DE10035617A1 - Sekundäre C¶1¶¶0¶-C¶1¶¶8¶-Tensidalkohole - Google Patents

Sekundäre C¶1¶¶0¶-C¶1¶¶8¶-Tensidalkohole

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Abstract

Sekundäre C¶10¶- bis C¶18¶-Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 worin DOLLAR A R Methyl oder Ethyl und DOLLAR A R' ein linear oder verzweigter Alkylrest mit 6-13 C-Atomen bedeuten, DOLLAR A ausgenommen 5-Ethyl-2-nonanol und 6-Ethyl-3-decanol, sowie aus diesen erhältliche Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, -sulfate, Alkyletherphosphate und -sulfate. DOLLAR A Die sekundäre C¶10¶- bis C¶18¶- Tensidalkohole können durch einfache Aldolkondensation von linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, C¶7¶-C¶14¶-Aldehyden, ausgenommen 2-Ethylhexanal, an Aceton oder Methylethylketon und Hydrierung des Kondensationsproduktes hergestellt werden. DOLLAR A Bevorzugt ist ein Verfahren, bei dem die Aldolkondensation heterogen katalysiert unter hydrierenden Bedingungen durchgeführt wird und der gebildete gesättigte Keton nachfolgend hydriert wird.

Description

Die Erfindung betrifft sekundäre C10-C18-Tensidalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung, aus den Tensidalkoholen hergestellte Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate und deren Verwendung als Tenside.
Fettalkohole mit einer Kettenlänge von 8 bis 18 C-Atomen werden zur Herstellung von nichtionischen und anionischen Tensiden eingesetzt. Nichtionische Tenside werden erhalten, indem die Fettalkohole mit Alkylenoxiden zu den entsprechenden Fettalkoholethoxylaten umgesetzt werden. Dabei beeinflußt die Kettenlänge und der Kettenverzweigungsgrad des Fettalkohols unterschiedliche Tensideigenschaften wie Netzvermögen, Schaumbildung, Fettlösevermögen und Reinigungskraft sowie die biologische Abbaubarkeit der Tenside.
Anionische Tenside werden erhalten, indem die Fettalkohole zu den entsprechenden Alkylphosphaten bzw. -sulfaten oder die Fettalkoholalkoxylate zu Alkyletherphosphaten bzw. -sulfaten umgesetzt werden.
Die Herstellung der genannten nichtionischen und anionischen Tenside wird in Kosswig/Stache, die Tenside, Karl Hanser-Verlag, München, Wien 1993, Kap. 2.2 und 2.3 beschrieben.
Zur Herstellung von Tensiden geeignete Fettalkohole (Tensidalkohole) sind aus nativen Quellen zugänglich, beispielsweise aus Fetten und Ölen, oder aber auf synthetischem Weg erhältlich. Beispiele sind die sogenannten Ziegler-Alkohole, die auf Ethylen-Basis hergestellt werden, oder aus langkettigen linearen Olefinen durch Hydroformylierung hergestellte Oxoalkohole.
Als Tensidalkohole werden gegenwärtig noch überwiegend primäre Alkohole eingesetzt. Neben diesen gewinnen auch langkettige sekundäre Alkohole an Bedeutung. So beschreibt EP-A 0 850 907 die Addition von Ethylenglykol an langkettige α-Olefine. Die Additionsprodukte, die als einfach ethoxylierte sekundäre Alkohole angesehen werden können, sind als Tensidrohstoff unter dem Handelsnamen Softanole® erhältlich. Sekundäre Alkohole, die beispielsweise für die Herstellung von Alkylsulfaten und -phosphaten erforderlich sind, können nach diesem Verfahren nicht hergestellt werden. Außerdem geht die Herstellung von teuren α-Olefinen als Rohstoff aus.
US 2,088,018 beschreibt die Herstellung von sekundären Alkoholen durch einfache Aldolkondensation von Aldehyden, nämlich 2-Ethylhexaldehyd und Butyraldehyd an Ketone, nämlich Methylethylketon, Methylamylketon, Methylisobutylketon, Butylidenaceton, Dipropylketon und Methylheptanon, und die nachfolgende Hydrierung der Kondensationsprodukte zu den gesättigten sekundären Alkoholen. Beschrieben wird unter anderem die Aldolkondensation von 2-Ethylhexaldehyd an Methylethylketon und die Hydrierung des Kondensationsprodukts zu 6-Ethyl-3-decanol sowie dessen nachfolgende Sulfatierung. Die Verwendung des Sulfats als Tensid wird nicht erwähnt.
