CN106998684A - 包含阿魏酸乙酯和芳基烷醇的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种组合物，该组合物包含a)阿魏酸乙酯以及b)一种、两种或更多种芳基烷醇。组分a)和b)的组合对化妆品等产品具有抗微生物作用。

Description

包含阿魏酸乙酯和芳基烷醇的组合物
本发明涉及一种组合物，该组合物包含a)阿魏酸乙酯以及b)一种、两种或更多种芳基烷醇。该组合物例如可以处于(抗微生物作用)浓缩物或(含有抗微生物的)消费产品(例如化妆品)的形式。此外，本发明涉及该浓缩物用于在局部施用的消费产品中提供抗微生物作用的用途。本发明还涉及阿魏酸乙酯用于改进消费产品的抗微生物作用的用途，该消费产品包含一种、两种或更多种芳基烷醇。
对于化妆品的防腐，通常使用活性成分如甲醛分离物(formaldehydeseparator)、对羟基苯甲酸酯(尼泊金甲酯)、有机酸、异噻唑啉-3-酮，芳香族醇如苯氧基乙醇或苄醇、与苯乙醇的组合以及与苯丙醇的组合。这些活性成分中的一些的缺点的是它们的低稳定性和显著的气味。此外，可用的活性成分的数目正在变得越来越被毒物学和法规要求限制。在化妆品市场中，越来越多地要求对皮肤尽可能温和并且具有天然来源的活性成分用于防腐。
CA 2,012,288A涉及a)一种酚类化合物、b)芳香族醇以及c)润湿剂、表面活性剂和通常的添加剂的组合作为用于植物卫生学的消毒剂的用途。阿魏酸被描述为一种酚类化合物(即，4-羟基-3-甲氧基肉桂酸)。
特别优选的芳香族醇是苯氧基乙醇。
H.Eggensperger(Multiaktive Wirkstoffe in Kosmetika,Verlag fürChemische Industrie 2000，第2卷，第19-65页)描述了用于阿魏酸的抗氧化剂作用、光保护作用、除臭作用、抗炎作用和抗微生物作用。对于阿魏酸乙酯，描述了化妆品作用(还参考H.Eggensperger和M.Wilker，杂志，122.Jg.，3/96，第146-156页；4/96，第210-215页和8/96，第554-556页)。
对于具有阿魏酸乙酯内含物的瑞士苏黎世Rahn AG的产品所述酯是一种具有UV吸收特性的天然抗氧化剂。FR 2 921 560 A1描述了作为防腐剂组合物的一部分的阿魏酸。除阿魏酸乙酯是一种昂贵的活性成分之外，它还具有差的水溶性并且因此将不适合作为用于抗微生物功能、特别地用于化妆品或药物乳剂的水相的唯一固体物质。在本发明的初步工作过程中，还发现阿魏酸乙酯具有比阿魏酸本身弱得多的抗微生物作用。本领域的技术人员已知的是羧酸酯典型地比下面的羧酸在抗微生物上低效得多。然而羧酸作为抗微生物剂的缺点是它们通常仅仅在酸性pH-范围内是有效的并且它们在化妆品中的适用性因此被限制。
WO 2013/080140 A2描述了一种用于防晒剂的防腐体系，该体系包括UV-过滤物、芳香族羧酸或其盐、芳香族醇以及化妆品上可接受的水性载体的组合。芳香族羧酸的实例是阿魏酸。可替代地，茴香酸的酯被描述为芳香族羧酸的衍生物。优选的芳香族醇是苯氧基乙醇。
WO 2013/091775 A2披露了所选择的环己醇衍生物作为用于化妆品制品的抗微生物活性成分的用途。这些制品可以例如与阿魏酸组合用于控制着色，或者通过阿魏酸被制成抗微生物的。
此外，芳香族醇如苯氧基乙醇(芳氧基烷醇)用于化妆品中的抗微生物活性(还参考DE 10 2012 212 281 B3)。然而，目前苯氧基乙醇在讨论中并且可能被减少或禁止用于一些应用例如婴儿产品。总体上，芳氧基烷醇正在变得更不能被全世界消费者所接受。
本发明的根本性目的因此是提供用于化妆品的抗微生物目的(即防腐)的活性成分的组合。活性成分的这种组合应该基于当被使用时不展示已知活性成分和活性成分的组合的所述缺点的活性成分。活性成分的这些组合应该基于天然或天然等同的组分并且以尽可能低的浓度是有效的。此外，它们还应该是通用的，即，它们的用途不应该局限于特定pH值的有待防腐的产品。
已经出人意料地发现这个目的是通过一种组合物实现的，该组合物包含：
a)阿魏酸乙酯，以及
b)一种、两种或更多种芳基烷醇。
本发明还基于以下事实：已经发现a)阿魏酸乙酯与b)一种、两种或更多种芳基烷醇的组合协同地起作用，其中仅以相对高浓度具有抗微生物作用的该阿魏酸乙酯甚至以非常低浓度增加了芳基烷醇的作用(即，充当促进剂)。
还已经示出尽管先前没有被列为防腐剂，3-苯基-1-丙醇(芳基烷醇)具有良好的抗微生物作用并且是天然等同的。然而，所有芳基烷醇具有明显的特征气味，该特征气味比芳氧基烷醇的特征气味在某种程度上更加强烈。尽管借助于使用a)阿魏酸乙酯的芳基烷醇的改进的抗微生物作用(这种作用比用芳氧基烷醇更加显著)，可以减少用于防腐所要求的芳基烷醇的要求量。
本发明的传授内容因此允许用于化妆品的免洗型配制品的天然或天然等同的防腐或抗微生物稳定，即，提供作为不含防腐剂的化妆品的抗微生物产品。
a)阿魏酸乙酯
作为该阿魏酸乙酯，顺式-阿魏酸乙酯、反式-阿魏酸乙酯以及天然的和合成来源的顺式/反式-混合物是合适的。优选地，组分a)是该反式-形式的阿魏酸乙酯。
b)芳基烷醇
