DE102009046130A1 - Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester - Google Patents

Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester Download PDF

Info

Publication number
DE102009046130A1
DE102009046130A1 DE200910046130 DE102009046130A DE102009046130A1 DE 102009046130 A1 DE102009046130 A1 DE 102009046130A1 DE 200910046130 DE200910046130 DE 200910046130 DE 102009046130 A DE102009046130 A DE 102009046130A DE 102009046130 A1 DE102009046130 A1 DE 102009046130A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
printing
printing ink
divinyl ester
compounds
substrates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200910046130
Other languages
English (en)
Inventor
Yvonne Heischkel
Matthias Fies
Wolfgang Staffel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE102009046130A1 publication Critical patent/DE102009046130A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester einer C2 bis C8 Dicarbonsäure.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Druckfarbe, welche einen Divinylester einer C2 bis C8 Dicarbonsäure enthält.
  • Druckfarben sind vorteilhafter Weise oft lösemittelfrei. Damit entfällt die Notwendigkeit, nach dem Druckvorgang Lösemittel zu entfernen. Auch ohne Lösemittel sollte die Druckfarbe bei Raumtemperatur flüssig sein. Dazu enthalten Druckfarben häufig so genannte Reaktivverdünner, dabei handelt es sich um niedermolekulare Verbindungen, die nach der Härtung zum Bestandteil der erhaltenen Beschichtung werden. Die Wahl der Reaktivverdünner wirkt sich auch auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der erhaltenen Beschichtung aus.
  • Aus WO 2008/055954 sind strahlungshärtbare Beschichtungsmassen bekannt, die Adipinsäuredivinylester als Reaktivverdünner enthalten. Vorteilhaft ist die geringe Viskosität der erhaltenen Beschichtungsmasse. Auch in US 5254603 werden Beschichtungsmassen beschrieben, die Adipinsäurevinylester enthaften. Gegenstand von EP-A 552795 sind UV-härtbare Beschichtungsmassen, die einen Divinylester enthalten und eine gute Haftung haben.
  • Druckfarben sind in den vorstehenden Dokumenten nicht erwähnt. Bei Druckfarben ist von besonderer Bedeutung, dass die Haftung zu unterschiedlichsten, zu bedruckenden Materialien gut ist. Kritisch ist hier insbesondere die Haftung zu unpolaren Substraten, z. B. mit Kunststoffoberflächen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren daher Druckfarben, die eine geringe Viskosität haben und daher lösemittelfrei verarbeitbar sind und möglichst gute anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen, wobei insbesondere eine gute Haftung zu unpolaren Substraten von Bedeutung ist.
  • Demgemäß wurden die eingangs definierten Druckfarben gefunden.
  • Die erfindungsgemäßen Druckfarben enthalten einen Divinylester einer C2 bis C8 Dicarbonsäure. Vorzugsweise handelt es sich dabei um Adipinsäuredivinylester.
  • Bevorzugte Druckfarben enthalten 0,5 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 50 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10 bis 40 Gew.-% des Divinylesters einer C2 bis C8 Dicarbonsäure.
  • Die Druckfarbe kann neben dem Divinylesters einer C2 bis C8 Dicarbonsäure weitere Bestandteile enthalten.
  • Als weitere Bestandteile, welche nach der Aushärtung den Polymerfilm ausbilden, kommen weitere Monomere, Oligomere und Polymere in Betracht. Die Divinylester und gegebenenfalls weiteren Monomere, Oligomere und Polymere werden zusammenfassen auch als Bindemittel bezeichnet.
  • Weitere Monomere
  • Weitere Monomere (Verbindungen mit einer copolymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppe) haben vorzugsweise ein Molgewicht kleiner 300 insbesondere kleiner 200 g/Mol. Sie dienen insbesondere als Reaktivverdünner. Mögliche Monomere sind z. B. ausgewählt aus C1-C20-Alkyl(meth)acrylaten, Vinylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atome, ethylenisch ungesättigten Nitrilen, Vinylethern von 1 bis 10 C-Atome enthaltenden Alkoholen.
