DE102005046546A1 - Härtbares Produkt - Google Patents

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Gunda Dr. Kuhlmann
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C08L61/04, C08L61/18 and C08L61/20
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf ein Produkt auf der Basis von Benzoxazinen. DOLLAR A Um härtbare Mischungen auf der Basis von Benzoxazinen bereitzustellen, deren Umweltverträglichkeit weiter erhöht werden kann, indem diese mit Wasser verdünnbar sind, wird vorgeschlagen, ein Produkt durch Reaktion bei einem pH-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I), (II) und (III) herzustellen.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Produkt auf der Basis von Benzoxazinen.
  • Harze auf der Basis von Benzoxazinen sind aus dem Stand der Technik bekannt. So wird beispielsweise in der DE 23 23 936 beschrieben, dass entsprechende Verbindungen durch Umsetzung von Phenolen mit primären Aminen und Formaldehyd erhältlich sind, wobei entweder die Phenole mindestens zwei hydroxylsubstituierte aromatische Ringsysteme pro Molekül oder die Amine mindestens zwei primäre Aminogruppen pro Molekül besitzen. Solche Harze haben insbesondere den Vorteil, dass sie ohne Zugabe von weiteren Härtungsmitteln vernetzbar sind, was den Vorteil mit sich bringt, dass Abspaltungsprodukte vermieden werden, die entweichen können. Diese Produkte belasten aber vor allen Dingen die Umwelt.
  • Für sehr viele Anwendungen ist es weiterhin erforderlich, dass die härtbaren Produkte mit Wasser verdünnbar sind. Diese Eigenschaft weisen die in der DE 23 23 936 beschriebenen hergestellten Benzoxazine aber nicht auf. Die Wasserverdünnbarkeit der härtbaren Produkte führt dazu, dass eine umweltverträgliche leichte Handhabung möglich ist.
    •
  • Aufgabe der hier vorliegenden Erfindung besteht darin, härtbare Mischungen auf der Basis von Benzoxazinen bereitzustellen, deren Umweltverträglichkeit weiter erhöht werden kann, indem diese mit Wasser verdünnbar sind.
  • Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch, dass ein Produkt durch Reaktion bei einem pH-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I), (II) und (III) hergestellt wird, dass härtbar ist.
  • Entsprechend hergestellte Produkte können mit Wasser verdünnt werden und sind ab ca. 60 °C ohne Zugabe von weiteren Zusatzstoffen lediglich unter Wasserfreigabe härtbar. Demzufolge konnte erfindungsgemäß ein höchst ökologisches Harz für vielfältige Anwendungen bereitgestellt werden.
  • Die Verbindung (I) wird durch die Formel
    Figure 00020001
    wobei
    R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00020002
    dargestellt. Besonders bevorzugt ist, wenn als Verbindung (I) Anthranilsäure verwendet wird.
  • Die Verbindung (I) wird zur Reaktion gebracht mit zumindest einer der folgenden Substanzen (IIa) bis (IIh):
    Figure 00030001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00040001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00040002
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-/oder Säuregruppe
    Figure 00040003
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00050001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00050002
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00050003
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
    Figure 00060001
    R5: Wasserstoff und oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe
  • Besonders bevorzugt ist, wenn (II) ausgewählt ist aus Bisphenol A und/oder Bisphenol F und/oder Novolak und/oder Tetraphenolethan.
  • Eine weitere Variante zur Herstellung von wasserverdünnbaren härtbaren Produkten auf der Basis von Benzoxazinen ist, wenn die Reaktion bei einem pH-Wert > 6 durchgeführt wird, wobei zumindest die Verbindung (I)
    Figure 00070001
    wobei
    R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist.
    Figure 00070002
    und (II) ein Umsetzungsprodukt aus Salicylsäure und/oder p-Hydrobenzoesäure und/oder Phenol mit einem Aldehyd, insbesondere Formaldehyd, ist
    und
    III)
    ein Aldehyd, insbesondere Formaldehyd, zur Reaktion gebracht werden.