在一个优选的实施例中，该芳基烷醇选自3-苯基-1-丙醇、苯乙醇、藜芦醇、苄醇、4-甲基-苄醇以及2-甲基-1-苯基-2-丙醇，优选3-苯基-1-丙醇、苯乙醇和苄醇。特别地，组分b)是3-苯基-1-丙醇或者3-苯基-1-丙醇与苄醇的混合物。特别地，优选的是组分b)是3-苯基-1-丙醇(作为唯一的芳基烷醇)。
浓缩物
根据第一替代方案，该组合物处于浓缩物的形式并且包含：
a)从1wt.％至30wt.％、优选8wt.％至20wt.％、特别10wt.％至18wt.％、如12wt.％至16wt.％、例如约14wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)从70wt.％至95wt.％、优选80wt.％至92wt.％、特别82wt.％至90wt.％，如84wt.％至88wt.％、例如约86wt.％的该一种、两种或更多种芳基烷醇。
根据具体的实施例，如以上定义的该组合物包含：
a)从8wt.％至20wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)从80wt.％至92wt.％、特别82wt.％至90wt.％，如84wt.％至88wt.％、例如约86wt.％的该一种、两种或更多种芳基烷醇。
一种特别优选的浓缩物包含：
a)10wt.％至18wt.％，如12wt.％至16wt.％、例如约14wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)82wt.％至90wt.％，如84wt.％至88wt.％、例如约86wt.％的3-苯基-1-丙醇。
如果该组合物处于(典型地液体)浓缩物的形式，它可以包含c)另外的活性成分或添加剂，如1,3-丙二醇、香草基丁基醚、1-(2-乙基己基)甘油醚(德国诺德施泰特的Schülke&Mayr GmbH的商业产品SC50，该商业产品是用维生素E稳定的)、1,2-辛二醇、1-十一烷醇、1,2-戊二醇或阿魏酸、或它们的混合物。
特别优选地，根据本发明的浓缩物不包含除了a)阿魏酸乙酯和b)该一种、两种或更多种芳基烷醇(优选单独的3-苯基-1-丙醇)之外的其他组分，即，该浓缩物优选地由这些组分组成：a)阿魏酸乙酯和b)该一种、两种或更多种芳基烷醇。特别地，由a)阿魏酸乙酯和b)3-苯基-1-丙醇组成的，即，不包含除了这两种组分之外的其他组分的浓缩物是优选的。
消费产品
根据第二替代方案，该组合物被提供为一种消费产品，其中该消费产品优选是局部施用的消费产品(即外部地，局部地)，特别是局部施用的免洗型消费者产品，例如像局部施用的水包油或油包水消费产品，例如水包油或油包水洗剂或水包油或油包水乳剂。
该消费产品优选地是化妆品产品、皮肤学混合物、药物混合物或技术产品，优选化妆品产品。
典型地，根据本发明的抗微生物有效的消费产品包含：
a)从0.01至1.0wt.％、优选0.02至0.5wt.％、特别0.04至0.25wt.％，如0.06至0.15wt.％、例如约0.1wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)0.1至4wt.％、优选0.2至2wt.％、特别0.3至1.0wt.％，如0.4至0.8wt.％、例如约0.6wt.％的该一种、两种或更多种芳基烷醇，其中组分b)特别优选地明确地是3-苯基-1-丙醇。
根据具体的实施例，如以上定义的该消费产品是一种化妆品制品，该制品包含对于按重量计100％，一种或多种局部可接受的成分，从0.02wt.％至0.5wt.％的阿魏酸乙酯以及从0.2wt.％至2wt.％的一种、两种或更多种芳基烷醇。
本发明还涉及该浓缩物用于在局部施用的消费产品中提供抗微生物作用的用途，特别地用于局部施用的免洗型消费产品的抗微生物防腐，例如用于局部施用的水包油消费产品(如化妆品霜剂或乳剂)的抗微生物防腐。
此外，本发明涉及阿魏酸乙酯用于改进消费产品的抗微生物防腐的用途，该消费产品包含一种、两种或更多种芳基烷醇。换言之，a)阿魏酸乙酯和b)芳基烷醇关于化妆品的该抗微生物作用协同地起作用，即，该作用明显超过将从单独组分的作用所预期的。
本发明因此提供了以下优点：
-芳基烷醇浓度的降低，
-与常规的“天然防腐剂”相比的低浓度，
-改进的市场接受性，
-改进的保护皮肤免受自由基，
-改进的抗老化特性，
-以相对低的浓度，良好的杀真菌作用，
-天然等同的、不含防腐剂的活性成分体系用于抗微生物稳定的用途，
-抗炎作用以及
-不依赖pH的活性。
3-苯基-1-丙醇的优点：
-pH-中性的，
-不依赖pH的作用，即，在(弱)碱性化妆品中也有效。
阿魏酸乙酯的优点：
-保护皮肤免受自由基，
-皮肤舒缓、抗炎性、抗老化特性。
本发明的优点特别地在以下实例中进行描述。除非另外指明，这些百分比涉及重量。
实例
方法1：细菌计数减少试验
这个细菌计数减少试验的目的是确定对于在实验室注射的样品适合的防腐剂和反应时间。
所使用的溶液和培养基：
CSA 酪蛋白胨–大豆粉蛋白胨–琼脂
SA 萨布罗氏(Sabouraud)–琼脂
CSL 酪蛋白胨–大豆粉蛋白胨–Boullion
NaCl 生理氯化钠溶液，0.85％
所使用的试验生物体