Beschrieben werden ferner bestimmte Pentadecyl- und Hexadecylsulfate. Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate and Alkylether­ sulfate werden nicht erwähnt.
In US 2,088,015 wird die Aldolkondensation von 2-Ethylhexaldehyd an Aceton, die Hydrierung des Kondensationsproduktes zu 5-Ethyl-2-nonanol sowie dessen Sulfatierung beschrieben. Die Verwendung des Sulfats als Tensid wird nicht beschrieben.
Bekannt sind ferner 2,8-Dimethyl-5-nonanol (CAS-Nr. 19780-96-2), 3,9- Dimethyl-6-undecanol (Beilstein Reg.-Nr. 6122547) und 7-Tridecanol (CAS-Nr. 927-45-7). Deren Verwendung als Tensidrohstoff wird in den entsprechenden Abstracts nicht erwähnt.
Aufgabe der Erfindung ist, weitere Tensidalkohole sowie aus diesen erhältliche nichtionische und anionische Tenside mit vorteilhaften Eigenschaften bereitzustellen.
Gelöst wird die Aufgabe durch sekundäre C10- bis C18-Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I)
worin
R Methyl oder Ethyl und
R' ein linearer oder verzweigter Alkylrest mit 6-13 C-Atomen bedeuten,
ausgenommen 5-Ethyl-2-nonanol und 6-Ethyl-3-decanol.
Die Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) können durch einfache Aldolkondensationen von linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten C7-C14-Aldehyden an Aceton oder Methylethylketon und nachfolgender Hydrierung der Kondensationsprodukte hergestellt werden. Bevorzugt ist dabei ein Verfahren, bei dem die Aldolkondensation heterogenkatalysiert unter hydrierenden Bedingungen durchgeführt wird und die gebildeten gesättigten Ketone nachfolgend zu den sekundären Alkoholen hydriert werden. Geeignete Heterogenkatalysatoren für die hydrierende Aldolkondensation sind beispielsweise in DE-A 26 14 308 beschrieben. Beispielsweise kann 0,5 Gew.-% Palladiumoxid und 5 Gew.-% Praseodymoxid auf Aluminiumoxid als Heterogenkatalysator eingesetzt werden. Die nachfolgende Hydrierung des gesättigten Ketons zum sekundären Alkohol kann in jeder dem Fachmann geläufigen Weise, beispielsweise mit Raney-Nickel als Katalysator, erfolgen.
Als C7-C14-Aldehyde geeignet sind grundsätzlich alle isomeren linearen und verzweigten gesättigten und ein- oder mehrfach ungesättigten C7-C14-Aldehyde, wobei die gesättigten und einfach ungesättigten Aldehyde bevorzugt sind. Bevorzugt sind also alle isomeren Heptanale/Heptenale, Octanale/Octenale, Nonanale/Nonenale, Decanale/Decenale, Undencale/Undencenale, Dodecanale/Dodecenale, Tricanale/Tridecenale und Tetradecanale/Tetradecenale.
Von diesen sind besonders bevorzugt
  • - 2-Ethylhexenal, das beispielsweise durch Aldolkondensation von n- Butyraldehyd erhältlich ist, und dessen Hydrierungsprodukt 2-Ethylhexanal.
  • - 2-Propylheptenal, das beispielsweise durch Aldolkondensation von n- Valeraldehyd erhältlich ist, und dessen Hydrierungsprodukt 2-Propylheptanal;
  • - technische Nonanal-Isomerengemische, erhältlich durch Hydroformylierung von technischen Isoocten-Isomerengemischen, die durch Dimerisierung von Raffinat 2 (C4-Schnitt, im wesentlichen bestehend aus 1-Buten, cis/trans-2- Buten, Butan und i-Butan) an einem Nickel-Katalysator erhalten werden können;
  • - technische Undecanal-Isomerengemischen, erhältlich durch Hydroformylierung von Isodecen-Isomerengemischen, die durch Dimerisierung von 1-Penten- und/oder 2-Penten, beispielsweise an einem Nickel-Katalysator, erhalten werden können.
