FR2921560A1 - Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques - Google Patents
Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques Download PDFInfo
- Publication number
- FR2921560A1 FR2921560A1 FR0706748A FR0706748A FR2921560A1 FR 2921560 A1 FR2921560 A1 FR 2921560A1 FR 0706748 A FR0706748 A FR 0706748A FR 0706748 A FR0706748 A FR 0706748A FR 2921560 A1 FR2921560 A1 FR 2921560A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- mixture
- caprylyl
- pentylene glycol
- ethylhexylglycerin
- doses
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 40
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 title claims abstract description 34
- 229940100524 ethylhexylglycerin Drugs 0.000 title claims abstract description 17
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- SAVLIIGUQOSOEP-UHFFFAOYSA-N N-octanoylglycine Chemical compound CCCCCCCC(=O)NCC(O)=O SAVLIIGUQOSOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)=O GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N hydroxydecanoic acid Natural products CCCCCC(O)CCCC(O)=O LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 claims abstract description 21
- YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxycapric acid Chemical compound OCCCCCCCCCC(O)=O YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 claims description 6
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 claims description 6
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims description 5
- NMTDPTPUELYEPL-UHFFFAOYSA-M sodium;heptanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCC([O-])=O NMTDPTPUELYEPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 11
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 11
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 11
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 10
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 10
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 239000005293 duran Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 2
- 239000006159 Sabouraud's agar Substances 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229940078545 isocetyl stearate Drugs 0.000 description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012449 sabouraud dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 1
- NLMKTBGFQGKQEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hexadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO NLMKTBGFQGKQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxyethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCO ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- QCYFYNAOZQVNBI-UHFFFAOYSA-M C[SiH2]O.C(C(O)C)(=O)[O-].[Na+] Chemical compound C[SiH2]O.C(C(O)C)(=O)[O-].[Na+] QCYFYNAOZQVNBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 235000019542 Cured Meats Nutrition 0.000 description 1
- 241000191070 Escherichia coli ATCC 8739 Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001300674 Plukenetia volubilis Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000221095 Simmondsia Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- -1 caprylyl cystine Chemical compound 0.000 description 1
- 229940056318 ceteth-20 Drugs 0.000 description 1
- 229940048851 cetyl ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBYYWBUKHICADY-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;octanoic acid;pentanoic acid Chemical compound CCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FBYYWBUKHICADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001687 destabilization Effects 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- XAMHKORMKJIEFW-AYTKPMRMSA-N hexadecyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC XAMHKORMKJIEFW-AYTKPMRMSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002189 poly(glycerol 1-O-monomethacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940100459 steareth-20 Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne des nouvelles compositions visant à la protection microbienne et à la conservation des produits cosmétiques. Les produits cosmétiques contiennent dans la plupart des cas, de l'eau et des matières biodégradables, si bien que les micro-organismes ont tendance à proliférer. Il n'est pas facile d'éviter les contaminations au cours de la fabrication, du remplissage ou de l'usage en clientèle. Une prolifération suite à une pollution microlbienne accidentelle peut produire des effets néfastes pour le produit ou l'utilisateur.Les conservateurs classiquement utilisés ne sont pas dénués d'effets négatifs et le public à tendance à s'en méfier. Pour essayer de s'en passer, il faut réduire l'eau libre, par exemple à l'aide de polyols. Mais leur usage est limité souvent pour des raisons de textures désagréables. Certains polyols comme le pentylène glycol ou des mélanges avec des diols plus longs, requièrent des quantités de l'ordre de 8 à 10% pour protéger un produit cosmétique contre les pollutions microbiennes. Ce dosage est trop élevé d'un point de vue tolérance et économique. De même un mélange d'acide sébacique, d'acide 10-hydroxydecanoïque et de 1,10-decanediol, que nous nommerons mélange H, demande une dose de 7% pour répondre à la question, et on retrouve alors les mêmes inconvénients.De manière surprenant et inattendue, des mélanges de pentylène glycol et de mélange H se révèlent efficaces et ce d'autant plus qu'ils sont associés à l'Ethyhexylglycerin contre les pollutions microbiennes des produits cosmétiques à des doses très inférieures et une efficacité accrue en présence de lipo-aminoacides en particulier en présence de caprylyl glycocolle de préférence mais aussi de caprylyl cystinique. On décrit également la méthode de challenge test utilisée pour vérifier le pouvoir protecteur de tels mélanges.
