DE102007045186A1 - Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis - Google Patents

Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Beschichtung metallischer Oberflächen, enthaltend wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen, ein Verfahren zu deren Herstellung, die Verwendung der Zusammensetzung zur Beschichtung metallischer Oberfläche als auch damit behandelte Bauteile, insbesondere Bremssättel.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Beschichtung metallischer Oberflächen, enthaltend wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen, ein Verfahren zu deren Herstellung, die Verwendung der Zusammensetzung zur Behandlung metallischer Oberflächen, als auch damit behandelte Bauteile, insbesondere Bremssättel.
  • Metallisch beschichtete, insbesondere mit Zink oder Zink-Legierungen beschichtete Bauteile werden häufig passiviert und im Anschluss versiegelt. Als Versiegelungsmittel kommen Wasserglas, organische Verbindungen, wie Acrylate, Polyurethane oder auch Epoxide, sowie Mischungen dieser mit Titansäureestern, Titanchelaten oder auch Silane zur Anwendung. Silane werden üblicherweise in Mischungen mit Titansäureestern in organischen Lösungsmittelgemischen verwendet, wie in DE 41 38 218 A1 beschrieben.
  • DE 198 14 605 A1 betrifft ein wässriges Versiegelungsmittel basierend auf Silanderivaten in Gegenwart von kolloidaler Kieselsäure und/oder kolloidalem Silikat.
  • In DE 10 2004 037 045 A1 wird ebenfalls eine wässrige Zusammensetzung basierend auf der Umsetzung von Glycidyloxypropylalkoxysilanen, einem wässrigen Kieselsol, einer organischen Säure und einem Vernetzungsmittel offenbart.
  • Nachteilig an den genannten Versiegelungen ist deren mangelnde chemische Beständigkeit gegenüber aggressiven Lösungsmitteln wie Glykolen oder aber auch die Ausbildung von abrasiven Rückständen nach dem Aushärten der Silansysteme. Der Einsatz von organischen Lösungsmitteln ist aus vielerlei Gründen unerwünscht. Zu nennen sind die VOC-Richtlinie, eine erhöhte Brandgefahr sowie gesundheitliche Risiken bei der Verarbeitung von lösemittelhaltigen Versiegelungssystemen, die insbesondere bedingt sind durch deren erhöhte Flüchtigkeit, wenn beispielsweise zur Vernetzung bei erhöhten Temperaturen gearbeitet werden muss.
  • Die mangelnde chemische Beständigkeit organisch basierter Systeme schloss bisher deren Anwendung bei Bauteilen, die in den genannten aggressiven Lösungsmitteln betrieben werden, aus. Ein Beispiel dafür sind in Glykol basierten Systemen betriebene Bremsteile.
  • Aber auch pulverförmige Rückstände, durch Einsatz von auf Wassergläsern oder kolloidalen Kieselsäuren, wie Kieselsolen, basierenden Systemen, sind in der späteren Anwendung der damit versiegelten Bauteile problematisch und vermindern deren Lebensdauer. Zudem weisen Versiegelungen auf Basis von Wassergläsern keinen sogenannten Selbstheilungseffekt auf.
  • Die Aufgabe bestand darin, ein Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Basis wässriger Silansysteme zu entwickeln, das keine partikulären Rückstände bildet und eine erhöhte chemische Beständigkeit aufweist. Zudem sollte das System frei von organischen Lösungsmitteln sein.
  • Gelöst wird die Aufgabe gemäß den Patentansprüchen.
  • Das erfindungsgemäße Versiegelungssystem zur Beschichtung metallischer Oberflächen ist eine Zusammensetzung, die wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen enthält und Wasser, gegebenenfalls einem Gehalt an Säure und/oder gegebenenfalls Hilfsmittel enthält und wobei jedes Silicium in den Polysiloxanen mindestens eine funktionelle Gruppe trägt, insbesondere ist die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln. Besonders bevorzugte Zusammensetzungen basieren auf im Wesentlichen vollständig hydrolysierten Polysiloxanen mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyfunktionellen Gruppen und/oder daraus abgeleiteten Gruppen, Wasser, gegebenenfalls einem Gehalt an Säure und/oder mindestens einem Hilfsmittel, wobei jedes Silicium in den Polysiloxanen mindestens eine funktionelle Gruppe trägt und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösungsmitteln ist. Insbesondere ist die Zusammensetzung frei von fluorfunktionellen Siloxanen. Bevorzugt sind die Polysiloxane der erfindungsgemäßen wässrigen Zusammensetzung frei von Alkoxygruppen und liegen als funktionalisierte Siloxane mit Silanol-Gruppen vor. Als im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln, zu denen auch Alkohole gezählt werden, wird eine Zusammensetzung angesehen, wenn der Gehalt an Lösemitteln kleiner 5 Gew.-%, bevorzugt kleiner 1 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner 0,5 Gew.-% oder sogar kleiner 0,1 Gew.-% ist. Unter dihydroxyalkylfunktionellen Gruppen werden auch dihydroxyalkyletherfunktionelle Gruppen verstanden.
  • Es wird angenommen, dass die erfindungsgemäßen Polysiloxane über die aminofunktionellen Gruppen mit einer metallischen Oberfläche oder auch mit einer metallischen Passivierungsschicht reagieren bzw. vernetzten können, insbesondere können die aminofunktionellen Polysiloxane mit oxidischen Chrom(III)-Verbindungen reagieren. Besonders vorteilhaft vernetzen diaminofunktionelle Verbindungen, wie N-2-Aminoethyl-3-aminopropylfunktionelle Silane. Des Weiteren können beispielsweise die Polysiloxane über die Silanolfunktionen eine Kondensationsreaktion mit entsprechenden Hydroxyfunktionen auf einer metallischen Oberfläche oder auf einer Passivierungsschicht eingehen.
  • Gemäß der erfindungsgemäßen Ausführungsform weisen die Polysiloxane in der Zusammensetzung aminofunktionelle Gruppen der allgemeinen Formel Ia auf, R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f- (Ia)wobei b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, insbesondere ist e = 0 oder 1, 1 ≤ f ≤ 6 und R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen, insbesondere weisen die Polysiloxane als weitere funktionelle Gruppen lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppen mit 1 bis 16 C-Atomen oder Alkenyl-Gruppen, beispielsweise Vinyl-Gruppen auf, wobei als Alkyl-Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl- und/oder n-Octyl bevorzugt sind, und/oder die Polysiloxane weisen als vincinale dihydroxyalkylfunktionelle oder epoxyfunktionelle Gruppen Glycidoxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppen auf. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält Polysiloxane, die auf der Umsetzung von Siloxanen mit N-2-Aminoethyl-3-aminoproply-Gruppen und Methyl-Gruppen am Silicium und Siloxanen mit Glycidoxypropyl- und/oder insbesondere mit 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)- propyl-Gruppen basieren. Die aminofunktionellen Siloxane können erhalten werden durch eine Reaktion von N-2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan und Methyltriethoxysilan in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls einer Säure und anschließender Entfernung der Alkohole.
  • Weitere aminofunktionelle Siloxane basieren beispielsweise auf der Umsetzung von 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan oder auf der Umsetzung von 3-Aminopropyltriethoxysilan mit einem alkylfunktionellen Alkoxysilan, wie Methyltriethoxysilan oder auf der Umsetzung von Aminopropyltriethoxysilan mit einem vinylfunktionellen Alkoxysilan in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls einer Säure und anschließender Entfernung der Alkohole.
  • Entsprechend kann ein mit 3-Glycidyloxypropyl- und/oder insbesondere mit 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-Gruppen substituiertes Siloxan durch Hydrolyse und Kondensation von 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilanen oder 3-Glycidyloxypropyltriethoxysilanen in Gegenwart eines Wasser/Säure-Gemisches und anschließender Entfernung des Alkohols erhalten werden.
  • Die gebildeten aminofunktionellen und 3-(2,3-dihydroxypropoxy)-propylfunktionellen und/oder 3-glycidoxypropylfunktionellen, wasserlöslichen Siloxane können miteinander zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, enthaltend wasserlösliche Polysiloxane, umgesetzt werden.
  • Bevorzugte Zusammensetzungen basieren auf der Umsetzung der Hydrosile 2776 (Co-Kondensat aus Diaminoalkoxysilan und Methylalkoxysilan), Hydrosil 2781 (Co-Kondensat aus Aminoalkoxysilan und Vinylalkoxysilan), Hydrosil 2627 (Co-Kondensat aus Aminoalkoxysilan und Alkylalkoxysilan) und/oder Hydrosil 1151 (Produkt aus Aminopropyltrialkoxysilan) mit den Hydrosilen 2926 (Produkt aus Epoxyalkoxysilan) und/oder 2759 (Produkt aus Epoxyalkoxysilan mit Glykol als Additiv) der Degussa. Diese Produkte bzw. Kondensate können durch Umsetzung der entsprechenden Silane in einem geeigneten Solvens, in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und anschließendem Entfernen des Hydrolysealkohols und eines gegebenenfalls vorhandenen organischen Lösungsmittels hergestellt werden, wie dies exemplarisch in der EP 0953591 A1 beschrieben ist und deren Offenbarungsgehalt vollständig zum Inhalt dieser Patentanmeldung gemacht wird.
  • Bevorzugte Zusammensetzungen weisen zudem einen pH-Wert größer 8, insbesondere zwischen 8 bis 10, besonders bevorzugt zwischen 8,5 bis 10 auf, insbesondere erfolgt die Einstellung des pH-Wertes nicht über den Zusatz von Alkali- oder Erdalkaliverbindungen. Die Zusammensetzung ist somit frei von Alkali- und Erdalkaliverbindungen. Ferner ist es bevorzugt, dass die Zusammensetzungen einen bestimmten, für die Anwendung auf metallischen Oberflächen, besonders günstigen Gehalt an Polysiloxanen aufweisen. Denn nur bei diesem Gehalt an Polysiloxanen kann eine Bildung von klaren, rissfreien und/oder partikelfreien Beschichtungen realisiert werden. Dieser Gehalt an Polysiloxanen in der Zusammensetzung liegt bei 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere bei 1,5 bis 10, bevorzugt bei 2,5 bis 5 Gew.-%.
  • Wie bereits eingangs erwähnt, beschränken partikuläre Rückstände in Beschichtungen die Lebensdauer der damit beschichteten Bauteile in der späteren Anwendung. Es ist daher besonders bevorzugt, wenn die Zusammensetzung enthaltend Polysiloxane mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen frei von Kolloiden und/oder Silikaten ist. Als frei von Kolloiden wird eine Zusammensetzung angesehen, wenn sie frei von Kieselsolen, d. h. frei von kolloidalem, amorphem Siliciumdioxid ist. Insbesondere ist die Zusammensetzung frei von Kolloiden mit Partikeln im Bereich von 400 bis 1000 nm, insbesondere sind die Partikel in der Zusammensetzung kleiner 35 nm und/oder liegen zwischen 0,5 bis 35 nm, bevorzugt zwischen 0,5 und 25 nm. Die Bestimmung der Teilchengrößeverteilung kann in an sich bekannter Weise mittels Laserbeugung (Coulter LS Partikelgrößenmessgerät) erfolgen.
  • Die Zusammensetzungen liegen als klare Flüssigkeit vor. Zudem sind die erhaltenen Zusammensetzungen in der erfindungsgemäßen Mischung, insbesondere mit den entsprechenden Gehalten an Polysiloxanen über Monate bei Raumtemperatur stabil und verarbeitbar. Wird beispielsweise in eine Badzusammensetzung, basierend auf rein aminofunktionell substituierten Siloxanen, ein mit einer üblichen Metallvorbehandlungslösung behandeltes, metallisches Bauteil getaucht, so bilden sich innerhalb von Stunden Niederschläge in der Zusammensetzung, die diese weitestgehend unbrauchbar machen. Bei alleiniger Verwendung von Glycidoxypropylalkoxysilanen in einer verdünnten wässrigen Mischung wird ein deutlich geringerer Korrosionsschutz erreicht als mit der erfindungsgemäßen Mischung.
  • Entwickelt wurde die erfindungsgemäße Zusammensetzung, um eine chemisch besonders beständige Schicht als Korrosionsschutz auf metallischen Oberflächen, Passivierungen, insbesondere Cr(III)-haltigen Passivierungen, besonders bevorzugt mit Cr(III)-Oxiden, auszubilden. Die chemische Beständigkeit ist für Bauteile, die in aggressiven Lösungsmitteln, wie Bremsflüssigkeiten, betrieben werden müssen von besonderem Interesse, um die Lebensdauer der Bauteile zu verbessern. Hinzu kommt, dass bei Bauteilen, die starker Reibung oder auch schleifenden Prozessen ausgesetzt sind, eine Beschichtung schnell Risse bekommt oder gänzlich zerstört wird. Der Korrosionsschutz von metallischen, beispielsweise eisenhaltigen Bauteilen erfolgt in der Regel durch Beschichtung des Basismetalls, wie beispielsweise von Eisen, mit einem Beschichtungsmetall, beispielsweise Zink oder mit einer Zinklegierung, beispielsweise Zn-Fe, Zn-Co oder Zn-Ni Legierungen, nachfolgend wird eine Passivierung aufgebracht. Die Passivierung geschieht in der Regel mit Kobalt (Co) enthaltenden Cr(III)-Oxiden, in denen Zink aus dem Beschichtungsmetall gelöst sein kann. Im Anschluss wird zur Versiegelung auf dieses Schichtsystem noch die erfindungsgemäße Zusammensetzung aufgebracht, um über eine chemische Vernetzung der Polysiloxane mit der chrom-III-haltigen Passivierungsschicht, besonders bevorzugt mit Cr(III)-Oxiden, in der auch Co-Verbindungen und Zn-Verbindungen gelöst sein können eine chemisch und mechanisch äußerst beständige Schicht auszubilden.
  • Die Polysiloxane in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zeichnen sich dadurch aus, dass sie auf kondensierten aminofunktionellen Siloxanen und vicinalen Dihydroxyalkylfunktionellen Siloxanen basieren, gegebenenfalls haben auch die Amine mit den Diolen in der Mischung reagiert. Diese Polysiloxane reagieren bzw. vernetzten ihrerseits beispielsweise über die Aminofunktion mit der metallischen Oberfläche und/oder über die Silanolgruppen mit den Hydroxy-Gruppen unter Kondensationsreaktionen und Ausbildung einer starken chemischen Vernetzung sowie Bildung einer Schicht mit den metallischen Oberflächen, d. h. die erfindungsgemäßen Polysiloxane vernetzen unter Bildung einer Schicht mit den metallischen Oberflächen. Dabei ist es besonders bevorzugt, wenn die Polysiloxane mit Cr(III)-Verbindungen vernetzen, besonders bevorzugt mit Cr(III)-Oxiden. Insbesondere reagieren die auf aminofunktionellen Siloxanen basierenden Verbindungen mit einer oxidischen Chrom(III)-Verbindung. Auf diese Weise kann eine chemisch und mechanisch äußerst beständige Beschichtung erhalten werden, die anhaltenden Korrosionsschutz gewährt. Im konkreten Fall besteht der Schutzmechanismus in der Bildung einer organo-silikatischen Konversionsschicht auf der Passivierung. Dabei ist es besonders bevorzugt, dass diese Schicht frei von partikulären Rückständen ist. Als partikuläre Rückstände werden Kolloide, nämlich Kieselsole (SiO2), und/oder anorganische Silikate, wie Lithiumpolysilikat, verstanden, insbesondere wenn deren Feststoffpartikel Dimensionen im Bereich von 400 bis 1000 nm, insbesondere deutlich oberhalb 40 nm aufweisen.
  • Die Zusammensetzung kann zudem weitere Zusatz- oder Hilfsstoffe aufweisen. So sind Zusätze von Farben, friktionsbeeinflussenden Agenzien, Netzmitteln, Entschäumern, Puffern oder organischen Bindemitteln möglich.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Das Verfahren umfasst die Umsetzung von im Wesentlichen vollständig hydrolysierten aminofunktionellen Siloxanen mit epoxyfunktionellen und/oder vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen Siloxanen, wobei die aminofunktionellen Siloxane auf der Reaktion von A Mol Aminoalkylalkoxysilanen der allgemeinen Formel I R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f-Si(R1)a(OR1*)3-a (I)wobei a = 0 oder 1, b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, insbesondere ist e = 0 oder 1, 1 ≤ f ≤ 6 und R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe und wobei R1 und/oder R1* einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen, gegebenenfalls mit B Mol Alkylalkoxysilanen und/oder Alkenylalkoxysilanen der allgemeinen Formel II R4-Si(OR3)3 (II) wobei R4 einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen oder einer Alkenyl-Gruppe, insbesondere einer Vinyl-Gruppe und R3 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen in dem molaren Verhältnis von 0 < A/B ≤ 2, in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, insbesondere im Alkalischen, bei einem pH-Wert kleiner 11, bevorzugt kann ein pH-Wert zwischen 8 bis 11 sein, insbesondere zwischen 8,5 bis 10,0 und besonders bevorzugt liegt er zwischen 9,0 und 10,0, und der Entfernung des bereits vorhandenen oder gebildeten Alkohols, basieren;
    und wobei die vicinalen dihydroxyfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxane auf der Reaktion von mit Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- und/oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppen substituierten Alkoxysilanen der allgemeinen Formel III R5-Si(R6)g(OR6*)3-g (III)wobei g = 0 oder 1 ist und R5 einer 3-Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Epoxycyclohexy)-ethyl-Gruppe, R6 einer Methyl- oder Ethyl-Gruppe und R6* einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen, in Gegenwart eines Wasser/Säure-Gemisches, insbesondere bei einem pH-Wert von 1 bis 8, und der Entfernung des bereits vorhandenen oder gebildeten Alkohols, basieren. Der Alkohol wird im Rahmen der beiden genannten Reaktionen bevorzugt bis auf einen Gehalt von kleiner 5 Gew.-%, bevorzugt kleiner 1 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner 0,5 Gew.-% oder sogar kleiner 0,1 Gew.-% entfernt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform beträgt das Verhältnis (Molverhältnis) von aminofunktionellen Siloxanen zu vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxanen 1:4 bis 4:1, besonders bevorzugt 1:2 bis 2:1. Es ist zweckmäßig den pH-Wert der Zusammensetzung auf einen Wert größer als 8, insbesondere auf eine Wert zwischen 8,5 bis 10 einzustellen.
  • Ferner ist Gegenstand der Erfindung eine Zusammensetzung erhältlich durch die Umsetzung von im Wesentlichen vollständig hydrolysierten aminofunktionellen Siloxanen mit vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxanen, gemäß den oben genannten Verfahren, insbesondere mit einem Polysiloxangehalt von 0,5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 1,5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mit 2,5 bis 5 Gew.-% und/oder einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 11, bevorzugt zwischen 8,5 bis 10. Diese Zusammensetzungen sind vor der Vernetzung klar und bilden nach Vernetzung klare, chemisch beständige Beschichtungen aus, die keine Risse oder partikuläre Rückstände aufweisen, aus. Zudem sind die erhaltenen Zusammensetzungen in der erfindungsgemäßen Mischung, insbesondere mit den entsprechenden Gehalten an Polysiloxanen stabil, insbesondere auch während der Anwendung als Badzusammensetzung zur Benetzung von metallischen Bauteilen. Wohingegen übliche aminofunktionelle Zusammensetzungen, die nicht auf der erfindungsgemäßen Mischung basieren, in der Regel schon innerhalb von Stunden nach in Kontaktbringen mit entsprechend vorbehandelten metallischen Bauteilen einen Bodensatz ausbilden und die Zusammensetzung unbrauchbar machen. Es wird angenommen, dass die Bildung dieses Bodensatzes auf einer Reaktion mit verschleppten Verunreinigungen oder Resten einer Metallvorbehandlungslösung, die prozessbedingt durch die metallischen Bauteile mit in eine entsprechende Badzusammensetzung eingebracht werden, beruht.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung enthaltend wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane, wobei die Polysiloxane der allgemeinen Formel IV, aus den Silanen allgemeinen Formeln I und III und gegebenenfalls II abgeleitet sind, (R1*O)[(R7)Si(R1)a(OR1*)1-aO]h(R4)Si(OR3)O]i[(R8)Si(R6)g(OR6*)1-gO]j(R6*)·(HX)k (IV)wobei R1*, R3 und/oder R6* Wasserstoff, R1 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe, R4 unanhängig voneinander einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder einer Alkenyl-Gruppe, beispielsweise eine Vinyl-Gruppe, R6 Methyl oder Ethyl, entsprechen, R8 aus R5 abgeleitet ist, wobei R5 einer 3-Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl-, oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe entspricht, und R7 aus der aminofunktionellen Gruppe der allgemeinen Formel Ia abgeleitet ist, R2 bNH(2-b)[CH2)c-NR2 dH(1-d)]e-(CH2)f- (Ia) mit b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ 6, und wobei R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen, insbesondere entspricht die aminofunktionelle Gruppe einer 3-Aminopropyl-Gruppe, mit e = 0, oder einer N-2-Aminoethyl-3-aminopropyl-Gruppe, mit e = 1, wobei a = 0 oder 1, g = 0 oder 1, 1 ≤ h, 0 ≤ i, 1 ≤ j und 0 ≤ k sind, insbesondere ist 1 ≤ i, HX eine Säure darstellt, wobei X ein anorganischer oder organischer Säure-Rest ist und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist. Als im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln, wie Alkoholen, gilt eine Zusammensetzung, wenn der Gehalt an Lösemitteln kleiner 5 Gew.-%, bevorzugt kleiner 1 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner 0,5 Gew.-% oder sogar kleiner 0,1 Gew.-% ist. Als Säure können übliche organische oder anorganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Salpetersäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure verwendet werden.
  • Des Weiteren wird ein Kit beansprucht, enthaltend ein Versiegelungssystem, bestehend aus einer ersten Komponente und einer zweiten Komponente, wobei die erste Komponente wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane der allgemeinen Formel IVa, abgeleitet aus dem Silan der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls II umfasst (R1*O)[(R7)Si(R1)a(OR1*)1-aO]h[(R4)Si(OR3)O]i(R3)·(HX)k (IVa)wobei R1* und/oder R3 Wasserstoff, R1 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe und R4 unabhängig voneinander einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder einer Alkenyl-Gruppe, insbesondere einer Vinyl-Gruppe, entsprechen, und R7 aus der aminofunktionellen Gruppe Ia, (R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f- (Ia)abgeleitet ist, mit b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ 6, und wobei R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen, insbesondere entspricht die aminofunktionelle Gruppe einer 3-Aminopropyl-Gruppe, mit e = 0, oder einer N-2-Aminoethyl-3-aminopropyl-Gruppe, mit e = 1, wobei a = 0 oder 1, 1 ≤ h, 0 ≤ insbesondere ist 1 ≤ i, und 0 ≤ k sind, besonders bevorzugt ist k = 0. HX eine Säure darstellt, wobei X ein anorganischer oder organischer Säure-Rest ist und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist, besonders bevorzugt sind Polysiloxan Co-Kondensate basierend auf der Umsetzung von N-2-Aminoethyl-3-aminopropyl-trialkoxysilanen und Methyltrialkoxysilanen mit 1 ≤ h und 1 ≤ i, und
    die zweite Komponente wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane der allgemeinen Formel IVb, abgeleitet aus dem Silan der allgemeinen Formel III umfasst (R6*O)[R5-Si(R6)g(OR6*)1-gO]j(R6*) (IVb)wobei R6* Wasserstoff und R6 Methyl oder Ethyl entsprechen und R5 aus einer 3-Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe abgeleitet ist, wobei g = 0 oder 1, 1 ≤ j sind und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist. Besonders bevorzugt sind Polysiloxane basierend auf der Umsetzung von 3-Glycidoxypropyl- und/oder 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-trialkoxysilanen mit 1 ≤ j.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zur Behandlung, Modifizierung oder Beschichtung von metallischen Oberflächen, insbesondere von Oberflächen, die Metalloxide und/oder Metallhydroxide aufweisen, genutzt werden.
  • Beansprucht wird ferner ein Verfahren zur Herstellung von metallischen Bauteilen, insbesondere von Bremssätteln, durch Behandeln oder Modifizieren dieser mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Beispielsweise wird das Bauteil oder ein Teil davon mit der Zusammensetzung benetzt und unter anschließender Vernetzung des Polysiloxans erfolgt die Aushärtung und Bildung einer Schicht bzw. eines Films auf der Oberfläche des Bauteils. Die Benetzung des Bauteils oder eines Teils davon erfolgt durch übliche Auftragungsmethoden, wie Tauchen, Spritzen, Tauchschleudern etc. Unkritisch ist die Temperatur, bei der die Benetzung erfolgt, sie kann sowohl bei Raumtemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen erfolgen. Vorzugsweise wird im Bereich von 5 bis 100°C, bevorzugt bei 15 bis 60°C gearbeitet. Die anschließende Aushärtung bzw. Vernetzung der Polysiloxane kann bei 40 bis 150°C, vorzugsweise bei 50 bis 150°C erfolgen. Zur Trocknung und/oder Aushärtung können übliche Umluft oder Vakuumsysteme genutzt werden.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch Bauteile mit metallischen Oberflächen, besonders bevorzugt sind Bauteile mit Cr(III)-Verbindungen, wie Cr(III)-Oxide, enthaltenden Oberflächen, insbesondere Bremsenbauteile, wie Bremssättel, insbesondere von Scheibenbremsen. Die genannten Bremssättel werden üblicherweise in gängige Pkws eingebaut. Bevorzugt werden sie nach dem oben beschriebenen Verfahren erhalten. Diese Bauteile und besonders bevorzugt Bremssättel, insbesondere mit Cr(III)-Verbindungen, Cr(III)-Oxide, enthaltenden Oberflächen, zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine Beschichtung basierend auf der Vernetzung von Polysiloxanen mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen aufweisen. Diese Oberflächen können zudem noch Kobalt und/oder Zink enthalten. Die erfindungsgemäßen Bauteile, insbesondere Bremssättel, werden bei bestimmungsgemäßem Einsatz in aggressiven Bremsflüssigkeiten, die auf Erdölderivaten, Siliconen und/oder Glykolen basieren, insbesondere Bremsflüssigkeiten gemäß DOT 3 oder DOT 4 (DOT = Department of Transportation, US-Normen für Bremsflüssigkeiten), betrieben. DOT 4 kann beispielsweise auf der folgenden Zusammensetzung basieren: Glykolether, Glykoletherborat, Polyglykole und Inhibitoren, dies können insbesondere Triethylenglykol-monobutylether, Diethylenglykol, Diethylenglykol-monohexylether, Diethylenglykol-monobutylether, Diethelynglykolmonomethylether und aliphatische Amine sein.
  • Die Erfindung wird nachfolgend anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiele:
  • Beispiel 1
  • 200 g Dynasylan® HYDROSIL 2926 werden vorgelegt, hierzu werden 3600 g Wasser (dest.) zugegeben. Anschließend werden unter Rühren 200 g Dynasylan® HYDROSIL 2776 zugegeben. Nach einer Stunde Standzeit ist das erhaltene Produkt einsatzbereit.
  • Beispiel 2
  • 100 g Dynasylan® HYDROSIL 2627 und 300 g Dynasylan® HYDROSIL 2926 werden gemischt und 3 600 g destilliertes Wasser zugegeben. Nach einer Stunde Standzeit ist das Produkt einsetzbar.
  • Ausführungsbeispiele für den Auftrag auf Bremssättel:
  • Beispiel 3
  • Ein Bremssattel wird in die, unter Beispiel 2 dargestellte, Passivierungslösung eingetaucht und nach etwa 2 Minuten im Tauchbad wieder aus dem Bad herausgenommen. Der überschüssige Anteil an Passivierungslösung wird durch Zentrifugieren entfernt. Anschließend wird der Bremssattel bei 120°C getrocknet. Die aus der Passivierungslösung gebildete Schicht bleibt auch nach dem Trocknen klar, es sind keine Niederschläge oder partikuläre Rückstände auf dem Bremssattel vorhanden.
  • Beispiel 4
  • Ein Bremssattel wird in die, unter Beispiel 1 dargestellte, Passivierungslösung eingetaucht und nach etwa 2 Minuten im Tauchbad wieder aus diesem entfernt. Überschüssige Passivierungslösung wird durch Abtropfen entfernt. Danach wird das Bremsteil bei etwa 60°C getrocknet. Die aus der Passivierungslösung erhaltene Schicht auf dem Bremsteil ist auch nach dem Trocknen klar, es sind keine Niederschläge vorhanden.
  • In der 1 sind zwei Bremssättel mit Beschichtungen gemäß den Beispielen 3 und 4 dargestellt. Diese Beschichtungen weisen keinerlei partikulären Rückstände nach der Vernetzung auf der metallischen Oberfläche der Bauteile auf. Die Beschichtungen sind klar, frei von Nasen und blättern nicht ab.
  • Die 2 zeigt ein Blech nach 120 Stunden Salzsprühtest, gemäß DIN EN ISO 9227 NSS, das mit der Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 beschichtet wurde. Dieses Blech zeigt selbst nach einer Vorschädigung durch Steinschlag und nachfolgendem Salzsprühtest, nach 216 Stunden keine Überzugskorrosion.
  • In den 3a, 3b und 3c sind Bremssättel mit einer Beschichtung gemäß den Beispielen 3 und 4 dargestellt, die selbst nach einem über 744 Stunden andauernden Salzsprühtest nach DIN EN ISO 92277 NSS keinerlei Rotrostbildung zeigen.
  • Die Erfindung wird im Folgenden anhand der in den Figuren dargestellten Ausführungsbeispielen näher erläutert. Es stellen dar:
  • 1 Das optische Erscheinungsbild von beschichteten Bremssätteln.
  • 2 Beschichtetes Blech mit einer Polysiloxanmischung basierend auf einer 1:1-Mischung aus Dynasylan® HYDROSIL 2776 und Dynasylan® HYDROSIL 2926 nach 120 Stunden Salzsprühtest.
  • 3a Beschichtete Bremssättel nach 216 Stunden Salzsprühtest.
  • 3b Beschichtete Bremssättel nach 480 Stunden Salzsprühtest.
  • 3c Beschichtete Bremssättel nach 744 Stunden Salzsprühtest.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 4138218 A1 [0002]
    • - DE 19814605 A1 [0003]
    • - DE 102004037045 A1 [0004]
    • - EP 0953591 A1 [0016]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - DIN EN ISO 9227 NSS [0036]
    • - DIN EN ISO 92277 NSS [0037]

Claims (27)

  1. Zusammensetzung zur Beschichtung metallischer Oberflächen, enthaltend wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen, Wasser, gegebenenfalls einem Gehalt an Säure und/oder gegebenenfalls Hilfsmittel, und die im Wesentlichen frei von organischen Lösungsmitteln ist, und wobei jedes Silicium in den Polysiloxanen mindestens eine funktionelle Gruppe trägt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Polysiloxane aminofunktionelle Gruppen der allgemeinen Formel Ia aufweisen, R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(i-d)]e-(CH2)f- Ia)– wobei b = 0, 1 oder 2; 1 ≤ c ≤ 6; d = 0 oder 1; 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ und R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen und – als vincinale dihydroxyalkylfunktionelle oder epoxyfunktionelle Gruppen Glycidoxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppen aufweisen und – gegebenenfalls als weitere funktionelle Gruppen lineare, verzweigte und/oder cyclische Alkyl-Gruppen mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder Alkenyl-Gruppen aufweisen.
  3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert größer 8 ist.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Polysiloxanen 0,5 bis 20 Gew.-% beträgt.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie frei von Kolloiden und/oder Silikaten ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polysiloxane mit metallischen Oberflächen unter Bildung einer Schicht vernetzen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Polysiloxane mit Cr(III)-Verbindungen vernetzen.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die gebildete Schicht frei von partikulären Rückständen ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, umfassend die Umsetzung von im Wesentlichen vollständig hydrolysierten, aminofunktionellen Siloxanen mit vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxanen, wobei die aminofunktionellen Siloxane auf der Reaktion von – A Mol Aminoalkylalkoxysilanen der allgemeinen Formel I R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f-Si(R1)a(OR1*)3-a (I)– wobei a = 0 oder 1, b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ 6 und R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe und wobei R1 und/oder R1* einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen, – gegebenenfalls mit B Mol Alkylalkoxysilanen und/oder Alkenylalkoxysilanen der allgemeinen Formel II R4-Si(OR3)3 (II) – wobei R4 einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen oder einer Alkenyl-Gruppe und R3 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen, in dem molaren Verhältnis von 0 < A/B ≤ 2, – in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und der Entfernung des bereits vorhandenen oder gebildeten Alkohols, basieren; und wobei die vicinalen dihydroxyfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxane auf der Reaktion von mit Glycidyloxypropyl- oder 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl-Gruppen substituierten Alkoxysilanen der allgemeinen Formel III R5-Si(R6)g(OR6*)3-g (III)– wobei g = 0 oder 1 ist und R5 einer Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe, R6 einer Methyl- oder Ethyl-Gruppe und R6* einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe entsprechen, – in Gegenwart eines Wasser/Säure-Gemisches und der Entfernung des bereits vorhandenen oder gebildeten Alkohols, basieren.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von aminofunktionellen Siloxanen zu vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Siloxanen 1:4 bis 4:1 beträgt.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert größer 8 ist.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert zwischen 8,5 bis 10 liegt.
  13. Zusammensetzung erhältlich nach einem der Ansprüche 9 bis 12.
  14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthaltend wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane, dadurch gekennzeichnet, dass sie Polysiloxane der allgemeinen Formel IV, abgeleitet aus den Silanen allgemeinen Formeln I und III und gegebenenfalls II umfasst (R1*O)[(R7)Si(R1)1-a(OR1*)1-aO]h[(R4)Si(OR3)O]i[(R8)Si(R6)g(OR6*)1-gO]j(R6*)·(HX)k (IV)wobei R1*, R3 und/oder R6* Wasserstoff, R1 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe, R4 unabhängig voneinander einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder einer Alkenyl-Gruppe, R6 Methyl oder Ethyl, entsprechen, – R8 aus R5 abgeleitet ist, wobei R5 einer Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl-, oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe entspricht, und R7 aus der aminofunktionellen Gruppe (R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f-, abgeleitet ist, mit b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ 6, und wobei R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen, – wobei a = 0 oder 1, g = 0 oder 1, 1 ≤ h, 0 ≤ i, 1 ≤ und 0 ≤ k sind, HX eine Säure darstellt, wobei X ein anorganischer oder organischer Säure-Rest ist und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist.
  15. Kit, enthaltend ein Versiegelungssystem, bestehend aus einer ersten Komponente und einer zweiten Komponente, wobei die erste Komponente wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane der allgemeinen Formel IVa, abgeleitet aus dem Silan der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls dem Silan der Formel II umfasst (R1*O)[(R7)Si(R1)a(OR1*)1-aO]h[(R4)Si(OR3)O]i(R3)·(HX)k (IVa) – wobei R1* und/oder R3 Wasserstoff, R1 einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Propyl-Gruppe und R4 unabhängig voneinander einer linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Gruppe mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder einer Alkenyl-Gruppe entsprechen, und R7 aus der aminofunktionellen Gruppe Ia, (R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2* dH(1-d)]e-(CH2)f- (Ia)abgeleitet ist, mit b = 0, 1 oder 2, 1 ≤ c ≤ 6, d = 0 oder 1, 0 ≤ e ≤ 6, 1 ≤ f ≤ 6, und wobei R2 und/oder R2* einer Benzyl- oder Vinyl-Gruppe entsprechen, – wobei a = 0 oder 1, 1 ≤ h, 0 ≤ i und 0 ≤ k sind, HX eine Säure darstellt, wobei X ein anorganischer oder organischer Säure-Rest ist und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist, und die zweite Komponente wasserlösliche, im Wesentlichen vollständig hydrolysierte Polysiloxane der allgemeinen Formel IVb, abgeleitet aus dem Silan der allgemeinen Formel III umfasst (R6*O)[R5-Si(R6)g(OR6*)1-gO]jR6* (IVb)– wobei R6* Wasserstoff und R6 Methyl oder Ethyl entsprechen und R5 aus einer Glycidyloxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-propyl-, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyl- oder 2-(3,4-Dihydroxycyclohexyl)-ethyl-Gruppe abgeleitet ist, – wobei g = 0 oder 1, j ≥ 1 und die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von organischen Lösemitteln ist.
  16. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 oder 13 oder 14, zur Behandlung, Modifizierung oder Beschichtung von metallischen Oberflächen.
  17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die metallische Oberfläche Cr(III)-Verbindungen enthält.
  18. Verfahren zur Herstellung von metallischen Bauteilen durch Behandeln oder Modifizieren dieser mit einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 oder 13 oder 14.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Bauteile Cr(III)-Verbindungen an ihrer Oberfläche aufweisen.
  20. Verfahren nach Anspruch 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Bauteile Bremssättel sind.
  21. Bremssattel erhältlich nach einem der Ansprüche 18 bis 20.
  22. Bauteil mit metallischer Oberfläche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Beschichtung basierend auf der Vernetzung von Polysiloxanen mit aminofunktionellen Gruppen und/oder vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen aufweist.
  23. Bauteil nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung mit einer Cr(III)-Verbindungen enthaltenden Oberfläche vernetzt ist.
  24. Bauteil nach einem der Ansprüche 22 oder 23, dadurch gekennzeichnet, dass es in einer aggressiven Flüssigkeit betrieben wird.
  25. Bauteil nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkeit Erdölderivate, Silicone, Glykole, DOT 3, DOT 4 und/oder Mischungen dieser Flüssigkeiten umfasst.
  26. Bremssattel, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Beschichtung basierend auf der Vernetzung von Polysiloxanen mit aminofunktionellen Gruppen und vicinalen dihydroxyalkylfunktionellen und/oder epoxyfunktionellen Gruppen aufweist.
  27. Bremssattel nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung mit einer Cr(III)-Verbindungen enthaltenden Oberfläche vernetzt ist.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2774734A1 (de) 2013-03-08 2014-09-10 W. Döllken & Co. GmbH Verfahren zum Vergüten von Möbelplatten
EP2774744A1 (de) 2013-03-06 2014-09-10 W. Döllken & Co. GmbH Kantenleiste
EP3178884A1 (de) * 2015-12-08 2017-06-14 Evonik Degussa GmbH Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US10011907B2 (en) 2014-02-13 2018-07-03 Ewald Doerken Ag Method for the manufacture of a substrate provided with a chromium VI-free and cobalt-free passivation

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
DE102004031785A1 (de) * 2004-07-01 2006-01-26 Degussa Ag Polyol enthaltende Siliciumdioxid-Dispersion
DE102004037045A1 (de) 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004037044A1 (de) 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102005004872A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
DE102005032427A1 (de) * 2005-07-12 2007-01-18 Degussa Ag Aluminiumoxid-Dispersion
DE102006006656A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006655A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
DE102005053071A1 (de) * 2005-11-04 2007-05-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von ultrafeinen Pulvern auf Basis Polymaiden, ultrafeinen Polyamidpulver sowie deren Verwendung
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
DE102006017701A1 (de) * 2006-04-15 2007-10-25 Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
DE102006039269A1 (de) * 2006-08-22 2008-02-28 Evonik Degussa Gmbh Dispersion von Aluminiumoxid, Beschichtungszusammensetzung und tintenaufnehmendes Medium
PL1982964T3 (pl) 2007-04-20 2019-08-30 Evonik Degussa Gmbh Mieszanina zawierająca związek krzemoorganiczny i jej zastosowanie
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007038313A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE102007040246A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
DE102007049743A1 (de) * 2007-10-16 2009-04-23 Evonik Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
PL2119737T3 (pl) * 2008-05-15 2011-09-30 Evonik Degussa Gmbh Opakowanie na Elementy Elektroniczne
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
DE102008041919A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102008041918A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
US8053033B2 (en) * 2008-12-23 2011-11-08 Arro-Mark Company, Llc Brake caliper paint applicator
DE102009000614A1 (de) 2009-02-04 2010-08-05 Evonik Degussa Gmbh Fluorfreie Zusammensetzung zur wasserabweisenden Beschichtung von Oberflächen mit verbesserten Abperleigenschaften
DE102009017822A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung
DE102009002477A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
DE102009002499A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Dispersion enthaltend mit quartären, aminofunktionellen siliciumorganischen Verbindungen oberflächenmodifizierte Siliciumdioxidpartikel
DE102010030111A1 (de) * 2009-08-11 2011-02-17 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme für den Blankkorrosionsschutz und Korrosionsschutz von Metallen
JP5657095B2 (ja) 2010-04-01 2015-01-21 エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH 硬化可能な混合物
RU2543756C2 (ru) 2010-04-01 2015-03-10 Эвоник Дегусса Гмбх Гидравлически схватывающаяся смесь для строительных материалов, пригодных для легкой уборки
DE102010031178A1 (de) * 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminoalkoholfunktionelle, siliciumorganische Verbindungen, diese enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
DE102011085574A1 (de) * 2011-11-02 2013-05-02 Wacker Chemie Ag Behandlung von Stahloberflächen
KR20140077736A (ko) * 2012-12-14 2014-06-24 현대자동차주식회사 아연복합피막 코팅방법, 브레이크 캘리퍼 코팅방법, 브레이크 캘리퍼
AP2016009463A0 (en) * 2014-02-28 2016-09-30 Tata Steel Uk Ltd Method for producing a siloxane coated metal substrate and a siloxane coated metal substrate produced thereby
KR101810892B1 (ko) * 2016-09-13 2017-12-20 동우 화인켐 주식회사 터치 센서 및 이를 포함하는 터치 스크린 패널
CN108297221A (zh) * 2017-01-11 2018-07-20 广东华润涂料有限公司 硅氧烷的水性分散体降低木质基材的涨筋的应用以及含有防涨筋涂层的制品
CN115038759A (zh) * 2020-02-14 2022-09-09 赢创有限公司 防腐蚀套装和由其形成的防腐蚀剂
CN112246570A (zh) * 2020-10-22 2021-01-22 海南博展实业有限公司 一种薄铝板的表面防水处理方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4138218A1 (de) 1991-11-21 1993-05-27 Doerken Ewald Ag Nachtauchmittel fuer die nachbehandlung von chromatierten oder passivierten verzinkungsschichten
DE19814605A1 (de) 1998-04-01 1999-10-07 Kunz Gmbh Mittel zur Versiegelung von metallischen, insbesondere aus Zink oder Zinklegierungen bestehenden Untergründen
EP0953591A1 (de) 1998-04-28 1999-11-03 Degussa-Hüls Aktiengesellschaft Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102004037045A1 (de) 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS528854B2 (de) * 1972-01-13 1977-03-11
JPS5390339A (en) * 1977-01-20 1978-08-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Coating composition for surface treatment of plastic molded article
JPS55133466A (en) * 1979-04-05 1980-10-17 Ichikoh Ind Ltd Curable composition for coating metal surface
US4378250A (en) * 1981-07-31 1983-03-29 Treadway Gerald D Organosilicone coating compositions
JP2599743B2 (ja) * 1988-02-05 1997-04-16 日本原子力研究所 電子写真用感光体
JPH086653Y2 (ja) * 1990-01-11 1996-02-28 本田技研工業株式会社 自動車におけるブレーキキャリパーの取付構造
DE4119332A1 (de) * 1991-06-12 1992-12-17 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von methylidengruppen enthaltenden (alpha), (omega) -ungesaettigten oligomeren aus (alpha), (omega) -diolefinen in gegenwart von aluminiumorganischen verbindungen als katalysator
DE4233021A1 (de) * 1992-10-01 1994-04-07 Huels Chemische Werke Ag Organosilanpolykondensate
US5412011A (en) * 1993-10-15 1995-05-02 Betz Laboratories, Inc. Composition and process for coating metals
US5389405A (en) * 1993-11-16 1995-02-14 Betz Laboratories, Inc. Composition and process for treating metal surfaces
DE69429335T2 (de) * 1994-03-31 2002-08-22 Sivento Inc., Parsippany Verfahren zur Herstellung stabiler wässriger Silan-Zusammensetzungen
DE4443824A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE4443825A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19508088A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung eines Oligomer-Gemisches aus alpha,omega-Diolefinen
US5728203A (en) * 1995-10-26 1998-03-17 Lord Corporation Aqueous protective and adhesion promoting composition
JP3211656B2 (ja) * 1996-03-18 2001-09-25 信越化学工業株式会社 水溶性繊維処理剤及びその製造方法
DE19624032A1 (de) * 1996-06-17 1997-12-18 Huels Chemische Werke Ag Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane
DE19639782A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Huels Chemische Werke Ag Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19639783A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Merck Patent Gmbh Modifizierte Perlglanzpigmente für Wasserlacksysteme
DE19649953A1 (de) * 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JPH11342460A (ja) * 1997-10-03 1999-12-14 Nippon Light Metal Co Ltd 鋳ぐるみ方法
US6057040A (en) * 1998-01-22 2000-05-02 Vision--Ease Lens, Inc. Aminosilane coating composition and process for producing coated articles
DE19818924A1 (de) * 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JP3874938B2 (ja) * 1998-07-27 2007-01-31 日本特殊陶業株式会社 スパークプラグ及びその製造方法
DE19834990B4 (de) * 1998-08-03 2005-09-15 Degussa Ag Acryloxypropyl- oder Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltende Siloxan-Oligomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19848351A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Degussa Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren
DE19904132C2 (de) * 1999-02-03 2002-11-28 Degussa Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19929021A1 (de) * 1999-06-25 2000-12-28 Degussa Funktionelle Organylorganyloxysilane auf Trägerstoffen in Kabelcompounds
AU2001251679B2 (en) * 2000-02-28 2004-01-15 Adsil, Lc Silane-based, coating compositions, coated articles obtained therefrom and methods of using same
EP1191074A1 (de) * 2000-09-25 2002-03-27 Sigma Coatings B.V. Wässrige Zweikomponenten-Schutzbeschichtungssysteme
ATE496004T1 (de) * 2000-09-26 2011-02-15 Evonik Degussa Gmbh Eisenoxid- und siliciumdioxid-titandioxid- mischung
EP1195417B1 (de) * 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) * 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056344A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10056343A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-16 Degussa Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen
DE10065027A1 (de) * 2000-12-23 2002-07-04 Degussa Wäßrige Dispersion, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
ATE366279T1 (de) * 2001-03-30 2007-07-15 Degussa Siliciumorganische nano-mikrohybridsysteme oder mikrohybridsysteme enthaltende zusammensetzung für kratz- und abriebfeste beschichtungen
DE10132942A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ATE280203T1 (de) * 2001-08-08 2004-11-15 Degussa Mit siliziumdioxid umhüllte metalloxidpartikel
WO2003018213A2 (en) * 2001-08-22 2003-03-06 World Properties Inc. Silanated copper foils, method of making, and use thereof
DE10141687A1 (de) * 2001-08-25 2003-03-06 Degussa Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen
DE10142555A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Degussa Mittel für die Verbesserung der Scorch-Bedingungen bei der Herstellung gepfropfter und/oder vernetzter Polymere sowie gefüllter Kunststoffe
DE10152745A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Degussa Dispersion von Aluminiumoxid
US20030108580A1 (en) * 2001-10-30 2003-06-12 Steffen Hasenzahl Use of granulates based on pyrogenically - produced silicon dioxide in cosmetic compositions
DE10159952A1 (de) * 2001-12-06 2003-06-18 Degussa Verwendung flüssiger oder auf Trägermaterial aufgebrachter ungestättigter Organosilan/-mischungen zur Herstellung von feuchtigkeitsvernetzten und gefüllten Kabelcompounds
DE10163938A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-10 Degussa Flammenhydrolytisch hergestelltes Silicium-Titan-Mischoxidpulver mit an der Oberfläche angereichertem Siliciumdioxid, dessen Herstellung und Verwendung
DE10203047A1 (de) * 2002-01-26 2003-08-07 Degussa Kationische Mischoxid-Dispersion, Streichfarbe und tintenaufnehmendes Medium
DE10204470C1 (de) * 2002-02-05 2003-08-14 Degussa Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Dispersionen
DE10204471C1 (de) * 2002-02-05 2003-07-03 Degussa Wässerige Dispersion enthaltend mit Ceroxid umhülltes Siliciumdioxidpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE10205280C1 (de) * 2002-02-07 2003-07-03 Degussa Dispersion zum chemisch-mechanischen Polieren
DE10212523A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Degussa Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel
ATE273799T1 (de) * 2002-03-22 2004-09-15 Degussa Dispersion, streichfarbe und aufnahmemedium
DE10225123A1 (de) * 2002-06-06 2003-12-18 Goldschmidt Ag Th Hochkonzentrierte wässrige Dispersion enthaltend hydrophile mikrofeine Metalloxidpartikel und Dispergierhilfsmittel
DE10229761B4 (de) * 2002-07-03 2004-08-05 Degussa Ag Wässerige Dispersion, enthaltend pyrogen hergestellte Metalloxidpartikel und Phosphate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US7374787B2 (en) * 2002-08-22 2008-05-20 Dequssa Ag Stabilized, aqueous silicon dioxide dispersion
DE10250712A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-19 Degussa Ag Pulverförmige Stoffe
DE10256267A1 (de) * 2002-12-03 2004-06-24 Degussa Ag Dispersion, Streichfarbe und Aufnahmemedium
DE10259860A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-08 Degussa Ag Pulvergemisch bestehend aus Titandioxid, Zinkoxid und Zink-Titan-Mischoxid
DE10260718A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-08 Degussa Ag Mit Siliziumdioxid umhülltes Titandioxid
DE10308237B4 (de) * 2003-02-25 2014-01-16 Chemetall Gmbh Verfahren zur Beschichtung von metallischen Oberflächen, zugehörige Zusammensetzung und ihre Verwendung
DE10316661A1 (de) * 2003-04-11 2004-11-04 Degussa Ag Dispergiermittel enthaltende wässerige Dispersion von hydrophobiertem Siliciumdioxidpulver
DE10317066A1 (de) * 2003-04-14 2004-11-11 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Metalloxid- und Metalloidoxid-Dispersionen
DE10320779A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-18 Degussa Ag Korrosionsschutz auf Metallen
DE10320765A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Degussa Ag Mittel zur Beschichtung von Metallen zum Schutz vor Korrosion
DE10327624B3 (de) * 2003-06-20 2004-12-30 Degussa Ag Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
DE10358411A1 (de) * 2003-12-13 2005-07-07 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung alkoxyreiner Erdalkalialkoxide
DE10360087A1 (de) * 2003-12-20 2005-07-21 Degussa Ag Flammenhydrolytisch hergestelltes, hochoberflächiges Aluminiumoxidpulver
DE10360766A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Degussa Ag Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Dispersionen
DE102004002499A1 (de) * 2004-01-17 2005-08-11 Degussa Ag Verfahren zur Verhinderung von Anfeuerungseffekten bei Imprägnierungen von Substraten
DE102004004147A1 (de) * 2004-01-28 2005-08-18 Degussa Ag Oberflächenmodifizierte, mit Siliziumdioxid umhüllte Metalloid/Metalloxide
DE102004007456A1 (de) * 2004-02-13 2005-09-01 Degussa Ag Hochgefüllte Polyolefin-Compounds
DE102004021092A1 (de) * 2004-04-29 2005-11-24 Degussa Ag Verwendung einer kationischen Siliciumdioxid-Dispersion als Textilveredlungsmittel
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004037118A1 (de) * 2004-07-30 2006-03-23 Degussa Ag Titandioxid enthaltende Dispersion
DE102004056862A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-14 Degussa Ag Pulverförmige, kosmetische Zubereitung mit hohem Wassergehalt
EP1674534B1 (de) * 2004-12-23 2010-10-13 Evonik Degussa GmbH Oberflächenmodifizierte Siliciumdioxid-Titandioxid-Mischoxide
EP1700825A1 (de) * 2004-12-23 2006-09-13 Degussa AG Oberflächenmodifizierte, strukturmodifizierte Titandioxide
DE502004006066D1 (de) * 2004-12-23 2008-03-13 Evonik Degussa Gmbh Oberflächenmodifizierte pyrogen hergestellte Titandioxide
EP1674427A1 (de) * 2004-12-23 2006-06-28 Degussa AG Strukturmodifizierte Titandioxide
DE102005055226A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-13 Degussa Ag Lagerung pulverförmiger Stoffe mit hohem Wassergehalt
DE102006006655A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
DE102006006656A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102005052938A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Verfahren zur Beschichtung von Substraten mit Beschichtungssystemen enthaltend reaktive hydrophobe anorganische Füllstoffe
DE102005060401A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"-Eigenschaften
DE102005060402A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"Eigenschaften
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
DE102006017701A1 (de) * 2006-04-15 2007-10-25 Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
DE102006033310A1 (de) * 2006-07-17 2008-01-31 Evonik Degussa Gmbh Gemische aus siliciumhaltigen Kopplungsreagentien
DE102006039269A1 (de) * 2006-08-22 2008-02-28 Evonik Degussa Gmbh Dispersion von Aluminiumoxid, Beschichtungszusammensetzung und tintenaufnehmendes Medium
PL1982964T3 (pl) * 2007-04-20 2019-08-30 Evonik Degussa Gmbh Mieszanina zawierająca związek krzemoorganiczny i jej zastosowanie
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007049743A1 (de) * 2007-10-16 2009-04-23 Evonik Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
DE102008001808A1 (de) * 2008-05-15 2009-11-19 Evonik Degussa Gmbh Beschichtungszusammensetzung
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
DE102008040783A1 (de) * 2008-07-28 2010-02-04 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung für Bautenschutzanwendungen basierend auf Alkylalkoxysiloxanen mit verbesserten Abperleigenschaften
DE102009017822A1 (de) * 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4138218A1 (de) 1991-11-21 1993-05-27 Doerken Ewald Ag Nachtauchmittel fuer die nachbehandlung von chromatierten oder passivierten verzinkungsschichten
DE19814605A1 (de) 1998-04-01 1999-10-07 Kunz Gmbh Mittel zur Versiegelung von metallischen, insbesondere aus Zink oder Zinklegierungen bestehenden Untergründen
EP0953591A1 (de) 1998-04-28 1999-11-03 Degussa-Hüls Aktiengesellschaft Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102004037045A1 (de) 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIN EN ISO 9227 NSS
DIN EN ISO 92277 NSS

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2774744A1 (de) 2013-03-06 2014-09-10 W. Döllken & Co. GmbH Kantenleiste
DE102013102227A1 (de) 2013-03-06 2014-09-11 W. Döllken & Co. GmbH Kantenleiste
EP2774734A1 (de) 2013-03-08 2014-09-10 W. Döllken & Co. GmbH Verfahren zum Vergüten von Möbelplatten
DE102013102351A1 (de) 2013-03-08 2014-09-11 W. Döllken & Co. GmbH Verfahren zum Vergüten von Möbelplatten
US10011907B2 (en) 2014-02-13 2018-07-03 Ewald Doerken Ag Method for the manufacture of a substrate provided with a chromium VI-free and cobalt-free passivation
EP3178884A1 (de) * 2015-12-08 2017-06-14 Evonik Degussa GmbH Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP3178884B1 (de) 2015-12-08 2018-02-07 Evonik Degussa GmbH Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US10266655B2 (en) 2015-12-08 2019-04-23 Evonik Degussa Gmbh Aqueous composition comprising [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl] silanol oligomers, process for preparation thereof and use thereof

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