DE102017120733A1 - Elektronentransportmaterial, OLED-Anzeigefeld sowie diese umfassende elektronische Einrichtung - Google Patents

Elektronentransportmaterial, OLED-Anzeigefeld sowie diese umfassende elektronische Einrichtung Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft ein Elektronentransportmaterial mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau. Die vorliegende Offenbarung steigert die Glasübergangstemperatur des Materials mittels Erhöhen seines Molekulargewichts durch Modifizieren des Phenanthrolins, ohne dabei die Elektronentransporteigenschaft des Materials zu beeinflussen, wodurch mit der vorliegenden Offenbarung ein neuartiger Typ eines Elektronentransportmaterials mit einer Glasübergangstemperatur von mehr als 100 °C geschaffen wird. Die durch die vorliegende Offenbarung bereitgestellte Verbindung wird als ein Elektronentransportmaterial, d. h. als eine Elektronentransportschicht verwendet, ferner ist die Verbindung für die Verwendung als Elektroneninjektionsschicht mit Metallen dotiert, wodurch die Effizienz einer OLED-Einrichtung verbessert und die Betriebsspannung verringert wird.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft das Gebiet organischer Elektrolumineszenz-Materialien und speziell ein Elektronentransportmaterial, ein OLED-Anzeigefeld und eine diese umfassende elektronische Einrichtung, sowie insbesondere die Synthese eines stickstoffhaltigen Elektronentransportmaterials und dessen Anwendung ein einer organischen Elektrolumineszenz-Einrichtung.
  • Hintergrund
  • Bphen (4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin)
    Figure DE102017120733A1_0001
    mit geringem Molekulargewicht weist aufgrund seines starren ebenen Aufbaus eine relativ hohe Elektronenbeweglichkeit auf (5,2x10-4 cm2/Vs, 5,5x105 V/cm) und findet daher weitverbreitet Anwendung als das Material für eine Elektronentransportschicht.
  • CN101121715B offenbart eine Phenanthrolinderivatverbindung und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie ein Elektronentransportmaterial, ein Lichtemissionselement, eine Lichtemissionseinrichtung und eine elektronische Einrichtung, die diese verwenden. Die Phenanthrolinderivatverbindung wird durch
    Figure DE102017120733A1_0002
    dargestellt, wobei Ar1 für eine Arylgruppe, bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Anthrylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenanthrylgruppe steht. Als die bevorzugten Verbindungen können beispielsweise TMPBP, NaBP und PBPE und dergleichen aufgeführt werden. In dem Lichtemissionselement, der Lichtemissionseinrichtung und der elektronischen Einrichtung ist die Verbindung bevorzugt in der Lichtemissionsschicht enthalten. In diesem Fall ist es bevorzugt, die Verbindung als den Hauptkörper zu verwenden.
  • Die bestehende Phenanthrolinverbindung weist jedoch eine relativ gesehen zu niedrige Tg von lediglich 62 °C auf, auch wenn es beim Vakuumaufdampfen einen nicht-kristallinen Film bilden kann, ist die Einrichtung im Betrieb anfällig für Zersetzung, wodurch die Stabilität der Einrichtung beeinträchtigt wird.
  • Ein im Fachgebiet zu lösendes Problem besteht somit darin, wie ein Phenanthrolinbasiertes Elektronentransportmaterial mit einer höheren Glasübergangstemperatur zu entwickeln ist, sowie im Verwenden des Elektronentransportmaterials zum Herstellen einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht.
  • Zusammenfassung
  • Angesichts der Mängel in der verwandten Technik besteht die erste Aufgabe der vorliegenden Offenbarung darin, ein Elektronentransportmaterial mit einem Aufbau bereitzustellen, der dargestellt wird durch die Formel (I):
    Figure DE102017120733A1_0003
    wobei in Formel (I) a, b und c jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus CR4 und N, wobei R4 eines oder eine Kombination aus mindestens zweien ist, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl, einer heterocyclischen Gruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe,
    Figure DE102017120733A1_0004
    -OR7, -SR8 und -COOR9, wobei R5, R6, R7, R8 und R9 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe,
    wobei in Formel (I) R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination von mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe.
