EP1723218A1 - Treibstoffzusammensetzungen - Google Patents

Treibstoffzusammensetzungen

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EP1723218A1
EP1723218A1 EP05715674A EP05715674A EP1723218A1 EP 1723218 A1 EP1723218 A1 EP 1723218A1 EP 05715674 A EP05715674 A EP 05715674A EP 05715674 A EP05715674 A EP 05715674A EP 1723218 A1 EP1723218 A1 EP 1723218A1
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EP
European Patent Office
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oil
vegetable oils
weight
reaction
fuel composition
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP05715674A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jürgen Röder
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Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Publication of EP1723218A1 publication Critical patent/EP1723218A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Definitions

  • the present invention relates to fuel / ethanol mixtures which contain reaction products from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils as additives. Furthermore, the invention relates to a process for the production of diesel oil / ethanol mixtures and the use of the reaction products as solubilizers for ethanol-containing diesel fuel.
  • additives are used in hydrocarbon-based fuels, such as gas oils, heating oils, gasoline, diesel, kerosene, etc.
  • flow improvers or compounds that improve the emission values of gases such as CO, CO 2 or ⁇ O x are also known .
  • the additives should also be surfactants, which make it possible to increase the homogeneity of diesel fuel mixtures containing alcohols by increasing the solubility of the alcohol, in particular of the frequently used ethanol, in the diesel fuel.
  • a first subject of the present application therefore relates to fuel compositions, free of alkoxylated compounds, containing at least 90% by weight of a hydrocarbon-based fuel, 0.5 to 9% by weight of dry ethanol and 0.1 to 5% by weight.
  • an additive which is a reaction product from the reaction of di- or trialcanolamines with vegetable oils or with alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils.
  • fuels are understood to mean all energy-supplying supplies whose free combustion energy is converted into mechanical work. This includes all types of engine and aviation fuels that are liquid at room temperature and normal pressure.
  • Motor fuels e.g. for car or truck engines usually contain hydrocarbons, e.g. Petrol or higher-boiling petroleum fractions.
  • the fuels according to the invention are preferably diesel oil, in particular diesel containing biodiesel.
  • Diesel fuels are obtained from gas oil by cracking or from tars obtained from the smoldering of brown or hard coal. Diesel fuels are flame-retardant mixtures of liquid hydrocarbons, which are used as fuels for constant pressure or burner engines (diesel engines) and mainly consist of paraffins with admixtures of olefins, naphthenes and aromatic hydrocarbons. Their composition is inconsistent and depends particularly on the manufacturing method. Common products have a density between 0.83 and 0.88 g / cm3, a boiling point between 170 and 360 ° C and flash points between 70 and 100 ° C.
  • the fuels according to the invention preferably contain diesel oil or consist of diesel oil. That includes also the so-called biodiesel, ie a fatty acid methyl ester, preferably rapeseed oil fatty acid methyl ester, which is preferably contained in the diesel according to the invention.
  • the dry ethanol is either commercially available "absolute ethanol" with a defined water content, which can vary depending on the commercial product, or ethanol, which is dried using well-known drying agents such as sodium, preferably to a water content of less than 0, 5% by volume of water Drying over a molecular sieve can be connected if necessary.
  • the fuels according to the invention are notable for the fact that they contain, as additives, only the reaction product from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils or with alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils, and that therefore no expensive and complex mixtures of different individual substances are necessary. It is a very cost-effective product, since the reaction product does not have to be subjected to any further workup in addition to filtration, which means that costly and time-consuming workup steps are eliminated.
  • the main reaction products from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils or with alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils are alkanolamides of the fatty acids contained in the oils.
  • these alkanolamides are from unreacted raw materials such as alkanolamines, partially converted raw materials such as, for example, di- or monoglycerides, to separate further reaction products such as glycerol or ethanol or methanol, but only filtration to remove insoluble constituents is necessary, these are very inexpensive reaction products.