  • - technische Tridecanal-Isomerengemische, erhältlich durch Hydroformylierung von Isododecen-Isomerengemischen, die durch Dimerisierung von 1-Hexen und/oder 3-Hexen, beispielsweise an einem Nickel-Katalysator, erhalten werden können;
  • - Gemische isomerer Heptanale, erhältlich durch Hydroformylierung von n- Hexenen.
Die Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) können zu Fettalkoholalkoxylaten alkoxyliert werden. Vorzugsweise werden die sekundären Alkohole mit C2-C17-α- Olefinepoxiden alkoxyliert. Es kann mit einem oder mehreren verschiedenen α- Olefinepoxiden alkoxyliert werden. Bevorzugt enthalten die so hergestellten Fettalkoholalkoxylate 1 bis 200 Alkylenoxideinheiten. Die Tensidalkohole können mit einem oder mehreren verschiedenen, vorzugsweise zwei verschiedenen Alkylenoxiden alkoxyliert werden, wobei verschiedene Alkylenoxide zufällig gemischt oder gezielt blockweise an den Tensidalkohol addiert werden können. Besonders bevorzugte Alkylenoxide sind Ethylenoxid, Propylenoxid und 2-Butylenoxid.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die so hergestellten Fettalkoholalkoxylate und ihre Verwendung als nichtionische Tenside.
Die sekundären Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) und die aus ihnen erhältlichen Fettalkoholalkoxylate können auch nach dem Fachmann bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung mit Polyphosphorsäure, Phosphorsäure oder Phosphorpentoxid, zu den entsprechenden Alkylphosphaten bzw. Alkyletherphosphaten phosphatiert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die so erhältlichen Alkylphosphate und Alkyletherphosphate sowie deren Verwendung als anionische Tenside.
Die sekundären Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) und die aus ihnen erhältlichen Fettalkoholalkoxylate können auch nach dem Fachmann bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung mit Schwefelsäure, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure, zu den entsprechenden Alkylsulfaten bzw. Alkylethersulfaten sulfatiert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die so erhältlichen Alkylsulfate ausgenommen 5-Ethyl-2-nonysulfat und 6-Ethyl-3-decysulfat, die so erhältlichen Alkylethersulfate sowie die Verwendung aller der so erhältlichen Alkylethersulfate und Alkylsulfate als anionische Tenside.
Die sekundären Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I) können auch zur Herstellung von Polyglucosiden eingesetzt werden.
Die Herstellung der Sulfate, Phosphate, Ethersulfate und -phosphate aus den Alkoholen wird beispielsweise in Kosswig/Stache, die Tenside, Karl Hanser- Verlag, Wien 1993, Kap. 2.2 und 2.3 beschrieben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Waschmittel und Reiniger, enthaltend die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate als Tenside.
In Waschmitteln können die erfindungsgemäßen Tenside mit weiteren nichtionischen und/oder ionischen Tensiden vorliegen. Weitere ionische Tenside sind beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, α-Olefinsulfonate, weitere Alkoholsulfate und Ethersulfate und Sulfosuccinate. Weitere nichtionische Tenside sind beispielsweise Alkylaminoalkoxylate, weitere Alkylpolyglucoside und amphotere Tenside, wie Alkylaminoxide und Betaine.
Die Waschmittel enthalten im allgemeinen übliche Zusatzstoffe wie Builder und Cobuilder, beispielsweise Polyphosphate, Zeolithe, Polycarboxilate, Phosphonate, Citrate und Komplexbildner, optische Aufheller, Farbübertragungsinhibitoren, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Stellmittel, beispielsweise Natrium- und Magnesiumsulfat, Soil-release Agentien, beispielsweise Polyether, Polyester und Carboxymethylcellulose, Inkrustierungsinhibitoren, beispielsweise Polyacrylate und Acrylsäure/Maleinsäure-Copolymere, Bleichmittel, beispielsweise Perborat oder Percarbonat, Bleichaktivatoren, beispielsweise Tetraacetylethylendiamin, Bleichstabilisatoren, Parfüm, Schaumdämpfer, beispielsweise Siliconöle und Alkoholpropoxylate, Enzyme, beispielsweise Amylasen, Lipasen, Proteasen oder Carboxylasen, Alkalispender, beispielsweise Pentanatriummetasilicat oder Natriumcarbonat, sowie weitere dem Fachmann geläufige Zusatzstoffe. Zusatzstoffe sind in den Waschmitteln im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 1,0 bis 20 Gew.-% enthalten.
