DE102006053320A1 - Verwendung einer Koordinationsverbindung zur Dotierung organischer Halbleiter - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmateriaal in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen sowie organische halbleitende Materialien, elektronische und optoelektronische Bauelemente.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen.
  • Seit einigen Jahrzehnten ist das Dotieren von Siliciumhalbleitern Stand der Technik. Danach wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Material eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht.
  • Seit einigen Jahren ist nun aber auch bekannt geworden, daß man organische Halbleiter ebenfalls durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit stark beeinflussen kann. Solche organischen halbleitenden Matrixmaterialien können entweder aus Verbindungen mit guten Elektronendonatoreigenschaften oder aus Verbindungen mit guten Elektronenakzeptoreigenschaften aufgebaut werden.
  • Die bislang zur Dotierung solcher organischen halbleitenden Matrixmaterialien eingesetzten Dotierungsmittel (Dotanden) weisen jedoch einige Nachteile auf. Insbesondere zeigen die bislang eingesetzten Dotierungsmittel eine unzureichende Verdampfungstemperatur und mangelnde Stabilität des Dotanden in der dotierten Schicht. Auch das Oxidationspotential solcher bekannten Dotanden kann noch verbessert werden.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Stands der Technik zu überwinden. Insbesondere sollen Verbindungen bereitgestellt werden, die als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen eingesetzt werden können, die insbesondere eine erhöhte Verdampfungstemperatur, eine erhöhte Stabilität in der Schicht sowie ein verbessertes Oxidationspotential bieten.
  • Desweiteren sollen organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente bereitgestellt werden, in denen diese Verbindungen eingesetzt werden.
  • Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, dadurch gekennzeichnet, dass die Koordinationsverbindung eine der folgenden Strukturen umfaßt:
    Figure 00030001
    Figure 00040001
    Figure 00050001
    wobei M ein Metall oder Halbmetall ist, Z ein axialer Ligand ist, wobei Strukturen (II), (III), (IV) und (V) eingeschlossen sind, in denen lediglich ein axialer Z-Ligand vorgesehen ist, Q, N oder CR11 ist, R1-R11 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, substituiert oder unsubstituiert, verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen, Arylgruppen, Heteroarylgruppen, Cycloalkylgruppen oder Halogen sind, wobei ebenfalls zwei benachbarte Substituenten R1-R11 miteinander eine cyclische Struktur ausbilden können, und wobei X und Y unabhängig ausgewählt sind aus N, P, O, S und B; und Sandwich-Verbindungen, in denen M sandwichartig zwischen zwei der Strukturen (I), (Ia), (II), (IIb), (III), (IV) und (V) angeordnet ist.
  • Dabei ist bevorzugt, daß M ausgewählt wird aus Übergangsmetallen, insbesondere der 8., 6. und 7. Nebengruppe, Lanthanidmetallen und Halbmetallen, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Si, As, P, Se und Te. Bei Verwendung von Lanthanidmetallen ist es zum Teil möglich, daß eine sandwichartige Struktur gebildet wird, in welcher ein Lanthanidmetallion sandwichartig zwischen zwei Opthalocyanineinheiten oder dergleichen angeordnet ist. Solche Sandwich-Strukturen sind für alle Strukturen der Formel (I), (Ia), (II), (IIa), (III), (IV) und (V) möglich und sollen von den Definitionen dieser Strukturen mit umfaßt sein.
  • Auch wird vorgeschlagen, daß M ausgewählt wird aus der Gruppe der Übergangsmetalle, bevorzugt der Gruppe 8 des Periodensystems der Elemente.
  • Eine Ausführungsform zeichnet sich dadurch aus, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus CN, SCN, CNS OCN, CNO, F, Cl, Br, I, SO2R, ClO4, BrO4, BF4, BPh4, NO3, CF3COO, CH3COO und CF3SO2 oder CO, wobei R Alkyl, vorzugsweise C1-C10-Alkyl ist.
  • Dabei ist bevorzugt, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin und Oxazol, substituiert oder unsubstituiert.
  • Vorgesehen ist ferner, daß R1-R11 jeweils unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl und Halogen, vorzugsweise F, und perfluorierten unverzweigten und verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen.
  • Das Matrixmaterial kann bevorzugt teilweise oder vollständig bestehen aus einem Metallphthalocyanin-Komplex, einem Metallporphyrin-Komplex, einer Oligothiophenverbindung, Oligophenylverbindung, Oligophenylenvinylenverbindung, Oligofluoren-Verbindung, einer Pentazenverbindung, einer Verbindung mit mindestens einer Triarylamin-Einheit und/oder mindestens einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
  • Erfindungsgemäß ist auch ein organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, wobei der Dotand zumindest eine oben definierte Verbindung ist.
  • Dabei ist bevorzugt, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1:100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100 beträgt.
  • Erfindungsgemäß ist ferner ein elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, wobei der elektronisch wirksame Bereich zumindest eine der oben offenbarten Verbindungen umfaßt.
  • Dabei ist bevorzugt, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials dotiert ist und der Dotand eine Verbindung der oben offenbarten Verbindungen ist.
  • Schließlich kann das elektronische oder optoelektronische Bauelement in Form einer organischen lichtemitierenden Diode (OLED), einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors vorliegen.
  • Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Koordinationsverbindungen eine ausgezeichnet hohe Verdampfungstemperatur zeigen, aufgrund ihrer Struktur mit einem großen konjugierten System eine hohe Stabilität haben und schließlich ein verbessertes Oxidationspotential aufweisen.
  • Die Sublimation von Phthalocyaninen erfolgt bei Temperaturen von über 350°C. Mit den vorgeschlagenen Substitutionen für die Phthalocyaninstrukturen kann erwartet werden, daß die Sublimationstemperaturen für diese Verbindungen zumindest ebenfalls in dieser Größenordnung liegen.
  • Ferner wurde festgestellt, daß die Oxidation dieser Koordinationsverbindungen reversibel ist unter Zugrundelegung des elektrochemischen Zeitmaßstabes.
  • Ebenfalls kann erwartet werden, daß ein geringeres Diffusionsvermögen des Dotanden in der dotierten Schicht vorliegt.
  • Matrixmaterialien
  • Das Matrixmaterial kann teilweise (> 10 oder > 25 Gew.-%) oder im Wesentlichen (> 50 Gew.-% oder > 75 Gew.-%)) oder vollständig bestehen aus einem Metallphtalocyanin-Komplex, einem Porphyrin-Komplex, insbesondere Metallporphyrinkomplex, einer Oligothiophen-, Oligophenyl-, Oligophenylenvinylen oder Oligofluoren-Verbindung, wobei das Oligomere vorzugsweise 2-500 oder mehr, vorzugsweise 2-100 oder 2-50 oder 2-10 monomere Einheiten umfasst. Gegebenenfalls kann das Oligomer auch > 4, > 6 oder > 10 oder mehr monomere Einheiten umfassen, insbesondere auch für die oben angegebenen Bereiche, also beispielsweise 4 oder 6-10 monomere Einheiten, 6 oder 10-100 monomere Einheiten oder 10-500 monomere Einheiten. Die Monomere bzw. Oligomere können substituiert oder unsubstituiert sein, wobei auch Block- oder Mischpolymerisate aus den genannten Oligomeren vorliegen können, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder eine Spiro-Bifluoren-Verbindung. Die genannten Matrixmaterialien können auch in Kombination miteinander vorliegen, gegebenenfalls auch in Kombination mit anderen Matrixmaterialien. Die Matrixmaterialien können elektronenschiebende Substituenten wie Alkyl- oder Alkoxy-Reste aufweisen, die eine verminderte Ionisierungsenergie aufweisen oder die Ionisierungsenergie des Matrixmaterials vermindern.
  • Die als Matrixmaterial eingesetzten Metallphtalocyaninkomplexe oder Porphyrinkomplexe können ein Hauptgruppenmetallatom oder Nebengruppenmetallatom aufweisen. Das Metallatom Me kann jeweils 4-, 5- oder 6-fach koordiniert sein, beispielsweise in Form von Oxo← (Me=O), Dioxo- (O=Me=O), Imin-, Diimin-, Hydroxo-, Dihydroxo-, Amino- oder Diaminokomplexen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Der Phtalocyaninkomplex oder Porphyrinkomplex kann jeweils teilweise hydriert sein, wobei jedoch vorzugsweise das mesomere Ringsystem nicht gestört wird. Die Phtalocyaninkomplexe können als Zentralatom beispielsweise Magnesium, Zink, Eisen, Nickel, Kobalt, Magnesium, Kupfer oder Vanadyl (= VO) enthalten. Die gleichen oder andere Metallatome bzw. Oxometallatome können im Falle von Porphyrinkomplexen vorliegen.