  • ⁇ Effindung are ⁇ sö che Tres töTfzusammen appen containing additives are the reaction products of di- or trialkanolamines with vegetable oils in which the vegetable oils contain fatty acid ester, the mono- or poly-unsaturated alkyl radicals having 11 to 21 C- Contain atoms.
  • fatty acid esters with monounsaturated alkyl radicals with 17 C atoms are particularly preferred.
  • Unsaturated representatives are, for example, laurolein, myristolein, palmitolein, petroselaidin, oil, elaidin, ricinol, linole, linolaidin, linolenadadolein, arachidone and erucic acid. Mixtures of the methyl esters of these acids are also suitable. The use of fatty acid esters which contain fatty acids from the group methyl oleate, methyl palmitate, methyl stearate and / or methyl pelargonate is particularly preferred.
  • the fuel composition according to the invention preferably contain additives which are reaction products of di- or trialkanolamines with vegetable oils, in which the vegetable oils are selected from the group formed by soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, peanut oil, linseed oil, olive oil, castor oil, palm oil and safflower oil.
  • the vegetable oils are selected from the group formed by soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, peanut oil, linseed oil, olive oil, castor oil, palm oil and safflower oil.
  • particularly preferred is the conversion of soybean oil, sunflower oil or rapeseed oil and in particular the conversion of soybean oil.
  • the vegetable oils are essentially triglyceride mixtures, with the glycerin being completely esterified with longer-chain fatty acids.
  • Peanut oil contains on average (based on fatty acid) 54% by weight of oleic acid, 24% by weight of linoleic acid, 1% by weight of linolenic acid, 1% by weight of arachidic acid, 10% by weight of palmitic acid, and 4% by weight of stearic acid.
  • the melting point is 2 to 3 ° C.
  • Linseed oil typically contains 5% by weight of palmitic acid, 4% by weight of stearic acid, 22% by weight of oleic acid, 17% by weight of linoleic acid and 52% by weight of linolenic acid.
  • the iodine number is in the range from 155 to 205, the saponification number is 188 to 196 and the melting point is around - 20 ° C.
  • Olive oil mainly contains oleic acid. Palm oil contains about 2% by weight myristic, 42% by weight palmitic, 5% by weight stearic, 41% by weight oleic, 10% by weight linoleic acid as fatty acid components.
  • Rapeseed oil typically contains about 48% by weight erucic acid, 15% by weight oleic acid, 14% by weight linoleic acid, 8% by weight linolenic acid, 5% by weight iconic acid, 3% by weight palmitic acid7 " 2 G as fatty acid components ⁇ ew: -% ⁇ He - ece äure ⁇ ffii ⁇ T Gew " .-% ⁇ Docosaiäien yarn. RäpsöL from new breeding is enriched with regard to the unsaturated components.
  • Typical fatty acid fractions here are erucic acid 0.5% by weight, oleic acid 63% by weight, linoleic acid 20% by weight, linolenic acid 9% by weight, icosenic acid 1% by weight, palmitic acid 4% by weight, hexadecenoic acid 2 % By weight and docosadienoic acid 1% by weight.
  • Castor oil consists of 80 to 85% by weight of the glyceride of ricinoleic acid, in addition about 7% by weight of glycerides is oil, 3% by weight of glycerides is linoleic and about 2% by weight of glycerides the palmitic and stearic acid contain.
  • Soybean oil contains 55 to 65% by weight of the total fatty acids of polyunsaturated acids, especially linoleic and linolenic acid.
  • the situation is similar with sunflower oil, whose typical fatty acid spectrum, based on total fatty acid, looks as follows: approx. 1% by weight Myristic, 3 to 10% by weight palmitic, 14 to 65% by weight oleic and 20 to 75% by weight linoleic acid.
  • the additives are reaction products from the reaction of di- or trialkanolamines with alkyl esters of the fatty acid mixtures from the vegetable oils mentioned and in particular the preferred vegetable oils.
  • the alkyl esters of the fatty acid mixtures are methyl esters and / or ethyl esters.
