DE102023106203A1 - Organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung - Google Patents

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Su-Hyun Lee
Sang-Hee Cho
Ji-Song Jun
Jin-Ri Hong
Mi-Ja Lee
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung und/oder der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Eine organische EL-Vorrichtung wurde zuerst von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appln. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Das lichtemittierende Material einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) ist der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute der Vorrichtung bestimmt, und kann in einem funktionalen Aspekt in ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial eingeteilt werden. Ein lichtemittierendes Material kann durch Mischen eines Wirts und eines Dotierstoffs zur Verbesserung von Farbreinheit, Lichtausbeute und Stabilität verwendet werden. Im Allgemeinen hat eine Vorrichtung mit hervorragenden Elektrolumineszenz(EL)-Eigenschaften eine Struktur, die eine durch Dotieren eines Wirts mit einem Dotierstoff gebildete lichtemittierende Schicht umfasst. Bei Verwendung eines derartigen Dotierstoff/Wirtsmaterial-Systems als lichtemittierendes Material ist dessen Auswahl wichtig, da Wirtsmaterialien großen Einfluss auf die Effizienz und Lebensdauer der lichtemittierenden Vorrichtung haben.
  • In letzter Zeit besteht eine dringende Aufgabe in der Entwicklung einer OLED mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer. Im Hinblick auf die für mittelgroße und große OLED-Panels erforderlichen EL-Eigenschaften ist insbesondere die Entwicklung von hervorragendem lichtemittierendem Material gegenüber herkömmlichen lichtemittierenden Materialien dringend gefordert.
  • Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 10-2017-0043439 offenbart eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine Anthrabenzofuranverbindung oder eine Anthrabenzothiophenverbindung als organisches elektrolumineszierendes Material umfasst. Dieser Stand der Technik offenbart jedoch nicht spezifisch eine spezifische Kombination von Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung, und die Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit weiter verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute und/oder Lebensdauer, im Vergleich zu der vorher beschriebenen spezifischen Kombination von Verbindungen ist nach wie vor gefordert.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Zu lösende Aufgaben
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung, mit der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen, und einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die diese umfasst.
  • Lösung der Aufgaben
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102023106203A1_0001
    wobei in Formel 1
    X für O oder S steht,
    R16 und R17 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind oder R18 und R19 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind;
    Figure DE102023106203A1_0002
    wobei in Formel 1A
    R11 bis R15, R20 bis R24 und R16 bis R19, die keinen Ring bilden, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 *-(L3)e-(Ar3)f ist;
    L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar3 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    e für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 steht und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht;
    dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von L3 und jedes von Ar3 gleich oder verschieden sein können.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung und/oder der mehreren Wirtsmaterialien, die diese umfassen, gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 1 wiedergegeben wird, ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder das organische elektrolumineszierende Material umfasst.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien mit mindestens einer durch Formel 1 wiedergegebenen ersten Wirtsverbindung und mindestens einer durch Formel 2 wiedergegebenen zweiten Wirtsverbindung und eine die mehreren Wirtsmaterialien umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Materialschicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hier ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur enthalten kann. Beispiele für das Aryl können im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Aryl um o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. handeln. Hier ist „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem und vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 5 bis 25 beträgt. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann es sich hier bei dem obigen Heteroaryl oder Heteroarylen um ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl handeln. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. sein. Hier bedeutet „ein anellierter Ring aus einem (C3-C30)-aliphatischen Ring und einem (C6-C30)-aromatischen Ring“ einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 25 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Hier können die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, CI, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • Der Begriff „ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon, vorzugsweise einen substituierten oder unsubstituierten (3- bis 26-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Die Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls und des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls in den Formeln der vorliegenden Offenbarung stehen jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxyl, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, (3-bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder (C6-C30)-Aryl substituiert ist, einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, substituiertem oder unsubstituiertem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl.
  • Im Folgenden wird die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 1 wiedergegeben.
    Figure DE102023106203A1_0003
    wobei in Formel 1
    X für O oder S steht,
    R16 und R17 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind oder R18 und R19 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind;
    Figure DE102023106203A1_0004
    wobei in Formel 1A
    R11 bis R15, R20 bis R24 und R16 bis R19, die keinen Ring bilden, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 *-(L3)e-(Ar3)f ist;
    L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar3 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    e für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 steht und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht;
    dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von L3 und jedes von Ar3 gleich oder verschieden sein können.