  • Der dritte Reaktionspartner (III) ist ein Aldehyd, bevorzugt Formaldehyd, was als eine kommerziell erhältliche Lösung (45 %-ige Formalinlösung) eingesetzt wird. Als weitere Beispiele für Aldehyde seien Furfurylaldehyd, aromatische Aldehyde, wie z.B. Benzaldehyd, und Mischungen hieraus genannt.
  • Die Verbindungen (I), (II) und (III) werden bevorzugt ca. im molaren Verhältnis primäre Amingruppe: Phenolring mit freier o-Position: Aldehyd = 1:1:2 zur Reaktion gebracht, um beispielsweise unnötige Abtrennung von überschüssigem Ausgangsstoff zu vermeiden.
  • Wiederum bevorzugt ist, wenn die Herstellung des erfindungsgemäßen Produktes bei einem pH-Wert > 7 erfolgt, so dass die Reaktion bevorzugt unter Beteiligung von Basen, wie z.B. Hydroxiden der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle und/oder tertiären Aminen in entsprechender Konzentration abläuft.
  • Von Vorteil ist weiterhin, wenn die Reaktion unter Beteiligung von Aminen, insbesondere bei der Verwendung von Anthranilsäure, unter Anilin abläuft. Dadurch wird die Lagerstabilität des hergestellten Produktes unter Verwendung eines billigeren Rohstoffs erhöht. Der Anteil an Anilin kann variable gestaltet werden, wobei zur Herstellung des erfindungsgemäßen Produktes beispielsweise gleiche molare Teile Anilin und Anthranilsäure verwendet werden kann.
  • Hergestellt wird das erfindungsgemäße Produkt in dem die Verbindungen (I), (II) und (III) bei einem pH-Wert > 6 miteinander vermischt werden und bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °C zur Reaktion gebracht werden. Das ist ein einfach zu bewerkstelligender Mischvorgang.
  • Bevorzugt ist allerdings ein Verfahren in dem die Verbindungen (I) und (II) bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °C gemischt werden und das Zwischenprodukt in eine 30 bis 60 °C warme Aldehydlösung (bevorzugt Formaldehydlösung) gegeben werden, so dass der pH-Wert > 6 beträgt.
  • Es ist aber auch möglich, dass man die Formaldehydlösung in eine Mischung der Verbindungen (I) und (II) bei Temperaturen zwischen 50 °C–100 °C gibt.
  • Erhalten wird ein härtbares Produkt, das wasserverdünnbar ist, wodurch der Anwendungsbereich der Harze auf Basis von Benzoxazinen erweitert werden konnte. Dabei ist es möglich, dass das erfindungsgemäß härtbare Produkt in Kombination mit anderen Dispersionen oder Emulsionen z. B. auf der Basis von Acrylaten und/oder Polyethylenglykol und/oder Epoxiden verwendet wird, was sich auf eine verbesserte Flexibilisierung des gehärteten Produktes auswirkt. Da die Herstellung der erfindungsgemäß gehärteten Produkte auch ohne zusätzliche Bereitstellung von Härtern erfolgen kann, kann – abgesehen von der bereits erwähnten Umweltverträglichkeit – im einfachsten Fall die Herstellung auch noch aus einer einzigen Mischung heraus erfolgen, was wiederum Vorteile mit sich bringt.
  • Zur Härtung des Produktes können weitere Zusatzstoffe (z.B. Härtungskatalysatoren wie z.B. Imidazolen (z.B. 2-Methylimidazol) zugesetzt wird. Auch kann als weitere Komponente eine Säure, wie z. B. Phosphorsäure oder auch p-Toluolsulfonsäure zugegeben werden, die ebenfalls eine beschleunigende Wirkung zeigten.
  • Das erfindungsgemäße Produkt kann allein oder in Kombination mit anderen Dispersionen z.B. zur Herstellung von beschichteten Vliesen, Lacken, Oberflächenbeschichtungen, von Bindemittel für Mineralwolle, von Bindemittel im Gießereisektor oder Schleifmittel verwendet werden.
    •
  • Anhand der folgenden Ausführungsbeispiele soll die Erfindung näher erläutert werden:
  • Beispiel: Herstellung des Benzoxazins
    • (I) 228,3 g (1 mol) Bisphenol A werden mit 274,3 g (2 mol) Anthranilsäure bei 90 °C in einem 1 l Becherglas (Magnetrührer) gelöst.
    • (II) 88,0 g (2,1 mol) NaOH werden in wenig Wasser gelöst und der Lösung von (I) zugesetzt.
    • (III) 266,9 g (4,0 mol) der Formalinlösung wird bei 60 °C in einem Dreihalskolben vorgelegt.
    • (IV) Die unter (I) entstandene Lösung wird so zur Formalinlösung aus (III) gegeben, dass 60 °C nicht überschritten werden.
    • (V) Nach der vollständigen Zugabe wird für weitere 30 min unter Rückfluss bei 60 °C gerührt.
    • (VI) Das so entstandene Harz kann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden.
  • Zur Härtung wird für 20 min bei 120 °C getrocknet und für 30 min bei 180 °C gehärtet.

Claims (19)

  1. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00100001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00100002
    und
    Figure 00110001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) einem Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  2. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00120001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00120002
    und
    Figure 00130001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  3. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00140001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00140002
    und
    Figure 00150001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  4. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00160001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00160002
    und
    Figure 00170001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  5. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00180001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00180002
    und
    Figure 00190001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  6. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00200001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00200002
    und
    Figure 00210001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  7. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00220001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00220002
    Figure 00230001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  8. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem ph-Wert > 6 zumindest der Verbindungen (I)
    Figure 00240001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, wobei zumindest ein Alkylrest zumindest eine Carbonsäuregruppe und/oder Sulfonsäuregruppe aufweist
    Figure 00240002
    und
    Figure 00250001
    R5: Wasserstoff und/oder verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättigter Alkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen- und/oder Säuregruppe und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  9. Produkt hergestellt durch Reaktion bei einem pH-Wert > 6 zumindest der Verbindung (I)
    Figure 00260001
    wobei R1, R2, R3 Wasserstoff und/oder zumindest ein verzweigter und/oder unverzweigter, gesättigter und/oder ungesättiger Alkylrest mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist.
    Figure 00260002
    und (II) einem Umsetzungsprodukt aus Salicylsäure und/oder p-Hydrobenzoesäure und/oder Phenol mit einem Aldehyd, insbesondere Formaldehyd und (III) Aldehyd, insbesondere Formaldehyd.
  10. Produkt nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (I) Anthranilsäure ist.
  11. Produkt nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (II) ausgewählt ist aus Bisphenol A und/oder Bisphenol F und/oder Novolak und/oder Tetraphenolethan.
  12. Produkt nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion unter Beteiligung von Hydroxiden der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle und/oder tertiären Aminen abläuft.
  13. Produkt nach zumindest Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion unter Beteiligung von Aminen, insbesondere Anilin, abläuft.
  14. Produkt nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Härtung unter Beteiligung von Katalysatoren, insbesondere Imidazolen, und/oder Beschleunigern, insbesondere Säuren, abläuft.
  15. Verfahren zur Herstellung eines Produktes nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (I), (II) und (III bei einem pH-Wert > 6 miteinander vermischt werden und bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °C zur Reaktion gebracht werden.
  16. Verfahren zur Herstellung eines Produktes, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (I) und (II) bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °C gemischt werden und in eine 30 bis 60 °C warme Aldehydlösung gegeben werden, so dass der pH-Wert > 6 beträgt.
  17. Härtbare Mischung das Produkt nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis 14 enthaltend.
  18. Härtbare Mischung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie als weiteren Bestandteil zumindest eine Dispersion und/oder Emulsion auf Basis von Acrylaten und/oder Polyethylenglykol und/oder Epoxiden enthalten ist.
  19. Verwendung des Produktes nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Herstellung von beschichteten Vliesen, Lacken, Bindemittel für Mineralwolle oder Schleifmittel.
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DE102009003033A1 (de) 2009-05-12 2010-11-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Polymerisierbare Benzoxazin-Verbindungen mit grenzflächenaktiven bzw. oberflächenaktiven Eigenschaften
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