Description
1 La présente invention concerne des nouvelles compositions visant à la protection microbienne et à la conservation des produits cosmétiques. Les développeurs de produits cosmétiques savent bien que la plupart des produits qu'ils développent contiennent de l'eau et quelques matières biodégradables comme des tensio- actifs, des polymères naturels ou synthétiques ou bien des peptides. Toutes ces matières utiles à la texture des produits cosmétiques ou principes actifs pour la peau, peuvent aussi, et de manière indésirable, servir de nutriments pour des micro-organismes. Ceux-ci peuvent être introduits involontairement au cours des fabrications industrielles, ou bien des remplissages de pots, de tubes ou de flacons, ou encore lors de l'utilisation. Lors de ce type de pollution accidentelle, les micro-organismes introduits dans un produit cosmétique risquent alors de proliférer et ceci produit alors des conséquences désastreuses comme des mauvaises odeurs, des colorations intempestives, des déstabilisations d'émulsions ou bien encore des infections de la peau ou des yeux. Pour prévenir ces pollutions accidentelles, il faut fabriquer et remplir dans des conditions d'hygiène parfaite. Malgré cela, et pour des raisons économiques, il est difficile de travailler dans des conditions complètement stériles, comme par exemple pour la production de médicaments injectables. De plus, il est difficile d'éviter le contact entre une peau qui est forcément non stérile et le produit au cours de l'utilisation du produit acheté, sauf à utiliser de petits emballages uniques ou bien des flacons du type sans entrée d'air, mais on se heurte à nouveau à des prix de revient très élevés. Pour formuler correctement la plupart des produits cosmétiques, il faut ajouter à la formule un ou plusieurs bactéricides et/ou fongicides classiques, de façon à garantir la qualité du produit depuis sa fabrication, son conditionnement et jusqu'à la fin de son utilisation. L'inconvénient de ces ajouts réside dans le pouvoir irritant pour la peau de ces agents microbicides, ainsi que dans leur capacité à déséquilibrer la flore saprophyte de la peau et les désagréments qui en découlent. Par ailleurs certaines études sur les parabens, conservateurs classiquement utilisés en cosmétique et en pharmacie, ont été mal interprétées et l'opinion publique a cru comprendre que ces produits seraient des disrupteurs hormonaux pouvant présenter divers inconvénients. Tout ceci conduit les formulateurs de produits cosmétiques à rechercher d'autres ingrédients qui pourraient assurer la protection des formules contre les pollutions microbiennes. 2 Une méthode pour rendre un produit cosmétique résistant aux pollutions microbiennes, consiste à réduire la quantité d'eau libre dans la formule. Ainsi les micro-organismes ne peuvent pas disposer d'assez d'eau libre pour organiser leur développement. Cette méthode est bien connue en industrie alimentaire et en cuisine populaire car c'est le principe des salaisons, des confiseries et des confitures qui permettent de conserver un certain temps des viandes, des légumes ou des fruits. Cependant cette méthode est peu applicable aux produits cosmétiques car il faudrait par exemple mettre plus de 27% de glycérine pour atteindre cet objectif, et ceci n'est applicable qu'à très peu de produits, car on obtient des textures très particulières et difficilement acceptées, par exemple une crème hydratante pour les mains gercées très collante ou un dentifrice transparent desséchant pour les lèvres. D'autres glycols ou polyols peuvent remplir également ce rôle de capteur d'eau libre, mais également à des doses peu cosmétiques : on peut citer le propylène glycol (32% minimum), le butylène glycol (38% minimum) ou encore un polymère comme le polyglycéryl methacrylate (18% minimum).
Le pentylène glycol ou 1,2-pentanediol, semble plus intéressant car nous l'avons testé dans plusieurs formules cosmétiques et nous avons montré qu'il faut une teneur de 10 % minimum dans la formule pour empêcher le développement des micro-organismes représentatifs. Ce produit est revendiqué dans le brevet EP 20020785229 en association avec soit du 1,2-hexanediol et du 1,2-octanediol soit du 1,2-hexanediol et du 1,2-decanediol. Nous avons testé ces deux mélanges et nous avons trouvé des teneurs minimums de mélange de 8 à 10 % pour inhiber efficacement le développement des micro-organismes dans les formules cosmétiques. Le coût du pentylène glycol seul à 10% ou des mélanges ci-dessus à 8% est très élevé et, à ces doses, son pouvoir irritant sur la peau et surtout dans les yeux n'est pas négligeable.