  • In einer Ausführungsform können R11 bis R15, R20 und R16 bis R19, die keinen Ring bilden, jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können R11 bis R15, R20 und R16 bis R19, die keinen Ring bilden, jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R21 bis R24 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder *-(L3)e-(Ar3)f sein, wobei mindestens eines von R21 bis R24 *-(L3)e-(Ar3)f ist. Vorzugsweise können R21 bis R24 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder *-(L3)e-(Ar3)f, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder *-(L3)e-(Ar3)f, sein. Beispielsweise können R21 bis R24 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder *-(L3)e-(Ar3)f sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102023106203A1_0005
    Figure DE102023106203A1_0006
    wobei in den Formeln 1-1 und 1-2
    X und R11 bis R24 wie in Formel 1 definiert sind.
  • In einer Ausführungsform kann L3 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann L3 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar3 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff (N), weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens zwei Stickstoffatomen, sein. Beispielsweise kann es sich bei Ar3 um ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, handeln. Beispielsweise kann Ar3 ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl sein, das durch die folgende Formel 1-3 wiedergegeben wird.
    Figure DE102023106203A1_0007
    wobei in Formel 1-3
    R'1 und R'2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl stehen.
  • In einer Ausführungsform können R'1 und R'2 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten des substituierten Gruppen um mindestens einen aus Deuterium, Cyano, Methyl, Triphenylsilyl, Isopropylbenzenyl, Carbazolyl und Dibenzofuranyl ausgewählten Substituenten handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023106203A1_0008
    Figure DE102023106203A1_0009
    Figure DE102023106203A1_0010
    Figure DE102023106203A1_0011
    Figure DE102023106203A1_0012
    Figure DE102023106203A1_0013
    Figure DE102023106203A1_0014
    Figure DE102023106203A1_0015
    Figure DE102023106203A1_0016
    Figure DE102023106203A1_0017
    Figure DE102023106203A1_0018
    Figure DE102023106203A1_0019
    Figure DE102023106203A1_0020
    Figure DE102023106203A1_0021
    Figure DE102023106203A1_0022
    Figure DE102023106203A1_0023
    Figure DE102023106203A1_0024
    Figure DE102023106203A1_0025
    Figure DE102023106203A1_0026
    Figure DE102023106203A1_0027
    Figure DE102023106203A1_0028
    Figure DE102023106203A1_0029
    Figure DE102023106203A1_0030
  • Die Verbindungen der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung können gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1 oder 2 hergestellt werden, sind aber nicht darauf beschränkt; oder sie können ferner durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden.
    Figure DE102023106203A1_0031
    Figure DE102023106203A1_0032
    Figure DE102023106203A1_0033
  • In den Reaktionsschemata 1 und 2 ist die Definition jedes der Substituenten jeweils wie in Formel 1 definiert.
  • Wie oben beschrieben, werden beispielhafte Synthesebeispiele der durch die Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung beschrieben, aber sie basieren auf einer Sandmeyer-Reaktion, Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, N-Arylierungsreaktion, H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, Miyaura-Borylierungsreaktion, Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, Grignard-Reaktion, Heck-Reaktion, Cyclodehydratisierungsreaktion, SN1-Substitutionsreaktion, SN2-Substitutionsreaktion und phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. Für den Fachmann wird ersichtlich sein, dass die obige Reaktion selbst dann abläuft, wenn andere in Formel 1 definierte Substituenten, die von den in den spezifischen Synthesebeispielen beschriebenen Substituenten verschieden sind, gebunden sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereitstellen.
  • Das organische elektrolumineszierende Material besteht nur aus einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung und kann ferner herkömmliche Materialien, die in den organischen elektrolumineszierenden Materialien enthalten sind, enthalten. Wenn mindestens zwei Materialien in einer Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Materialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden. Das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Vorzugsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein. Wenn die Verbindung der Formel 1 in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist, kann sie als Wirt und spezieller als phosphoreszierender roter Wirt enthalten sein.
  • Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann ferner zusätzlich zu der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der Formel 1 mindestens eine Wirtsverbindung und mindestens eine Dotierstoffverbindung enthalten.
