DE1016717B - Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine mit sekundaerer Aminogruppe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine mit sekundaerer Aminogruppe

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DE1016717B
DE1016717B DEK28728A DEK0028728A DE1016717B DE 1016717 B DE1016717 B DE 1016717B DE K28728 A DEK28728 A DE K28728A DE K0028728 A DEK0028728 A DE K0028728A DE 1016717 B DE1016717 B DE 1016717B
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Dr Oskar Sues
Dr Hans Heiss
Dipl-Chem Dr Karl Moeller
Dr Wilhelm Neugebauer
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine mit sekundärer Aminogruppe und einem zu dieser Aminogruppe paraständigen Substituenten, die der allgemeinen Formel
X-NH-R.Y
entsprechen, in welcher X Aryl oder Acyl oder Sulfonyl, R ein aromatisches Ringsystem, Y einen zur Aminogruppe p-ständigen Alkoxy- oder Aryl- oder aromatischheterocyclischen Rest bedeutet. Unter aromatischheterocyclischen Resten oder Verbindungen werden heterocyclische Reste oder Verbindungen mit aromatischem Charakter verstanden.
Das Verfahren zur Herstellung dieser aromatischen Amine entsprechend obiger allgemeiner Formel besteht darin, daß man Iminochinon-(1, 4)-diazide, in denen das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch X = Aryl oder Acyl oder Sulfonyl ersetzt ist, in Gegenwart von aliphatischen Alkoholen oder aromatischen, über wenigstens ein reaktionsfähiges, an einem Ringkohlenstoff sitzendes Wasserstoffatom verfügenden aromatischen oder aromatisch-heterocyclischen Verbindungen in Abwesenheit von Wasser mit Lichtstrahlen des ultravioletten bis sichtbaren Spektralbereichs behandelt. Als besonders wirksam haben sich Lichtstrahlen erwiesen, in denen neben sichtbarem Licht ein hoher Anteil von ultraviolettem Licht enthalten ist.
Das Verfahren wird vorteilhaft so ausgeführt, daß man Lösungen oder Suspensionen der oben definierten, als Ausgangsmaterial dienenden Iminochinon-(1, 4)-diazide in aliphatischen Alkoholen, denen gegebenenfalls noch indifferente, organische Lösungsmittel zugesetzt sein können, in Abwesenheit von Wasser so lange belichtet, bis kein Iminochinondiazid mehr nachweisbar ist. Die Umsetzung verläuft wahrscheinlich nach folgendem Reaktionsschema, das an Hand eines Iminobenzochinon-(1, 4)-diazids dargestellt wird:
zur Herstellung aromatischer Amine
mit sekundärer Aminogruppe
Anmelder:
Kalle & Co. Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheinstr. 25
Dr. Oskar Süs, Dr. Hans Heiss,
Dipl.-Chem. Dr. Karl Möller
und Dr. Wilhelm Neugebauer, Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
NX
NX
HNX
Licht
— N,
+ HO —Alkyl
N2 O Alkyl
Die Umsetzung verläuft analog, wenn man dabei an Stelle der aliphatischen Alkohole aromatische oder aromatisch-heterocyclische Verbindungen mit wenigstens einem reaktionsfähigen Wasserstoffatom an einem Ringkohlenstoff verwendet, beispielsweise Benzol, Toluol, Naphthalin, Pyridin.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung zugänglichen Verbindungen sind Zwischenprodukte, die hauptsächlich für die Herstellung von Farbstoffen praktische Bedeutung besitzen. Sie sind auf anderem Wege größtenteils nur schwer und unter Bildung von erheblichen Mengen von Nebenprodukten erhältlich. Das vorliegende Verfahren dagegen gestattet ihre Herstellung in glatt verlaufender, einfach durchzuführender Reaktion.
Beispiel 1
Eine Suspension von 4 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 400 ecm Methanol wird im Sonnenlicht belichtet. Sobald das Iminochinon-diazid völlig in Lösung gegangen und keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, wird das Methanol abgedampft.
Das ölig anfallende 4-(Benzolsulfonyl-amino)-l-methoxybenzol erstarrt beim Erkalten kristallin. Es hat den Schmelzpunkt 88 bis 89°. Die Ausbeute beträgt 3,55 g.
Die in analoger Weise vorgenommene Belichtung von 3,2 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in Gegenwart von 400 ecm n-Propanol ergibt 2,9 g 4- (Benzolsulfonyl - amino) -1 - (n-propyloxy) - benzol vom Schmelzpunkt 136 bis 137°.
