DD298475A5 - Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten - Google Patents
Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten Download PDFInfo
- Publication number
- DD298475A5 DD298475A5 DD31700188A DD31700188A DD298475A5 DD 298475 A5 DD298475 A5 DD 298475A5 DD 31700188 A DD31700188 A DD 31700188A DD 31700188 A DD31700188 A DD 31700188A DD 298475 A5 DD298475 A5 DD 298475A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- carbamoylated
- arylguanidines
- cic
- fungicidal
- fungicides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die carbamoylierte Guanidine enthalten, zur Bekaempfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten, an landwirtschaftlichen und gaertnerischen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemaeszen fungiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe carbamoylierte Arylguanidine der allgemeinen Formel I oder ihre Additionssalze mit anorganischen bzw. organischen Saeuren neben ueblichen Traegerstoffen, Loesungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln. Sie zeichnen sich durch hohe Wirksamkeit gegenueber Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum, Gaeumannomyces graminis, Thyphula incarnata u. a. wichtigen phytopathogenen Pilzen aus. Die erfindungsgemaeszen Verbindungen koennen auch in Form von Kombinationspraeparaten gemeinsam mit anderen Fungiziden zur Anwendung kommen.{Fungizide; landwirtschaftliche Kulturpflanzen; carbamoylierte Arylguanidine; Additionssalze; Traegerstoffe; Formulierungshilfsmittel; Phytophthora infestans; Phytophthora cactorum; Gaeumannomyces graminis; Thyphula incarnata; Kombinationspraeparat}
Description
Il
in denen
R 1 -Naphthyl oder Phenyl, das durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder
Halogenatome substituiert εβίη kann, R1 Cycloalkyl (bevorzugt Cyclohexyl) oder Phenyl, das durch eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein
oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann, X ein dem Guanidinumkation äquivalentes Säureanion, z. B. Cl", SOü~, CICH2COO",
4-CH3C6H4SOi, C15H31SOi usw. bezeichnet, η die Zahl 1 oder 2
bedeuten, neben üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln. 2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe zusätzlich weitere Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Agrochemikalien enthalten.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die carbamoylierte Guanidine enthalten, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten, an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen.
Zur Bekämpfung wirtschaftlit/ < bedeutender Erreger pilzparasitärer Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise der durch den Pilz Phytophthora infestans verursachten Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel oder Braunfäule der Tomate, stehen eine Reihe wirksamer Fungizide aus der Klasse der Alkylen-bis-dithiocarbaminsäuren zur Verfügung. Besonders gegen Blattkrankheiten werden weltweit die unter den Bezeichnungen Zineb und Maneb bekannten Ethylen-bis-dithiocarbaminsäuren Zink- und Mangansalze angewendet. Bei diesen Verbindungen besteht die Gefahr der Metabolisierung zu dem Umweltgift Ethylenthioharnstoff (ETU), dessen teratogene, mutagene und carcinogene Potenzen (vgl. dazu EPPO publ., ser. C Nr.46, Paris [1976] 1-33; Abstracts 3. Intern. Congr. of. Pesticide Chemistry, Helsinki [1974] 35,1; Bull. Environ. Contam Toxicol., New York 1 β [1976] 5,546-555) bekannt sind. Nach 1970 wurde eine Reihe von am Stickstoffatom alkylierten Aniliden, bei denen der Alkylrest außer durch Alkenyl-, Alkinyl-, Carbonylalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Dialkylcarbamoyl- auch durch Nitrilgruppen substituiert sein kann, als mikrobizide Mittel vorgeschlagen (CH 600764.603041,606029,607888; DE 2836158,2903612; DD 150421; EP 45049; US 4224050). Fungizide dieses Typs zeigen bei Anwendung der in der Praxis notwendigen Aufwandmengen oft unerwünschte - phytotoxische Nebenwirkungen an den vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen. Außerdem schränken die in der letzten Zeit verstärkt beobachteten Resistenzerscheinungen die Anwendung dor aus dieser Verbindungsklasse selektierten und technisch genutzten Wirkstoffe zunehmend ein. Aus der Reihe der carbamoylierten und thiocarbamoylierten Guanidine sind einige Vertreter bekannt, die fungizide und wachstumsregulierende Eigenschaften besitzen.