Un autre mélange ternaire protecteur est décrit dans le brevet FR2851161 et se compose d'acide sébacique, d'acide 10-hydroxydécanoïque et de 1,10-decanediol. Nous appellerons ce mélange, Mélange H. Nous avons également testé le mélange H dans plusieurs formules cosmétiques et nous avons constaté l'effet protecteur contre le développement des micro-organismes ne se fait sentir qu'à partir de 7% de mélange H. A cette dose le mélange H est également très cher et très irritant pour la peau et les yeux. Une autre molécule, l'Ethylhexylglycerin, est particulièrement utilisée dans les déodorants. Elle a fait d'ailleurs fait l'objet de plusieurs brevets (Brevets DE4140474, DE424067, EP599433, US5516510) mais spécifiquement sur son action sur les bactéries gram positives. D'autres glycols peuvent être utilisés entre 0,10 et 10 % en tant que solvants de ces composants pour optimiser leur efficacité: le butylène glycol (forme 1,3 ou 1,4), le propylène glycol, le dipropylène glycol, le caprylyl glycol, l'isoprène glycol pour assurer une meilleure répartition des différents composants entre les phases aqueuse et grasse. Ont été utilisés également l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique. Si l'on voulait bénéficier en même temps des propriétés protectrices à la fois du pentylène glycol, du mélange H, de l'Ethylhexylglycerin et des autres glycols, on pourrait imaginer qu'il faudrait introduire dans une formule cosmétique au moins 7,50 % d'un mélange quelconque de ces produits, sans que l'on ait résolu les problèmes de coût et d'irritation de la peau et des yeux. Sans tenir compte de ces inconvénients, nous avons testé différents mélanges dans trois bases de crèmes différentes. Par ailleurs, nous avons testé ces composants en association avec des lipo-aminoacides : le caprylyl glycocolle, le caprylyl collagénique, le caprylyl cystinique, le caprylyl kératynique, les deux derniers ayant été utilisés avec de l'Isoprène glycol pour assurer une meilleure répartition des différents composants entre les phases aqueuse et grasse. De manière surprenante et inattendue, il a été trouvé que des compositions dans lesquelles on a introduit des doses inférieures à 7,5% d'un mélange de pentylène glycol, de mélange H composé d'acide sébacique, d'acide 10-hydroxydécanoïque et de 1,10-decanediol, d'Ethylhexylglycerin, associé ou non à des doses comprises entre 0,10 et 10 % de capryl glycol ou de lipo-aminoacides tels que caprylyl glycocolle ou de caprylyl cystinique ou de caprylyl collagénique ou de caprylyl kératynique, permettaient d'assurer la protection contre les pollutions microbiennes des produits cosmétiques. Il est déjà décrit que les lipo- aminoacides ont des propriétés bactéricides, la société Seppic a d'ailleurs déposé des brevets sur le sujet. Nous les utiliserons également pour leurs qualités de maintien des fonctions cutanées. Les molécules les plus longues parmi ces lipo-aminoacides verront leur incorporation facilitée par l'utilisation d'émulsionnants tels que la lécithine ou encore des molécules éthoxylées.
On nommera ci-après les compositions selon l'invention décrites ci-dessus "compositions (A)". La présente demande a également pour objet les compositions (A) telles que décrites ci-dessus, dans lesquelles le pentylène glycol est utilisé à des doses comprises entre 0,10 et 10%.
La présente demande a également pour objet les compositions (A), dans lesquelles le mélange H est utilisé à des doses comprises entre 0,01 et 3 %.
La présente demande a également pour objet les compositions (A), dans lesquelles l'Ethylhexylglycerin est utilisé à des doses comprises entre 0,01 et 3 %. La présente demande a également pour objet les compositions (A), dans lesquelles le caprylyl glycocolle est utilisé à des doses comprises entre 0,01 et 3 %. La présente demande a également pour objet les compositions (A), dans lesquelles on a introduit en plus du sodium heptanoate à des doses comprises entre 0,01 et 3 %. La présente demande a également pour objet les compositions (A), dans lesquelles on a introduit en outre de l'acide ferulique à des doses comprises entre 0,01 et 3 %. La présente demande a également pour objet les compositions (A) à usage cosmétique contenant : - entre 0,10 et 10 % de pentylène glycol, - entre 0,01 et 3 % de mélange H, - entre 0,01 et 3 % d'Ethylhexylglycerin, -entre 0,01 et 3 % de caprylyl glycocolle, et contenant en plus : - du sodium heptanoate à des doses comprises entre 0,01 et 3 %, - de l'acide ferulique à des doses comprises entre 0,01 et 3 %. Nous décrivons ci-dessous la méthode générale d'évaluation du pouvoir protecteur de diverses matières premières vis-à-vis de pollutions microbiennes. L'étude de l'efficacité de la conservation anti-microbienne de produits cosmétiques a été réalisée selon les indications de la Pharmacopée Européenne Sème édition ù 2005, par contamination artificielle d'un produit cosmétique au moyen d'un inoculum ajusté de micro-organismes et de détermination des taux de réduction des micro-organismes survivants. Par un essai préliminaire, nous avons vérifié que le produit cosmétique faisant l'objet du test n'a pas de propriétés anti-microbiennes par lui-même, sans addition ni du mélange A, ni du 30 mélange B, ni du mélange C. 2921560 5.