Man erhält in analoger Weise bei Verwendung von Glykolmonomethyläther an Stelle von Methanol 4-(Benzolsulfonyl - amino) -i-(ß- methoxy - äthoxy) - benzol. Der beim Eindampfen des Reaktionsproduktes im Vakuum hinterbleibende rotbraune ölige Rückstand kristallisiert bei Zusatz von Wasser. 3 g des angewendeten Iminobenzochinondiazids ergeben 2,12 g Reaktionsprodukt vom Schmelzpunkt 98°.
Die Lösung von 10 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in einem Gemisch aus 1000 ecm Dimethylformamid und 3000 ecm Äthylalkohol wird
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3 4
belichtet und anschließend der Alkohol verdampft. Bei verbleibenden Lösung durch Zugabe von Wasser auslangsamer Wasserzugabe zur zurückbleibenden Dimethyl- gefällt. Das gebildete 4-(Benzolsulfonyl-amino)-diphenyl formamidlösung kristallisiert 4-(Benzolsulfonyl-amino)- bildet nach dem Umkristallisieren aus Methanol farblose 1-äthoxy-benzol aus. Es besitzt den Schmelzpunkt 127°, Kristalle vom Schmelzpunkt 147 bis 148°. Die Ausbeute die Ausbeute beträgt 4,5 g. 5 beträgt 4,5 g.
Beispiel 2 Beispiel 8
Die Lösung von 5 g 4-(p-Toluolsulfonyl-imino)-benzo- In analoger Weise wie im Beispiel 7 werden aus einer chinon-(l, 4)-diazid-(l) in 1250 ecm Äthanol wird be- Lösung von 5 g 2, 5-Dichlor-4-(benzolsulfonyl-imino)-lichtet und im Vakuum bei 40° zur Trockne eingedampft. io benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 200 ecm Dimethylform-Das 4-(p-Toluolsulfonyl-amino)-l-äthoxy-benzol bildet amid und 500 ecm Benzol 3,7 g 2, 5-Dichlor-4-(benzolfarblose Nadeln, Schmelzpunkt 99 bis 101°. Die Ausbeute sulfonyl-amino)-diphenyl in Form farbloser Kristalle und beträgt 2,75 g. dem Schmelzpunkt 175° (aus Methanol) erhalten. Die Beismel 3 Darstellung des Imino-chinondiazids geschieht analog
15 der des im Beispiel 1 verwendeten.
Eine Lösung von 8 g 2, 5-Dimethyl-4-(benzolsulfonyl- . . irnino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 200 ecm Dirne- Beispiel 9 thylformamid und 800 ecm Methanol wird belichtet. Aus einer Lösung von 8 g 2, 5-Dimethyl-4-(benzol-Nach dem Verdampfen des Methanols wird die zurück- sulfonyl-immo)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 200 ecm bleibende Dimethylformamidlösung mit Wasser versetzt 20 Dimethylformamid und 800 ecm Benzol erhält man in und ausgeäthert. Das beim Verdampfen des Äthers analoger Weise wie im Beispiel 7 durch Belichten, Verhinterbleibende Rohprodukt wird aus Äther-Gasolin- dampfen des Benzols, Versetzen des Rückstandes mit Gemisch umkristallisiert. Das gereinigte 4-(Benzol- Wasser und Ätherextraktion ein Rohprodukt, das durch sulfonyl-amino)-2, 5-dimethyl-l-methoxy-benzol hat den Auflösen in Methanol und Wiederausfällen durch Wasser-Schmelzpunkt 123 bis 124°. Die Ausbeute beträgt 3,3 g. 25 zugabe gereinigt wird. Das 2, 5-Dimethyl-4-(benzol-
Analog wird die Lösung von 5 g 2, 5-Dichlor-4-(benzol- sulfonyl-amino)-diphenyl bildet nach dem Umkristalli-
sulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 200 ecm sieren aus Methanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt
Dimethylformamid und 500 ecm Methanol belichtet. 170 bis 171°. Die Ausbeute beträgt 5,3 g.
