DE1013113B - Fungicide Mittel - Google Patents
Fungicide MittelInfo
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- DE1013113B DE1013113B DEF16995A DEF0016995A DE1013113B DE 1013113 B DE1013113 B DE 1013113B DE F16995 A DEF16995 A DE F16995A DE F0016995 A DEF0016995 A DE F0016995A DE 1013113 B DE1013113 B DE 1013113B
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/60—N-oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Fungicide Mittel Als Wirkstoffe von Saatgutbeizmitteln zurr Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten finden in erster Linie organische Quecksilberverbindungen. Verwendung. Gegen den Weizensteinbranid sind auch chlorierte und nitrierte Benzole, wie Hexachlorbenzol und. Pentachlorrnitrobenzol mit Erfolg verwendet worden. In Trockenbeizmitteln, die z. B. zur Anwendung mit 200 g auf 100 kg Saatgut empfohlen werden, sind 2 bis 7%- an organischen Quecksilberverbind'ungen oder 20 bis 30% Hexachlorbenzod bzw. Pentachlornitrobenzol enthalten.
- Es wurde nun gefunden, daB N-Oxyde tertiärer heterocyclischer Basen eine hervorragende fungicide Wirkung zeigen. Diese Verbindungen sind den bereits bekannten für diesen Zweck gebräuchlichen Fungicid'en in der Wirksamkeit sogar um ein Vielfaches überlegen. Sie eignen sich auch zurr Mischung mit anderen Präparaten, um deren Wirkungsspektrum zu erweitern.
- Die Verbindungen können nach J. org. Chem. 18, S. 549 (1953) b.zw. in Anlehnung an die dort beschriebene Arbeitsweise erhalten werden.. Durch nachträgliche Einführung des N-OxydsaueTstoffs in z. B. substituierte Ch.inoline ist aber auch die- Herstellung solcher N-Oxyde möglich.
- Die genannten Fungicide können durch folgende allgemeine Formel veranschaulicht werden Rz kann gleich oder verschieden R2, R3, R4 oder R5 sein und soll Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-oder Halogenreste bedeuten. Mindestens einer der Substituenten soll jedoch versähieden von. Wasserstoff sein. R1 und: R2 und/oder R4 und R5 können weiter zusammen Bestandteile eines annelierten. Benzölringes, welcher ebenfalls z. B. durch Alkyl-, Alkoxygruppen, Halogen und N02 substituiert sein kann, sein.
- Geeignete Verbindungen sind vor allem 4-Nitropyridin-N-oxyd, 4-N.itrochinolin-N-oxyd, 6-Chlo,r-4-nitrochinolin-N-oxyd, 9-Nitroaeri,din-N-oxyd, also solche Verbindungen, die in Para-Stellung zur N-Oxyd-Gruppe noch eine Nitrogruppe enthalten.
- Beispiel 1 Ein Trockenbeizmittel, bestehend aus 0,5% 4-Nitrochinolin-N-oxyd und 99,50/9 Talkum, in der übliehen Weise mit einer Auf wanrhnenge von 2 g je kg Weizen angewandt, der mit 5 g Sporen von: Tilletia tritici je kg Weizen. infiziert war, verhindert im Sperenkeimtest nach der Methode G a s s n e r die Sporenkeimung vollständig.
- Beispie12 Die gleiche Wirkung, wie im Beispiel 1 angegeben, kann in gleicher Weise erzielt werden, wenn eine Trockenbeize Verwendung findet, die 1%- 6-Chlor-4-nitrochinolin-N-oxyd neben 99%- Talkum enthält.
- Beispie13 Ein Trockenbeizmittel, bestehend aus 15%. 4-Nitropyri,din-N-o@xyd: und 85%, Talkum in. der üblichen Weise mit einer Aufwandmenge von 2 g pro kg Gerste angewandt, verhindert den Befall mit Helminthosporium gramineum, während die aus dem gleichen aber urigebeizten Saatgut hervorgegangenen Pflanzen zu 15%- streifenkrank waren.
- Beispiel 4 Krankheitsanfällige Markerbsen der Sorte Alderman wurden ungeheizt 3 cm tief in gewöhnliche mit zahlreichen, verschiedenen phytopathogenen Keimen verseuchte Kompostende eingelegt und bei Temperaturen um 12° kultiviert. Die Bedingungen wurden so gewählt, daß es zu einem besonders starken Ausfall der Keimpflanzen durch pilzliche Infektionen kommen mußte. Die Erde blieb teils unbehandelt, teils wurde sie vor der Aussaat mit Phenyl-Hg-acetat bzw. 4-Nitrochinolin-N-oxyd' innig vermischt. Die Zahl der gesunden Pflanzen, die 3 Wochen nach der Aussaat aus jeweils 100 Erbsen hervorgegangen waren, zeigt die Schutzwirkung der als Bodeninfektionsmittel angewandten Substanzen.
Bodenbehandlung Zahl der Lfd. gesunden Pflanzen Aufwandmenge aus 100 Samen Präparat in mg 3 Wochen pro kg Erde nach der Aussaat 1 Keine 11 2 Phenyl-Hg-Acetat 5 Hg 15 25 Hg 24 100 Hg 38 3 4-Nitrochinolin-N-oxyd 5 15 25 28 100 47
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Fungicvde Mittel, enthaltend substituierte N-Oxyde tertiärer heterocyclischer Amine der allgemeinen Formel: " Maßgabe, da,B mindestens einer der Substituemtea verschieden von Wasserstöff ist und k1, R2 un1J oder R4, R5 zusammen Bestandteile eines ari wobei R1 gleich oder verschieden R2, R3, R4 oderRS sein kann und Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Halogenreste bedeuten soll, mit der lierten Benzolringes sein können, welcher :ebenfalls dusrch Alkyl-, Alkoxygruppen, Halogen,;,.nnd N02 substituiert sein kann.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16995A DE1013113B (de) | 1955-03-07 | 1955-03-07 | Fungicide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16995A DE1013113B (de) | 1955-03-07 | 1955-03-07 | Fungicide Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1013113B true DE1013113B (de) | 1957-08-01 |
Family
ID=7088429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF16995A Pending DE1013113B (de) | 1955-03-07 | 1955-03-07 | Fungicide Mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1013113B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3044930A (en) * | 1960-12-08 | 1962-07-17 | Phillips Petroleum Co | N-oxides of heterocyclic nitrogen compounds as bird and rodent repellents |
US3113072A (en) * | 1961-11-13 | 1963-12-03 | Phillips Petroleum Co | Nitro-substituted heterocyclic nitrogen compounds as bird management chemicals |
-
1955
- 1955-03-07 DE DEF16995A patent/DE1013113B/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3044930A (en) * | 1960-12-08 | 1962-07-17 | Phillips Petroleum Co | N-oxides of heterocyclic nitrogen compounds as bird and rodent repellents |
US3113072A (en) * | 1961-11-13 | 1963-12-03 | Phillips Petroleum Co | Nitro-substituted heterocyclic nitrogen compounds as bird management chemicals |
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