  • Das in dem organischen elektrolumineszierenden Material der vorliegenden Offenbarung enthaltene Wirtsmaterial kann neben der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der Formel 1 (dem ersten Wirtsmaterial) ferner eine organische elektrolumineszierende Verbindung als zweites Wirtsmaterial umfassen, die von dem ersten Wirtsmaterial verschieden ist. Das heißt, das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mehrere Wirtsmaterialien umfassen. Im Einzelnen umfassen die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform mindestens eine Verbindung der Formel 1 als erstes Wirtsmaterial und können mindestens eine Verbindung, die von dem ersten Wirtsmaterial verschieden ist, als zweites Wirtsmaterial umfassen. Das Gewichtsverhältnis von erstem Wirtsmaterial zu zweitem Wirtsmaterial liegt in einem Verhältnis von 1:99 bis 99:1, vorzugsweise in einem Verhältnis von 10:90 bis 90:10 und weiter bevorzugt in einem Verhältnis von 30:70 bis 70:30.
  • Das zweite Wirtsmaterial enthält gemäß einer Ausführungsform eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung.
    Figure DE102023106203A1_0034
    wobei in Formel 2
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist;
    R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar1)(Ar2) stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R2 bis R4 -L1-N(Ar1)(Ar2) ist;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    a für 1 steht, b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 steht;
    dann, wenn b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2, jedes von R3 und jedes von R4 gleich oder verschieden sein können.
  • Das durch die Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102023106203A1_0035
    Figure DE102023106203A1_0036
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-4
    R1 bis R4, Ar1, Ar2, L1 und a bis d wie in Formel 2 definiert sind.
  • In einer Ausführungsform kann eines von X1 und Y1 -N= sein, und das andere von X1 und Y1 kann -O- oder -S- sein.
  • In einer Ausführungsform kann R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, sein.
  • In einer Ausführungsform können R2 bis R5 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder -L1-N(Ar1)(Ar2) sein, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R2 bis R4 -L1-N(Ar1)(Ar2) ist, vorzugsweise Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder -L1-N(Ar1)(Ar2), weiter bevorzugt Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder -L1-N(Ar1)(Ar2). Beispielsweise kann es sich bei R2 bis R5 jeweils unabhängig um Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder -L1-N(Ar1)(Ar2) handeln.
  • In einer Ausführungsform kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C5-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges Heteroaryl, vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C5-C25)-Ring und einem aromatischen (C6-C25)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges zu Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C5-C18)-Ring und einem aromatischen (C6-C18)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes C22-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, sein. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten des substituierten Gruppen um mindestens einen aus Deuterium, Methyl, tert-Butyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Fluoranthenyl, Pyridyl und Benzimidazolyl ausgewählten Substituenten handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023106203A1_0037
    Figure DE102023106203A1_0038
    Figure DE102023106203A1_0039
    Figure DE102023106203A1_0040
    Figure DE102023106203A1_0041
    Figure DE102023106203A1_0042
    Figure DE102023106203A1_0043
    Figure DE102023106203A1_0044
    Figure DE102023106203A1_0045
    Figure DE102023106203A1_0046
    Figure DE102023106203A1_0047
    Figure DE102023106203A1_0048
    Figure DE102023106203A1_0049
    Figure DE102023106203A1_0050
    Figure DE102023106203A1_0051
    Figure DE102023106203A1_0052
    Figure DE102023106203A1_0053
    Figure DE102023106203A1_0054
    Figure DE102023106203A1_0055
    Figure DE102023106203A1_0056
    Figure DE102023106203A1_0057
    Figure DE102023106203A1_0058
    Figure DE102023106203A1_0059
    Figure DE102023106203A1_0060
    Figure DE102023106203A1_0061
    Figure DE102023106203A1_0062
    Figure DE102023106203A1_0063
    Figure DE102023106203A1_0064
  • Das Wirtsmaterial der Formel 2 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer dem Fachmann bekannten Synthesemethode hergestellt werden.