金黄色葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌、白色念珠菌、巴西曲霉
注射溶液的制备
细菌：
从金黄色葡萄球菌/大肠杆菌的24小时的CS–角琼脂培养物(I继代培养)，产生了24小时的CSL-培养物(II继代培养)。在37℃下进行孵育。该细菌悬浮液的滴定度是约109CFU/ml。
酵母：
将在SA-琼脂上的4日龄白色念珠菌培养物(II继代培养)用5ml生理NaCl洗涤并且根据硫酸钡标准进行调节(参考DVG指南)。该白色念珠菌悬浮液的滴定度是108CFU/ml。
霉菌：
将在SA琼脂(25℃±1℃)上的7至14日龄巴西曲霉培养物用5ml生理NaCl洗涤、通过具有玻璃棉的玻璃漏斗过滤并且用生理NaCl填充至100ml。该巴西曲霉悬浮液的滴定度是约107CFU/ml。
借助于在生理NaCl中的稀释系列确定并且记录分别产生的试验生物体悬浮液的滴定度。
实现方式：
将这些样品用不同浓度的合适的防腐剂取代。对于每种试验细菌，要求一个稀释系列。这些样品单独注射有对应的试验生物体悬浮液并且充分搅拌：
25g样品＝0.1ml细菌悬浮液
50g样品＝0.2ml细菌悬浮液。
在指定的反应时间之后，将这些样品首先用无菌玻璃棒搅拌均匀并且然后涂布到CSA或SA琼脂上。将这些细菌样品涂布到CSA上并且在37℃下孵育持续48小时。将这些霉菌和酵母样品涂布到SA琼脂上并且在37℃下(白色念珠菌)和在25℃下(巴西曲霉)孵育持续48小时。
方法2：KoKo试验
进行在以下描述的试验以确定化妆品配制品中的防腐剂作用。
原理
借助于所描述的方法，化学防腐剂的有效性是关于化妆品配制品的罐内(in-can)防腐进行测试的。为此，在各种不同试验中，将有待测试的防腐剂以不同浓度添加至未防腐的样品中。通过周期性地注射该实现连续的细菌负荷。与该注射平行地，在此之前立即取该单独基体的涂片。关于这些涂片的微生物生长进行评估。直到首次出现微生物生长的时间越长，该防腐剂越有效。
实现方式
将25g有待测试的化妆品称重至具有螺旋封闭件的宽颈瓶(LDPE)内。将有待测试的防腐剂以它们的施用浓度添加在分开的沉积物中。未防腐的样品被用作生长控制。在添加该防腐剂之后两天，用0.1ml注射溶液感染这些样品，该注射溶液由以下试验生物体组成。该注射溶液具有约107-108细菌/ml的滴定度(表1)。
表1
然后每星期一次将这些测试沉积物涂布到琼脂板(对于细菌，酪蛋白胨–大豆粉蛋白胨–琼脂(CSA)并且对于酵母和霉菌，沙氏葡糖琼脂(SA))上并且然后注射。在未抑制的(TLSH)和非未抑制的培养基两者上进行第一涂片(无菌试验)以便尽可能揭示所有初始污染。在25℃下的三天孵育之后进行这些涂片的微生物生长的评估。作为预防措施，观察阴性涂片持续另外的两天并且然后再次评估。在一种半定量方法中在这些单独涂片的生长之上进行单独产物浓度的防腐剂作用的评估。
符号 含义 细菌计数/ml
- 没有生长 <100
+ 轻微生长 约102
++ 适度生长 约103
+++ 旺盛生长 约104
++++ 大量生长 约105
R 表面覆盖的 约106
./. 终止测试
该生长对于细菌(B)、酵母(S)和霉菌(H)是可区分的。该实验进行持续最多六个周，即在六个注射循环内，或在重复的旺盛生长(+++)之后终止(./.)。
结果的评估
根据标准A如果在上述实验室条件下，该样品生存六周的时间而没有细菌影响这些样品，即，如果甚至在第六次注射之后不存在微生物生长的证据，该样品被良好地防腐。从此试验方法的多年经验，有可能定义对于化妆品推荐的30个月内的微生物稳定性。
如果在这六个注射循环过程中该样品表现出低的微生物生长(+)，该样品满足标准B。如果微生物风险分析包括独立于该配制品的控制因素，AB标准可以表示充足的防腐。这可能包括例如包装的使用(该包装包括泵而不是罐)和/或优良生产规范(GMP)的高要求。
实例1
根据方法1进行的试验的结果示出于表2中并且示出了与单独的0.75％3-苯基-1-丙醇相比0.7％(阿魏酸+3-苯基-1-丙醇)并且特别地0.7％(阿魏酸乙酯+3-苯基-1-丙醇)的组合的改进的有效性。它们还示出了阿魏酸(2-乙基己基)酯+3-苯基-1-丙醇的组合的唯一适度有效性并且根据本发明的组合用阿魏酸的乙酯是尤其有利的。
然而，阿魏酸酯与芳氧基烷醇苯氧基乙醇的这些9:1混合物几乎没有示出超过单独苯氧基乙醇的优点，这示出了根据本发明的用该芳基烷醇3-苯基-1-丙醇的组合的有效性是出人意料的。此外，在具有相对低浓度的活性成分的霉菌上的有效性是明显的。
实例2
根据方法2进行的试验的结果示出于表3中并且证明了3-苯基-1-丙醇+阿魏酸乙酯的6:1组合的有效性(至少标准B)并且示出了超过苯氧基乙醇+阿魏酸乙酯的6:1混合物的更大的有效性。
实例3
根据方法1进行的试验的结果还示出于表4中并且证明了该阿魏酸在细菌上的固有有效性，然而这些阿魏酸酯本身以2％的相对高浓度不是有效的。其结果是，出乎意料的是包含阿魏酸酯的组合是更有效的。
表2
表2
表3
表4
表4
实例4
根据方法2进行的试验的结果以下呈现于表5中并且示出了1:6重量比的a)阿魏酸乙酯和b)3-苯基-1-丙醇的特别优选的浓缩物的有效性(用A标准通过KoKo试验)。
表5