Flüssige Waschmittel können zusätzlich Lösungsmittel enthalten, beispielsweise Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propylenglycol oder Butylenglycol. Tablettenförmige Waschmittel enthalten im allgemeinen weitere Zusatzstoffe, wie Tablettierhilfsmittel, beispielsweise Polyethylenglycole mit Molmassen < 1000 g/mol oder Polymerdispersionen, Tablettensprengmittel, beispielsweise Cellulosederivate, vernetztes Polyvinylpyrrolidon, vernetzte Polyacrylate oder Kombinationen aus Säuren wie Zitronensäure mit Natriumcarbonat.
Reiniger, wie Maschinengeschirreiniger, Metallentfetter, Glasreiniger und Fußbodenreiniger können als übliche Zusatzstoffe Builder, beispielsweise Polyphosphonate, Polycarboxylate, Phosphonate und Komplexbildner, Dispergiermittel, beispielsweise Naphthalinsulfonsäurekondensate und Polycarboxylate, pH-Regulatoren, beispielsweise NaOH, KOH, Pentanatriummetasilicat oder Säuren wie Salzsäure, Phosphorsäure, Amidoschwefelsäure und Zitronensäure, Enzyme, beispielsweise Lipasen, Amylasen, Proteasen und Carboxylasen, Parfüm, Farbstoffe, Biozide, beispielsweise Isothiazolinone, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, Bleichmittel, beispielsweise Perborat oder Percarbonat, Bleichaktivatoren, beispielsweise Tetraacetylethylendiamin, Bleichstabilisatoren, Solubilisatoren, beispielsweise Cumolsulfonate, Toluolsulfonate, kurzkettige Fettsäuren und Phosphorsäurealkyl bzw. -Arrylester und Lösemittel, beispielsweise kurzkettige Alkyloligoglycole, Alkohole wie Ethanol oder Propanol und aromatische Lösemittel wie Toluol oder Xylol, N-Alkylpyrrolidone und Alkylencarbonate enthalten.
Reiniger in fester Form können zusätzlich Stellmittel enthalten.
Tablettenförmige Reiniger können als weitere Zusatzstoffe die genannten Tablettierhilfsmittel und Tablettensprengmittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkylether­ phosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate können auch als Tenside in einer Vielzahl anderer chemisch-technischer Prozeße verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkylether­ phosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate können in der metallverarbeitenden Industrie verwendet werden und beispielsweise in Kühlschmierstoffen, Härteölen, Hydraulikölemulsionen und Polierpasten, Formtrennmitteln, Ziehölen, Beizmitteln, Metallreinigern und Metalltrocknern enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkylether­ phosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate können in der Textilindustrie bei der Herstellung und Verarbeitung von Textilien verwendet werden. Beispielsweise können sie in Vorbehandlungsmitteln von Fasern, Färbehilfsmitteln, Avivagen, Hydrophobiermitteln, Hilfsmitteln für den Druck, Antistatika, Beflockungs- und Beschichtungsmitteln enthalten sein und bei der Herstellung von Ryon-Fasern, Spinnpräparationen und Textilschmelzen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkylether­ phosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate können als Emulgatoren in der kunststoffherstellenden und kunststoffverarbeitenden Industrie verwendet werden, beispielsweise bei der Herstellung von Kunststoffdispersionen, Perlpolymerisaten, Schaumstoffen, Mikrokapseln zur Verbesserung der Adhäsion zwischen Füll- und Kunststoffen, als Zusatz zu Kunststoffdispersionen zur Erzielung besonderer Effekte wie Verschäumbarkeit, Füllstoffverträglichkeit oder Netzvermögen, zum Anfärben von Kunststoffen, zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen, als Emulgatoren für nicht wässrige Systeme, sowie in grenzflächenaktiven Formtrennmitteln und Klebstoffen.