  • Bei dem in dem organischen elektrolumineszierenden Material der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise nach Bedarf um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der Dotierstoff gemäß der vorliegenden Offenbarung kann im Einzelnen die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023106203A1_0065
    wobei in Formel 101
    L aus einer der folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102023106203A1_0066
    Figure DE102023106203A1_0067

    wobei in den Strukturen 1 bis 3
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen; oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Pyridin, z. B. einem substituiertem oder unsubstituiertem Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Im Einzelnen schließen die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102023106203A1_0068
    Figure DE102023106203A1_0069
    Figure DE102023106203A1_0070
    Figure DE102023106203A1_0071
    Figure DE102023106203A1_0072
    Figure DE102023106203A1_0073
    Figure DE102023106203A1_0074
    Figure DE102023106203A1_0075
    Figure DE102023106203A1_0076
    Figure DE102023106203A1_0077
    Figure DE102023106203A1_0078
    Figure DE102023106203A1_0079
    Figure DE102023106203A1_0080
    Figure DE102023106203A1_0081
    Figure DE102023106203A1_0082
    Figure DE102023106203A1_0083
    Figure DE102023106203A1_0084
    Figure DE102023106203A1_0085
    Figure DE102023106203A1_0086
    Figure DE102023106203A1_0087
    Figure DE102023106203A1_0088
    Figure DE102023106203A1_0089
    Figure DE102023106203A1_0090
    Figure DE102023106203A1_0091
    Figure DE102023106203A1_0092
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    Figure DE102023106203A1_0095
    Figure DE102023106203A1_0096
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    Figure DE102023106203A1_0098
    Figure DE102023106203A1_0099
    Figure DE102023106203A1_0100
  • Im Folgenden wird die organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obige organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder das organische elektrolumineszierende Material angewendet werden/wird.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und zweiten Elektrode umfassen. In einer Ausführungsform umfasst die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst. Beispielsweise umfasst die lichtemittierende Schicht die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung alleine oder in einer Kombination von zwei oder mehr organischen elektrolumineszierenden Verbindungen und kann ferner herkömmliche Materialien, die in dem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind, enthalten. Außerdem kann die organische Schicht zusätzlich zu einer lichtemittierenden Schicht ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer Pufferschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Jede Schicht kann ferner aus mehreren Schichten bestehen.
  • Die lichtemittierende Schicht gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung als einzigen Wirt umfassen. Beispielsweise kann die lichtemittierende Schicht mindestens eine der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen C-1 bis C-112 umfassen. Die lichtemittierende Schicht gemäß einer anderen Ausführungsform kann mehrere Wirtsmaterialien umfassen, die mindestens ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen. Gemäß einer Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht mindestens eine der Verbindungen C-1 bis C-112 als ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-136 als ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen.
  • Zusätzlich kann die organische Schicht ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus einer Verbindung auf Arylamin-Basis und einer Verbindung auf Styrylarylamin-Basis umfassen. Ferner kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine Komplexverbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform kann als lichtemittierendes Material für eine weißes organisches lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weißes organisches lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), blaues (B) oder gelblich-grünes (YG) Licht emittierenden Einheiten.
  • Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transmissives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitenfähiges Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer oder mehreren Innenoberflächen einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogenid (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1,5), SiON, SiAION usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht aus der Wirtsverbindung und der Dotierstoffverbindung gemäß einer Ausführungsform kann die Schicht häufig durch Coabscheidung oder Mischabscheidung gebildet werden, ist aber nicht darauf beschränkt. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Isomermaterialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Isomermaterialien vor der Abscheidung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Bei der Bildung einer Schicht durch das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Isomermaterialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Isomermaterialien vor der Abscheidung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die Schichten durch die beiden Wirtsverbindungen separat gebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden des ersten Wirtsmaterials ein zweites Wirtsmaterial abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen, die eine durch die Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung alleine oder zusammen mit einer durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung umfassen, bereitstellen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Fahrzeuge oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung, verwendet werden.
  • Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung oder Zwischenverbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Herstellung von Verbindung C-4
  • Figure DE102023106203A1_0101
    Figure DE102023106203A1_0102
  • Synthese von Verbindung 1-1
  • Ein Kolben wurde mit Dibenzo[b,d]furan-2-ylboronsäure (15 g, 70 mmol), 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd (15,5 g, 70 mmol), Pd(PPh3)4 (4,0 g, 3,5 mmol), K2CO3 (18,5 g, 175 mmol), 350 ml Toluol, 175 ml EtOH und 175 ml H2O beschickt, wonach 3 Stunden bei 150°C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit MeOH und H2O versetzt und dann gerührt. Als Nächstes wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt und dann durch Säulenchromatographie getrennt. Als Nächstes wurde MeOH zugegeben, wonach der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-1 (20 g, Ausbeute: 93 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (20 g, 65,2 mmol) und (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (33,2 g, 97 mmol) wurden zu 326 ml THF in einem Kolben gegeben und dann gelöst. Als Nächstes wurde KOtBu (in THF, 97 ml) langsam zur Reaktionsmischung gegeben und dann 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit MeOH und H2O versetzt und dann gerührt. Als Nächstes wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt und dann durch Säulenchromatographie getrennt. Als Nächstes wurde MeOH zugegeben, wonach der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-2 (19 g, Ausbeute: 87 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-3
  • Verbindung 1-2 (19 g, 56,7 mmol), Eaton-Reagenz (19 ml) und 280 ml PhCI wurden in einen Kolben gegeben und dann gelöst. Als Nächstes wurde 2 Stunden bei 150°C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit MeOH und H2O versetzt und dann gerührt. Als Nächstes wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt und dann durch Säulenchromatographie getrennt. Als Nächstes wurde MeOH zugegeben, wonach der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-3 (6 g, Ausbeute: 34,9 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-4
  • Verbindung 1-3 (6 g, 23,1 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (7,6 g, 30,1 mmol), NaOtBu (6,8 g, 69,3 mmol), S-Phos (0,95 g, 2,31 mmol), Pd2(dba)3 (1 g, 1,16 mmol) und 115 mlXylol wurden in einen Kolben gegeben und dann gelöst. Als Nächstes wurde 5 Stunden bei 150°C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert, die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt und dann getrocknet. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-4 (2,8 g, Ausbeute: 30 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-4
  • Verbindung 1-4 (2,8 g, 7,1 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1 ,3,5-triazin (2,3 g, 6,45 mmol), Pd(PPh3)4 (0,41 g, 0,355 mmol), K2CO3 (2,22 g, 16,125 mmol), 32 ml Toluol, 16 ml EtOH und 16 ml H2O wurden in einen Kolben gegeben und dann 3 Stunden bei 150 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit MeOH und H2O versetzt und dann gerührt. Als Nächstes wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt und dann durch Säulenchromatographie getrennt. Als Nächstes wurde MeOH zugegeben, wonach der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung C-4 (2,5 g, Ausbeute: 67 %) ergab.
    MG Farbe Fp.
    C-4 589,65 weiß 266,3°C
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Eigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Vorrichtungsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und danach in Isopropylalkohol aufbewahrt und dann verwendet. Danach wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HI-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und Verbindung HT-1 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die Wirtsverbindung, die in der folgenden Tabelle 1 beschrieben ist, wurde als Wirt in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Das Wirtsmaterial und das Dotierstoffmaterial wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und das Dotierstoffmaterial wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Somit wurde eine OLED hergestellt. Jede für alle der Materialien verwendete Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt.
  • [Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED durch Abscheidung einer herkömmlichen Verbindung als Wirt
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Vergleichsverbindung der folgenden Tabelle 1 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nits benötigte Zeit (Lebensdauer; T90) für die gemäß Vorrichtungsbeispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen werden gemessen, und die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1
    Wirtsmaterial Treiberspan nung (V) Stromeffizie nz [Im/W] Lichtemissi onsfarbe Lebensda uer (T90, h)
    Vorrichtungs beispiel 1 C-4 3,6 26,9 Rot 79
    Vergleichsbe ispiel 1 Ref-1 4,0 26,3 Rot 53
  • [Vorrichtungsbeispiele 2 und 4] Herstellung von OLEDs durch Abscheidung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die lichtemittierende Schicht durch Verdampfen der beiden Wirtsmaterialien in der folgenden Tabelle 2 mit einer Rate von 1:1 als Wirtsmaterialien abgeschieden wurde.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nits benötigte Zeit (Lebensdauer; T90) für die gemäß den Vorrichtungsbeispielen 2 bis 4 wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen werden gemessen, und die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2
    Erstes Wirtsmat erial Zweites Wirtsmat erial Treiberspan nung [V] Stromeffizi enz [lm/W] Lichtemissions farbe Lebensda uer (T90, h)