Les conditions expérimentales de la recherche de la conservation anti-microbienne des produits cosmétiques sont décrites ci-après : 5 Les souches microbiennes utilisées sont des souches de collection cultivées et entretenues en Iaboratoire selon les exigences de la norme NF EN 12352 et elles portent les références suivantes: ATCC 6538 Staphylococcus aureus Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 10 Escherichia coli ATCC 8739 Candica albicans ATCC 10231 Aspergillus piger ATCC 16404. On prépare des suspensions bactériennes qui sont ajustées à l'aide d'un spectrophotomètre 5 à 620 nm de façon à obtenir une suspension titrant 1 à 3.108 cellules /ml. Les suspensions de levures et champignons sont ajustées de la même manière à 620 nm de façon à obtenir une suspension titrant 1 à 3.10' spores/ml. Toutes les souches sont utilisées dans les 2 heures qui suivent leur préparation. Les matériels, milieux de culture et réactifs portent les références suivants : 10 Etuve à 22.5°C +1- 2.5°C : Memmert Etuve à 32.5°C +/- 2.5°C : Heraeus Balance : Mettler Toledo Bain-marie à 47°C +/-2°C : Memmert Spectrophotomètre : Jenway 6300 15 Flacons Duran de capacité 100 ml stérilisés par autoclave Tubes stériles 20 x 200 mm û Duran Pipettes à usage unique de capacités 1, 2, 5 et 10 ml : Starstedt Boîtes de Pétri stériles 90 mm de diamètre : Serflam Diluant eau physiologique (tubes de 9 ml) : Biomerieux 20 Gélose tryptone-caséine-soja-TSA (milieu B) : Difto Gélose sabouraud glucosé avec chloramphénicol (milieu C) : Difto Gélose sabouraud glucosé sans chloramphénicol (milieu C) : Difto Neutralisant LT 100 (tubes de 9 ml) : Biomerieux L'essai n'est pas réalisé dans son récipient définitif. 25 30 g de produit cosmétique sont introduits dans des flacons en verre Duran de capacité 100 ml (stérilisés 20 min à 121°C à l'autoclave). Les suspensions bactériennes ajustées au spectrophotomètre comme indiqué plus haut, puis sont diluées au 1/10 et inoculées dans le produit cosmétique à étudier à raison de 0,30 ml dans 30 g de produit cosmétique. 30 Les suspensions ajustées de levures et champignons sont directement inoculées dans le produit cosmétique à étudier à raison de 0,30 ml dans 30 g de produit cosmétique. Le principe retenu pour le dénombrement de toutes les souches microbiennes dans les produits cosmétiques est la dilution neutralisation.
Les produits cosmétiques inoculés sont incubés 28 jours à 22,5°C +/-2,5°C. Les boîtes de milieu de culture ensemencées sont incubées 5 jours à 32,5°C +/- 2,5°C pour les bactéries et 22,5°C +/-2,5°C pour les levures et les moisissures. Pour valider la neutralisation, on effectue un essai préliminaire sur les souches seules (sans inoculation dans un produit cosmétique) et dans lequel on compare le nombre de colonies obtenues après incubation avec ou sans neutralisation pour chacune des souches. Les résultats doivent être similaires pour chacune des souches avec et sans neutralisation. Avant chaque test, on évalue par la méthode classique, la propreté microbiologique du produit cosmétique en faisant un dénombrement des bactéries d'une part, et des levures et moisissures d'autre part. Dans chaque cas, le nombre de colonies trouvées doit être inférieur à 10 colonies par gramme. Dans un test d'évaluation de la résistance microbienne d'un produit cosmétique, dit challenge test , on inocule donc chaque souche séparément dans le produit cosmétique en test et on évalue par la densité optique de la suspension avant dilution, le nombre de micro-organismes introduits par millilitre de produit cosmétique. On traduit ce nombre en logarithme et on incube en étuve le produit cosmétique ainsi inoculé. Aux jours 2, 7, 14 et 28, on refait une culture pour dénombrement des micro-organismes. Les critères requis par la Pharmacopée Européenne sont une réduction de 2 Log après 25 jours d'incubation, 3 Log après 7 jours et pas d'augmentation postérieure.
On va maintenant donner les résultats obtenus avec deux produits cosmétiques différents, donnés à titre d'exemples non limitatifs, et contenant en diverses proportions du pentylène glycol pur ou associé avec butylène glycol ou le caprylyl glycol, ou bien le mélange H ou bien l'Ethylhexylglycerin, objets de la présente invention associés au caprylyl glycocolle entre autres.