Nach dem Verdampfen des Alkohols wird die zurück- . .
bleibende Lösung mit Wasser versetzt und ausgeäthert. 30 Beispiel IO
Das aus Ätherlösung gewonnene 4-(Benzolsulfonyl-amino)- Eine Suspension von 2,6 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-
2, 5-dichlor-l-methoxy-benzol wird zur Reinigung aus benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 400 ecm wasserfreiem
Benzol-Gasolin-Gemisch umkristallisiert und schmilzt bei Aceton und 150 ecm absolutem Toluol wird belichtet. Das
148°. Die Ausbeute beträgt 2 g. Reaktionsgemisch wird mit Kohle behandelt, filtriert, und
. 35 das Filtrat wird eingedampft. Der hinterbleibende RückBeispiel 4 stand £2]5 g) erstarrt beim Erkalten zu einer kristallinen
Die Lösung von 5 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-naphtho- Masse. Durch fraktioniertes Umkristallisieren aus verchinon-(l, 4)-diazid-(l) in einer Mischung aus 250 ecm dünntem Methanol gelingt die Trennung der beiden bei Dimethylformamid und 1000 ecm Methanol wird be- der Umsetzung im Licht entstandenen isomeren Verlichtet und der beim Verdampfen des Lösungsmittels im 40 bindungen. Das schwerer lösliche, in Form farbloser Vakuum hinterbleibende Rückstand aus Benzol-Gasolin- Rhomben ausfallende 4-(Benzolsulfonyl-amino)-2'-me-Gemisch umkristallisiert. Das gebildete 4-(Benzolsulfonyl- thyldiphenyl schmilzt bei 155°. Die leichter lösliche paraamino)-l-methoxy-naphthalin hat den Schmelzpunkt 132 Verbindung 4-(Benzolsulfonyl-amino)-4'-methyldiphenyl bis 133°. Die Ausbeute beträgt 3,6 g. wird in Form farbloser, bei 147° schmelzender Nadeln
^ . . , _ 45 erhalten.
Beispiel 5
Eine Lösung von 2,5 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-di-
phenyl-chinon-(4, 4')-diazid-(4') in 125 ecm Dimethyl- Eine Suspension von 2,5 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-
formamid und 625 ecm Äthanol wird belichtet. Nach benzochinon(l, 4)-diazid-(l) in 500 ecm Anisol wird bedem Verdampf en des Lösungsmittels im Vakuum wird der 50 lichtet und die Lösung im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand mit Methanol aufgenommen und die hinterbleibende ölige Rückstand erstarrt beim Erkalten Lösung über Kohle nitriert. Das Filtrat wird eingeengt, kristallin. Durch fraktionierte Kristallisation aus Mebeim Abkühlen kristallisiert 4-(Benzolsulfonyl-amino)- thanol werden die beiden bei der Umsetzung im Licht ge-4'-äthoxy-diphenyl aus. Es schmilzt bei 172 bis 173°, die bildeten Isomeren getrennt. Das schwerer lösliche 4-(Ben-Ausbeute beträgt 0,75 g. 55 zolsulfonyl-amino)-4'-methoxy-diphenyl kristallisiert in
. . Form derber, bei 189 bis 190° schmelzender Spieße aus.
Beispiel ο Die leichter lösliche isomere o-Verbindung 4-Benzol-
5 g 2, 5-Dimethoxy-4-benzoylimino-benzochinon- sulfonylamino-2'-methoxy-diphenyl wird in Form feiner, (1, 4)-diazid-(l) werden in 2500 ecm Methanol gelöst, und bei 142 bis 143° schmelzender Nadeln erhalten. die Lösung wird wie in den vorhergehenden Beispielen 60
belichtet. Das beim Verdampfen des Lösungsmittels Beispiel 12
hinterbleibende 4-Benzoylamino-l, 2, 5-trimethoxy-ben- Die Lösung von 10 g 4-Phenylimino-benzochinon-
zol wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei (1, 4)-diazid-(l) in 400 ecm Dimethylformamid und 137 bis 138°. Ausbeute 1,75 g. 1500 ecm Benzol wird belichtet, das Benzol verjagt und
. 65 die übrigbleibende Dimethylformamidlösung mit 1000 ecm
.Beispiel / Wasser verdünnt. Das als dunkles Öl ausfallende Re-
Die Lösung von 10 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-benzo- aktionsprodukt wird mit Äther extrahiert und der beim chinon-(l, 4)-diazid-(l) in 1000 ecm Dimethylformamid Verdampfen des getrockneten Äthers hinterbleibende und 3000 ecm Benzol wird belichtet. Nach dem Ver- Rückstand ausgekocht. Beim Einengen der Gasolindampfen des Benzols wird das Reaktionsprodukt aus der 70 lösung kristallisiert das p-Phenyl-diphenylamin in Form
farbloser Schuppen aus, die den Schmelzpunkt 113° haben. Ausbeute 1,10 g.
Beispiel 13
Die Lösung von 5 g 3-Sulfanilino-4-phenylimino-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 2000 ecm Benzol wird belichtet und der beim Verdampfen des Benzols hinterbleibende Rückstand aus Benzol-Gasolin-Gemisch umkristallisiert. Das gereinigte 3-Sulfanilino-4-anilino-diphenyl bildet farblose Kristalle, die bei 172 bis 173° schmelzen.
Beispiel 14
10 g 4-Acetylimino-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) werden in 500 ecm Dimethylformamid und 1500 ecm Benzol gelöst, und die Lösung wird belichtet. Nach Verdampfen des Benzols wird aus der zurückbleibenden Lösung das 4-Acetamino-diphenyl in Form farbloser Kristalle durch Wasser ausgefällt. Nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Methanol schmilzt das 4-Acetamino-diphenyl bei 172°. Ausbeute 0,75 g.
Beispiel 15
5,2 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) werden in einer Lösung von 2,8 g Naphthalin in 500 ecm wasserfreiem Aceton suspendiert. Die Suspension wird belichtet. Nach dem Abdestillieren des Acetons und Vertreiben des überschüssigen Naphthalins durch Wasserdampfdestillation hinterbleibt ein Öl, das beim Erkalten zu einem Kristallbrei erstarrt. Die Kristalle werden abgesaugt, mehrmals mit heißem Wasser digeriert und mit Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Das zurückbleibende l-Naphthyl-4-(benzolsulfonyl-amino)-benzol schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 173 bis 174°. Ausbeute 2,45 g.
25
35
Beispiel 16
von 8,5 g 4-(Benzolsulfonyl-imino)-di-
Eine Lösung
phenyl-chinon-(4, 4')-diazid-(4') in 500 ecm Dimethylformamid und 1000 ecm Benzol wird belichtet. Nach Verdampfen des Benzols wird die verbleibende Dimethylformamidlösung mit 1000 ecm Wasser verdünnt und das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert. Beim Verdampfen des Benzols im Vakuum hinterbleibt das Rohprodukt in öliger Form und kristallisiert beim Anreiben mit wenig Methanol. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bildet das 4-(Benzolsulfonyl-amino)-4'-phenyldiphenyl farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 255 bis 256°. Die Ausbeute beträgt 0,4 g.
Beispiel 17
Die Lösung von 5 g 2,5-Dichlor-4-(benzolsulfonylimino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 400 ecm Pyridin wird belichtet. Das Reaktionsprodukt fällt in Form winziger gelber Nädelchen aus. Nach dem Umkristallisieren aus einem Dimethylformamid-Methanol-Gemisch schmilzt das 4-(Benzolsulfonyl-amino)-l-pyridyl-2, 5-dichlor-benzol bei 297 bis 298° unter Zersetzung. Ausbeute 2,2 g.
Beispiel 18
Analog der Herstellungsweise im Beispiel 17 werden 10 g 2, 5-Diäthoxy-4-(p-toluolsulfonyl-imino)-benzochinon-(l, 4)-diazid-(l) in 1000 ecm Pyridin gelöst und belichtet. Die weitere Aufarbeitung ergibt 2,4 g 4-(p-Toluolsulfonyl-amino)-l-pyridyl-2, 5-diäthoxy-benzol. Die Verbindung bildet nach dem Umkristallisieren aus Methanol gelbe, bei 246° unter Zersetzung schmelzende Nädelchen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine mit sekundärer Aminogruppe und einem zu dieser paraständigen Substituenten der allgemeinen Formel
    X. NH-R. Y,
    in welcher X Aryl oder Acyl oder Sulfonyl, R ein aromatisches Ringsystem, Y einen zur Aminogruppe p-ständigen Alkoxy- oder Aryl- oder aromatischheterocyclischen Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Imino-chinon-(l, 4)-diazide-(l), in denen das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch X ersetzt ist, in Gegenwart von aliphatischen Alkoholen oder über wenigstens ein reaktionsfähiges, an einem Ringkohlenstoff befindliches Wasserstoffatom verfügenden aromatischen oder aromatischheterocyclischen Verbindungen in Abwesenheit von Wasser mit Lichtstrahlen des ultravioletten bis sichtbaren Spektralbereichs behandelt.
    © 709. 695/437 9.57
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