  • Vinylester von Carbonsäuren mit 1 bis 20 C-Atomen sind z. B. Vinyllaureat, -stearat, Vinylpropionat, Versaticsäurevinylester und Vinylacetat.
  • Als vinylaromatische Verbindungen kommen Vinyltoluol a- und p-Methylstyrol, a-Butylstyrol, 4-n-Butylstyrol, 4-n-Decylstyrol und vorzugsweise Styrol in Betracht. Beispiele für Nitrile sind Acrylnitril und Methacrylnitril.
  • Als Vinylether zu nennen sind z. B. Vinylmethylether oder Vinylisobutylether. Bevorzugt wird Vinylether von 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkoholen.
  • Als Alkyl(meth)acylate sind insbesondere die C1- bis C10-Alkylacrylate und C1 bis C10 Alkylmethacrylate, besonders bevorzugt C1- bis C8-Alkylacrylate und C1 bis C8 Alkylmethacrylate geeignet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Methylacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Octylacrylat und 2-Etyhlhexylacrylat, sowie Mischungen dieser Monomere.
  • Insbesondere sind auch Mischungen der (Meth)acrylsäureester geeignet.
  • Weiterhin kommen auch polare Monomere mit Isocyanat-, Amino-, Amid-, Epoxy-, Hydroxyl- oder Säuregruppen in Betracht.
  • Genannt seien z. B. Monomere mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Phosphonsäuregruppen (z. B. Vinylphosphonsäure). Bevorzugt sind Carbonsäuregruppen. Genannt seien z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure, Acryloxypropionsäure.
  • Weitere Monomere sind z. B. auch Hydroxylgruppen enthaltende Monomere, insbesondere C1-C10-Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylamid und Ureidogruppen enthaltende Monomere wie Ureido(meth)acrylate.
  • Als weitere Monomere seien auch Mono(meth)acrylate von zwei oder mehrwertigen Alkoholen genannt, z. B. Monoacrylsäureester oder Monomethacrylsäureester von Ethylenglycol oder Propylenglykol.
  • In Betracht kommen auch Umsetzungsprodukte von (Meth)acrylsäure und Monoepoxiden, z. B. Phenylglycidether oder Versaticsäureglycidether.
  • Als weitere Monomere seien darüber hinaus Phenyloxyethylglykolomono-(meth)acrylat, Glydidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Amino-(meth-)acrylate wie 2-Aminoethyl-(meth-)acrylat genannt.
  • In Betracht kommen insbesondere auch N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam und N-Vinylformamid.
  • Oligomere
  • In Betracht kommen insbesondere Verbindungen mit mindestens zwei ethylenisch ungesättigten, radikalisch oder ionisch polymerisierbaren Gruppen (kurz polymerisierbare Gruppe). Bevorzugt sind Verbindungen mit im Mittel 1,5 bis 6, insbesondere 2 bis 4 polymerisierbaren Gruppen. Bei der vorstehenden polymerisierbaren Gruppe kann es sich z. B. um N-Vinyl-, Vinylether- oder Vinylestergruppen handeln, insbesondere handelt es sich um Acryl- oder Methacrylgruppen (kurz (Meth)acrylgruppen).
  • Das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw der Oligomeren liegt bevorzugt unter 5000, besonders bevorzugt unter 3000 g/mol (bestimmt durch Gelpermeationschromatographie mit Polystyrol als Standard und Tetrahydrofuran als Elutionsmittel).
  • Bei den Oligomeren handelt es sich insbesondere um (Meth)acrylverbindungen.
  • Es kann sich z. B. um (Meth)acrylate, d. h. um Ester der Acrylsäure oder Methacrylsäure, handeln.