  • the fatty acid composition in the mixture results from the respective native fatty acid composition of the vegetable oil used and the respective quality of the raw material from which the methyl and / or ethyl esters are produced in a known manner.
  • the di- or trialkanolamines to be reacted and leading to the desired reaction product are alkanolamines with alkanol residues of 1 to 4 carbon atoms, preferably ethanolamines.
  • the di- or trialkanolamines can have alkanol residues of the same or different number of carbon atoms, but the reaction with amines which have two or three of the same alkanol residues is preferred, the reaction of diethanolamine or triethanolamine being particularly preferred.
  • Alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils are preferably characterized in that the reaction is carried out until the reaction product is clear and the product clearly dissolves in diesel at -10 to -20 ° C. in a 1% mixture. In addition to filtration, no further processing steps are necessary.
  • those fuel compositions are preferred in which the volume ratio (v / v) of diesel oil to additive is in the range from 1000: 0.5 to 1000: 50, and preferably from 1000: 1 to 1000: 50.
  • a preferred embodiment claims a fuel composition consisting of 90 to 98% by weight of diesel oil, 1 to 8% by weight of dry ethanol and 0.1 to 1.5% by weight, preferably 0.5 to 1.0% by weight an additive from the reaction product from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils or with alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils.
  • Another object of the invention relates to a method for producing diesel oil / ethanol mixtures, wherein either diesel oil and dry ethanol are mixed and then an additive which is a reaction product from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils or with Alkyl esters of the fatty acid mixtures from vegetable oils are added in amounts of at most 0.5 to 5.0% by weight, or first the additive, which is a reaction product from the reaction of di- or trialkanolamines with vegetable oils or with alkyl esters of the fatty acid mixtures deals from vegetable oils, mixed in amounts of maximum 0.1 to 5.0 wt .-% in dry ethanol and then added to the diesel.
  • the use of the additives according to the invention makes it possible to produce inexpensive mixtures of fuels with dry ethanol, preferably diesel oil with dry ethanol. Max. 0.5 to 1.5% by weight of additive was added to the diesel oil / ethanol mixture.
  • the entire fuel composition is preferably dry, i.e. the water content of the entire fuel composition should be less than 0.2% by volume, preferably less than 0.1% by volume.
  • the additized fuel was gradually cooled to -30 ° C in a mixture of 94% Diesel LS, 5% ethanol and 1% reaction product, taking a sample at a temperature distance of 1 ° C and taking it under a vacuum of 2 kPa a standardized filter device was sucked.
  • the specified temperature value then corresponds to the temperature at which the fuel can no longer flow through the filter device in a defined time.
  • DEA diethanolamine
  • TE triethanolamine
  • SZ acid number
  • VZ saponification number
  • AZ amine number

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Abstract

Vorgeschlagen werden Treibstoffzusammensetzungen, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additives bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestern der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.

Description

Treibstoffzusammensetzungen
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Treibstoff/Ethanolmischungen, die als Additive Umsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen enthalten. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Diesel- öl/Ethanolmischungen sowie die Nerwendung der Umsetzungsprodukte als Lösungsvermittler für ethanolhaltigen Dieseltreibstoff.
Stand der Technik
In Treibstoffen auf Kohlenwasserstoffbasis, also z.B. Gasölen, Heizölen, Benzin, Diesel, Ke- rosin etc., werden zahlreiche Additive eingesetzt. So sind neben Zusätzen zum Korrosionsschutz und zur Schmierfähigkeit auch Fließverbesserer oder Verbindungen bekannt, die die Emissionswerte von Gasen wie CO, CO2 oder ΝOx verbessern.
Die internationale Patentanmeldung WO 98/17745 beschreibt eine Zubereitung enthaltend Fettsäurediethanolamide, Alkoholethoxylate und Fettsäureethoxylate als Additive für Kraftstoffe. Die internationale Patentanmeldung WO 02/088280 beschreibt Zubereitungen enthaltend Ölsäurealkanolamide und alkoxylierte Ölsäure als Additive für Kraftstoffe.