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkylether­ phosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate können ferner in der Leder-, Papier-, Druck-, Galvano- und Photoindustrie verwendet werden. Sie können beispielsweise in Lacken, Pigmenten und Druckfarben enthalten sein oder in nicht-wässrigen Systemen als Dispergierhilfsmittel, Antiabsetzmittel oder Verlaufshilfsmittel verwendet werden. In wässrigen Systemen können sie zur Stabilisierung von als Bindemittel eingesetzten Kunststoffdispersionen, als Dispergierhilfsmittel für organische und anorganische Pigmente, sowie zur Verbesserung der Hafteigenschaften von Anstrichmitteln verwendet werden.
Ferner können die erfindungsgemäßen Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate bei der Abwasser­ reinigung verwendet oder in Pflanzenschutz-Formulierungen enthalten sein.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
430 g eines Nonanal-Isomerengemisches (aus der Rh-katalysierten Hydroformylierung von Isoocten, hergestellt gemäß WO 99/36382) und 870 g Aceton werden in einen 2.5 l-Autoklaven gefüllt und 86 g eines Katalysators bestehend aus 0,5 Gew.-% PdO und 5 Gew.-% Praseodymoxid auf Al2O3 zugegeben. Es werden 2 bar Wasserstoff aufgepreßt und der Autoklav auf 160°C erhitzt. Während der Reaktionszeit von 24 h wird ein Druck von 40 bar durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und nach Abtrennung des Katalysators durch Filtrieren gaschromatographisch analysiert. Der Umsatz der Nonanale beträgt 97%. Die Selektivität zu Dodecanolen und Dodecanonen beträgt 98%.
Beispiel 2
Aus 2550 g eines Produktgemisches erhalten nach Beispiel 1 werden Isopropanol und Aceton destillativ abgetrennt. Dann werden 50 g Raney-Nickel zugegeben. In einem 2.5 l-Autoklaven wird bei 280 bar Wasserstoff und 150°C Reaktionstemperatur hydriert. Während der Reaktionszeit von 24 h wird der Druck durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und der Katalysator abfiltriert. Das Produktgemisch wird destilliert. Bei 95-103°C/4 mbar werden 913 g 2- Dodecanol-Isomere isoliert. Das Produkt hat einen Verzweigungsgrad von 1,4.
Beispiel 3
594 g eines Tridecanal-Isomerengemisches (aus der Rh-katalysierten Hydroformylierung von Isododecen) und 696 g Aceton werden in einen 2.5 l- Autoklaven gefüllt und 86 g eines Katalysators bestehend aus 0,5 Gew.-% PdO und 5 Gew.-% Praseodymoxid auf Al2O3 zugegeben. Es werden 2 bar Wasserstoff aufgepresst und der Autoklav auf 160°C erhitzt. Während der Reaktionszeit von 24 h wird ein Druck von 40 bar durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und nach Abtrennung des Katalysators durch Filtrieren gaschromatographisch analysiert. Der Umsatz der Tridecanale beträgt 98%. Die Selektivität zu Hexadecanonen beträgt 93%.
Beispiel 4
Aus 2490 g eines Produktgemisches erhalten nach Beispiel 3 werden Isopropanol und Aceton destillativ abgetrennt. Dann werden 50 g Raney-Nickel zugegeben. In einem 2.5 l-Autoklaven wird bei 280 bar Wasserstoff und 150°C Reaktionstemperatur hydriert. Während der Reaktionszeit von 24 h wird der Druck durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und der Katalysator abfiltriert. Das Produktgemisch wird destilliert. Bei 128-134°C/1 mbar werden 1141 g 2- Hexadecanol-Isomere isoliert. Das Produkt hat einen Verzweigungsgrad von 1,8.