Exemple 1 Crème de Soin numéro 1 On fabrique en laboratoire le corps de formule suivant, auquel on rajoutera des quantités variables de composants protecteurs contre les pollutions microbiennes. Pour que les différentes formules obtenues soient équilibrées entre elles, on réserve 12% de la formule pour ces protecteurs, cette proportion contenant le ou les protecteurs et une quantité d'eau variable de façon à avoir toujours 12% ajoutés au corps de la formule. Les noms des matières premières sont en général en nomenclature INCI, nomenclature qui est couramment utilisée dans l'industrie cosmétique. On prépare la phase grasse suivante : Les ingrédients de la phase aqueuse sont dispersés dans l'eau et l'ensemble est porté à 70°C. On agite vigoureusement jusqu'à dissolution complète des deux gommes. La phase grasse, homogène et chauffée à 70°C, est versée lentement sur la phase aqueuse portée à la même température, sous agitation assez vive. L'agitation est maintenue pendant 10 minutes après la fin de l'introduction de la phase grasse. L'émulsion Huile dans eau se forme.
Ensuite, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée. Quand la température atteint 40°C, on ajoute successivement sous agitation modérée : Retinyl palmitate 0,3g Tocopherols 0,2g Poudre de nylon-12 2g Parfum 0,3g Après homogénéisation, l'émulsion est refroidie jusqu'à 30°C sous agitation lente. On ajoute ensuite les quantités respectives de pentylène glycol et d'eau suivantes : 12g et Og/11 g et l g/10g et 2g/9g et 3/8g et 4g. On obtient cinq émulsions blanches de consistance agréable. 25 On réalise avec ces cinq formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Pentylène glycol 12g 11g 10g 9g 8g Eau 0g 1g 2g 3g 4g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK NON NON Staphylococcus aureus OK OK OK OK NON Escherichia coli OK OK OK NON NON Candida albicans OK OK OK OK NON Aspergillus piger OK OK OK NON NON Hydrogenated lecitihin & C12-16 Alcohols & Palmitic acid 6g Dioctyl Succinate 4g Cyclomethicone 6g Ce mélange est porté à 70°C et bien homogénéisé. 68,4g Par ailleurs on prépare la phase aqueuse suivante : Eau purifiée Sclerotium gum 0,4g Xanthan gum 0,4g20 On voit donc qu'il faut au minimum 10% de pentylène glycol pour assurer une bonne protection anti-microbienne de la crème de soin numéro 1. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute un mélange de pentylène glycol et du caprylyl glycol en proportions égales, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 12g et Og/11 g et l g/10g et 2g/9g et 3/8g et 4g. On obtient cinq émulsions blanches de consistance agréable. On réalise avec ces cinq formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. 10 Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange Pentylène glycol et caprylyl glycol 50/50 12g 11g 10g 9g 8g Eau 0g lg 2g 3g 4g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK NON Staphylococcus aureus OK OK OK OK NON Escherichia coli OK OK OK OK OK Candida albicans OK OK OK OK NON Aspergillus piger OK OK OK OK NON On voit donc qu'il faut au minimum 9% du mélange pentylène glycoUcaprylyl glycol 50/50 pour assurer une bonne protection anti-microbienne de la crème de soin numéro 1. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute un mélange de pentylène glycol et de butylène glycol en proportions égales, toujours 15 avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 12g et Og/11 g et l g/10g et 2g/9g et 3/8g et 4g/7g et 5g. On obtient six émulsions blanches de consistance agréable. On réalise avec ces six formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. 20 Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange Pentylène glycol et Butylène glycol 12g 11 g 10g 9g 8g 7g 50/50 Eau 0g lg 2g 3g 4g 5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK NON Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK NON Escherichia coli OK OK OK OK OK OK 'D Candida albicans OK OK OK OK OK OK Aspergillus piger OK OK OK OK OK OK On voit donc qu'il faut au minimum 8% du mélange pentylène glycol/butylène glycol 50/50 pour assurer une bonne protection anti-microbienne de la crème de soin numéro 1. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute diverses proportions du mélange H, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 10g et 2g/9g et 3g/8g et 4g/7g et 5g/6g et 6g. On obtient cinq émulsions blanches de consistance agréable. On réalise avec ces cinq formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange H 10g 9g 8g 7g 6g Eau 2g 3g 4g 5g 6g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK NON Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK Escherichia coli OK OK OK OK NON Candida albicans OK OK OK OK OK Aspergillus piger OK OK OK OK NON On voit donc qu'il faut au minimum 7% de mélange H pour assurer une bonne protection anti-microbienne de la crème de soin numéro 1. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute le mélange noté A correspondant au mélange H associé au pentylène glycol en proportion équivalente 50/50, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 7,5g et 4,5g/6g et 6g/5g et 7g/4g et 8g/3g et 9g/2,5g et 9,5g/2g et 10g/1,5g et 10,5g. On obtient huit émulsions blanches de consistance agréable. On réalise avec ces huit formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange A 7,5g 6g 5g 4g 3g 2,5g 2g 1,5g Eau 4,5g 6g 7g 8g 9g 9,5g 10g 10,5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK OK OK OK Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK OK OK NON Escherichia coli OK OK OK OK OK OK OK OK Candida albicans OK OK OK OK OK OK OK NON Aspergillus piger OK OK OK OK OK OK OK NON On s'aperçoit que, contre toute attente, l'effet synergique des deux composants du mélange A donne un effet protecteur pour des concentrations bien inférieures à celle des composants seuls. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute le mélange B correspondant au mélange H associé au pentylène glycol et à l'Ethylhexylglycerin respectivement à 50/40/10, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 7,5g et 4,5g/6g et 6g/5g et 7g/4g et 8g/3g et 9g/2,5g et 9,5g/2g et 10g/1,5g et 10,5g. On obtient huit émulsions blanches de consistance agréable.