In der internationalen Anmeldung WO02/38707 werden stickstoffhaltige Additive als Solobi- lisierungshilfsmittel für Diesel Ethanolgemische genannt.
Während diese Art von Zubereitungen als Additive in Dieselkraftstoffen die Emission der Gase reduzieren und in geringen Konzentrationen einsetzbar sind, gibt es weiterhin einen Bedarf an Kraftstoffadditiven, die die Emission der Schadstoffgase verringern ohne die Eigenschaften des Kraftstoffes zu beeinträchtigen. Die Nerwendung von Zubereitungen enthaltend mehrere Komponenten oder die Nerwendung von kostenintensiven Rohstoffen und/oder aufwendigen Aufarbeitungsverfahren sollte nach wirtschaftlichen Gründen möglichst vermieden werden.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Additiv zu finden, welches bereits in geringen Mengen eine ausreichende Verringerung der Emissionswerte von Schadstoffgasen ermöglicht und kostengünstig in der Herstellung und in den Rohstoffpreisen ist. Außerdem sind solche Additive gewünscht, die auf Basis von nachwachsenden Rohstoffen erhalten werden können.
Die Additive sollten des weiteren Tenside darstellen, welche es ermöglichen, die Homogenität von Dieselkraftstoffmischungen enthaltend Alkohole zu erhöhen indem die Löslichkeit des Alkohols, insbesondere des häufig verwendeten Ethanol im Dieselkraftstoff erhöht wird.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass durch Verwendung von Umsetzungsprodukten der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen eine ausreichende Lösung von Ethanol in Treibstoffen, vorzugsweise in Dieselöl erzielt werden kann.
Beschreibung der Erfindung
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft daher Treibstoffzusammensetzun- gen, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additives bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialka- nolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.
Unter Treibstoffen werden im Rahmen dieser Anmeldung alle energieliefernden Betriebsstoffe, deren freie Verbrennungsenergie in mechanische Arbeit umgesetzt wird, verstanden. Dazu zählen alle Arten von bei Raumtemperatur und Normaldruck flüssigen Motor- und Flugkraftstoffe. Motorkraftstoffe, z.B. für PKW- oder LKW-Motoren, enthalten in der Regel Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzin- oder höhersiedende Erdöl-Fraktionen. Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Treibstoffen um Dieselöl, insbesondere um Diesel enthaltend Biodiesel.
Dieseltreibstoffe werden aus Gasöl durch Cracken oder aus Teeren, die bei der Schwelung von Braun- oder Steinkohle gewonnen werden, erhalten. Dieseltreibstoffe sind schwer entflammbare Gemische von flüssigen Kohlenwasserstoffen, die als Kraftstoffe für Gleichdruckoder Brennermotoren (Dieselmotoren) verwendet werden und überwiegend aus Paraffinen mit Beimengungen von Olefmen, Naphthenen und aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen. Ihre Zusammensetzung ist uneinheitlich und hängt besonders von der Herstellungs-Methode ab. Übliche Produkte haben eine Dichte zwischen 0,83 und 0,88 g/cm3, einen Siedepunkt zwischen 170 und 360 °C und Flammpunkte zwischen 70 und 100 °C. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Treibstoffe Dieselöl oder bestehen aus Dieselöl. Darunter fällt auch der sogenannte Biodiesel, also ein Fettsäuremethylester, vorzugsweise Rapsölfettsäuremethylester der erfindungsgemäß bevorzugt im Diesel enthalten ist.
Bei dem trockenem Ethanol handelt es sich entweder um handelsübliches „absolutes Ethanol" mit einem definiertem Wassergehalt der je nach Handelsprodukt variieren kann oder um E- thanol, welches über allgemein bekannte Trockenmittel wie beispielsweise Natrium getrocknet wird, bis vorzugsweise zu einem Wassergehalt von kleiner 0,5 Volumen-% Wasser. Eine Trocknung über Molekularsieb kann gegebenenfalls angeschlossen werden.
Die erfindungsgemäßen Treibstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie als Additive nur das Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen, enthalten und das somit keine teuren und aufwendigen Mischungen unterschiedlicher Einzelsubstanzen notwendig sind. Es handelt sich, also um ein sehr kostengünstiges Produkt, da das Umsetzungsprodukt neben einer Filtration keiner weiteren Aufarbeitung unterzogen werden muss und dadurch kosten- und zeitintensive Aufarbeitungsschritte entfallen. Die Hauptumsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen stellen Alkanolamide der in den Ölen enthaltenden Fettsäuren dar. Da es erfin- dungsgemäß nicht erforderlich ist, diese Alkanolamide von nicht umgesetzten Rohstoffen wie Alkanolamine, teilweise umgesetzten Rohstoffen wie beispielsweise Di- oder Monoglyceri- den, weiteren Reaktionsprodukten wie Glycerin bzw. Ethanol oder Methanol abzutrennen, sondern nur eine Filtration zur Abtrennung nichtlöslicher Bestandteile notwendig ist, handelt es sich um sehr kostengünstige Umsetzungsprodukte.
Besonders bevorzugt im Sinne~der~Effindung sind~sö che Tr^ töTfzusammensetzungen, die Additive enthalten, die Umsetzungsprodukte von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen darstellen, bei denen die Pflanzenöle Fettsäureester enthalten, die einfach oder mehrfach ungesättigte Alkylreste mit 11 bis 21 C- Atomen enthalten. Besonders bevorzugt sind solche Fettsäureester mit einfach ungesättigten Alkylresten mit 17 C- Atomen.
Ungesättigte Vertreter sind beispielsweise Laurolein-, Myristolein-, Palmitolein-, Petroselai- din-, Öl-, Elaidin-, Ricinol-, Linol-, Linolaidin-, Linolen- Gadolein-, Arachidon und Erucasäu- re. Auch Mischungen der Methylester dieser Säuren sind geeignet. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Fettsäureestern die Fettsäuren aus der Gruppe Methyloleat, Methylpal- mitat, Methylstearat und/oder Methylpelargonat enthalten. Die erfindungsgemäßen Treibstoffzusammensetzung enthalten bevorzugt Additive die Umsetzungsprodukte von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen darstellen, bei denen die Pflanzenöle ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sojaöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Leinöl, Olivenöl, Ricinusöl, Palmöl und Distelöl. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die Umsetzung von Sojaöl, Sonnenblumenöl oder Rapsöl und insbesondere die Umsetzung von Sojaöl.
Es handelt sich bei den Pflanzenölen im Wesentlichen um Triglyceridmischungen, wobei das Glycerin mit längerkettigen Fettsäuren jeweils vollständig verestert ist.
Erdnussöl enthält durchschnittlich (bezogen auf Fettsäure) 54 Gew.-% Ölsäure, 24 Gew.- Linolsäure, 1 Gew.-% Linolensäure, 1 Gew.-% Arachinsäure, 10 Gew.-% Palmitinsäure, sowie 4 Gew.-% Stearinsäure. Der Schmelzpunkt beträgt 2 bis 3 °C.
Leinöl enthält typischerweise 5 Gew.-% Palmitin-, 4 Gew.-% Stearin-, 22 Gew.-% Öl-, 17 Gew.-% Linol- und 52 Gew.-% Linolensäure. Die Iodzahl liegt im Bereich von 155 bis 205, Die Verseifungszahl ist 188 bis 196 und der Schmelzpunkt liegt bei etwa - 20 °C.
Olivenöl enthält überwiegend Ölsäure. Palmöl enthält als Fettsäurekomponenten etwa 2 Gew.-% Myristin-, 42 Gew.-% Palmitin-, 5 Gew.-% Stearin-, 41 Gew.-% Öl-, 10 Gew.-% Linolsäure.
Rapsöl enthält als Fettsäurekomponenten typischerweise etwa 48 Gew.-% Erucasäure, 15 Gew.-% Ölsäure, 14 Gew.-% Linolsäure, 8 Gew.-% Linolensäure, 5 Gew.-% Icosensäure, 3 Gew.-% Palmitinsäure7"2 G~ew:-%~He - ece äüreπffii~T Gew".-%~Docosaiäiensäure. RäpsöL aus neuer Züchtung ist bezüglich der ungesättigten Anteile angereichert. Typische Fettsäureanteile sind hier Erucasäure 0,5 Gew.-%, Ölsäure 63 Gew.-%, Linolsäure 20 Gew.-%, Linolensäure 9 Gew.-%, Icosensäure 1 Gew.-%, Palmitinsäure 4 Gew.-%, Hexadecensäure 2 Gew.-% und Docosadiensäure 1 Gew.-%.
Ricinusöl besteht zu 80 bis 85 Gew.-% aus dem Glycerid der Ricinolsäure, daneben sind zu etwa 7 Gew.-% Glyceride der Öl-, zu 3 Gew.-% Glyceride der Linol- und zu etwa 2 Gew.-% die Glyceride der Palmitin- und der Stearinsäure enthalten.
Sojaöl enthält zu 55 bis 65 Gew.-% der Gesamtfettsäuren mehrfach ungesättigte Säuren, insbesondere Linol- und Linolensäure. Ähnlich ist die Situation beim Sonnenblumenöl, dessen typisches Fettsäurespektrum, bezogen auf Gesamtfettsäure wie folgt aussieht: ca. 1 Gew.-% Myristin-, 3 bis 10 Gew.-% Palmitin-, 14 bis 65 Gew.-% Öl- und 20 bis 75 Gew.-% Linolsäure.
Alle obigen Angaben über die Fettsäureanteile in den Triglyceriden sind bekanntermaßen abhängig von der Qualität der Rohstoffe und können daher zahlenmäßig schwanken.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den Additiven um Umsetzungsprodukte aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus den genannten und insbesondere den bevorzugten Pflanzenölen. Erfindungsgemäß handelt es sich bei den Alkylestem der Fettsäuregemische um Methylester und/oder um Ethylester. Die Fettsäurezusammensetzung in dem Gemisch ergibt sich aus der jeweiligen nativen Fettsäurezusammensetzung des verwendeten Pflanzenöles sowie der jeweiligen Qualität des Rohstoffes aus dem die Methyl- und/oder Ethylester in bekannter Art hergestellt werden.
Im Sinne der Erfindung handelt es sich bei den zur Reaktion zu bringenden und zum gewünschten Umsetzungsprodukt führenden Di- oder Trialkanolaminen um Alkanolamine mit Alkanolresten von 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt handelt es sich um Ethanolamine. Die Dioder Trialkanolamine können Alkanolreste der gleichen oder unterschiedlichen Anzahl von C- Atomen haben, bevorzugt ist jedoch die Umsetzung mit Aminen die zwei oder drei der gleichen Alkanolreste haben, insbesondere bevorzugt ist die Umsetzung von Diethanolamin oder von Triethanolamin.
Die in den erfindungsgemäßen Treibstoffzusammensetzungen enthaltenen Additive als Umsetzungsprodukte aus "der"Re^ktroιrvoτrDi=πo"der^rialkaιrol
Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen kennzeichnen sich bevorzugt dadurch aus, dass die Reaktion solange durchgeführt wird, bis das Umsetzungsprodukt klar ist und sich das Produkt bei -10 bis -20 °C in l%iger Mischung klar in Diesel löst. Des weiteren sind neben einer Filtration keine weiteren Aufarbeitungsschritte notwendig.
Erfindungsgemäß sind solche Treibstoffzusammensetzungen bevorzugt, bei denen das Volumenverhältnis (v/v) Dieselöl zu Additiv im Bereich von 1000 : 0,5 bis 1000 : 50, und vorzugsweise von 1000 : 1 bis 1000 : 50 liegt. Eine bevorzugte Ausführungsform beanspracht eine Treibstoffzusammensetzung, bestehend aus 90 bis 98 Gew.% Dieselöl, 1 bis 8 Gew.% trockenem Ethanol und 0,1 bis 1,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 1,0 Gew.-% eines Additivs aus dem Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diesel- öl/Ethanol-Mischungen, wobei man entweder Dieselöl und trockenes Ethanol vermischt und anschließend ein Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,5 bis 5,0 Gew.-% zusetzt, oder zunächst das Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% in trockenem Ethanol mischt und dann dem Diesel zusetzt.
Die Verwendimg der erfindungsgemäßen Additive erlaubt es, preiswert Mischungen aus Treibstoffen mit trockenem Ethanol, vorzugsweise Dieselöl mit trockenem Ethanol, herzustellen. Dabei werden vorzugsweise max. 0,5 bis 1,5 Gew.% an Additiv dem Dieselöl/Ethanol- Gemisch zugesetzt. Die gesamte Treibstoffzusammensetzung ist vorzugsweise trocken, d.h. der Wasseranteil der gesamten Treibstoffzusammensetzung sollte unter 0,2 Vol.-%, vorzugsweise unter 0,1 Vol.-% liegen.
Die Wirkung der Additive ist dahingehend zu verstehen, dass sie eine lösungsvermittelnde Wirkung aufweisen. Dementsprechend wird auch die Verwendung von Umsetzungsprodukten aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen als Lösungsvermittler für ethanolhaltige Dieseltreibstoffe beansprucht.
Beispiele
Herstellbeispiel 1
Umsetzung Sojaöl mit Triethanolamin (Umsetzungsverhältnis lmol Öl : 1,5 mol Amin) 772,4g Sojaöl und 199,3g Triethanolamin wurden in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen und unter Stickstoffüberleitung und rühren auf 150°C erhitzt. Die Temperatur wurde dann innerhalb lh nochmals bis auf 200°C erhöht. Bei 200°C wurde 4h lang gerührt. Die erstmals trübe Mischung wurde dabei nach 3h klar. Nach den 4h wurde auf 80°C abgekühlt, 0,1% Filterhilfsmittel hinzugefügt und über Seitz filtriert. Das Produkt ist hellbraun klar und flüssig.
Produkte mit anderen Umsetzungsverhältnissen wurden analog hergestellt.
Herstellbeispiel 2
Umsetzung von Sojaöl mit Diethanolamin (Umsetzungsverhältnis 1 mol Öl : 1,5 mol Amin) 867,2g Sojaöl wurden mit 157,7g Diethanolamin in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen. Unter Rühren und Stickstoffüberleitung wurde auf 160°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde 3h lang gerührt. Nach etwa 2h wurde dabei die trübe Ausgangsmischung klar. Nach 3h wurde auf 80°C abgekühlt und unter Zugabe von 0,1% Filterhilfsmittel über Seitz filtriert. Das Produkt ist hellbraun, klar und flüssig.
Produkte mit anderen Umsetzungsverhältnissen wurden analog hergestellt.
Herstellbeispiel 3
Umsetzung von Sojafettsäuremethylester mit Triethanolamin (Umsetzungsverhältnis 3 mol Me-ester : 3 mol Amin)
872,1g Sojafettsäuremethylester und 447,6g Triethanolamin wurden in einem 2-ltr. Dreihalskolben eingewogen und unter Stickstoffüberleitung und rühren auf 190°C erhitzt. Die Temperatur wurde dann innerhalb lh nochmals bis auf 230°C erhöht. Bei 230°C wurde 3h lang gerührt. Die erstmals trübe Mischung wurde dabei nach 2h klar. Nach den 3h wurde auf 80°C abgekühlt, 0,1% Filterhilfsmittel hinzugefügt und über Seitz filtriert. Das Produkt ist braun klar und flüssig. Beispiel 4:
Die untenstehende Tabelle liefert einige physikalische Daten der Umsetzungsprodukte
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Additive wurde unter anderem mit dem Cold Filter Plugging Point -Test (CFPP) nach EN 116 : 1997 überprüft.
Gemäß dem Testverfahren wurde dazu der additivierte Treibstoff in einer Mischung aus 94% Diesel LS, 5% Ethanol und 1% Umsetzungsprodukt schrittweise auf- 30 °C abgekühlt, wobei im Temperaturabstand von 1 °C jeweils eine Probe genommen und bei Unterdruck von 2 kPa durch eine genormte Filtereinrichtung gesaugt wurde. Der angegebene Temperaturwert entspricht dann der Temperatur, bei der der Brennstoff in einer festgelegten Zeit nicht mehr durch die Filtereinrichtung fließen kann.
DEA = Diethanolamin; TE = Triethanolamin;
SZ = Säurezahl; VZ = Verseifungszahl; AZ = Aminzahl
CFPP = Cold Filter Plugging Point

Claims

Patentansprüche
1. Treibstoffzusammensetzung, frei von alkoxylierten Verbindungen, enthaltend mindestens 90 Gew.-% eines Treibstoffs auf Kohlenwasserstoffbasis, 0,5 bis 9 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 5 Gew.-% eines Additives bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt.
2. Treibstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass als Treibstoff Dieselöl enthalten ist.
3. Treibstoffzusarnrnensetzung nach Ansprach 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenöle Fettsäureester enthalten, die einfach oder mehrfach ungesättigte Alkyl- reste mit 11 bis 21 C-Atomen enthalten.
4. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenöle ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sojaöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Leinöl, Olivenöl, Ricinusöl, Palmöl und Distelöl.
5. Treibstoffzusarnrnensetzung nach Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkylestem der Fettsäuregemische aus den Pflanzenölen um Ethylester und/oder Methylester handelt.
6. Treibstoffzusarnrnensetzung nach Ansprüchen 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Di- oder Trialkanolaminen um Alkanolamine mit Alkanolresten von 1 bis 4 C-Atomen handelt und die Alkanolreste unabhängig voneinander die gleiche oder unterschiedliche Anzahl C-Atome haben.
7. Treibstoffzusarnrnensetzung nach Ansprüchen 1 bis 6 dadurch gekennzeichnet, dass das Dieselöl Biodiesel enthält.
8. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion die zum Additiv führt, solange durchgeführt wird, bis das Umsetzungsprodukt klar ist und sich das Produkt bei -10 bis -20 °C in l%iger Mischung klar in Diesel löst.
9. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt neben einer Filtration keiner weiteren Aufarbeitung unterzogen wird.
10. Treibstoffzusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 9 dadurch gekennzeichnet, dass das Nolumenverhältnis (v/v) Dieselöl : Additiv im Bereich von 1000 : 0,5 bis 1000 : 50, vorzugsweise von 1000 : 1 bis 1000 : 50 liegt.
11. Treibstoffzusammensetzung, bestehend aus 90 bis 98 Gew.-% Dieselöl, 1 bis 8 Gew.-% trockenem Ethanol und 0,1 bis 1,5 Gew.-% vorzugsweise 0,5 bis 1,0 Gew.-% eines Additivs gemäß der Ansprüche 1 bis 10.
12. Verfahren zur Herstellung von Dieselöl/Ethanol-Mischungen, wobei man entweder a) Dieselöl und trockenes Ethanol vermischt und anschließend ein Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% zusetzt, oder b) zunächst das Additiv bei dem es sich um ein Umsetzungsprodukt aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen handelt, in Mengen von maximal 0,1 bis 5,0 Gew.-% in trockenem Ethanol mischt und dann dem Diesel zusetzt. Nerwendung von Umsetzungsprodukten aus der Reaktion von Di- oder Trialkanolaminen mit Pflanzenölen oder mit Alkylestem der Fettsäuregemische aus Pflanzenölen als Lösungsvermittler für ethanolhaltigen Dieseltreibstoff.
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