  • Als (Meth)acrylate genannt seien (Meth)acrylsäureester und insbesondere Acrylsäureester von mehrfunktionellen Alkoholen, insbesondere solchen, die neben den Hydroxylgruppen keine weiteren funktionellen Gruppen oder allenfalls Ethergruppen enthalten. Beispiele solcher Alkohole sind z. B. bifunktionelle Alkohole, wie Ethylen-glykol, Propylenglykol, und deren höher kondensierte Vertreter, z. B. wie Diethylen-glykol, Triethy lenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol etc., Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Neopentylglykol, alkoxylierte phenolische Verbindungen, wie ethoxylierte bzw. propoxylierte Bisphenole, Cyclohexandimethanol, trifunktionelle und höherfunktionelle Alkohole, wie Glycerin, Trimethylolpropan, Butantriol, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Ditrimethylolpropan, Dipentaerythrit, Sorbit, Mannit und die entsprechenden alkoxylierten, insbesondere ethoxy- und propoxylierte Alkohole.
  • Die Alkoxylierungsprodukte sind in bekannter Weise durch Umsetzung der vorstehenden Alkohole mit Alkylenoxiden, insbesondere Ethylen- oder Propylenoxid, erhältlich. Vorzugsweise beträgt der Alkoxylierungsgrad je Hydroxylgruppe 0 bis 10, d. h. 1 mol Hydroxylgruppe kann vorzugsweise mit bis zu 10 mol Alkylenoxiden alkoxyliert sein.
  • Als (Meth)acrylatverbindungen seien weiterhin Polyester(meth)acrylate genannt, wobei es sich um die (Meth)acrylsäureester von Polyesterolen handelt.
  • Als Polyesterole kommen z. B. solche in Betracht, wie sie durch Veresterung von Polycarbonsäuren, vorzugsweise Dicarbonsäuren, mit Polyolen, vorzugsweise Diolen, hergestellt werden können. Die Ausgangsstoffe für solche hydroxylgruppenhaltige Polyester sind dem Fachmann bekannt. Bevorzugt können als Dicarbonsäuren Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, o-Phthalsäure, deren Isomere und Hydrierungsprodukte sowie veresterbare Derivate, wie Anhydride oder Dialkylester der genannten Säuren eingesetzt werden. In Betracht kommen auch Maleinsäure, Fumarsäure, Tetrahydrophthalsäure oder deren Anhydride. Als Polyole kommen die oben genannten Alkohole, vorzugsweise Ethylenglykol, Propylenglykol-1,2 und -1,3, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol sowie Polyglykole vom Typ des Ethylenglykols und Propylenglykols in Betracht.
  • Polyester(meth)acrylate können in mehreren Stufen oder auch einstufig, wie z. B. in EP 279 303 beschrieben, aus Acrylsäure, Polycarbonsäure, Polyol hergestellt werden.
  • Weiterhin kann es sich z. B. um Epoxid- oder Urethan(meth)acrylate handeln.
  • Epoxid(meth)acrylate sind z. B. solche wie sie durch Umsetzung von epoxidierten Olefinen oder Poly- bzw. Mono- oder Diglycidylethern, wie Bisphenol-A-diglycidylether, mit (Meth)acrylsäure erhältlich sind.
  • Die Umsetzung ist dem Fachmann bekannt und z. B. in R. Holmann, U. V. and E. B. Curing Formulation for Printing Inks and Paints, London 1984, beschrieben.
  • Bei Urethan(meth)acrylaten handelt es sich insbesondere um Umsetzungsprodukte von Hydroxyalkyl(meth)acrylaten mit Poly- bzw. Diisocyanaten (s. ebenfalls R. Holmann, U. V. and E. B. Curing Formulation for Printing Inks and Paints, London 1984).
  • Die vorstehenden (Meth)acrylatverbindungen können jeweils auch funktionelle Gruppen enthalten, z. B. Hydroxylgruppen, die nicht mit (Meth)acrylsäure verestert sind.