    Vorrichtungsbe ispiel 2 C-4 H1-134 3,1 37,4 Rot 455
    Vorrichtungsbe ispiel 3 C-112 H1-134 3,4 35,8 Rot 221
    Vorrichtungsbe ispiel 4 C-68 H1-134 3,0 35,4 Rot 205
  • Aus den obigen Tabellen 1 und 2 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial umfasst, eine geringe Spannung, eine hohe Effizienz und eine lange Lebensdauer aufweist.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 4 und Vergleichsbeispiel 1 oben verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt: Tabelle 3
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102023106203A1_0103
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102023106203A1_0104
    Figure DE102023106203A1_0105
    Figure DE102023106203A1_0106
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102023106203A1_0107
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 1020170043439 [0005]

Claims (14)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023106203A1_0108
     wobei X für O oder S steht, R16 und R17 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind oder R18 und R19 miteinander zu einem Ring der folgenden Formel 1A verknüpft sind;
    Figure DE102023106203A1_0109
     wobei R11 bis R15, R20 bis R24 und R16 bis R19, die keinen Ring bilden, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 *-(L3)e-(Ar3)f ist; L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar3 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; e für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 steht und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von L3 und jedes von Ar3 gleich oder verschieden sein können.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023106203A1_0110
    Figure DE102023106203A1_0111
     wobei X und R11 bis R24 wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinylen steht.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei das substituierte oder unsubstituierte (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl in Ar3 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar3 durch die folgende Formel 1-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023106203A1_0112
     wobei R'1 und R'2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl stehen.
  6. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023106203A1_0113
    Figure DE102023106203A1_0114
    Figure DE102023106203A1_0115
    Figure DE102023106203A1_0116
    Figure DE102023106203A1_0117
    Figure DE102023106203A1_0118
    Figure DE102023106203A1_0119
    Figure DE102023106203A1_0120
    Figure DE102023106203A1_0121
    Figure DE102023106203A1_0122
    Figure DE102023106203A1_0123
    Figure DE102023106203A1_0124
    Figure DE102023106203A1_0125
    Figure DE102023106203A1_0126
    Figure DE102023106203A1_0127
    Figure DE102023106203A1_0128
    Figure DE102023106203A1_0129
    Figure DE102023106203A1_0130
    Figure DE102023106203A1_0131
    Figure DE102023106203A1_0132
    Figure DE102023106203A1_0133
    Figure DE102023106203A1_0134
    und
    Figure DE102023106203A1_0135
  7. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend eine organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein erstes Wirtsmaterial und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial ein organisches elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 7 umfasst und das zweite Wirtsmaterial von dem ersten Wirtsmaterial verschieden ist.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 8, wobei das zweite Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102023106203A1_0136
     wobei X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist; R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar1)(Ar2) stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R2 bis R4 -L1-N(Ar1)(Ar2) ist; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; a für 1 steht, b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 steht; dann, wenn b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2, jedes von R3 und jedes von R4 gleich oder verschieden sein können.
  10. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 9, wobei die Formel 2 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023106203A1_0137
    Figure DE102023106203A1_0138
     wobei R1 bis R4, Ar1, Ar2, L1 und a bis d wie in Anspruch 9 definiert sind.
  11. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 9, wobei R1, Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl stehen.
  12. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 9, wobei die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023106203A1_0139
    Figure DE102023106203A1_0140
    Figure DE102023106203A1_0141
    Figure DE102023106203A1_0142
    Figure DE102023106203A1_0143
    Figure DE102023106203A1_0144
    Figure DE102023106203A1_0145
    Figure DE102023106203A1_0146
    Figure DE102023106203A1_0147
    Figure DE102023106203A1_0148
    Figure DE102023106203A1_0149
    Figure DE102023106203A1_0150
    Figure DE102023106203A1_0151
    Figure DE102023106203A1_0152
    Figure DE102023106203A1_0153
    Figure DE102023106203A1_0154
    Figure DE102023106203A1_0155
    Figure DE102023106203A1_0156
    Figure DE102023106203A1_0157
    Figure DE102023106203A1_0158
    Figure DE102023106203A1_0159
    Figure DE102023106203A1_0160
    Figure DE102023106203A1_0161
    Figure DE102023106203A1_0162
    Figure DE102023106203A1_0163
    Figure DE102023106203A1_0164
    Figure DE102023106203A1_0165
    und
    Figure DE102023106203A1_0166
  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 9 umfasst.
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