  • Die zweite Aufgabe der vorliegenden Offenbarung besteht darin, ein OLED-Anzeigefeld bereitzustellen, das eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode umfasst, wobei zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode ein eine Lichtemissionsschicht und eine Elektronentransportschicht umfassendes Laminat angeordnet ist und das Material der Elektronentransportschicht ein Elektronentransportmaterial wie in der ersten Aufgabe der vorliegenden Offenbarung beschrieben aufweist.
  • Die dritte Aufgabe der vorliegenden Offenbarung besteht darin, eine elektronische Einrichtung bereitzustellen, die ein OLED-Anzeigefeld wie in der zweiten Aufgabe der vorliegenden Offenbarung beschrieben umfasst.
  • Verglichen mit dem Stand der Technik weist die vorliegende Erfindung die folgenden vorteilhaften Wirkungen auf:
    1. (1) Die vorliegende Erfindung steigert die Glasübergangstemperatur eines Materials mittels Erhöhen seines Molekulargewichts durch Modifizieren des Phenanthrolins, ohne dabei die Elektronentransporteigenschaft des Materials zu beeinflussen, wodurch mit der vorliegenden Erfindung ein neuartiger Typ eines Elektronentransportmaterials mit einer Glasübergangstemperatur von mehr als 100 °C geschaffen wird.
    2. (2) Die durch die vorliegende Erfindung bereitgestellte Verbindung wird als Elektronentransportmaterial, d. h. als Elektronentransportschicht verwendet, ferner ist die Verbindung für die Verwendung als Elektroneninjektionsschicht mit Metallen dotiert, wodurch die Effizienz einer OLED-Einrichtung verbessert und die Betriebsspannung verringert wird.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine Querschnittdarstellung des Aufbaus eines in einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bereitgestellten OLED-Anzeigefelds;
    • 2 ist eine Querschnittdarstellung des Aufbaus eines weiteren in einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bereitgestellten OLED-Anzeigefelds;
    • 3 ist eine Querschnittdarstellung des Aufbaus eines weiteren in einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bereitgestellten OLED-Anzeigefelds.
    • 4 ist eine Querschnittdarstellung des Aufbaus eines weiteren in einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bereitgestellten OLED-Anzeigefelds.
  • Ausführliche Beschreibung
  • Zum Verständnis der vorliegenden Offenbarung sind die nachfolgenden Beispiele aufgeführt. Der Fachmann wird verstehen, dass es sich bei den Beispielen lediglich um Veranschaulichungen der vorliegenden Offenbarung handelt und diese nicht als konkrete Einschränkungen der vorliegenden Offenbarung auszulegen sind.
  • In einer konkreten Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung ein Elektronentransportmaterial mit einem Aufbau bereit, der dargestellt wird durch die Formel (I):
    Figure DE102017120733A1_0005
    wobei in Formel (I) a, b und c jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus CR4 und N, wobei R4 eines oder eine Kombination aus mindestens zweien ist, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl, einer heterocyclischen Gruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe,
    Figure DE102017120733A1_0006
    -SR8 und -COOR9, wobei R5, R6, R7, R8 und R9 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe,
    wobei in Formel (I) R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe. Die vorliegende Offenbarung steigert die Glasübergangstemperatur eines Materials mittels Erhöhen seines Molekulargewichts durch Modifizieren des Phenanthrolins, ohne dabei die Elektronentransporteigenschaft des Materials zu beeinflussen, wodurch mit der vorliegenden Erfindung ein neuartiger Typ eines Elektronentransportmaterials mit einer Glasübergangstemperatur von mehr als 100 °C geschaffen wird.
  • Das substituierte oder unsubstituierte Hydrocarbyl weist bevorzugt eines oder eine Kombination aus mindestens zweien einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden linearen oder verzweigten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkynylgruppe und einer aromatischen Gruppe auf.
  • In Formel (I) sind R1, R2 und R3 bevorzugt jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE102017120733A1_0007
    Figure DE102017120733A1_0008
  • In einer bevorzugten konkreten Ausführungsform sind in Formel (I) a, b und c jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus CR4 und N, wobei R4 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogen, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisenden linearen Alkylgruppe oder verzweigten Alkylgruppe, einer 6 bis 34 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe oder einem 2 bis 34 Kohlenstoffatome aufweisenden stickstoffhaltigen heterocyclischen Aryl.
  • In Formel (I) sind R1, R2 und R3 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogen, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Trifluormethylgruppe und dem Aufbau von (R5)d-R6-,
    Figure DE102017120733A1_0009
  • Im Aufbau von (R5)d-R6- ist R6 ein 6 bis 34 Kohlenstoffatome aufweisendes Aryl oder ein 2 bis 34 Kohlenstoffatome aufweisendes stickstoffhaltiges heterocyclisches Aryl, R5 ist eines von einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogen, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe oder einer Trifluormethylgruppe, und d ist eine ganze Zahl größer 1.
  • Im Aufbau von
    Figure DE102017120733A1_0010
    ist R7 eines von einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkyl, einem 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryl und einem 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisenden stickstoffhaltigen heterocyclischen Aryl oder im Aufbau von
    Figure DE102017120733A1_0011
    ist R8 eines von einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisendes Alkyl, ein 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisendes Aryl und ein 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisendes stickstoffhaltiges heterocyclisches Aryl oder im Aufbau von
    Figure DE102017120733A1_0012
    sind R9 und R10 jeweils unabhängig ausgewählt aus einem 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryl und einem 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisenden stickstoffhaltigen heterocyclischen Aryl.
  • In einer bevorzugten konkreten Ausführungsform sind in Formel (I) R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus H-, D-, CN-, CF3-, NO2-, F-, Cl, Br-,
    Figure DE102017120733A1_0013
    Figure DE102017120733A1_0014
    Figure DE102017120733A1_0015
    und dergleichen, und sind ferner bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE102017120733A1_0016
    und
    Figure DE102017120733A1_0017
  • In einer bevorzugten konkreten Ausführungsform umfasst das Elektronentransportmaterial der vorliegenden Offenbarung eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von
    Figure DE102017120733A1_0018
    Figure DE102017120733A1_0019
  • Veranschaulichend umfasst das Elektronentransportmaterial der vorliegenden Offenbarung:
    Figure DE102017120733A1_0020
    Figure DE102017120733A1_0021
    Figure DE102017120733A1_0022
    Figure DE102017120733A1_0023
    und dergleichen.
  • Die durch die vorliegende Offenbarung bereitgestellten Verbindungen mit dem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau können durch die entsprechende Technik synthetisiert werden und der konkrete Syntheseweg umfasst die folgenden Schritte:
  • Schritt (1):
  • Figure DE102017120733A1_0024
  • Schritt (2):
  • Figure DE102017120733A1_0025
  • Ein beispielhaftes Herstellungsverfahren, wie beispielsweise für
    Figure DE102017120733A1_0026
    weist die folgenden Schritte auf:
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts a
  • Figure DE102017120733A1_0027
  • 100 ml n-Butylmethylether werden in einen Dreihalskolben eingefüllt und 1 mol 1,2-Diiodbenzol (Einsatzstoff 1) bzw. 2,2 mol des Zwischenprodukts 2 werden diesem unter Rühren zugegeben, um mit diesem für 3 Tage bei 80 °C zu reagieren, und das Lösemittel wird durch Destillation bei verringertem Druck entfernt, um das Zwischenprodukt 3 zu ergeben. Anschließend werden 30 ml Essigsäure in den Dreihalskolben zugegeben, gefolgt von der Zugabe von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure (98 %), um bei 100 °C für 20 Minuten zu reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wird das Gemisch mit Wasser verdünnt und mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und anschließend über wasserfreies Natriumsulfat getrocknet, das Dichlormethan wird durch Destillation entfernt, um das Zwischenprodukt a (Ausbeute: 50 %) zu erhalten.
  • Schritt 2:
  • Figure DE102017120733A1_0028
  • Das Zwischenprodukt a (1 mol) und das Zwischenprodukt 4 (2,2 mol) werden in 100 ml einer Lösung von Toluol in Ethanol (Volumenverhältnis von 5:1) gelöst, gefolgt von der Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (1 mmol) sowie eines Lösemittels aus 1 % KOH (20 ml), anschließend wird das Reaktionssystem unter Vakuum gesetzt und mit Stickstoff gefüllt und für den Rücklauf für 20 Stunden erhitzt.