Es handelt sich hierbei um die carbamoylierten und bevorzugt thiocarbamoylierten Tetraalkylguanidine (Esso Research and Engineering Co.: US 3759991, DE 2122058), die verwiegend als Pflanzenwachstumsregulatoren vorgeschlagen sind. Diese Erfindung betrifft außerdem die Verwendung von 1,1,3,3-Tetramethyl-2-(dimethylthiocarbamoyl)guanidin und 1,1,3,3-Tetramethyl-2-(dimethylcarbamoyl)guanidin zur Bekämpfung des Pilzes Phytophthora infestans bei Tomatenpflanzen, allerdings in Konzentrationen (1000-2000ppm), die für eine praktische Anwendung unökonomisch sind. Des weiteren werden unsubstituierte oder N-alkylsubstituierte N'-Alkylcarbamoylguanidine, bei denen der Alkylrest durch eine Alkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl- oder Morpholinoalkylgruppe substituiert sein kann, als Wirkstoffe für bakterizide Mittel in der Humanmedizin und/oder für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze beansprucht (US 3652766,3692625,3798269,4009163). Infolge ihrer hohen Anwendungskonzentrationen und der durch die schwerverfügbaren und z.T. technisch aufwendigen Ausgangsprodukt bedingten ökonomischen Belastungen haben diese Wirkstoffe bisher kaum Platz in der Pflanzenschutzpraxis gefunden.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer effektiver fungizider Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze auf der Basis neuer Wirkprinzipien, die keine unerwünschten Nebenwirkungen an den zu schützenden Pflanzen aufweisen und die Forderungen des strategischen Konzeptes zur Vermeidung der Entwicklung resistenter Pilzpathotypen oder zu ihrer Bekämpfung erfüllen können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch geeignete Substitutionen die Struktur des Guanldinmoleküls so zu optimieren, daß es möglich wird, diese Verbindungen als Wirkstoffe für die Entwicklung neuer fungizider Mittel mit den geforderten Gebrauchseigenschaften einzusetzen. Die Anwendung dieser Mittel soll eine fungizide Wirkung mit einer Erhöhung des natürlichen Abwehrpotentials der Pflanzen gegen die Infektion durch Mikroorganismen verbinden.
Es wurde gefunden, daß carbamoylierte Arylguanidine der allgemeinen Formel I oder ihre Additionssalze mit anorganischen bzw. organischen Säuren der allgemeinen Formel II,
R-NH-
NH
NH-C-NH-R it O
R-NH-C
NH-C-NH-R
Il
in denen
kann, R1 Cycloalkyl (bevorzugt Cyclohexyl) oder Phenyl, das durch eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein oder mehrere Halogenatome
substituiert sein kann, χ ein dem Guanidiniumt ation äquivalentes Säureanion, z. B. Cl~, SO'", CICH2COO", 4-CH3C6H4SOi, C|6H3,SO5 usw.
bezeichnet, η dieZahH oder2
bedeuten, neben einer Fungizidwirkung die Phytoalexinbildung in den Pflanzenzellen durch Sonsitizerwirkung induzieren und daher als Wirkstoffe für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten geeignet sind. Die verstärkte Bildung von Phytoalexinan, in denen Pflanzen durch die erfindungsgemäßen carbamoylierten Arylguanidine erfolgt bevorzugt durch Sensioilisierung der Pflanzenzellen, während ihre Elicitorwirkung nur eine untergeordnete Rolle spielt. Die erfindungsgemäßen Mittel sind bei ihrer Anwendungskonzentration gut pflanzenverträglich und besitzen gute Wirksamkeiten gegen Oomyceten, wie z. B. Phytophthora infestans.