Claims (12)

1.组合物，该组合物包含：
a)阿魏酸乙酯，以及
b)一种、两种或更多种芳基烷醇。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，组分a)选自顺式-阿魏酸乙酯、反式-阿魏酸乙酯以及其混合物，其中反式-阿魏酸乙酯作为组分a)是特别优选的。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，该芳基烷醇选自3-苯基-1-丙醇、苯乙醇、藜芦醇、4-甲基-苄醇、苄醇以及2-甲基-1-苯基-2-丙醇，优选3-苯基-1-丙醇、苯乙醇和苄醇。
4.根据权利要求3所述的组合物，其特征在于，组分b)是3-苯基-1-丙醇或者3-苯基-1-丙醇与苄醇的混合物，其中特别优选地组分b)是3-苯基-1-丙醇。
5.根据前述权利要求之一所述的组合物，其特征在于，该组合物作为浓缩物存在并且包含：
a)从1wt.％至30wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)从70wt.％至95wt.％的一种、两种或更多种芳基烷醇。
6.根据权利要求5所述的浓缩物，其特征在于，该浓缩物还包含c)1,3-丙二醇、香草基丁基醚、1-(2-乙基己基)甘油醚、1,2-辛二醇、1-十一烷醇、1,2-戊二醇、阿魏酸或其混合物。
7.根据权利要求5或6所述的浓缩物，其特征在于，该浓缩物包含
a)从10wt.％至18wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)从82wt.％至90wt.％的3-苯基-1-丙醇。
8.根据权利要求1至4之一所述的组合物，其特征在于，该组合物是消费产品，其中该消费产品优选是局部施用的消费产品，特别是局部施用的免洗型消费产品，如局部施用的水包油或油包水消费产品。
9.根据权利要求8所述的消费产品，其特征在于，该消费产品包含
a)0.01wt.％至1.0wt.％的阿魏酸乙酯，以及
b)0.1wt.％至4wt.％的一种、两种或更多种芳基烷醇。
10.根据权利要求8或9所述的消费产品，其特征在于，该消费产品作为水包油或油包水乳剂存在。
11.根据权利要求5至7之一所述的浓缩物用于在局部施用的消费产品中提供抗微生物作用的用途，特别地用于局部施用的免洗型消费产品的抗微生物防腐，例如用于局部施用的水包油或油包水消费产品的抗微生物防腐。
12.阿魏酸乙酯用于改进消费产品的抗微生物防腐的用途，该消费产品包含一种、两种或更多种芳基烷醇。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11917993B2 (en) 2017-11-03 2024-03-05 Lanxess Corporation Antimicrobial compositions

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4006218A (en) * 1974-07-08 1977-02-01 Johnson & Johnson Potentiated medicaments
EP1369037A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-10 Air Liquide Santé (International) Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria
CN101392275A (zh) * 2008-11-05 2009-03-25 东华大学 在表面活性剂修饰的有机溶剂中合成阿魏酸甘油酯的方法
US20130142740A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-06 Loreal S.A. Sunscreen compositions containing a novel preservative system

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2012288A1 (en) 1989-03-16 1990-09-16 Wolfgang Beilfuss Plant hygiene disinfectant
US6114424A (en) * 1998-01-29 2000-09-05 Estee Lauder, Inc. Opalescent cosmetic compositions and methods for their preparation
JP2002161004A (ja) * 2000-11-28 2002-06-04 Wakayama Prefecture フェルラ酸エステルを有効成分とする抗菌剤
EP2022489A1 (en) * 2007-08-07 2009-02-11 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Leave-in hair conditioning composition
FR2921560B1 (fr) 2007-09-27 2011-08-05 Innovation Cosmetique Et Dermatologique Lab Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques
EP2177208A1 (en) 2008-10-17 2010-04-21 Ferrer Internacional, S.A. Pharmaceutical topical compositions
USRE46698E1 (en) 2011-12-21 2018-02-06 Merck Patent Gmbh Use of cyclohexanol derivatives as antimicrobial active compounds
DE102012212281B3 (de) 2012-07-13 2013-10-31 Schülke & Mayr GmbH Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit
WO2014099461A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 The Pisces Group Llc Antimicrobial compositions

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4006218A (en) * 1974-07-08 1977-02-01 Johnson & Johnson Potentiated medicaments
EP1369037A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-10 Air Liquide Santé (International) Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria
CN101392275A (zh) * 2008-11-05 2009-03-25 东华大学 在表面活性剂修饰的有机溶剂中合成阿魏酸甘油酯的方法
US20130142740A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-06 Loreal S.A. Sunscreen compositions containing a novel preservative system

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.TAVA等: "Volatile compounds from leaves and flowers of Bituminaria bituminosa (L.) Stirt. (Fabaceae) from Italy", 《FLAVOUR AND FRAGRANCE JOURNAL》 *
ANURAG KHATKAR 等: "Synthesis and antimicrobial evaluation of ferulic acid derivatives", 《RES CHEM INTERMED》 *
KENNETH R等: "HPLC and GC-MS identification of the major organic constituents in New Zeland propolis", 《PHYTOCHEMISTRY》 *
NIKO S. RADULOVIC等: "GC-MS analyses of flower ether extracts of Prunus domestica L. and Prunus padus L. (Rosaceae)", 《CHEMICAL PAPERS》 *

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Publication number Publication date
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