  • Nach dem Abkühlen wird das Lösemittel durch Destillation bei verringertem Druck entfernt und das erhaltene Produkt wird mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreies Natriumsulfat getrocknet, das Dichlormethan wird abdestilliert. Das Rohprodukt wird in einer Gradientenelution mit einer mobilen Phase aus CH2Cl2 und Ethylacetat eluiert, um das Zielprodukt b (Ausbeute: 83 %) zu erhalten.
  • Ein beispielhaftes Herstellungsverfahren, wie beispielsweise für
    Figure DE102017120733A1_0029
    weist die folgenden Schritte auf:
  • Schritt 1:
  • Figure DE102017120733A1_0030
  • Schritt 2:
  • Figure DE102017120733A1_0031
  • Die Ausbeute der vorstehenden Synthese beträgt 80 %.
  • Ein beispielhaftes Herstellungsverfahren, wie beispielsweise für
    Figure DE102017120733A1_0032
    weist die folgenden Schritte auf:
  • Schritt 1:
  • Figure DE102017120733A1_0033
  • Schritt 2:
  • Figure DE102017120733A1_0034
  • Die Ausbeute der vorstehenden Synthese beträgt 70 %.
  • In einer konkreten Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung ferner ein OLED-Anzeigefeld bereit, das eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode umfasst, wobei zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode ein eine Lichtemissionsschicht und eine Elektronentransportschicht umfassendes Laminat angeordnet ist und das Material der Elektronentransportschicht das Elektronentransportmaterial wie vorstehend beschrieben aufweist.
  • Das OLED-Anzeigefeld weist beispielhaft einen Aufbau wie in 1 gezeigt auf, welcher ein Substrat 101, eine auf dem Substrat 101 angeordnete erste Elektrode 102, eine Lichtemissionsschicht 103 und eine Elektronentransportschicht 104, die nacheinander auf die erste Elektrode 102 laminiert sind, und eine darauf gebildete zweite Elektrode 105 umfasst.
  • Die Elektronentransportschicht 104 weist eine Verbindung mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau auf.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst das Laminat ferner eine Elektroneninjektionsschicht, wobei das Material der Elektroneninjektionsschicht das Elektronentransportmaterial wie vorstehend beschrieben sowie ein dotiertes Metall aufweist.
  • Das OLED-Anzeigefeld weist beispielhaft einen Aufbau wie in 2 gezeigt auf, welcher ein Substrat 201, eine auf dem Substrat 201 angeordnete erste Elektrode 202, eine Lichtemissionsschicht 203, eine Elektronentransportschicht 204 und eine Elektroneninjektionsschicht 206, die nacheinander auf die erste Elektrode 202 laminiert sind, und eine darauf gebildete zweite Elektrode 205 umfasst.
  • Die Elektronentransportschicht 204 weist eine Verbindung mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau auf und die Elektroneninjektionsschicht 206 weist eine Verbindung mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau sowie ein dotiertes Metall auf.
  • Das dotierte Metall weist bevorzugt eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von Natrium, Kalium, Calcium, Caesium und Ytterbium auf, wie beispielsweise eine Kombination aus Natrium und Kalium, eine Kombination aus Calcium und Natrium, eine Kombination aus Kalium, Calcium und Ytterbium, eine Kombination aus Calcium, Caesium und Ytterbium und eine Kombination aus Natrium, Kalium und Caesium und dergleichen.
  • In dem Elektroneninjektionsmaterial beträgt der Gehalt an dem dotierten Metall bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, beispielsweise 1,2 Gew.-%, 1,5 Gew.-%, 1,7 Gew.-%, 1,9 Gew.-%, 2,1 Gew.-%, 2,3 Gew.-%, 2,5 Gew.-%, 2,7 Gew.-%, 3,0 Gew.-%, 3,3 Gew.-%, 3,5 Gew.-%, 3,7 Gew.-%, 3,9 Gew.-%, 4,2 Gew.-%, 4,6 Gew.-% und 4,8 Gew.-% und dergleichen.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst das Laminat ferner eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von einer Löcherinjektionsschicht und einer Löchertransportschicht.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst das OLED-Anzeigefeld von der Unterzur Oberseite nacheinander eine erste Elektrode, eine Löcherinjektionsschicht, eine Löchertransportschicht, eine Lichtemissionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine zweite Elektrode.
  • Das OLED-Anzeigefeld weist beispielhaft einen Aufbau wie in 3 gezeigt auf, welcher ein Substrat 301, eine auf dem Substrat 301 angeordnete erste Elektrode 302, eine Löcherinjektionsschicht 307, eine Löchertransportschicht 308, eine Lichtemissionsschicht 303, eine Elektronentransportschicht 304 und eine Elektroneninjektionsschicht 306, die nacheinander auf die erste Elektrode 302 laminiert sind, und eine darauf gebildete zweite Elektrode 305 umfasst.
  • Die Elektronentransportschicht 304 weist eine Verbindung mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau auf und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist eine Verbindung mit einem durch die Formel (I) dargestellten Aufbau sowie ein dotiertes Metall auf.
  • Das Material der Löcherinjektionsschicht weist beispielhaft Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid und Manganoxid und dergleichen auf und kann ferner Phthalocyanin-basierte Verbindungen wie beispielsweise Phthalocyanin, Kupferphthalocyanin und dergleichen sowie ferner ein Polymermaterial wie beispielsweise Poly(ethylendioxythiophen/Poly(styrolsulfonsäure) und dergleichen aufweisen.
  • Bei dem Material der Löchertransportschicht kann es sich beispielhaft um auf einem aromatischen Amin basierendes Material wie beispielsweise aromatische Aminverbindungen aus 4,4'-Bis[N-(3-methylphenyl)-N-anilin]biphenyl, NPB (4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-anilin]biphenyl) und dergleichen handeln.
  • Bevorzugt handelt es sich bei der ersten Elektrode um eine Anode und bei der zweiten Elektrode um eine Kathode.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst die erste Elektrode zumindest einen reflektierenden Film und einen leitfähigen transparenten Dünnfilm.
  • In einer konkreten Ausführungsform weist der reflektierende Film Silber auf.
  • Der leitfähige transparente Dünnfilm ist ausgewählt aus einem ITO- (Indiumzinnoxid-) Film und/oder einem IZO- (Indiumzinkoxid-) Film.
  • In einer konkreten Ausführungsform ist die zweite Elektrode ausgewählt aus einem von Magnesium-Silber-Legierung, silberhaltigem Metall, Silber-Ytterbium-Legierung und Silber-Seltenerdmetall-Legierung.
  • In einer weiteren konkreten Ausführungsform weist das OLED-Anzeigefeld der vorliegenden Offenbarung beispielhaft einen Aufbau wie in 4 gezeigt auf, welcher ein unteres Substrat 10 und ein oberes Substrat (oder eine Paketfilmschicht) 20 sowie auf dem unteren Substrat 10 ein Array aus TFT (Dünnschichttransistor) 11, eine Anode 12, eine dem R-Pixelbereich entsprechende Lichtemissionsschicht 13R, eine dem G-Pixelbereich entsprechende Lichtemissionsschicht 13G, eine dem B-Pixelbereich entsprechende Lichtemissionsschicht 13B und eine Kathode 15 umfasst. In einer konkreten Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung ferner eine elektronische Einrichtung bereit, die das OLED-Anzeigefeld wie vorstehend beschrieben umfasst.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • OLED-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung wie folgt aufgebaut ist: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0035
    NPB
    Figure DE102017120733A1_0036
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0037
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht DPVBi
    Figure DE102017120733A1_0038
    BCzVBi
    Figure DE102017120733A1_0039
    (5 %, 25 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15 nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0040
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0041
    auf.
  • Beispiel 2
  • Oled-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung wie folgt aufgebaut ist: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0042
    NPB
    Figure DE102017120733A1_0043
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0044
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht DPVBi
    Figure DE102017120733A1_0045
    BCzVBi
    Figure DE102017120733A1_0046
    (5 %, 25 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15 nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0047
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0048
    auf.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • OLED-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung aufgebaut ist wie folgt: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0049
    Figure DE102017120733A1_0050
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0051
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht DPVBi
    Figure DE102017120733A1_0052
    BCzVBi
    Figure DE102017120733A1_0053
    (5 %, 25 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15 nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0054
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0055
    auf.
  • Beispiel 3
  • OLED-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung wie folgt aufgebaut ist: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0056
    NPB
    Figure DE102017120733A1_0057
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0058
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht DPVBi
    Figure DE102017120733A1_0059
    BCzVBi
    Figure DE102017120733A1_0060
    (5 %, 25 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0061
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0062
    auf.
  • Beispiel 4
  • OLED-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung aufgebaut ist wie folgt: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0063
    NPB
    Figure DE102017120733A1_0064
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0065
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht DPVBi
    Figure DE102017120733A1_0066
    BCzVBi
    Figure DE102017120733A1_0067
    (5 %, 25 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15 nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0068
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0069
    auf.
  • Beispiel 5
  • OLED-Anzeigefeld, wobei die Einrichtung wie folgt aufgebaut ist: ein Substrat 301, eine erste Elektrode 302 (ITO-Elektrode), eine Löcherinjektionsschicht F4-TCNQ
    Figure DE102017120733A1_0070
    NPB
    Figure DE102017120733A1_0071
    (1 %, 10 nm), eine Löchertransportschicht TAPC
    Figure DE102017120733A1_0072
    (125 nm), eine Lichtemissionsschicht lr(ppy)3
    Figure DE102017120733A1_0073
    mCP
    Figure DE102017120733A1_0074
    (6 %, 35 nm), eine Elektronentransportschicht von 10 nm, eine Elektroneninjektionsschicht von 34 nm und eine Kathode Ag (15 nm), die nacheinander auf das Substrat 301 laminiert sind.
  • Bei der Elektronentransportschicht 304 handelt es sich um
    Figure DE102017120733A1_0075
    und die Elektroneninjektionsschicht 306 weist mit 1 % Yb dotiertes
    Figure DE102017120733A1_0076
    auf.
  • Leistungstest
  • Die in den Beispielen und dem Vergleichsbeispiel bereitgestellten OLED-Anzeigefelder wurden den folgenden Leistungstests unterzogen:
  • Tg wurde unter Anwendung dynamischer Differenzkalorimetrie gemessen und der externe Quantenwirkungsgrad und die Spannung der Einrichtung wurden unter Verwendung des Spektrometers vom Typ Spectroscan PR 705 und eines Strom- und Spannungsquellenmesssystems vom Typ Keithley 236 erfasst und die Spannung und der externe Quantenwirkungsgrad wurden bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 bestimmt.
  • Es ergaben sich die in Tabelle 1 gezeigten Testergebnisse. Tabelle 1
    Beispiele Spannung, V Tg, °C Wirkungsgrad, EQE
    Beispiel 1 3.3 110 6.2%
    Vergleichsbeispiel 1 4 62 5%
    Beispiel 2 3.2 110 7.3%
    Beispiel 3 3.2 112 7%
    Beispiel 4 3.4 150 6.5%
    Beispiel 5 3.7 110 30%
  • Anmelderseitig wird angemerkt, dass, auch wenn die Verfahrensausrüstung und der Verfahrensablauf der vorliegenden Offenbarung durch die vorstehenden Beispiele im Einzelnen beschrieben wurden, die vorliegende Offenbarung hierauf nicht begrenzt ist, oder anders gesagt dies nicht so zu verstehen ist, dass die vorliegende Offenbarung zu ihrer Umsetzung notwendigerweise der Verfahrensausrüstung und des Verfahrensablaufs bedarf, die vorstehend im Einzelnen genannt sind. Der Fachmann wird erkennen, dass jegliche Verbesserungen an der vorliegenden Offenbarung, gleichwertige Ersetzungen der Einsatzstoffe der Produkte der vorliegenden Offenbarung und Zugabe von Hilfsstoffen sowie Auswahlmöglichkeiten bezüglich der konkreten Umsetzungen etc. sämtlich vom Schutz- und Offenbarungsumfang der vorliegenden Offenbarung umfasst sind.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 101121715 B [0003]

Claims (15)

  1. Elektronentransportmaterial mit einem Aufbau, der dargestellt wird durch die Formel (I):
    Figure DE102017120733A1_0077
     wobei in Formel (I) a, b und c jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus CR4 und N, wobei R4 eines oder eine Kombination aus mindestens zweien ist, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl, einer heterocyclischen Gruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe,
    Figure DE102017120733A1_0078
    -OR7, -SR8 und -COOR9, wobei R5, R6, R7, R8 und R9 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe, wobei in Formel (I) R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem substituierten oder unsubstituierten Hydrocarbyl und einer heterocyclischen Gruppe.
  2. Elektronentransportmaterial nach Anspruch 1, wobei das substituierte oder unsubstituierte Hydrocarbyl eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden linearen oder verzweigten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkynylgruppe und einer aromatischen Gruppe aufweist.
  3. Elektronentransportmaterial nach Anspruch 1, wobei in Formel (I) R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eines oder eine Kombination aus mindestens zweien sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE102017120733A1_0079
    Figure DE102017120733A1_0080
    und
    Figure DE102017120733A1_0081
  4. Elektronentransportmaterial nach Anspruch 1, wobei das Elektronentransportmaterial eines oder eine Kombination von mindestens zweien von
    Figure DE102017120733A1_0082
    oder
    Figure DE102017120733A1_0083
    umfasst.
  5. OLED-Anzeigefeld, das eine erste Elektrode (102, 202, 302) und eine zweite Elektrode (105, 205, 305) umfasst, wobei zwischen der ersten Elektrode (102, 202, 302) und der zweiten Elektrode (105, 205, 305) ein eine Lichtemissionsschicht (103, 203, 303) und eine Elektronentransportschicht (104, 204, 304) umfassendes Laminat angeordnet ist und das Material der Elektronentransportschicht (104, 204, 304) ein Elektronentransportmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 aufweist.
  6. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 5, wobei das Laminat ferner eine Elektroneninjektionsschicht (206, 306) umfasst und das Material der Elektroneninjektionsschicht (206, 306) ein Elektronentransportmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 sowie ein dotiertes Metall aufweist.
  7. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 6, wobei das dotierte Metall eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von Natrium, Kalium, Calcium, Caesium und Ytterbium aufweist.
  8. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 6, wobei der Gehalt an dem dotierten Metall in dem Elektroneninjektionsmaterial 1 bis 5 Gew.-% beträgt.
  9. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 5, wobei das Laminat ferner eines oder eine Kombination aus mindestens zweien von einer Löcherinjektionsschicht (307) und einer Löchertransportschicht (308) umfasst.
  10. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 9, wobei das OLED-Anzeigefeld von der Unter- zur Oberseite nacheinander die erste Elektrode (302), die Löcherinjektionsschicht (307), die Löchertransportschicht (308), die Lichtemissionsschicht (303), die Elektronentransportschicht (304), die Elektroneninjektionsschicht (306) und die zweite Elektrode (305) umfasst.
  11. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 5, wobei es sich bei der ersten Elektrode (102, 202, 302) um eine Anode und bei der zweiten Elektrode (105, 205, 305) um eine Kathode handelt.
  12. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 5, wobei die erste Elektrode (102, 202, 302) zumindest einen reflektierenden Film und einen leitfähigen transparenten Dünnfilm umfasst.
  13. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 12, wobei der reflektierende Film Silber aufweist und der leitfähige transparente Dünnfilm ausgewählt ist aus einem ITO-Film und/oder einem IZO-Film.
  14. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 5, wobei es sich bei der zweiten Elektrode (105, 205, 305) um eines von Magnesium-Silber-Legierung, silberhaltigem Metall, Silber-Ytterbium-Legierung und Silber-Seltenerdmetall-Legierung handelt.
  15. Elektronische Einrichtung, wobei diese das OLED-Anzeigefeld nach einem der Ansprüche 5 bis 14 umfasst.
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