  • Weitere Oligomere sind z. B. auch niedermolekulare ungesättigte Polyester, welche insbesondere durch einen Gehalt an Maleinsäure oder Fumarsäure Doppelbindungen aufweisen und copolymerisierbar sind.
  • Bevorzugte Oligomere sind bei 20°C, 1 bar flüssig.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Beschichtungsmittel (Meth)acrylverbindungen, insbesondere (Meth)acrylsäureester von mehrfunktionellen Alkoholen, insbesondere solchen, die neben den Hydroxylgruppen keine weiteren funktionellen Gruppen oder allenfalls Ethergruppen enthalten, insbesondere bei 20°C, 1 bar flüssige (Meth)acrylverbindungen mit 2 bis 4 (Meth)acrylgruppen.
  • Polymere
  • Geeignete Polymere können reaktive Gruppen, z. B. polymerisierbare Gruppen oder funktionelle Gruppen besitzen, damit bei der Härtung einen Anbindung an die obigen Monomern oder Oligomeren erfolgt. Es kommen jedoch auch Polymere ohne derartige Gruppen in Betracht, die in der erhaltenen Beschichtung dann eine eigenständige kontinuierliche Phase oder ein interpenetrierendes Netzwerk ausbilden.
  • Geeignete Polymere sind z. B. Polyester, Polyaddukte, insbesondere Polyurethane oder durch radikalische Polymerisation erhältliche Polymere. Geeignet sind insbeondere durch radikalische Polymerisation erhältliche Polymere, vorzugsweise solche, die zu Polymer zu mindestens 40 Gew.-%, besonders bevorzugt zu mindestens 60 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zu mindestens 80 Gew.-% aus so genannten Hauptmonomeren bestehen.
  • Die Hauptmonomeren sind ausgewählt aus C1-C20-Alkyl(meth)acrylaten, Vinylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atome, ethylenisch ungesättigten Nitrilen, Vinylhalogeniden, Vinylethern von 1 bis 10 C-Atome enthaltenden Alkoholen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 8 C-Atomen und 1 oder 2 Doppelbindungen oder Mischungen dieser Monomeren. Beispiele für bevorzugte Monomere sind oben aufgeführt.
  • Die Druckfarbe enthält vorzugsweise weitere Bestandteile des Bindemittels, ausgewählt aus Verbindungen mit einer polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppe (Monomere), von den Divinylestern verschiedene Verbindungen mit mindestens zwei polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppen (Oligomere) oder Polymere.
  • Besonders geeignete Druckfarben enthalten neben dem Divinylester einer C2 bis C8 Dicarbonsäure auch noch (Meth)acrylverbindungen, insbesondere (Meth)acrylsäureester von mehrfunktionellen Alkoholen, insbesondere solchen, die neben den Hydroxylgruppen keine weiteren funktionellen Gruppen oder allenfalls Ethergruppen enthalten. Der Gehalt derartiger (Meth)acrylverbindungen beträgt vorzugsweise 5 bis 90 Gew.-%, insbesondere 15 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Druckfarbe.
  • Neben den polymerisierbaren Bestandteilen können die Druckfarben weitere Bestandteile enthalten. In Betracht kommen insbesondere Pigmente, auch Effektpigmente, Farbstoffe, Stabilisatoren, z. B. UV-Absorber, Antioxidantien oder Biozide, Verlaufshilfsmittel, Antistatika etc.