On réalise avec ces huit formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange B 7,5g 6g 5g 4g 3g 2,5g 2g 1,5g Eau 4,5g 6g 7g 8g 9g 9,5g 10g 10,5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK OK OK OK Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK OK OK NON Escherichia coli ù OK OK OK OK OK OK OK OK Candida albicans OK OK OK OK OK OK NON NON Aspergillus piger OK OK OK OK OK OK NON NON Là encore, l'effet synergique des deux composants du mélange B donne un effet protecteur pour des concentrations bien inférieures à celle des composants seuls. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute le mélange C correspondant au mélange H associé au pentylène glycol et à l'Ethylhexylglycerin respectivement à 40/50/10, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. 7,5g et 4,5g/6g et 6g/5g et 7g/4g et 8g/3g et 9g/2,5g et 9,5g/2g et 10g/1,5g et 10,5g. On obtient huit émulsions blanches de consistance agréable.
On réalise avec ces huit formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange C 7,5g 6g 5g 4g 3g 2,5g 2g 1,5g Eau 4,5g 6g 7g 8g 9g 9,5g 10g 10,5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK OK OK OK . Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK OK OK OK Escherichia coli OK OK OK OK OK OK OK OK Candida albicans OK OK OK OK OK OK OK OK Aspergillus piger OK OK OK OK OK OK NON NON Là encore, l'effet synergique des deux composants du mélange C donne un effet protecteur pour des concentrations bien inférieures à celle des composants seuls. On reprend le même corps de formule, et au lieu d'ajouter du pentylène glycol pur, on ajoute le mélange C (correspondant au mélange H associé au pentylène glycol et à l'Ethylhexylglycerin respectivement à 40/50/10) à 1,5% et cette fois nous allons faire varier l'ajout de Caprylyl glycocolle, toujours avec un complément éventuel d'eau pour que la crème de soin numéro 1 soit toujours à 100 grammes au total. lg et I lg/0,50g et 11,5g/0,lg et 11,9g On obtient trois émulsions blanches de consistance agréable.
On réalise avec ces trois formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Caprylyl glycocolle (en plus des 1,5% de Mélange 1 g 0,5g 0, l g C) Eau llg 11,5g 11,9g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK Staphylococcus aureus OK OK OK Escherichia coli OK OK OK Candida albicans OK OK OK Aspergillus piger OK OK NON On constate donc une synergie lors de l'association du mélange C avec du Caprylyl glycocolle dès 0,5 % et cela donne un effet protecteur pour des concentrations bien inférieures à celle des composants seuls.
Exemple 2 : Crème pour le corps. Dans cet autre type de produit cosmétique, on testera seulement le mélange C qui semble le plus performant. 4g On prépare la phase grasse suivante : Isocetyl stearate Phenylmethicone 5g Butyrospermum parkii 1g 5 10
On porte l'eau à 70°C. La phase grasse, homogène et chauffée à 70°C, est versée lentement sur la phase aqueuse portée à la même température, sous agitation assez vive. L'agitation est maintenue pendant 15 minutes après la fin de l'introduction de la phase grasse. 15 L'émulsion Huile dans eau se forme, elle est ensuite refroidie sous agitation faible. Quand la température atteint 40°C, on ajoute : Sodium lactate methylsilanol (en solution aqueuse à 10%) 3g On homogénéise doucement, puis on ajoute le mélange C défini ci-dessus : 7,5g et 4,5g/6g et 6g/5g et 7g/4g et 8g/3g et 9g/2,5g et 9,5g/2g et lOg/1,5g et 10,5g. 20 On obtient ainsi huit émulsions blanches de consistance agréable. On réalise avec ces huit formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Mélange C 7,5g 6g 5g 4g 3g 2,5g 2g 1,5g Eau 4,5g 6g 7g 8g 9g 9,5g 10g 10,5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK OK OK NON Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK OK OK OK Escherichia coli OK OK OK OK OK OK OK OK Candida albicans OK OK OK OK OK OK OK OK Aspergillus niger OK OK OK OK OK OK OK NON Là encore, la protection contre les pollutions microbiennes est obtenue à partir de 2% de mélange C ce qui confirme l'effet synergique insoupçonné de ce mélange. 