dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen umfasst.
Konzentrat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ferner c) 1,3-Propandiol, Vanillylbutylether, 1-(2-Ethylhexyl)glycerinether, 1,2-Octandiol, 1-Undecanol, 1,2-Pentandiol, Ferulasäure oder Gemische davon umfasst.
Konzentrat nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass es a) 10 bis 18 Gew.-%, wie 12 bis 16 Gew.-%, beispielsweise etwa 14 Gew.-% Ferulasäureethylester und b) 82 bis 90 Gew.-%, wie 84 bis 88 Gew.-%, beispielsweise etwa 86 Gew.-% 3-Phenylpropanol-1 umfasst.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Gebrauchsprodukt vorliegt, wobei das Gebrauchsprodukt vorzugsweise ein topisch anzuwendendes Gebrauchsprodukt ist, insbesondere ein topisch anzuwendendes leave-on-Gebrauchsprodukt, wie ein topisch anzuwendendes o/w- oder w/o-Gebrauchsprodukt.
Gebrauchsprodukt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dasses a) 0,01 bis 1,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere 0,04 bis 0,25 Gew.-%, wie 0,06 bis 0,15 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,1 Gew.-% Ferulasäureethylester und b) 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 1,0 Gew.-%, wie 0,4 bis 0,8 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,6 Gew.-% von dem einen, den zwei oder den mehreren Arylalkanolen umfasst, wobei Komponente b) besonders bevorzugt 3-Phenylpropanol-1 ist.
Gebrauchsprodukt nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass es als o/w- oder w/o-Emulsion vorliegt.
Verwendung des Konzentrats gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 zur antimikrobiellen Ausrüstung von topisch anzuwendenden Gebrauchsprodukten, insbesondere zur antimikrobiellen Konservierung von topisch anzuwendenden leave-on-Gebrauchsprodukten, beispielsweise zur antimikrobiellen Konservierung von topisch anzuwendenden o/w- oder w/o-Gebrauchsprodukten.
Verwendung von Ferulasäureethylester zur Verbesserung der antimikrobiellen Konservierung eines Gebrauchsprodukts, das ein, zwei oder mehrere Arylalkanole umfasst.