  • Die Druckfarben können Wasser oder organische Lösemittel enthalten. Bevorzugte Druckfarben enthalten wenig oder kein Wasser oder organisches Lösemittel (bei 20°C, 1 bar flüssige, nicht reaktive Verbindung).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Druckfarbe weniger als 20 Gew.-Teile Wasser oder organische Lösemittel, besonders bevorzugt weniger als 10 Gew.-Teile und insbesondere weniger als 5 Gew.-Teile Wasser oder organische Lösemittel, bezogen auf 100 Gew.-Teile Druckfarbe. Ganz besonders bevorzugt enthält die Druckfarbe im Wesentlichen kein Wasser oder sonstige organische Lösemittel.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Druckfarbe strahlungshärtbar. Die Aushärtung kann dann mit energiereicher elektromagnetischer Strahlung, insbesondere mit UV-Licht oder Elektronenstrahlen erfolgen.
  • Vorzugsweise enthält die Druckfarbe dazu mindestens einen Photoinitiator.
  • Beim Photoinitiator kann es sich z. B. um sogenannte α-Spalter handeln, das sind Photoinitiatoren, bei denen eine chemische Bindung gespalten wird, so dass 2 Radikale entstehen, die die weiteren Vernetzungs- oder Polymerisationsreaktionen initiieren.
  • Genannt seien z. B. Acylphosphinoxide (Lucirin® Marken der BASF), Hydroxyalkylphenone (z. B. Irgacure® 184), Benzoinderivate, Benzilderivate, Dialkyloxyacetophenone.
  • Insbesondere kann es sich um sogenannte H-Abstraktoren handeln, welche ein Wasserstoffatom von der Polymerkette ablösen, z. B. handelt es sich hierbei um Photoinitia toren mit einer Carbonylgruppe. Diese Carbonylgruppe schiebt sich in eine C-H Bindung unter Ausbildung einer C-C-O-H Gruppierung.
  • Genannt seien hier insbesondere Acetophenon, Benzophenon, und deren Derivate.
  • Genannt seien auch Benzoine oder Benzoinether.
  • Photoinitiatoren können allein oder auch im Gemisch verwendet werden, wobei insbesondere auch Gemische von Photoninitiatoren unterschiedlicher Wirkungsweisen in Betracht kommen.
  • Photoniinitiatoren können auch an ein obiges Polymer oder Oligomer, soweit vorhanden, gebunden sein.
  • Im Falle einer thermischen Härtung oder einer Kombination von Strahlungshärtung und thermischer Härtung können ein oder mehrere thermisch aktivierbare Initiatoren, wie Peroxide, Azoverbindungen etc. zugesetzt werden.
  • Die Druckfarbe enthält im Allgemeinen mindestens einen Farbstoff oder Pigment als weiteren Bestandteil.
  • Zur Verwendung
  • Die erfindungsgemäßen Druckfarben eignen sich zum Bedrucken unterschiedlichster Substrate, z. B. mit Oberflächen aus Kunststoff, Metall, Holz oder für Papier.
  • Die Druckfarbe kann dazu nach bekannten Druckverfahren auf die Substrate aufgebracht werden und anschließend gehärtet werden, wobei die Härtung vorzugsweise durch energiereiche elektromagnetische Strahlung (Strahlungshärtung) erfolgt.
  • Insbesondere eignet sich die Druckfarbe als strahlungshärtbare Druckfarbe. Die Anwendung der Druckfarbe erfolgt besonders bevorzugt durch das Siebdruckverfahren oder Tintenstrahldruckverfahren (ink-jet).
  • Die erfindungsgemäßen Druckfarben haben gute anwendungstechnische Eigenschaften, z. B. eine gute Haftung, insbesondere eine gute Haftung auf Polymerfolien.
  • Das als Reaktivverdünner verwendete Gemisch ist flüssig und lässt sich daher gut handhaben; die vorteilhaften anwendungstechnischen Eigenschaften sind im wesentlichen auf N-Vinylpiperidon bzw. insbesondere auf das Gemisch von N-Vinylpiperidon mit dem festen Monomeren, vorzugsweise N-Vinylcaprolactam, zurückzuführen.
  • Beispiele
  • Adipinsäuredivinylester (kurz ADV) wurde als Reaktivverdünner in durch energiereiche Strahlung härtbaren Druckfarben eingesetzt.
