DE1019294B - Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-1-dialkylacetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-1-dialkylacetalenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-l-dialkylacetalen Es wurde gefunden, daß man Pentin-3-ol-5-al-l-dialkylacetale der Formel (RO)2-CH-CH2-C --_ _ C-CH20H, in der R einen Alkylrest, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylrest, bedeutet, erhält, wenn man die technisch leicht zugänglichen 1-Alkoxybuten-l-ine-3 in Verdünnung mit dem der Alkoxygruppe des verwandten Alkoxybutenins entsprechenden Alkohol in Gegenwart von Alkalihydroxyd mit Paraformaldehyd bei 45 bis 55° umsetzt und sodann die entstandenen 1-Alkoxypenten-1-in-3-ole-5 mit dem der Alkoxygruppe entsprechenden Alkohol in Gegenwart von Alkalihydroxyd auf 50 bis 100° erhitzt. Man kann die Umsetzung der Alkoxybutenine zu den Pentinoldialkylacetalen in einer Stufe durchführen oder auch das zunächst entstandene 1-Alkoxypenten-1-in-3-ol-5 isolieren, indem man neutralisiert, den Alkohol abdestilliert, das entstandene Alkalisalz abtrennt und destilliert. Darauf wird das erhaltene 1-Alkoxypenteninol durch Erhitzen auf 60 bis 80° mit alkoholischer Alkalilauge in das Pentin-3-ol-5-al-l-dialkylacetal übergeführt, das infolge seiner Reaktionsfähigkeit als Zwischenprodukt, z. B. zur Herstellung von Caprolactam, Verwendung finden kann.
- Da bei den Umsetzungen der Pentinolaldialkylacetale in den meisten Fällen die Alkoxygruppen abgespalten werden, ist es zweckmäßig, als Alkoxygruppe bevorzugt die Methoxygruppe zu verwenden, d. h. vom Methoxybutenin auszugehen und in Gegenwart von Methanol zu arbeiten. Es gelingt aber auch, Acetale mit höheren Alkylgruppen herzustellen, indem man von den entsprechend höheren Alkoxyvinylacetylenen ausgeht und die Umsetzung in Gegenwart der entsprechend höheren Alkohole durchführt.
- Beispiel :Ulan erwärmt in einem Rührkolben 150 g festes Kaliumhydroxyd, 400 ccm Methanol und 123 g 1-Methoxybuten-1-in-3 auf 50 bis 55° und trägt bei dieser Temperatur im Laufe von 3 Stunden 135 g Paraformaldehyd ein. Nach beendeter Umsetzung neutralisiert man unter Kühlung mit Ameisensäure und entfernt das überschüssige Methanol durch Erwärmen unter schwachem Vakuum bis zum Ausscheiden des entstandenen, in der wäßrigen Schicht enthaltenen Kaliumformiats. Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen, und die getrocknete Ätherlösung wird destilliert. Zunächst gehen Methoxybutenin und Butinalacetal über, zurück bleibt 1-Methoxypenten-l-in-3-ol-5, das bei 130 bis 133° unter einem Druck von 22 mm siedet. Die Ausbeute beträgt über 65 °/o, bezogen auf Methoxybutenin.
- Ein Gemisch aus 120 g 1-Methoxypenten-l-in-3-ol-5, 250 ccm Methanol und 300 g Ätzkali wird 4 Stunden bei 60° gerührt; danach wird unter Kühlung mit Ameisensäure neutralisiert. Dabei tritt Schichtentrennung ein. Die obere Schicht (233 g) wird destilliert. Man erhält 81 g Pentin-3-ol-5-al-dimethylacetal, Kp. i,2 mm 90 bis 110°, Ausbeute über 6511/0, bezogen auf Methoxypenteninol.
Claims (1)
- PATLNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-1-dialkylacetalen der Formel (RO)2-CH-CH2-C-C-CH20H, worin R einen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Alkoxybuten-t-ine-3 in Verdünnung mit dem der Alkoxygruppe des verwandten Alkoxybutenins entsprechenden Alkohol in Gegenwart von Alkalihydroxyd mit Paraformaldehyd bei etwa 45 bis 55° umsetzt und die entstandenen 1-Alkoxypenten-l-in-3-ole-5 mit dem der Alkoxygruppe entsprechenden Alkohol in Gegenwart von Alkalihydroxyd auf 50 bis 100° erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC12945A DE1019294B (de) | 1956-04-27 | 1956-04-27 | Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-1-dialkylacetalen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE1019294B true DE1019294B (de) | 1957-11-14 |
Family
ID=7015317
Family Applications (1)
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DEC12945A Pending DE1019294B (de) | 1956-04-27 | 1956-04-27 | Verfahren zur Herstellung von Pentin-3-ol-5-al-1-dialkylacetalen |
Country Status (1)
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DE (1) | DE1019294B (de) |
-
1956
- 1956-04-27 DE DEC12945A patent/DE1019294B/de active Pending
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