Beispiel 5
463 g eines Isomeren-Gemisches von 2-Propylheptenal und 4-Methyl-2- propylhexenal und 696 g Aceton werden in einen 2.5 l-Autoklaven gefüllt und 86 g eines Katalysators bestehend aus 0,5 Gew.-% PdO und 5 Gew.-% Praseodymoxid auf Al2O3 zugegeben. Es werden 2 bar Wasserstoff aufgepreßt und der Autoklav auf 160°C erhitzt. Während der Reaktionszeit von 24 h wird ein Druck von 40 bar durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und nach Abtrennung des Katalysators durch Filtrieren gaschromatographisch analysiert. Der Umsatz der Decenale beträgt 93%. Die Selektivität zu Tridecanonen beträgt 84%.
Beispiel 6
Aus 2470 g eines Produktgemisches erhalten nach Beispiel 5 werden Isopropanol und Aceton destillativ abgetrennt. Dann werden 50 g Raney-Nickel zugegeben. In einem 2.5 l-Autoklaven wird bei 280 bar Wasserstoff und 150°C Reaktionstemperatur hydriert. Während der Reaktionszeit von 24 h wird der Druck durch Nachpressen von Wasserstoff konstant gehalten. Der Reaktionsansatz wird abgekühlt und der Katalysator abfiltriert. Das Produktgemisch wird destilliert. Bei 107-111°C/1 mbar wurden 874 g 2- Tridecanol-Isomere isoliert. Das Produkt hat einen Verzweigungsgrad von 1,0.
Beispiel 7 Herstellung eines Alkoholethoxilates mit 7 mol Ethylenoxid
372 g 2-Dodecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 2) werden mit 1,5 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 120°C erhitzt und es werden 616 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 60 Minuten bei 120°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Essigsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 73°C, gemessen 1 gew.-%ig in 10 gew.-%iger Butyldiglykollösung nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 26,4 mN/m, gemessen nach DIN 53914.
Beispiel 8 Herstellung eines Alkolholethoxilates mit 3 mol Ethylenoxid
558 g 2-Dodecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 2) werden mit 1,5 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 140°C erhitzt und es werden 396 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 45 Minuten bei 140°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Schwefelsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 39°C, gemessen 1 gew.-%ig in 10 gew.-%iger Butyldiglykollösung nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 26,5 mN/m, gemessen nach DIN 53914.
Beispiel 9 Herstellung eines Alkolholethoxilates mit 14 mol Ethylenoxid
363 g 2-Hexadecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 4) werden mit 1,0 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 120°C erhitzt und es werden 924 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 60 Minuten bei 120°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Essigsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 88,5°C, gemessen 1 gew.- %ig in Wasser nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 27,7 mN/m, gemessen nach DIN 53914.
Beispiel 10 Herstellung eines Alkolholethoxilates mit 5 mol Ethylenoxid
558 g 2-Hexadecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 4) werden mit 1,5 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 130°C erhitzt und es werden 396 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 50 Minuten bei 130°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Schwefelsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 60°C, gemessen 1 gew.-%ig in 10 gew.%iger Butyldiglykollösung nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 27,4 mN/m, gemessen nach DIN 53914.
Beispiel 11 Herstellung eines Alkolholethoxilates mit 6 mol Ethylenoxid
400 g Tridecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 6) werden mit 1,5 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 120°C erhitzt und es werden 528 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 60 Minuten bei 120°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Essigsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 70°C, gemessen 1 gew.-%ig in 10 gew.-%iger Butyldiglykollösung nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 27,0 mN/m, gemessen nach DIN 53914.
Beispiel 12 Herstellung eines Alkolholethoxilates mit 3 mol Ethylenoxid
600 g 2-Tridecanol-Isomerengemisch (hergestellt gemäß Beispiel 6) werden mit 1,5 g NaOH in einen trockenen 2 l-Autoklaven eingefüllt. Der Autoklaveninhalt wird auf 140°C erhitzt und es werden 396 g Ethylenoxid unter Druck in den Autoklaven gepreßt. Nachdem sich die gesamte Ethylenoxidmenge im Autoklaven befindet, wird der Autoklav für 45 Minuten bei 140°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator mit Schwefelsäure neutralisiert.
Das erhaltene Tensid weist einen Trübungspunkt von 40,5°C, gemessen 1 gew.- %ig in 10 gew.-%iger Butyldiglykollösung nach DIN 53917, auf. Die Oberflächenspannung bei einer Konzentration von 1 g/l beträgt 27,0 mN/m, gemessen nach DIN 53914.

Claims (19)

1. Sekundäre C10- bis C18-Tensidalkohole der allgemeinen Formel (I)
worin
R Methyl oder Ethyl und
R' ein linear oder verzweigter Alkylrest mit 6-13 C-Atomen bedeuten,
ausgenommen 5-Ethyl-2-nonanol und 6-Ethyl-3-decanol.
2. Verfahren zur Herstellung sekundärer C10- bis C18- Tensidalkohole, wie sie in Anspruch 1 definiert sind, durch einfache Aldolkondensation von linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, C7-C14-Aldehyden, ausgenommen 2-Ethylhexanal, an Aceton oder Methylethylketon und Hydrierung des Kondensationsproduktes.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldolkondensation heterogen katalysiert unter hydrierenden Bedingungen durchgeführt wird und der gebildete gesättigte Keton nachfolgend hydriert wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Aldehyd ausgewählt ist aus 2-Ethylhexenal, 2-Propylheptenal und dessen Hydrierungsprodukte aus technischen Gemischen von isomeren Nonanalen, Decanalen und Tridecanalen und aus Gemischen isomerer Heptanale, die erhältlich sind durch
Hydroformylierung von Isoocten-Isomerengemischen aus der Dimerisierung von Raffinat 2;
Hydroformylierung von Isodecen-Isomerengemischen aus der Dimerisierung von 1-Penten und/oder 2-Penten;
Hydroformylierung von Isododecen-Isomerengemischen aus der Dimerisierung von 1-Hexen und/oder 3-Hexen;
Hydroformylierung von n-Hexenen.
5. C10- bis C18- Tensidalkohole nach Anspruch 1, herstellbar nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2-4.
6. Fettalkoholalkoxylate, erhältlich durch Addition von Alkylenoxiden an sekundäre Alkohole der allgemeinen Formel (I).
7. Fettalkoholalkoxylate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein- oder mehrere verschiedene C2-C17-α-Olefinepoxide addiert werden.
8. Fettalkoholalkoxylate nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das α- Olefinepoxid aus der Gruppe bestehend aus Ethylenoxid, Propylenoxid und 2- Butylenoxid ausgewählt ist.
9. Fettalkoholalkoxylate nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens zwei verschiedene Alkylenoxide blockweise oder zufällig gemischt addiert werden.
10. Fettalkoholalkoxylate nach einem der Ansprüche 6 bis 9 mit 1 bis 200 Alkylenoxideinheiten.
11. Alkylphosphate, erhältlich durch Phosphatierung von sekundären Alkoholen der allgemeinen Formel (I).
12. Alkyletherphosphate, erhältlich durch Phosphatierung von Fettalkohol­ alkoxylaten, wie sie in einem der Ansprüche 6 bis 10 definiert sind.
13. Alkylsulfate, erhältlich durch Sulfatierung von sekundären Alkoholen, wie sie in Anspruch 1 oder 5 definiert sind.
14. Alkylethersulfate, erhältlich durch Sulfatierung von Fettalkoholalkoxylaten, wie sie in einem der Ansprüche 6 bis 10 definiert sind.
15. Ketone, als Zwischenprodukte erhältlich in dem Verfahren nach Anspruch 3.
16. Fettalkoholalkoxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate und Alkylethersulfate nach einem der Ansprüche 6-12 und 14, erhältlich aus Tensidalkoholen, wie sie in Anspruch 4 definiert sind, und 5-Ethyl-2-nonanol und 6-Ethyl-3-decanol.
17. Verwendung von Fettalkoholalkoxylaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Alkylsulfaten und Alkylethersulfaten, wie sie in einem der Ansprüche 6-14 und 16 definiert sind und von 5-Ethyl-2-nonyl- und 6-Ethyl-3-decylsulfat als Tenside.
18. Verwendung nach Anspruch 17 in Waschmitteln und Reinigern.
19. Verwendung nach Anspruch 18 in der metallverarbeitenden Industrie, der Textilindustrie, der kunststoffherstellenden und -verarbeitenden Industrie, der Leder-, Papier-, Druck-, Galvano- und Photoindustrie.
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