25 Au vu de ces résultats, il apparaît que les proportions de pentylène glycol, de mélange H, d'Ethylhexylglycerin peuvent varier dans d'autres proportions que celles définies dans les Jojoba oil 4g Caprylic/capric triglyceride 4g Hydrogenated polyisobutene 4g Dimethicone 2g Jojoba esters 1g Cetyl ricinoleate 4g Dipentaerythrityl hexacaprylate/hexacaprate 3g Cetyl alcohol/Glyceryl stearate/PEG-75 stearate/Ceteth-20/Steareth-20 4g Ce mélange est porté à 70°C et bien homogénéisé. 49g Par ailleurs on prépare la phase aqueuse suivante : Eau purifiée 2921560 iL mélanges A, B ou C. L'ajout d'un complexant tel que le sodium heptanoate ou l'acide phytique peut avoir un effet favorable de même que l'utilisation d'un anti-oxydant, l'acide ferulique. A titre d'exemple non limitatif, on va donner les résultats de protection contre les développements microbiens obtenus pour une troisième crème et un mélange pentylène glycol 80, mélange H 10, Ethylhexylglycerin IO associé au sodium heptanoate et à l'acide 15 20 On porte l'eau à 85°C et on disperse le carbomer dans l'eau. On agite jusqu'à complète dispersion de ce gélifiant. On ajoute ensuite : Methyl gluceth-20 3g Sodium heptanoate 0,l g Quand la phase aqueuse est bien homogène, la phase grasse, homogène et chauffée à 85°C 25 est versée lentement sur la phase aqueuse portée à la même température, sous agitation assez vive. L'agitation est maintenue pendant 10 minutes après l'introduction de la phase grasse. L'émulsion huile dans eau se forme, elle est ensuite refroidie lentement sous agitation faible. Quand la température est à 40°C environ, on ajoute : 30 Sodium hydroxide solution aqueuse à 10% 0,3g Plukenetia volubilis seed oil 3g Polymethyl methacrylate 2g Acide ferulique 0,l g ferulique. Exemple 3 : Crème pour les mains. On prépare la phase grasse suivante : 5g Isocetyl stearate Hydrogenated polyisobutene 4g Stearic acid 1g Glyceryl stearate 1g Cetyl alcohol 1g Jojoba oil 3g Cyclomethicone 2g Le mélange est porté à 85°C et bien homogénéisé. 62,5g Par ailleurs, on prépare la phase aqueuse suivante : Eau purifiée Carbomer 0,2g On homogénéise doucement, puis on ajoute le mélange pentylène glycol 80, mélange H 10, Ethylhexylglycerin 10: 7,5g et 4,5g/6g et 6g/5g et 7g/4g et 8g/3g et 9g/2,5g et 9,5g/2g et 10g/1,5g et 10,5g. On obtient huit émulsions blanches de consistance agréable.
On réalise avec ces huit formules les challenge tests suivant le protocole décrit ci-dessus. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous : Pentylène glycol 80- 7,5g 6g 5g 4g 3g 2,5g 2g 1,5g mélange H 10 û Ethylhexylglycerin 10 Eau 4,5g 6g 7g 8g 9g 9,5g 10g 10,5g Pseudomonas aeruginosa OK OK OK OK OK OK OK OK Staphylococcus aureus OK OK OK OK OK OK OK OK Escherichia coli OK OK OK OK OK OK OK NON Candida albicans OK OK OK OK OK OK OK NON Aspergillus piger OK OK OK OK OK OK OK OK Là encore, la protection contre les pollutions microbiennes est obtenue à partir de 2% de ce mélange ce qui confirme son effet synergique insoupçonné.
Claims (8)
1) Compositions pour assurer la protection contre les pollutions microbiennes des produits cosmétiques caractérisées en ce que l'on a introduit des doses inférieures à 7,5% d'un mélange de pentylène glycol, de mélange H composé d'acide sébacique, d'acide 10-hydroxydécanoïque et de 1,10-decanediol, d'Ethylhexylglycerin, associé ou non à des doses comprises entre 0,10 et 10 % de caprylyl glycol ou de lipoaminoacides tels que caprylyl glycocolle ou de caprylyl cystinique ou de caprylyl collagénique ou de caprylyl kératynique.
2) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées par des doses d'utilisation du pentylène glycol comprises entre 0,10 et 10%.
3) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées par des doses d'utilisation du mélange H comprises entre 0,01 et 3%.
4) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées par des doses d'utilisation de l'Ethylhexylglycerin comprises entre 0,01 et 3%.
5) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées par des doses d'utilisation de caprylyl glycocolle comprises entre 0,01 et 3%.
6) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées en ce qu'on a introduit en plus du sodium heptanoate à des doses comprises entre 0,01 et 3%.
7) Compositions suivant la revendication 1 caractérisées en ce qu'on a introduit en plus de l'acide ferulique à des doses comprises entre 0,01 et 3%.
8) Compositions à usage cosmétique caractérisées par le fait qu'elles contiennent les compositions des revendications 1 à 7.25
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0706748A FR2921560B1 (fr) | 2007-09-27 | 2007-09-27 | Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0706748A FR2921560B1 (fr) | 2007-09-27 | 2007-09-27 | Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2921560A1 true FR2921560A1 (fr) | 2009-04-03 |
FR2921560B1 FR2921560B1 (fr) | 2011-08-05 |
Family
ID=39677733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0706748A Expired - Fee Related FR2921560B1 (fr) | 2007-09-27 | 2007-09-27 | Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2921560B1 (fr) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101978942A (zh) * | 2010-10-27 | 2011-02-23 | 中国科学院西双版纳热带植物园 | 一种Omega-3脂肪酸油护肤乳液及其制备方法 |
WO2013091978A3 (fr) * | 2011-12-21 | 2014-11-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Compositions d'agents de conservation et produits cosmétiques les contenant |
DE102013226507A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzung umfassend Ferulasäureethylester und Arylalkanol |
CN111467385A (zh) * | 2019-01-24 | 2020-07-31 | 深圳市华大农业应用研究院 | 组合物在预防或治疗神经退行性疾病中的用途 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1813310A2 (fr) * | 2006-01-25 | 2007-08-01 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Crayon cosmétique à base d'une émulsion / dispersion d'huile dans de l'eau |
-
2007
- 2007-09-27 FR FR0706748A patent/FR2921560B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1813310A2 (fr) * | 2006-01-25 | 2007-08-01 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Crayon cosmétique à base d'une émulsion / dispersion d'huile dans de l'eau |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101978942A (zh) * | 2010-10-27 | 2011-02-23 | 中国科学院西双版纳热带植物园 | 一种Omega-3脂肪酸油护肤乳液及其制备方法 |
CN101978942B (zh) * | 2010-10-27 | 2012-01-11 | 中国科学院西双版纳热带植物园 | 一种Omega-3脂肪酸油护肤乳液及其制备方法 |
WO2013091978A3 (fr) * | 2011-12-21 | 2014-11-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Compositions d'agents de conservation et produits cosmétiques les contenant |
DE102013226507A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzung umfassend Ferulasäureethylester und Arylalkanol |
US9907737B2 (en) | 2013-12-18 | 2018-03-06 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Composition comprising ferulic acid ethyl ester and aryl alkanol |
EP3360414A1 (fr) | 2013-12-18 | 2018-08-15 | L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Composition comprenant de l'ester d'éthyle d'acide férulique et 3-phényl-1-propanol |
EP3533330A1 (fr) | 2013-12-18 | 2019-09-04 | Schülke & Mayr GmbH | Composition comprenant de l'ester d'éthyle d'acide férulique et aryl-alcanol |
DE102013226507B4 (de) | 2013-12-18 | 2022-05-05 | Ashland Industries Europe Gmbh | Konzentrat umfassend Ferulasäureethylester und Arylalkanol und dessen Verwendung |
CN111467385A (zh) * | 2019-01-24 | 2020-07-31 | 深圳市华大农业应用研究院 | 组合物在预防或治疗神经退行性疾病中的用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2921560B1 (fr) | 2011-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3625214B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP3615218B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
EP0904054B1 (fr) | UTILISATION D'alpha-ALKYLGLUCOSIDES ET D'ESTERS D'alpha-ALKYLGLUCOSIDES EN TANT QU'AGENTS EMULSIONNANTS ANTI-MICROBIENS | |
JP4091559B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
FR2921560A1 (fr) | Nouvelles compositions visant a la protection microbienne et a la conservation des produits cosmetiques | |
FR2917290A1 (fr) | Compositions por la protection de produits cosmetiques contre les pollutions micorbiennes | |
JP4294505B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP4091557B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP2007145748A (ja) | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品又は医薬品、及び防腐殺菌方法 | |
JP5013765B2 (ja) | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品又は食品 | |
KR20230004973A (ko) | 항균 및 보존제 조성물 | |
KR20230004975A (ko) | 항균 및 보존제 조성물 | |
FR3068206B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070107B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068205B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant | |
JP4315831B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP4781188B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品 | |
JP4294393B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP4086758B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP3635579B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP4044005B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
WO2023001653A1 (fr) | Nouvelles compositions cosmetiques comprenant du jus d'aloe vera | |
JP3635578B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP3643373B2 (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 | |
JP2005232013A (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20240505 |