  • Insbesondere können solche dotierbaren Lochtransportmaterialen HT arylierte Benzidine, beispielsweise N,N'-perarylierte Benzidine oder andere Diamine wie des Typs TPD (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), geeignete arylierte Starburst-Verbindungen wie N,N',N''-perarylierte Starburstverbindungen, wie die Verbindung TDATA (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), sein. Die Arylreste können insbesondere für jede der oben genannten Verbindungen Phenyl, Naphtyl, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Peridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Furan, Pyrrol, Indol oder dergleichen umfassen. Die Phenylgruppen der jeweiligen Verbindungen können durch Thiophengruppen teilweise oder vollständig ersetzt sein.
  • Figure 00100001
  • Vorzugsweise besteht das verwendete Matrixmaterial vollständig aus einem Metallphtalocyanin-Komplex, einem Porphyrin-Komplex, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
  • Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien, insbesondere lochleitende Materialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
  • Dotierung
  • Die Dotierung kann insbesondere derart erfolgen, dass das molare Verhältnis von Matrixmolekül zu Dotand oder im Falle von oligomeren Matrixmaterialien das Verhältnis von Matrixmonome-renanzahl zu Dotand 1:100000, vorzugsweise 1:1 bis 1:10000, besonders bevorzugt 1:5 bis 1:1000 beispielsweise 1:10 bis 1:100, beispielsweise ca. 1:50 bis 1:100 oder auch 1:25 bis 1:50 beträgt.
  • Verdampfung der Dotanden
  • Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials (hier vorzugsweise angegeben als löcherleitendes Matrixmaterial HT) mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Dotanden kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren hergestellt wird:
    • a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für HT und einer für den Dotand.
    • b) Sequentielles Deponieren von HT und Dotand mit anschliessender Eindiffusion des Dotanden durch thermische Behandlung
    • c) Dotierung einer HT-Schicht durch eine Lösung von Dotanden mit anschliessendem Verdampfen des Lösungsmittels durch thermische Behandlung
    • d) Oberflächendotierung einer HT-Schicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden
  • Die Dotierung kann derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor-Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und/oder Bestrahlung den Dotanden freisetzt. Die Bestrahlung kann mittels elektromagnetischer Strahlung, insbesondere sichtbarem Licht, UV-Licht oder IR-Licht erfolgen, beispielsweise jeweils Laserlicht, oder auch durch andere Strahlungsarten. Durch die Bestrahlung kann im wesentlichen die zur Verdampfung notwendige Wärme bereitgestellt werden, es kann auch gezielt in bestimmte Banden der zu verdampfenden Verbindungen bzw. Precursor oder Verbindungskomplexe wie Charge-Transfer-Komplexe eingestrahlt werden, um beispielsweise durch Überführung in angeregte Zustände die Verdampfung der Verbindungen durch Dissoziation der Komplexe zu erleichtern. Es versteht sich, dass die nachfolgend beschriebenen Verdampfungsbedingungen sich auf solche ohne Bestrahlung richten und für Vergleichszwecke einheitliche Verdampfungsbedingungen heranzuziehen sind.
  • Als Precursorverbindungen könne beispielsweise zum Einsatz kommen:
    • a) Gemische oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindungen aus dem Dotand und einer inerten, nicht-flüchtigen Substanz, z.B. einem Polymer, Molsieb, Aluminiumoxid, Kieselgel, Oligomeren oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur, wobei der Dotand vorwiegend durch van-der-Waals Kräfte und/oder Wasserstoffbrückenbindung an dieser Substanz gebunden ist.
    • b) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer mehr oder weniger Elektronendonor-artigen, nicht flüchtigen Verbindung V, wobei ein mehr oder weniger vollständiger Ladungstransfer zwischen dem Dotanden und der Verbindung V auftritt, wie in Charge-Transfer-Komplexen mit mehr oder weniger elektronenreichen Polyaromaten oder Heteroaromaten oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur.
    • c) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer Substanz, welche zusammen mit dem Dotand verdampft und eine gleiche oder höhere Ionisierungsenergie aufweist wie die zu dotierende Substanz HT, so dass die Substanz in dem organischen Matrixmaterial keine Haftstelle für Löcher bildet. Hierbei kann die Substanz erfindungsgemäß auch mit dem Matrixmaterial identisch sein, beispielsweise ein Metallphtalocyanin oder Benzidin-Derivat darstellen. Weitere geeignete flüchtige Co-Substanzen, wie Hydrochinone, 1,4-Phenylendiamine oder 1-Amino-4-hydroxybenze oder sonstige Verbindungen bilden Chinhydrone oder andere Charge-Transfer-Komplexe.
  • Elektronisches Bauelement
  • Unter Verwendung der erfindungsgemäßen organischen Verbindungen zur Herstellung dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Leitungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bauelemente oder diese enthaltende Einrichtungen hergestellt werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Dotanden zur Herstellung von organischen lichtemitierenden Dioden (OLED), organischen Solarzellen, organischen Dioden, insbesondere solchen mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103-107, vorzugsweise 104-107 oder 105-107 oder organischen Feldeffekttransistoren verwendet werden. Durch die erfindungsgemäßen Dotanden kann die Leitfähigkeit der dotierten Schichten und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht verbessert werden. Insbesondere bei OLEDs kann das Bauelement eine pin-Struktur oder eine inverse Struktur aufweisen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Dotanden ist jedoch auf die oben genannten vorteilhaften Ausführungsbeispiele nicht beschränkt.
  • Die in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims (12)

  1. Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, dadurch gekennzeichnet, dass die Koordinationsverbindung eine der folgenden Strukturen umfaßt:
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    wobei M ein Metall oder Halbmetall ist, Z ein axialer Ligand ist, wobei Strukturen (II), (III), (IV) und (V) eingeschlossen sind, in denen lediglich ein axialer Z-Ligand vorgesehen ist, Q N oder CR11 ist, R1-R11 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, substituiert oder unsubstituiert, verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen, Arylgruppen, Heteroarylgruppen, Cycloalkylgruppen oder Halogen sind, wobei ebenfalls zwei benachbarte Substituenten R1-R11 miteinander eine cyclische Struktur ausbilden können, und wobei X und Y unabhängig ausgewählt sind aus N, P, O, S und B; und Sandwich-Verbindungen, in denen M sandwichartig zwischen zwei der Strukturen (I), (Ia), (II), (IIa), (III), (IV), und (V) angeordnet ist.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M ausgewählt wird aus Übergangsmetallen, insbesondere der 8., 6. und 7. Nebengruppe, Lanthanidmetallen und Halbmetallen, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Si, As, P, Se und Te.
  3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß M ausgewählt wird aus der Gruppe der Übergangsmetalle, bevorzugt der Gruppe 8 des Periodensystems der Elemente.
  4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus CN, SCN, CNS OCN, CNO, F, Cl, Br, I, SO2R, ClO4, BrO4, BF4, BPh4, NO3, CF3COO, CH3COO und CF3SO2 oder CO, wobei R Alkyl, vorzugsweise C1-C10-Alkyl ist.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin und Oxazol, substituiert oder unsubstituiert.
  6. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1-R11 jeweils unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl und Halogen, vorzugsweise F, und perfluorierten unverzweigten und verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen.
  7. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial teilweise oder vollständig besteht aus einem Metallphthalocyanin-Komplex, einem Metallporphyrin-Komplex, einer Oligothiophenverbindung, Oligophenylverbindung, Oligophenylenvinylenverbindung, Oligofluoren-Verbindung, einer Pentazenverbindung, einer Verbindung mit mindestens einer Triarylamin-Einheit und/oder mindestens einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
  8. Organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, daß der Dotand zumindest eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarte Verbindung ist.
  9. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1:100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100 beträgt.
  10. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich zumindest eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarten Verbindung umfaßt.
  11. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials dotiert ist und der Dotand eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarte Verbindung ist.
  12. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 10 oder 11 in Form einer organischen lichtemitierenden Diode (OLED), einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors.
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