Die Wirkungsdauer ist auf Grund des doppelten Funktionsprinzips der Verbindungen gegenüber herkömmlichen Fungiziden verlängert. Außerdem verringert sich beim Einsatz der Verbindungen wegen ihrer Sensitizerwirkung bei der Phytoalexinbildung die Gefahr der Entwicklung von Resistenz der phytopathogenen Mikroorganismen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen carbamoylierten Arylguanidine der Formel I kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind aus den monosubstituierten Arylguanidinen durch Umsetzung mit Ary!· oder Cycloalkylisoc.yanaten in Lösungsmitteln, die sich gegenüber den eingesetzten Reaktionspartnern inert verhalten, zugänglich. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen OX und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen O0C und 800C. Die als Ausgangsstoffe dienenden monosubstituierten Arylguanidine lassen sich durch Anlagerung von aromatischen Amin-Salzen (bevorzugt Hydrochloriden) an Cyanamid herstellen (vgl. A.Kämpf, Bar. 37,1682 [1904]; C.E. Braun u.a., J. Org. Chem. 3 149 [1939]). Eine andere Möglichkeit zur Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I stellt die von Curd, Davey und Richardson (J. Chem. Soc. 1949,1732) vorgeschlagene Methode dar, nach der die Umwandlung der monosubstituierten Arylguanidin-Salze in die entsprechenden Arylguanidin-Basen und ihre Umsetzung mit Isocyanaten in ein und demselben Reaktionsmilieu (wasserfreies Aceton) durchführbar ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Additionssalze der carbamoylierten Arylguanidine der allgemeinen Formel Il erfolgt durch Umsetzung der carbamoylierten Arylguanidine der Formel I mit den entsprechenden anorganischen oder organischen Säuren in geeigneten Lösungsmitteln (bevorzugt abs. Ethanol).
Die nach diesen Verfahrensvarianten hergestellten neuen Verbindungen sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I oder Il können mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Substanzen oder anderen üblichen Hilfsstoffen nach herkömmlichen Methoden zu Stäubemitteln, Spritzpulvern, Beizmitteln, Granulaten, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können zu den erfindungsgemäßen Verbindungen noch andere bekannte Wirkstoffe enthalten oder in Kombination mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Agrochemikalien angewendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen je nach Verwendungszweck zwischen 1 und 90 Gew.-% Wirkstoff. Die Erfindung soll durch folgende Ausführungsbeispiele erläutert werden, ohne sie jedoch dadurch einzuschränken.
-3- 298 475 Ausführungsbelsplele
exothermen Reaktion wird noch eine Stunde gerührt und bei Raumtemperatur stehengelassen. Das ausgefallene freinkrictalline
eine gewisse Menge N-(2,6-Dimethylphenyl)-N'-phenylcarbamoyl-guadinin gewonnen.
Herstellung von N-Cyclohexylcarbamoyl-N'-o-tolylguanidin (Verb. Nr.29) 1,2g Natrium werden in kleinen Portionen in 80ml wasserfreies Aceton gegeben. Nach Abklingen der Reaktion wird das Reaktionsgemisch 8-10 Minuten im Rückfluß erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren 9,3g (0,05mol) o-Tolyl-guanidin-hydrochlorid hinzugefügt. Danach wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, 6,3g (0,05mol) Cyclohexylisocyanat in 20ml wasserfreiem Aceton zugetropft und noch zwei Stunden weitergerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eine Stunde auf 35-40°C erwärmt, im Vakuum auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens eingeengt und unter kräftigem Rühren in 300 ml Eiswasser gegossen. Nach ca. 30Minuten wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser mehrmals gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 12,3g (89% d.Th.), F: 177-179'C (Benzen).
farblose Rest wird mit 50ml wässerfreiem Aceton versetzt und die Kristallisation durch Anreiben eingeleitet. Nach ca. zwei
1680C (abs. Ethanol/abs. Ether).
allmählich unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,7g (0,05mol) Chloressigsäure in 20ml abs. Ethanol gegeben.
aus. Das Gemisch wird über Nacht stehengelassen, das Produkt danach abgesaugt, mit abs. Ether gewaschen und im
Ethanol).
gelöst, heiß filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Nach ca. 30Minuten beginnt sich das kristalline Produktauszuscheiden, dessen Menge beim Anreiben schnell wächst, so daß sich nach einigen Minuten eine dicke Suspension bildet.
126-129°C (wasserfreies Aceton).
herstellen.
Beispiel β
incarnate, d. h. je ein Vertreter aller wichtigen Pilzklassen (Phycomycetes, Ascomycetes und Basidiomycetes) sowie z. B.
herpotrichoides. Nach 9ta'giger Inkubation im Brutraum erfolgte die Ermittlung des radialen Mycelwachstums der Pilzkolonie.
angezogene Tomatenpflanzen gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte Inokulation der Pflanzen mit einer
werden 15Scheiben (60g Frischmasse, 3cm 0,0,5cm dick) geschnitten und auf Inkubationsroste gelegt. Von einer Lösung, mit1,5 mg Aktivsubstanz (Tabelle 1) in 3ml Aceton werden durch beidseitiges Aufpipettieren 200 μΙ pro Scheibe appliziert undgleichmäßig verteilt. Die behandelten Scheiben werden in einer abgeschlossenen Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit bei18-2O0C in Dunkelheit inkubiert. Nach 24 Stunden werden 5 Scheiben (Sensitizertest) beidseitig bzw. 5 Scheiben (Resistenz bzw.
bewachsenenAgarröhrchensiniOml destilliertem Wasser = 2,5-3,0 χ 106Zoosparangien/ml) beimpft und anschließend untergleichen Bedingungen weiter inkubiert. Nach weiteren 24 Stunden werden die Scheiben des Fungizid- bzw. Resistenztestes
gewendet und anschließend weiter inkubiert.
96Std. nach Inkubationsbeginn werden die 5 nichtinfizierten Scheiben (Elicitortest) und die 5 Scheiben des Sensitizertestssegmentiert, lyophylisiert und nach Extraktion mit Chloroform der Gehalt an Phytoalexinen (Rishitin, Lubimin, Phytuberin,
folgende Bedeutung besitzen:
1 2 3 4 5
S10%
> 10-30%
> 30-50%
> 50-70% >70%
Erfindungsgemäßer Wirkstoff | 20% |
Kaolin | 45% |
amorphe Kieselsäure | 25% |
Sulfitablauge | 5% |
Alkylsulfonat | 5% |
R-NH-
NH-C-NH-R 0
Verbindung Nr.
F(O
1 | 4-FC6H4 | 4-CIC6H4 | C14H12FCIN4O | 183-184 |
2 | 4-FC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C14H11FCI2N4O | 149-150 |
3 | 4-FC6H4 | 3-CH3OC6H4 | C16H16FN4O2 | 112-113,5 |
4 | 4-FC6H4 | CVcIo-C6H11 | C14H19FN4O | 189-190 |
5 | 4-CIC6H4 | C6H6 | C14H13CIN4O | 191-192 |
6 | 4-CIC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C14H11CI3N4O | 184-185 |
7 | 4-CIC6H4 | cyclo-C6Hii | C14H19CIN4O | 197-198 |
8 | 2,4-CI2C6H3 | C6H6 | C14H12CI2N4O | 172-173,5 |
Verbindung Nr. | R | R1 | Summenformel | FCC) |
9 | 2,4-CI2C6H3 | 4-CIC6H4 | C14H11CI3N4O | 134-185 |
10 | 2,4-CI2CH3 | 2-CH3OC6H4 | C16H14CI2N4O2 | 136-138 |
11 | 2,4-CI2C6H3 | cyclo-C6H„ | C14H19CI2N4O | 201-202 |
12 | 3,4-CI2C8H3 | CyCIo-C6H11 | C14H18CI2N4O | 198-201 |
13 | 4-BrC8H4 | C6H6 | C14H13BrN4O | 192-194 |
14 | 4-BrC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C14H11CI2BrN4O | 191-192 |
15 | 3-O2NC6H4 | C6H6 | C11H13N6O3 | 166-167,5 |
16 | 3-O2NC6H4 | 4-CIC6H4 | C14H12CIN6O3 | 166-168 |
17 | 3-O2NC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C14H11CI2N6O3 | 182-183 |
18 | 2-CH3OC6H4 | 4-CIC6H4 | C16C16CIN4O2 | 158-159 |
19 | 2-CH3OC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C16H14CI2N4O2 | 157-158 |
20 | 2-CH3OC6H4 | cyclo-C6Hu | C16Hj2N4O2 | 128-130 |
21 | 4-CH3OC6H4 | C6H5 | C16H16N4O2 | 183-185 |
22 | 4-CH3OC6H4 | 3-CIC8H4 | C16H16CIN4O2 | 186-188 |
23 | 2,5-(CH3O)2C6H3 | 4-CIC6H4 | C16H17CIN4O3 | 118-119 |
24 | 2,5-(CH3O)2CeH3 | 3,4-CI2C6H3 | C16H16CI2N4O3 | 135,5-137- |
25 | 2-CH3C6H4 | C6Hs | C16H18N4O | 151-152 |
26 | 2-CH3C6H4 | 3-CIC6H4 | C16H16CIN4O | 83-86 |
27 | 2-CH3C6H4 | 4-CIC6H4 | C16H16CIN4O | 157-158 |
28 | 2-CH3C6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C16H14CI2N4O | 137-138 |
29 | 2-CH3C6H4 | cycloAHn | C16H22N4O | 177-179 |
30 | 4-CH3C6H4 | C6Hb | C16H16N4O | 189-190 |
31 | 4-CH3C6H4 | 4-CIC6H4 | C16H16CINO | 215-216 |
32 | 2,6-(CH3I2C6H3 | C6H6 | C16H18N4O | 172-173 |
33 | 2,6-(CH3J2C6H3 | 3-CIC6H4 | C16H17CIN4O | 152-153,5 |
34 | 2,6-(CH3J2C8H3 | 4-CI6H4 | C16H17CIN4O | 166-167,5 |
35 | 2,6-(CH3I2C6H3 | 3,4-CI2C6H3 | C16H16CI2N4O | 108-110 |
36 | 2,6-(CH3)AH3 | 2-CH3OC6H4 | C17H20N4O2 | 165,5-166,5 |
37 | 2,6-(CH3J2C6H3 | 3-CH3OC6H4 | C17H20N4O2 | 86-88 |
38 | 2,6-(CH3)AH3 | 3-CH3C8H4 | C17H20N4O | 158-159 |
39 | 2,6-(CH3)AH3 | CyCIo-C6Hi1 | C16H24N4O | 178-180 |
40 | 4-CH(CH3)AH4 | C6H6 | C17H20N4O | 183-184,5 |
41 | 4-CH(CH3I2C6H4 | 3-CIC6H4 | C17H18CIN4O | 178-179 |
42 | 4-CH(CH3)AH4 | 4-CIC6H4 | C17H1SCIN4O | 189-190 |
43 | 4-CH(CH3IjC6H4 | 3,4-CI2C6H3 | C17H18CI2N4O | 179-181 |
44 | 4-CH(CH3)AH4 | cycloAHn | C17H26N4O | 200-201 |
45 | 4-C(CH3J3C8H4 | C6H6 | C18H22N4O | 183-184 |
46 | 4-C(CH3)AH4 | 3-CIC6H4 | C18H21CIN4O | 157,5-158,5 |
47 | 4-C(CH3)AH4 | 4-CI6H4 | C18H21CIN4O | 200-202 |
48 | 4-C(CH3)AH4 | 3,4-CI2C6H3 | C18H20CI2N4O | 182-183 |
49 | 4-C(CH3)AH4 | 3-CH3OC6H4 | C19H24N4O2 | 156-157 |
50 | 4-C(CH3)AH4 | CyClO-C6H1) | C18H28N4O | 212,5-213,5 |
51 | 1-Naphthyl | C6H6 | C18H16N4O | 185-186 |
52 | 1-Naphthyl | 3-CIC6H4 | C18H16CIN4O | 184-185 |
53 | 1-Naphthyl | 4-CIC6H4 | C18H16CIN4O | 168-169 |
54 | 1-Naphthyl | 3,4-CI2C8H4 | C18H14Ci2N4O | 173-175 |
55 | 1-Naphthyl | 3-CH3OC6H4 | C19H18N4O2 | 142-144 |
56 | 1-Naphthyl | cyclo-C8Hu | C18H22N4O | 207-209 |
R-NH-C
^ NH-C-NHtR1
1O
Verbindung | R | R1 | X | η | F(0C) |
Nr. | |||||
10a | 2,4-CI2C6H, | 2-CH3OC6H4 | Cl | 1 | 168-171 |
12a | 3,4-CI2C6H3 | CyCIo-C6H11 | Cl | 1 | 192-194 |
29 a | 2-CH3C6H4 | cyclo-CeHii | Cl | 1 | 126-129 |
29b | 2-CH3C6H4 | cyclo-CeHn | SO4 | 2 | 123-126 |
29c | 2-CH3C6H4 | CyCIo-C8H1, | CICH2COO | 1 | 144-146 |
29d | 2-CH3C6H4 | CyCIo-C6HtI | 4-CH3C6H4SO3 | 1 | 110-113 |
32 a | 2,6-(CH3J2C6H3 | C6H6 | Cl | 1 | 153-156 |
32 b | 2,6-(CH3J2C6H3 | C6H6 | 4-CH3C6H4SO3 | 1 | 126-129 |
34 a | 2,6-(CH3J2C6H3 | 4-CIC6H4 | Cl | 1 | 157-161 |
34 b | 2,6-(CH3J2C6H3 | 4-CIC6H4 | C16H31SO3 | 1 | 59-63 |
39 a | 2,6-(CH3J2C6H3 | CyCIo-C6H11 | Cl | 1 | 161-166 |
39 b | 2,6-(CH3J2C6H3 | CyCIo-C6H11 | 4-CH3C6H4SO3 | 1 | 155-157 |
50 a | 4-C(CH3J3C6H4 | CyCIo-C6H11 | Cl | 1 | 165-168 |
50 b | 4-C(CH3J3C6H4 | CyCIo-C6H11 | SO4 | 2 | 150-152 |
50c | 4-C(CH3J3C6H4 | CyCIo-C6H11 | 4-CH3C6H4SO3 | 1 | 178-182 |
5Od | 4-C(CH3J3C6H4 | CyCIo-C6H11 | C16H31SO3 | 1 weiches Produkt |
Wirkstoff | P. cactorum | 0,00025 | R.solani | 0,00025 | G.graminis | 0,00025 | T. incarnate | 0,00025 mol |
(Verb.-Nr.) | 0,0025 | 100 | 0,0025 | 25 | 0,0025 | 80 | 0,0025 | 92 |
26 | 100 | 94 | 97 | 17 | 100 | 89 | 100 | 80 |
27 | 100 | 98 | 90 | 20 | 99 | 85 | 98 | 98 |
33 | 100 | 100 | 86 | 12 | 98 | 90 | 100 | |
35 | 100 | 100 | 86 | 47 | 98 | 90 | nicht geprüft | 30 |
36 | 100 | 92 | 32 | 100 | 100 | |||
Tabelle 4 | Hemmung des Myzelwachstums (in %) | 95 | 80 | |||||
Wirkstoff | 92 | 75 | ||||||
Verb.-Nr. | 95 | 25 | F.culmorum | 0,00025 | G.graminis | 0,00025 m | ||
29 b | 91 | 67 | 0,0025 | 5 | 0,0025 | 72 | ||
29 d | 84 | 99 | 15 | 100 | 30 | |||
32a | Ph. cactorum | 52 | 89 | 27 | 89 | 52 | ||
32b | 100 | 5 | 93 | 15 | 100 | 60 | ||
34 a | 100 | 35 | 93 | 35 | 98 | 85 | ||
39a | 100 | 40 | 92 | 15 | 99 | 50 | ||
50a | 100 | 100 | 86 | 10 | 96 | 95 | ||
50b | 100 | 22 | 80 | 40 | 98 | 94 | ||
50c | 100 | 99 | 89 | 5 | 99 | 94 | ||
5Od | 100 | 97 | 87 | 15 | 95 | 92 | ||
100 | 98 | 89 | 95 | |||||
29 b | 100 | 97 | Ph. infestans | 94 | M.fructigena | 27 | ||
29 d | 99 | 100 | 45 | 100 | 7 | |||
32 a | 99 | 45 | 100 | 10 | ||||
32 b | 100 | 68 | 100 | 10 | ||||
34 a | 100 | 62 | 97 | 80 | ||||
39 a | 100 | 71 | 96 | 5 | ||||
50a | 100 | 90 | 100 | 94 | ||||
50b | 100 | 93 | 99 | 100 | ||||
50c | 100 | 94 | 100 | 96 | ||||
5Od | 96 | 93 | 99 | 96 | ||||
98 | 99 | |||||||
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Hemmung des Myzelwachstums (in %)
Wirkstoff | Pythium spec. | 0,00025 | T. mcarnata | 0,00025 | P. herpotrichoides | 0,00025 m | • |
Verb.-Nr. | 0,0025 | 92 | 0,0025 | 15 | 0,0025 | 3 | |
29 b | 100 | 22 | 10Ü | 4 | 95 | 5 | |
29d | 100 | 57 | 99 | 15 | 81 | 5 | |
32a | 100 | 71 | 100 | 25 | 95 | 8 | |
32 b | 100 | 95 | 100 | 99 | 82 | 19 | |
34 a | 100 | 37 | 100 | 5 | 91 | 0 | |
39 a | 100 | 97 | 100 | 98 | 77 | 8 | |
50 a | 98 | 98 | 100 | 99 | 74 | 8 | |
50 b | 100 | 96 | 100 | 99 | 72 | 0 | |
50c | 98 | 95 | 100 | 65 | 5 | 3 | |
5Od | 97 | 91 | 19 | ||||
Tabelle 5 | Bekämpfung von Phytophthora infestans | ||||||
Wirkungsgrad > 95 % bei... ppm (Wirkstoff) | |||||||
Wirkstoff | |||||||
(Verb.-Nr.) |
(unbehandelte Kontrolle = 100% Befall)
27 300, keine Phytotoxizität
28 300, keine Phytotoxizität
29 200, keine Phytotoxizität 32 150, keine Phytotoxizität
34 300, keine Phytotoxizität
35 150, keine Phytotoxizität 39 150, keine Phytotoxizität 44 200, geringe Phytotoxizität 50 100, keine Phytotoxizität
Tabelle 6 | Sensitizerwirkung Phytoalexingehalt (ug/gFM) | Ri | Pi, Po | Resistenz- bzw. Fungizidwirkung Myzelwachstum von Phytophthora infestans nach Tagen |
Substanz | Σ Lu | 19,4 12,7 8,2 | 10,4 4,6 | 6 7 8 9 10 |
129,8 100,0 119,4 106,7 88,5 75,6 | 1 1" 2 3+ 3+ Γ2345 5 5 5 5 5 | |||
32 29 Kontrolle | ||||
FM = Frischmasse Ri = Riahitin Lu = Lubimin Pi = Phytuberin Po = Phytuberol | ||||
Claims (1)
1. Fungizide Mittel, die carbamoylierte Guanidine enthalten, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere von Oomyceten, an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wirksamen Verbindungen aus der Klasse der carbamoylierten Arylguanidine der allgemeinen Formel I oder ihrer Additionssalze mit anorganischen bzw. organischen Säuren der allgemeinen Formel Il
R-NH-Cl
s NH 'NH-C-NH-R1
Il
iNH
R-NH-C
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD31700188A DD298475A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD31700188A DD298475A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD298475A5 true DD298475A5 (de) | 1992-02-27 |
Family
ID=5600224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD31700188A DD298475A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD298475A5 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002036554A2 (en) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Warner-Lambert Company Llc | Amidino-urea serotonin receptor ligands and compositions, their pharmaceutical uses, and methods for their snythesis |
-
1988
- 1988-06-22 DD DD31700188A patent/DD298475A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002036554A2 (en) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Warner-Lambert Company Llc | Amidino-urea serotonin receptor ligands and compositions, their pharmaceutical uses, and methods for their snythesis |
WO2002036554A3 (en) * | 2000-10-30 | 2003-03-13 | Warner Lambert Co | Amidino-urea serotonin receptor ligands and compositions, their pharmaceutical uses, and methods for their snythesis |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60004637T2 (de) | N2-phenylamidine derivate | |
DE60116589T2 (de) | Fungizide Phenylamidinderivative | |
DE2434430A1 (de) | 2-methylbenzanilid-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und mittel mit einem gehalt derselben | |
DE3026926A1 (de) | Verfahren zur bekaempfung von pilzen und/oder bekaempfung oder regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2741437C2 (de) | ||
DE3882646T2 (de) | N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. | |
DD155384A5 (de) | Fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen | |
DE68908789T2 (de) | Insectizide N'-substituierte-N-alkylcarbonyl-N'-acylhydrazine und N'-substituierte-N-acyl-N'-alkylcarbonyl hydrazine. | |
DD283320A5 (de) | Fungizide pyridylcyclopropancarboxamidine | |
DE2554866A1 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
DE60108209T2 (de) | Fungizide Phenylimidatderivate | |
DE1817662B2 (de) | N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)thiocarbamat und seine Verwendung | |
EP0438712B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DD145222A5 (de) | Pestizide und/oder wachstumsregulierende zusammensetzungen | |
DD298475A5 (de) | Fungizide mittel, die carbamoylierte guanidine enthalten | |
DE1900018A1 (de) | Neue chemische Verbindung | |
DE2719777C2 (de) | ||
DD298723A5 (de) | Biozide mittel | |
EP0256789B1 (de) | Substituiertes Benzimidazolfungizid | |
US3284287A (en) | Inhibiting growth of fungi and bacteria | |
US4159344A (en) | Anilide urea biocides | |
US3879550A (en) | 3,5-BIS(4-PYRIDYLMETHYL)-2H-13,5-tetrahydrothiodiazine-2-thione used as a fungicide | |
DE2341810A1 (de) | Substituierte oxazolidine | |
DD200204A5 (de) | Fungizide mittel | |
DD251275A5 (de) | Als akarizid wirksame zusammensetzungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |