DE102004011821A1 - Treibstoffzusammensetzungen - Google Patents

Treibstoffzusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE102004011821A1
DE102004011821A1 DE102004011821A DE102004011821A DE102004011821A1 DE 102004011821 A1 DE102004011821 A1 DE 102004011821A1 DE 102004011821 A DE102004011821 A DE 102004011821A DE 102004011821 A DE102004011821 A DE 102004011821A DE 102004011821 A1 DE102004011821 A1 DE 102004011821A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vegetable oils
oil
reaction
fuel composition
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102004011821A
Other languages
English (en)
Inventor
Jürgen Röder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to DE102004011821A priority Critical patent/DE102004011821A1/de
Priority to EP05715674A priority patent/EP1723218A1/de
Priority to US10/590,980 priority patent/US20070169407A1/en
Priority to PCT/EP2005/002210 priority patent/WO2005087900A1/de
Priority to CNA2005800076809A priority patent/CN1930273A/zh
Priority to BRPI0508562-4A priority patent/BRPI0508562A/pt
Priority to CA002557251A priority patent/CA2557251A1/en
Publication of DE102004011821A1 publication Critical patent/DE102004011821A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/1802Organic compounds containing oxygen natural products, e.g. waxes, extracts, fatty oils
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen werden Treibstoffzusammensetzungen, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additivs, bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Treibstoff/Ethanolmischungen, die als Additive Umsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen enthalten. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Dieselöl/Ethanolmischungen sowie die Verwendung der Umsetzungsprodukte als Lösungsvermittler für ethanolhaltigen Dieseltreibstoff.
  • Stand der Technik
  • In Treibstoffen auf Kohlenwasserstoffbasis, also z.B. Gasölen, Heizölen, Benzin, Diesel, Kerosin etc., werden zahlreiche Additive eingesetzt. So sind neben Zusätzen zum Korrosionsschutz und zur Schmierfähigkeit auch Fließverbesserer oder Verbindungen bekannt, die die Emissionswerte von Gasen wie CO, CO2 oder NOX verbessern.
  • Die internationale Patentanmeldung WO 98/17745 beschreibt eine Zubereitung enthaltend Fettsäurediethanolamide, Alkoholethoxylate und Fettsäureethoxylate als Additive für Kraftstoffe. Die internationale Patentanmeldung WO 02/088280 beschreibt Zubereitungen enthaltend Ölsäurealkanolamide und alkoxylierte Ölsäure als Additive für Kraftstoffe.
  • In der internationalen Anmeldung WO02/38707 werden stickstoffhaltige Additive als Solobilisierungshilfsmittel für Diesel/Ethanolgemische genannt.
  • Während diese Art von Zubereitungen als Additive in Dieselkraftstoffen die Emission der Gase reduzieren und in geringen Konzentrationen einsetzbar sind, gibt es weiterhin einen Bedarf an Kraftstoffadditiven, die die Emission der Schadstoffgase verringern ohne die Eigenschaften des Kraftstoffes zu beeinträchtigen. Die Verwendung von Zubereitungen enthaltend mehrere Komponenten oder die Verwendung von kostenintensiven Rohstoffen und/oder aufwendigen Aufarbeitungsverfahren sollte nach wirtschaftlichen Gründen möglichst vermieden werden.
  • Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Additiv zu finden, welches bereits in geringen Mengen eine ausreichende Verringerung der Emissionswerte von Schadstoffgasen ermöglicht und kostengünstig in der Herstellung und in den Rohstoffpreisen ist. Außerdem sind solche Additive gewünscht, die auf Basis von nachwachsenden Rohstoffen erhalten werden können.
  • Die Additive sollten des weiteren Tenside darstellen, welche es ermöglichen, die Homogenität von Dieselkraftstoffmischungen enthaltend Alkohole zu erhöhen indem die Löslichkeit des Alkohols, insbesondere des häufig verwendeten Ethanol im Dieselkraftstoff erhöht wird.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass durch Verwendung von Umsetzungsprodukten der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen eine ausreichende Lösung von Ethanol in Treibstoffen, vorzugsweise in Dieselöl erzielt werden kann.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft daher Treibstoffzusammensetzungen, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additives bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.
  • Unter Treibstoffen werden im Rahmen dieser Anmeldung alle energieliefernden Betriebsstoffe, deren freie Verbrennungsenergie in mechanische Arbeit umgesetzt wird, verstanden. Dazu zählen alle Arten von bei Raumtemperatur und Normaldruck flüssigen Motor- und Flugkraftstoffe. Motorkraftstoffe, z.B. für PKW- oder LKW-Motoren, enthalten in der Regel Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzin- oder höhersiedende Erdöl-Fraktionen. Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Treibstoffen um Dieselöl, insbesondere um Diesel enthaltend Biodiesel.
  • Dieseltreibstoffe werden aus Gasöl durch Cracken oder aus Teeren, die bei der Schwelung von Braun- oder Steinkohle gewonnen werden, erhalten. Dieseltreibstoffe sind schwer entflammbare Gemische von flüssigen Kohlenwasserstoffen, die als Kraftstoffe für Gleichdruck- oder Brennermotoren (Dieselmotoren) verwendet werden und überwiegend aus Paraffinen mit Beimengungen von Olefinen, Naphthenen und aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen. Ihre Zusammensetzung ist uneinheitlich und hängt besonders von der Herstellungs-Methode ab. Übliche Produkte haben eine Dichte zwischen 0,83 und 0,88 g/cm3, einen Siedepunkt zwischen 170 und 360 °C und Flammpunkte zwischen 70 und 100 °C. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Treibstoffe Dieselöl oder bestehen aus Dieselöl. Darunter fällt auch der sogenannte Biodiesel, also ein Fettsäuremethylester, vorzugsweise Rapsölfettsäuremethylester der erfindungsgemäß bevorzugt im Diesel enthalten ist.
  • Bei dem trockenem Ethanol handelt es sich entweder um handelsübliches „absolutes Ethanol" mit einem definiertem Wassergehalt der je nach Handelsprodukt variieren kann oder um Ethanol, welches über allgemein bekannte Trockenmittel wie beispielsweise Natrium getrocknet wird, bis vorzugsweise zu einem Wassergehalt von kleiner 0,5 Volumen-% Wasser. Eine Trocknung über Molekularsieb kann gegebenenfalls angeschlossen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Treibstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie als Additive nur das Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen, enthalten und das somit keine teuren und aufwendigen Mischungen unterschiedlicher Einzelsubstanzen notwendig sind. Es handelt sich also um ein sehr kostengünstiges Produkt, da das Umsetzungsprodukt neben einer Filtration keiner weiteren Aufarbeitung unterzogen werden muss und dadurch kosten- und zeitintensive Aufarbeitungsschritte entfallen. Die Hauptumsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen stellen Alkanolamide der in den Ölen enthaltenden Fettsäuren dar. Da es erfindungsgemäß nicht erforderlich ist, diese Alkanolamide von nicht umgesetzten Rohstoffen wie Alkanolamine, teilweise umgesetzten Rohstoffen wie beispielsweise Di- oder Monoglyceriden, weiteren Reaktionsprodukten wie Glycerin bzw. Ethanol oder Methanol abzutrennen, sondern nur eine Filtration zur Abtrennung nichtlöslicher Bestandteile notwendig ist, handelt es sich um sehr kostengünstige Umsetzungsprodukte.
  • Besonders bevorzugt im Sinne der Erfindung sind solche Treibstoffzusammensetzungen, die Additive enthalten, die Umsetzungsprodukte von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen darstellen, bei denen die Pflanzenöle Fettsäureester enthalten, die einfach oder mehrfach ungesättigte Alkylreste mit 11 bis 21 C-Atomen enthalten. Besonders bevorzugt sind solche Fettsäureester mit einfach ungesättigten Alkylresten mit 17 C-Atomen.
  • Ungesättigte Vertreter sind beispielsweise Laurolein-, Myristolein-, Palmitolein-, Petroselaidin-, Öl-, Elaidin-, Ricinol-, Linol-, Linolaidin-, Linolen- Gadolein-, Arachidon und Erucasäure. Auch Mischungen der Methylester dieser Säuren sind geeignet. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Fettsäureestern die Fettsäuren aus der Gruppe Methyloleat, Methylpalmitat, Methylstearat und/oder Methylpelargonat enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Treibstoffzusammensetzung enthalten bevorzugt Additive die Umsetzungsprodukte von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen darstellen, bei denen die Pflanzenöle ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sojaöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Leinöl, Olivenöl, Ricinusöl, Palmöl und Distelöl. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die Umsetzung von Sojaöl, Sonnenblumenöl oder Rapsöl und insbesondere die Umsetzung von Sojaöl.
  • Es handelt sich bei den Pflanzenölen im Wesentlichen um Triglyceridmischungen, wobei das Glycerin mit längerkettigen Fettsäuren jeweils vollständig verestert ist.
  • Erdnussöl enthält durchschnittlich (bezogen auf Fettsäure) 54 Gew.-% Ölsäure, 24 Gew.-% Linolsäure, 1 Gew.-% Linolensäure, 1 Gew.-% Arachinsäure, 10 Gew.-% Palmitinsäure, sowie 4 Gew.-% Stearinsäure. Der Schmelzpunkt beträgt 2 bis 3 °C.
  • Leinöl enthält typischerweise 5 Gew.-% Palmitin-, 4 Gew.-% Stearin-, 22 Gew.-% Öl-, 17 Gew.-% Linol- und 52 Gew.-% Linolensäure. Die Iodzahl liegt im Bereich von 155 bis 205, Die Verseifungszahl ist 188 bis 196 und der Schmelzpunkt liegt bei etwa –20 °C.
  • Olivenöl enthält überwiegend Ölsäure. Palmöl enthält als Fettsäurekomponenten etwa 2 Gew.-% Myristin-, 42 Gew.-% Palmitin-, 5 Gew.-% Stearin-, 41 Gew.-% Öl-, 10 Gew.-% Linolsäure.
  • Rapsöl enthält als Fettsäurekomponenten typischerweise etwa 48 Gew.-% Erucasäure, 15 Gew.-% Ölsäure, 14 Gew.-% Linolsäure, 8 Gew.-% Linolensäure, 5 Gew.-% Icosensäure, 3 Gew.-% Palmitinsäure, 2 Gew.-% Hexadecensäure und 1 Gew.-% Docosadiensäure. Rapsöl aus neuer Züchtung ist bezüglich der ungesättigten Anteile angereichert. Typische Fettsäureanteile sind hier Erucasäure 0,5 Gew.-%, Ölsäure 63 Gew.-%, Linolsäure 20 Gew.-%, Linolensäure 9 Gew.-%, Icosensäure 1 Gew.-%, Palmitinsäure 4 Gew.-%, Hexadecensäure 2 Gew.-% und Docosadiensäure 1 Gew.-%.
  • Ricinusöl besteht zu 80 bis 85 Gew.-% aus dem Glycerid der Ricinolsäure, daneben sind zu etwa 7 Gew.-% Glyceride der Öl-, zu 3 Gew.-% Glyceride der Linol- und zu etwa 2 Gew.-% die Glyceride der Palmitin- und der Stearinsäure enthalten.
  • Sojaöl enthält zu 55 bis 65 Gew.-% der Gesamtfettsäuren mehrfach ungesättigte Säuren, insbesondere Linol- und Linolensäure. Ähnlich ist die Situation beim Sonnenblumenöl, dessen typisches Fettsäurespektrum, bezogen auf Gesamtfettsäure wie folgt aussieht: ca. 1 Gew.-% Myristin-, 3 bis 10 Gew.-% Palmitin-, 14 bis 65 Gew.-% Öl- und 20 bis 75 Gew.-% Linolsäure.
  • Alle obigen Angaben über die Fettsäureanteile in den Triglyceriden sind bekanntermaßen abhängig von der Qualität der Rohstoffe und können daher zahlenmäßig schwanken.
  • In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den Additiven um Umsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus den genannten und insbesondere den bevorzugten Pflanzenölen. Erfindungsgemäß handelt es sich bei den Alkylestern der Fettsäuregemische um Methylester und/oder um Ethylester. Die Fettsäurezusammensetzung in dem Gemisch ergibt sich aus der jeweiligen nativen Fettsäurezusammensetzung des verwendeten Pflanzenöles sowie der jeweiligen Qualität des Rohstoffes aus dem die Methyl- und/oder Ethylester in bekannter Art hergestellt werden.
  • Im Sinne der Erfindung handelt es sich bei den zur Reaktion zu bringenden und zum gewünschten Umsetzungsprodukt führenden Di- oder Trialkanolaminen um Alkanolamine mit Alkanolresten von 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt handelt es sich um Ethanolamine. Die Di- oder Trialkanolamine können Alkanolreste der gleichen oder unterschiedlichen Anzahl von C-Atomen haben, bevorzugt ist jedoch die Umsetzung mit Aminen die zwei oder drei der gleichen Alkanolreste haben, insbesondere bevorzugt ist die Umsetzung von Diethanolamin oder von Triethanolamin.
  • Die in den erfindungsgemäßen Treibstoffzusammensetzungen enthaltenen Additive als Umsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen kennzeichnen sich bevorzugt dadurch aus, dass die Reaktion solange durchgeführt wird, bis das Umsetzungsprodukt klar ist und sich das Produkt bei –10 bis –20 °C in 1%iger Mischung klar in Diesel löst. Des weiteren sind neben einer Filtration keine weiteren Aufarbeitungsschritte notwendig.
  • Erfindungsgemäß sind solche Treibstoffzusammensetzungen bevorzugt, bei denen das Volumenverhältnis (v/v) Dieselöl zu Additiv im Bereich von 1000 : 0,5 bis 1000 : 50, und vorzugsweise von 1000 : 1 bis 1000 : 50 liegt. Eine bevorzugte Ausführungsform beansprucht eine Treibstoffzusammensetzung, bestehend aus 90 bis 98 Gew.% Dieselöl, 1 bis 8 Gew.% trockenem Ethanol und 0,1 bis 1,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 1,0 Gew.-% eines Additivs aus dem Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dieselöl/Ethanol-Mischungen, wobei man entweder Dieselöl und trockenes Ethanol vermischt und anschließend ein Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,5 bis 5,0 Gew.-% zusetzt, oder zunächst das Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% in trockenem Ethanol mischt und dann dem Diesel zusetzt.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Additive erlaubt es, preiswert Mischungen aus Treibstoffen mit trockenem Ethanol, vorzugsweise Dieselöl mit trockenem Ethanol, herzustellen. Dabei werden vorzugsweise max. 0,5 bis 1,5 Gew.% an Additiv dem Dieselöl/Ethanol-Gemisch zugesetzt. Die gesamte Treibstoffzusammensetzung ist vorzugsweise trocken, d.h. der Wasseranteil der gesamten Treibstoffzusammensetzung sollte unter 0,2 Vol.-%, vorzugsweise unter 0,1 Vol.-% liegen.
  • Die Wirkung der Additive ist dahingehend zu verstehen, dass sie eine lösungsvermittelnde Wirkung aufweisen. Dementsprechend wird auch die Verwendung von Umsetzungsprodukten aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen als Lösungsvermittler für ethanolhaltige Dieseltreibstoffe beansprucht.
  • Beispiele
  • Herstellbeispiel 1
  • Umsetzung Sojaöl mit Triethanolamin (Umsetzungsverhältnis 1 mol Öl : 1,5 mol Amin)
  • 772,48 Sojaöl und 199,3g Triethanolamin wurden in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen und unter Stickstoffüberleitung und rühren auf 150°C erhitzt. Die Temperatur wurde dann innerhalb 1h nochmals bis auf 200°C erhöht. Bei 200°C wurde 4h lang gerührt. Die erstmals trübe Mischung wurde dabei nach 3h klar. Nach den 4h wurde auf 80°C abgekühlt, 0,1% Filterhilfsmittel hinzugefügt und über Seitz filtriert. Das Produkt ist hellbraun klar und flüssig.
  • Produkte mit anderen Umsetzungsverhältnissen wurden analog hergestellt.
  • Herstellbeispiel 2
  • Umsetzung von Sojaöl mit Diethanolamin (Umsetzungsverhältnis 1 mol Öl : 1,5 mol Amin)
  • 867,28 Sojaöl wurden mit 157,78 Diethanolamin in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen. Unter Rühren und Stickstoffüberleitung wurde auf 160°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde 3h lang gerührt. Nach etwa 2h wurde dabei die trübe Ausgangsmischung klar. Nach 3h wurde auf 80°C abgekühlt und unter Zugabe von 0,1 % Filterhilfsmittel über Seitz filtriert. Das Produkt ist hellbraun, klar und flüssig.
  • Produkte mit anderen Umsetzungsverhältnissen wurden analog hergestellt.
  • Herstellbeispiel 3
  • Umsetzung von Sojafettsäuremethylester mit Triethanolamin (Umsetzungsverhältnis 3 mol Me-ester : 3 mol Amin)
  • 872,1g Sojafettsäuremethylester und 447,6g Triethanolamin wurden in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen und unter Stickstoffüberleitung und rühren auf 190°C erhitzt. Die Temperatur wurde dann innerhalb 1h nochmals bis auf 230°C erhöht. Bei 230°C wurde 3h lang gerührt. Die erstmals trübe Mischung wurde dabei nach 2h klar. Nach den 3h wurde auf 80°C abgekühlt, 0,1% Filterhilfsmittel hinzugefügt und über Seitz filtriert. Das Produkt ist braun klar und flüssig.
  • Beispiel 4:
  • Die untenstehende Tabelle liefert einige physikalische Daten der Umsetzungsprodukte
  • Die Wirkung der erfindungsgemäßen Additive wurde unter anderem mit dem Cold Filter Plugging Point -Test (CFPP) nach EN 116 : 1997 überprüft.
  • Gemäß dem Testverfahren wurde dazu der additivierte Treibstoff in einer Mischung aus 94% Diesel LS, 5% Ethanol und 1% Umsetzungsprodukt schrittweise auf –30 °C abgekühlt, wobei im Temperaturabstand von 1 °C jeweils eine Probe genommen und bei Unterdruck von 2 kPa durch eine genormte Filtereinrichtung gesaugt wurde. Der angegebene Temperaturwert entspricht dann der Temperatur, bei der der Brennstoff in einer festgelegten Zeit nicht mehr durch die Filtereinrichtung fließen kann.
    Figure 00080001
  • Fortsetzung der Tabelle:
    Figure 00080002

Claims (13)

  1. Treibstoffzusammensetzung, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additives bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.
  2. Treibstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass als Treibstoff Dieselöl enthalten ist.
  3. Treibstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenöle Fettsäureester enthalten, die einfach oder mehrfach ungesättigte Alkylreste mit 11 bis 21 C-Atomen enthalten.
  4. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenöle ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sojaöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Leinöl, Olivenöl, Ricinusöl, Palmöl und Dietelöl.
  5. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkylestern der Fettsäuregemische aus den Pflanzenölen um Ethylester und/oder Methylester handelt.
  6. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Di- oder Trialkanolaminen um Alkanolamine mit Alkanolresten von 1 bis 4 C-Atomen handelt und die Alkanolreste unabhängig voneinander die gleiche oder unterschiedliche Anzahl C-Atome haben.
  7. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, dass das Dieselöl Biodiesel enthält.
  8. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion die zum Additiv führt, solange durchgeführt wird, bis das Umsetzungsprodukt klar ist und sich das Produkt bei –10 bis –20 °C in 1 %iger Mischung klar in Diesel löst.
  9. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt neben einer Filtration keiner weiteren Aufarbeitung unterzogen wird.
  10. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 9 dadurch gekennzeichnet, dass das Volumenverhältnis (v/v) Dieselöl : Additiv im Bereich von 1000 : 0,5 bis 1000 50, vorzugsweise von 1000 : 1 bis 1000 : 50 liegt.
  11. Treibstoffzusammensetzung, bestehend aus 90 bis 98 Gew.-% Dieselöl, 1 bis 8 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 1,5 Gew.-% vorzugsweise 0,5 bis 1,0 Gew.-% eines Additivs gemäß der Ansprüche 1 bis 10.
  12. Verfahren zur Herstellung von Dieselöl/Ethanol-Mischungen, wobei man entweder a) Dieselöl und trockenes Ethanol vermischt und anschließend ein Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% zusetzt, oder b) zunächst das Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% in trockenem Ethanol mischt und dann dem Diesel zusetzt.
  13. Verwendung von Umsetzungsprodukten aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen als Lösungsvermittler für ethanolhaltigen Dieseltreibstoff.
DE102004011821A 2004-03-11 2004-03-11 Treibstoffzusammensetzungen Withdrawn DE102004011821A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004011821A DE102004011821A1 (de) 2004-03-11 2004-03-11 Treibstoffzusammensetzungen
EP05715674A EP1723218A1 (de) 2004-03-11 2005-03-03 Treibstoffzusammensetzungen
US10/590,980 US20070169407A1 (en) 2004-03-11 2005-03-03 Fuel compositions
PCT/EP2005/002210 WO2005087900A1 (de) 2004-03-11 2005-03-03 Treibstoffzusammensetzungen
CNA2005800076809A CN1930273A (zh) 2004-03-11 2005-03-03 燃料组合物
BRPI0508562-4A BRPI0508562A (pt) 2004-03-11 2005-03-03 composições propelentes
CA002557251A CA2557251A1 (en) 2004-03-11 2005-03-03 Fuel compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004011821A DE102004011821A1 (de) 2004-03-11 2004-03-11 Treibstoffzusammensetzungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004011821A1 true DE102004011821A1 (de) 2005-09-29

Family

ID=34895190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004011821A Withdrawn DE102004011821A1 (de) 2004-03-11 2004-03-11 Treibstoffzusammensetzungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20070169407A1 (de)
EP (1) EP1723218A1 (de)
CN (1) CN1930273A (de)
BR (1) BRPI0508562A (de)
CA (1) CA2557251A1 (de)
DE (1) DE102004011821A1 (de)
WO (1) WO2005087900A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007003344B3 (de) * 2006-12-15 2008-07-10 Helmut KÖRBER Dieselkraftstoffgemisch

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009279894A1 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Spirit Of The 21St Century Group,Llc Modified fuels and methods of making and using thereof
CN103031165B (zh) * 2012-12-12 2015-01-07 深圳英迪创新科技有限公司 一种燃料添加剂及其制备方法和应用
CN106010679A (zh) * 2016-06-19 2016-10-12 张育栋 一种高热值醇基燃料油及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2336119A (en) * 1998-04-09 1999-10-13 Coval Technologies Limited Solubilising water and petrol
US6589302B1 (en) * 2000-05-09 2003-07-08 Texaco Inc. Friction modifier for poor lubricity fuels
GB0027274D0 (en) * 2000-11-08 2000-12-27 Aae Technologies Internat Ltd Fuels
CA2377464A1 (en) * 2001-05-03 2002-11-03 Michio Ikura Low temperature stable diesel oil/alcohol mixtures

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007003344B3 (de) * 2006-12-15 2008-07-10 Helmut KÖRBER Dieselkraftstoffgemisch

Also Published As

Publication number Publication date
CN1930273A (zh) 2007-03-14
EP1723218A1 (de) 2006-11-22
CA2557251A1 (en) 2005-09-22
US20070169407A1 (en) 2007-07-26
WO2005087900A1 (de) 2005-09-22
BRPI0508562A (pt) 2007-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69915911T2 (de) Durch Mischungen eines Diethanolaminderivats und Biodiesels verbesserte Brennstoffschmiereigenschaft
EP0563070B1 (de) Mischungen von fettsäureniedrigalkylestern mit verbesserter kältestabilität
DE69829167T2 (de) Treibstoffschmierzusatz
DE60306250T2 (de) Reibungsabänderungszusätze für Kraftstoffzusammensetzungen und Verfahren zu deren Verwendung
DE60010131T2 (de) Brennstoffzusammensetzung
DE3149170A1 (de) Brennbare komposition, welche gasoel, methanol und einen fettsaeureester enthalten und als dieseltreibstoff brauchbar sind
US20070175088A1 (en) Biodiesel fuel processing
DE102008005346A1 (de) Neuer synthetischer Kraftstoff und Verfahren zum Herstellen desselben
DE3924583C1 (de)
WO2005087900A1 (de) Treibstoffzusammensetzungen
EP0938534A1 (de) Schwere öle mit verbesserten eigenschaften und ein additiv dafür
DE60015519T2 (de) Brennölzusammensetzungen
DE202006016440U1 (de) Kraftstoff-Mischungen aus Fettsäureestern und synthetischen Kohlenwasserstoffen und ihre Verwendungen
WO2006053664A1 (de) Additiv zur schmierfähigkeitsverbesserung von dieselölen
WO2010115766A1 (de) Mischung aus polaren öllöslichen stickstoffverbindungen und öllöslichen aliphatischen verbindungen zur absenkung des cloud point in mitteldestillat-brennstoffen
DE69934997T2 (de) Dieselbrennstoffzusatzszusammensetzung und verfahren zur dieselbrennstoffebehandlung
DE69733274T2 (de) Kraftstoffe mit schmieradditiven
DE102006060210A1 (de) Dieselkraftstoffzusammensetzung mit hohem Ethanolgehalt
DE112013000510B4 (de) Biokraftstoff-Zusammensetzung
EP1419224B1 (de) Hochentschwefelte brennstofföle, enthaltend schmierverbessernde additive mit verminderter emulgierneigung
DE10143021A1 (de) Schmierfähigkeitsverbesserer für Dieselöl
EP1923453A1 (de) Additive und ihre Verwendung als Löslichkeitsverbesserer in Treibstoffen
EP1381658B1 (de) Emulgatormischung für wässerige dieselemulsionen
WO2008113404A1 (de) Kraftstoffzusammensetzung, verfahren zum herstellen von kraftstoffen sowie verwendung einer kraftstoffzusammensetzung
DE60119078T2 (de) Benzinzusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40789 MONHEIM, D

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE

8139 Disposal/non-payment of the annual fee