  • Dazu wurde aus acrylatgruppenhaltigen Oligomeren, Dispergiermittel und Pigment eine Pigmentpaste hergestellt, die anschließend durch Zugabe des ADV verdünnt wurde. Die Druckfarben wurden mittels Spaltrakel auf das Substrat (KD-Papier) aufgebracht und auf einer UV-Belichtungsanlage, ausgestattet mit einem Quecksilber-Hochdruck-UV-strahler mit einer Energie von 120 W/m, belichtet (Schichtdicke 6 μm).
  • Zum Vergleich wurden Druckfarben mit N-Vinylpyrrolidon (NVP) und 1,4 Cyclohexandicarbonsäuredivinylester (CHD) hergestellt.
  • Haftung
  • Für die Untersuchung der Haftung der belichteten Druckfarben wurde ein Scotch-Klebeband „Crystal” verwendet. Das Klebeband wurde auf die belichtete Beschichtung geklebt, wieder abgezogen und festgestellt, ob sich die Beschichtung mit ablöst.
    Bewertung 0 (keine Delamination)–5 (vollständige Delamination) Tabelle: Bestandteile der Druckfarben und Ergebnisse
    Beispiel V1 1 V2 V3 2 V4
    Laromer® LR 8986 (Epoxyacrylat) [Gew.-Teile] 36 36 36
    Laromer LR 8987 (Urethanacrylat der BASF) [Gew.-Teile] 36 36 36
    Laromer LR 9013 [Gew.-Teile] 9 9 9 9 9 9
    Pigment Hostaperm Rosa [Gew.-Teile] 5 5 5 5 5 5
    Lucirin® TPO [Gew.-Teile] (Photoinitiator) 1 1 1 1 1 1
    Darocur® 1173 [Gew.-Teile] (Photoinitiator) 4 4 4 4 4 4
    Laromer® LR 8956 [Gew.-Teile] 5 5 5 5 5 5
    NVP 40 40
    ADV 40 40
    CHD 40 40
    Viskosität I.C.I bei 23°C, 1/20 s [Pas] 0,32 0,32 0,31 0,38 0,3 0,3
    Zur Aushärtung benötigte Bandgeschwindigkeit [m/min] und Anzahl der Durchläufe als Maß für die Reaktivität 2 × 15 3 × 15 3 × 15 3 × 15 5 × 15 5 × 15
    Haftung auf
    sofort
    Polypropylen, transparent 5 5 5 5 5 5
    Polyethylenterephthalat (PET X13 Melinax) 4 1 1 5 1 1
    Polyvinylchlorid (PVC TF M120) 1 1 1 1 3 3
    Nach 14 Tagen
    Polypropylen, transparent 4 1 2 4 1 1
    Polyethylenterephthalat (PET X13 Melinax) 2 1 1 3 1 1
    Polyvinylchlorid (PVC TF M120) 1 1 3 1 1 1
  • Die obigen Laromere sind strahlungshärtbare Methacrylverbindungen der BASF.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 2008/055954 [0003]
    • - US 5254603 [0003]
    • - EP 552795 A [0003]
    • - EP 279303 [0033]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - R. Holmann, U. V. and E. B. Curing Formulation for Printing Inks and Paints, London 1984 [0036]
    • - R. Holmann, U. V. and E. B. Curing Formulation for Printing Inks and Paints, London 1984 [0037]

Claims (11)

  1. Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester einer C2 bis C8 Dicarbonsäure.
  2. Druckfarbe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Divinylester um Adipinsäuredivinylester handelt.
  3. Druckfarbe gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Druckfarbe mindestens 0,5 Gew.-% des Divinylesters, bezogen auf die gesamte Druckfarbe, enthält.
  4. Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Druckfarbe 0,5 bis 50 Gew.-% des Divinylesters, enthält.
  5. Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine strahlungshärtbare Druckfarbe handelt.
  6. Druckfarbe gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, sie weitere Bindemittelbestandteile ausgewählt aus Verbindungen mit einer polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppe (Monomere), von den Divinylestern verschiedene Verbindungen mit mindestens zwei polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppen (Oligomere) oder Polymere enthält.
  7. Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie weniger als 5 Gew.-% Wasser oder organische Lösemittel enthält.
  8. Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Photoinitiator enthält.
  9. Verwendung einer Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Bedrucken von Substraten.
  10. Verwendung einer Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Bedrucken von Substraten durch Druckverfahren ausgewählt aus Tintenstrahldruck (ink-jet), Siebdruck (screen printing), Flexodruck, Hochdruck, Tiefdruck oder Offsetdruck.
  11. Verfahren zur Herstellung von bedruckten Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass eine Druckfarbe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die Substrate aufgebracht und anschließende gehärtet werden.
DE200910046130 2008-11-07 2009-10-29 Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester Withdrawn DE102009046130A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08168607.3 2008-11-07
EP08168607 2008-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102009046130A1 true DE102009046130A1 (de) 2010-05-12

Family

ID=42096625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200910046130 Withdrawn DE102009046130A1 (de) 2008-11-07 2009-10-29 Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102009046130A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012140639A1 (en) * 2011-04-12 2012-10-18 Hewlett-Packard Industrial Printing Ltd. Mill base composition and uv curable ink composition comprising same
WO2013054317A1 (en) * 2011-10-09 2013-04-18 Hewlett-Packard Industrial Printing Ltd. Photo-curable ink composition
EP2592120A4 (de) * 2010-07-09 2015-10-21 Konica Minolta Holdings Inc Wässrige tintenstrahltinte und verfahren zur formung eines tintenstrahlbildes
DE102015105993A1 (de) 2015-04-20 2016-10-20 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mittel zur Erzeugung eines Druckbildes und Verwendung hiervon als Druckfarbe insbesondere zum 3D-Druck
US9969902B2 (en) 2011-04-12 2018-05-15 Hp Scitex Ltd Mill base composition and UV curable ink composition comprising same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0279303A2 (de) 1987-02-11 1988-08-24 BASF Aktiengesellschaft Strahlungshärtbare Acrylate
EP0552795A1 (de) 1992-01-23 1993-07-28 Ajinomoto Co., Inc. Mittels Ultraviolettstrahlung härtbare Harzzusammensetzung mit ausgezeichnetem Haftvermögen
US5254603A (en) 1990-12-24 1993-10-19 Hercules Incorporated Low toxicity radiation curable resins and coatings made therefrom
WO2008055954A1 (de) 2006-11-10 2008-05-15 Basf Se Niedrigviskose beschichtungsmassen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0279303A2 (de) 1987-02-11 1988-08-24 BASF Aktiengesellschaft Strahlungshärtbare Acrylate
US5254603A (en) 1990-12-24 1993-10-19 Hercules Incorporated Low toxicity radiation curable resins and coatings made therefrom
EP0552795A1 (de) 1992-01-23 1993-07-28 Ajinomoto Co., Inc. Mittels Ultraviolettstrahlung härtbare Harzzusammensetzung mit ausgezeichnetem Haftvermögen
WO2008055954A1 (de) 2006-11-10 2008-05-15 Basf Se Niedrigviskose beschichtungsmassen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
R. Holmann, U. V. and E. B. Curing Formulation for Printing Inks and Paints, London 1984

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2592120A4 (de) * 2010-07-09 2015-10-21 Konica Minolta Holdings Inc Wässrige tintenstrahltinte und verfahren zur formung eines tintenstrahlbildes
WO2012140639A1 (en) * 2011-04-12 2012-10-18 Hewlett-Packard Industrial Printing Ltd. Mill base composition and uv curable ink composition comprising same
CN103429669A (zh) * 2011-04-12 2013-12-04 惠普工业印刷有限公司 色浆组合物和包含该组合物的uv可固化油墨组合物
US20140024737A1 (en) * 2011-04-12 2014-01-23 Or Brandstein Mill base composition and uv curable ink composition comprising same
US9187666B2 (en) 2011-04-12 2015-11-17 Hewlett-Packard Industrial Printing Ltd. Mill base composition and UV curable ink composition comprising same
US9969902B2 (en) 2011-04-12 2018-05-15 Hp Scitex Ltd Mill base composition and UV curable ink composition comprising same
WO2013054317A1 (en) * 2011-10-09 2013-04-18 Hewlett-Packard Industrial Printing Ltd. Photo-curable ink composition
CN103890108A (zh) * 2011-10-09 2014-06-25 惠普工业印刷有限公司 光固化油墨组合物
CN107201086A (zh) * 2011-10-09 2017-09-26 惠普工业印刷有限公司 光固化油墨组合物
US10000648B2 (en) 2011-10-09 2018-06-19 Hp Scitex Ltd. Photo-curable ink composition
DE102015105993A1 (de) 2015-04-20 2016-10-20 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mittel zur Erzeugung eines Druckbildes und Verwendung hiervon als Druckfarbe insbesondere zum 3D-Druck

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3033399B1 (de) Tintenstrahldrucktinte mit n-vinyloxazolidinon
DE69300984T2 (de) Strahlungshärtbare Zusammensetzungen
DE102015015865A1 (de) Schnell aushärtende UV Inkjet Tinten auf Basis von hochverzweigten Polyesteracrylaten
EP2087021B1 (de) Strahlungshärtbare mischung, enthaltend niedermolekulare, ethylenisch ungesättigte verbindungen mit nicht-aromatischen ringsystemen
JP7469394B2 (ja) エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物
EP3046778B1 (de) Thermotransferfolien für die trockenlackierung von oberflächen
SE539314C2 (en) Radiation curing composition
DE102009046130A1 (de) Druckfarbe, enthaltend einen Divinylester
EP1469036A1 (de) UV-härtender schmelzklebstoff
DE2715043A1 (de) Strahlungshaertbare, druckempfindliche klebstoffzusammensetzung
DE10027670A1 (de) Durch UV-Strahlung härtbare Beschichtungsmittel, Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus diesen Beschichtungsmitteln und deren Verwendung
WO2010100051A1 (de) Strahlungshärtbare beschichtungsmassen, enthaltend diacrylate
EP3808825A1 (de) Uv-härtbare zusammensetzung zum beschichten oder bedrucken eines substrats und/oder einer substratoberfläche
WO2011124262A1 (de) Druckfarbe, enthaltend einen divinylester
WO2010057839A1 (de) Druckfarbe, enthaltend n-vinylcaprolactam und weitere n-vinylamidmonomere
WO2008049805A1 (de) Strahlungshärtbare mischung, enthaltend polyacrylat mit nicht-acrylischen doppelbindungen
EP1603984B1 (de) Haftklebstoff
DE102015105993A1 (de) Mittel zur Erzeugung eines Druckbildes und Verwendung hiervon als Druckfarbe insbesondere zum 3D-Druck
DE2647890C2 (de) Härtbare Überzugszusammensetzung
WO2009118250A1 (de) Beschichtungsmittel, enthaltend n-vinylpiperidon
EP1578820B1 (de) Kaschierklebstoff
DE102014018684A1 (de) UV aushärtbare Inkjet Tinten für single pass printing Anwendungen
DE202014101183U1 (de) Mit Klebstoff beschichtetes thermisch empfindliches Polymersubstrat
JP7326673B1 (ja) プライマー層含有積層体
JP7051047B2 (ja) 硬化型組成物、及び硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C09D0011100000

Ipc: C09D0011107000

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C09D0011100000

Ipc: C09D0011107000

Effective date: 20131206

R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee