DD298475A5 - FUNGICIDES CONTAINING CARBAMOYLATED GUANIDINE - Google Patents
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- DD298475A5 DD298475A5 DD31700188A DD31700188A DD298475A5 DD 298475 A5 DD298475 A5 DD 298475A5 DD 31700188 A DD31700188 A DD 31700188A DD 31700188 A DD31700188 A DD 31700188A DD 298475 A5 DD298475 A5 DD 298475A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die carbamoylierte Guanidine enthalten, zur Bekaempfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten, an landwirtschaftlichen und gaertnerischen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemaeszen fungiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe carbamoylierte Arylguanidine der allgemeinen Formel I oder ihre Additionssalze mit anorganischen bzw. organischen Saeuren neben ueblichen Traegerstoffen, Loesungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln. Sie zeichnen sich durch hohe Wirksamkeit gegenueber Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum, Gaeumannomyces graminis, Thyphula incarnata u. a. wichtigen phytopathogenen Pilzen aus. Die erfindungsgemaeszen Verbindungen koennen auch in Form von Kombinationspraeparaten gemeinsam mit anderen Fungiziden zur Anwendung kommen.{Fungizide; landwirtschaftliche Kulturpflanzen; carbamoylierte Arylguanidine; Additionssalze; Traegerstoffe; Formulierungshilfsmittel; Phytophthora infestans; Phytophthora cactorum; Gaeumannomyces graminis; Thyphula incarnata; Kombinationspraeparat}The invention relates to fungicidal agents containing carbamoylated guanidines for combating phytopathogenic fungi, in particular Oomycetes, on agricultural and agricultural crops. The fungicidal compositions according to the invention contain carbamoylated arylguanidines of the general formula I as active ingredients or their addition salts with inorganic or organic acids in addition to conventional carrier substances, solvents and / or formulation auxiliaries. They are characterized by high activity against Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum, Gaeumannomyces graminis, Thyphula incarnata u. a. important phytopathogenic fungi. The compounds according to the invention can also be used together with other fungicides in the form of combined preparations. {Fungicides; agricultural crops; carbamoylated arylguanidines; Addition salts; carrier materials; Formulation auxiliaries; Phytophthora infestans; Phytophthora cactorum; Gaeumannomyces graminis; Thyphula incarnata; Kombinationspraeparat}
Description
IlIl
in denenin which
R 1 -Naphthyl oder Phenyl, das durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oderR 1 -naphthyl or phenyl, which by one or more alkyl, alkoxy, nitro groups or
Halogenatome substituiert εβίη kann, R1 Cycloalkyl (bevorzugt Cyclohexyl) oder Phenyl, das durch eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder einHalogen atoms substituted εβίη, R 1 is cycloalkyl (preferably cyclohexyl) or phenyl which is represented by an alkyl, alkoxy or a
oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann, X ein dem Guanidinumkation äquivalentes Säureanion, z. B. Cl", SOü~, CICH2COO",or a plurality of halogen atoms may be substituted, X is an acid anion equivalent to the guanidine cation, e.g. Cl ", SOu ~, CICH 2 COO",
4-CH3C6H4SOi, C15H31SOi usw. bezeichnet, η die Zahl 1 oder 24-CH 3 C 6 H 4 SOi, C 15 H 31 SOi, etc., η is the number 1 or 2
bedeuten, neben üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln. 2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe zusätzlich weitere Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Agrochemikalien enthalten.mean, in addition to customary carriers, solvents and / or formulation auxiliaries. 2. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that they additionally contain as active ingredients other fungicides, plant growth regulators and / or agrochemicals.
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die carbamoylierte Guanidine enthalten, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten, an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen.The invention relates to fungicidal compositions containing carbamoylated guanidines, for controlling phytopathogenic fungi, in particular Oomycetes, on agricultural and horticultural crops.
Zur Bekämpfung wirtschaftlit/ < bedeutender Erreger pilzparasitärer Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise der durch den Pilz Phytophthora infestans verursachten Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel oder Braunfäule der Tomate, stehen eine Reihe wirksamer Fungizide aus der Klasse der Alkylen-bis-dithiocarbaminsäuren zur Verfügung. Besonders gegen Blattkrankheiten werden weltweit die unter den Bezeichnungen Zineb und Maneb bekannten Ethylen-bis-dithiocarbaminsäuren Zink- und Mangansalze angewendet. Bei diesen Verbindungen besteht die Gefahr der Metabolisierung zu dem Umweltgift Ethylenthioharnstoff (ETU), dessen teratogene, mutagene und carcinogene Potenzen (vgl. dazu EPPO publ., ser. C Nr.46, Paris [1976] 1-33; Abstracts 3. Intern. Congr. of. Pesticide Chemistry, Helsinki [1974] 35,1; Bull. Environ. Contam Toxicol., New York 1 β [1976] 5,546-555) bekannt sind. Nach 1970 wurde eine Reihe von am Stickstoffatom alkylierten Aniliden, bei denen der Alkylrest außer durch Alkenyl-, Alkinyl-, Carbonylalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Dialkylcarbamoyl- auch durch Nitrilgruppen substituiert sein kann, als mikrobizide Mittel vorgeschlagen (CH 600764.603041,606029,607888; DE 2836158,2903612; DD 150421; EP 45049; US 4224050). Fungizide dieses Typs zeigen bei Anwendung der in der Praxis notwendigen Aufwandmengen oft unerwünschte - phytotoxische Nebenwirkungen an den vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen. Außerdem schränken die in der letzten Zeit verstärkt beobachteten Resistenzerscheinungen die Anwendung dor aus dieser Verbindungsklasse selektierten und technisch genutzten Wirkstoffe zunehmend ein. Aus der Reihe der carbamoylierten und thiocarbamoylierten Guanidine sind einige Vertreter bekannt, die fungizide und wachstumsregulierende Eigenschaften besitzen.A number of effective fungicides from the class of alkylene-bis-dithiocarbamic acids are available for combating economically important pathogens of fungal parasitic plant diseases, such as potato late blight or brown rot of tomato caused by the fungus Phytophthora infestans. Especially against leaf diseases, the known under the names Zineb and Maneb ethylene-bis-dithiocarbaminsäuren zinc and manganese salts are used worldwide. In these compounds there is a risk of metabolisation to the environmental toxin ethylene thiourea (ETU), its teratogenic, mutagenic and carcinogenic potencies (see EPPO publ., Ser C, 46, Paris [1976] 1-33, abstracts 3. Intern Congr. Of Pesticide Chemistry, Helsinki [1974] 35.1; Bull. Environ. Contam Toxicol., New York 1β [1976] 5,546-555). After 1970, a number of nitrogen atom-alkylated anilides in which the alkyl group may be substituted by alkenyl, alkynyl, carbonylalkyl, alkoxycarbonyl, dialkylcarbamoyl, and also nitrile groups have been proposed as microbicidal agents (CH 600764.603041,606029,607888; DE 2836158, 2903612, DD 150421, EP 45049, US 4224050). Fungicides of this type often show undesirable phytotoxic side effects on the plants to be protected against fungal attack when applying the amounts required in practice. In addition, the more recently observed resistance phenomena increasingly limit the application of the selected from this class of compounds and technically used agents. From the series of carbamoylated and thiocarbamoylated guanidines, some representatives are known which have fungicidal and growth-regulating properties.
Es handelt sich hierbei um die carbamoylierten und bevorzugt thiocarbamoylierten Tetraalkylguanidine (Esso Research and Engineering Co.: US 3759991, DE 2122058), die verwiegend als Pflanzenwachstumsregulatoren vorgeschlagen sind. Diese Erfindung betrifft außerdem die Verwendung von 1,1,3,3-Tetramethyl-2-(dimethylthiocarbamoyl)guanidin und 1,1,3,3-Tetramethyl-2-(dimethylcarbamoyl)guanidin zur Bekämpfung des Pilzes Phytophthora infestans bei Tomatenpflanzen, allerdings in Konzentrationen (1000-2000ppm), die für eine praktische Anwendung unökonomisch sind. Des weiteren werden unsubstituierte oder N-alkylsubstituierte N'-Alkylcarbamoylguanidine, bei denen der Alkylrest durch eine Alkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl- oder Morpholinoalkylgruppe substituiert sein kann, als Wirkstoffe für bakterizide Mittel in der Humanmedizin und/oder für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze beansprucht (US 3652766,3692625,3798269,4009163). Infolge ihrer hohen Anwendungskonzentrationen und der durch die schwerverfügbaren und z.T. technisch aufwendigen Ausgangsprodukt bedingten ökonomischen Belastungen haben diese Wirkstoffe bisher kaum Platz in der Pflanzenschutzpraxis gefunden.These are the carbamoylated and preferably thiocarbamoylated tetraalkylguanidines (Esso Research and Engineering Co .: US Pat. No. 3,759,991, DE 2122058), which are proposed as plant growth regulators. This invention further relates to the use of 1,1,3,3-tetramethyl-2- (dimethylthiocarbamoyl) guanidine and 1,1,3,3-tetramethyl-2- (dimethylcarbamoyl) guanidine for controlling the fungus Phytophthora infestans in tomato plants, albeit in concentrations (1000-2000ppm) that are uneconomical for practical use. Furthermore, unsubstituted or N-alkyl-substituted N'-alkylcarbamoylguanidines in which the alkyl radical may be substituted by an alkenyl, alkoxy, cycloalkyl or Morpholinoalkylgruppe, as active ingredients for bactericidal agents in human medicine and / or fungicidal agents for combating phytopathogenic Mushrooms claims (US 3652766,3692625,3798269,4009163). Due to their high concentrations of use and the difficult to obtain and z.T. technically complex starting material related economic burdens, these agents have so far found little place in plant protection practice.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer effektiver fungizider Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze auf der Basis neuer Wirkprinzipien, die keine unerwünschten Nebenwirkungen an den zu schützenden Pflanzen aufweisen und die Forderungen des strategischen Konzeptes zur Vermeidung der Entwicklung resistenter Pilzpathotypen oder zu ihrer Bekämpfung erfüllen können.The aim of the invention is to provide new effective fungicidal agents for controlling phytopathogenic fungi based on new principles of action, which have no undesirable side effects on the plants to be protected and meet the requirements of the strategic concept to prevent the development of resistant fungus pathotypes or to combat them.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch geeignete Substitutionen die Struktur des Guanldinmoleküls so zu optimieren, daß es möglich wird, diese Verbindungen als Wirkstoffe für die Entwicklung neuer fungizider Mittel mit den geforderten Gebrauchseigenschaften einzusetzen. Die Anwendung dieser Mittel soll eine fungizide Wirkung mit einer Erhöhung des natürlichen Abwehrpotentials der Pflanzen gegen die Infektion durch Mikroorganismen verbinden.The invention has for its object to optimize by suitable substitutions, the structure of Guanldinmoleküls so that it is possible to use these compounds as active ingredients for the development of new fungicidal compositions with the required performance properties. The use of these agents is said to combine a fungicidal action with an increase in the natural defense potential of the plants against infection by microorganisms.
Es wurde gefunden, daß carbamoylierte Arylguanidine der allgemeinen Formel I oder ihre Additionssalze mit anorganischen bzw. organischen Säuren der allgemeinen Formel II,It has been found that carbamoylated arylguanidines of the general formula I or their addition salts with inorganic or organic acids of the general formula II
R-NH-R-NH-
NHNH
NH-C-NH-R it ONH-C-NH-R it O
R-NH-CR-NH-C
NH-C-NH-RNH-C-NH-R
IlIl
in denenin which
kann, R1 Cycloalkyl (bevorzugt Cyclohexyl) oder Phenyl, das durch eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein oder mehrere HalogenatomeR 1 may be cycloalkyl (preferably cyclohexyl) or phenyl represented by an alkyl, alkoxy or one or more halogen atoms
substituiert sein kann, χ ein dem Guanidiniumt ation äquivalentes Säureanion, z. B. Cl~, SO'", CICH2COO", 4-CH3C6H4SOi, C|6H3,SO5 usw.can be substituted, χ a guanidinium ation equivalent acid anion, z. Cl ", SO '", CICH 2 COO ", 4-CH 3 C 6 H 4 SOi, C | 6 H 3 , SO5 etc.
bezeichnet, η dieZahH oder2η denotes theZahH or 2
bedeuten, neben einer Fungizidwirkung die Phytoalexinbildung in den Pflanzenzellen durch Sonsitizerwirkung induzieren und daher als Wirkstoffe für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten geeignet sind. Die verstärkte Bildung von Phytoalexinan, in denen Pflanzen durch die erfindungsgemäßen carbamoylierten Arylguanidine erfolgt bevorzugt durch Sensioilisierung der Pflanzenzellen, während ihre Elicitorwirkung nur eine untergeordnete Rolle spielt. Die erfindungsgemäßen Mittel sind bei ihrer Anwendungskonzentration gut pflanzenverträglich und besitzen gute Wirksamkeiten gegen Oomyceten, wie z. B. Phytophthora infestans.mean, in addition to a fungicidal effect induce the formation of phytoalexin in the plant cells by Sonsitizerwirkung and therefore are suitable as active ingredients for fungicidal agents for controlling phytopathogenic fungi, in particular Oomycetes. The increased formation of phytoalexinan, in which plants by the carbamoylated arylguanidines according to the invention is preferably carried out by sensitizing the plant cells, while their Elicitorwirkung plays only a minor role. The compositions of the invention are well plant compatible at their application concentration and have good efficacy against Oomycetes, such as. B. Phytophthora infestans.
Die Wirkungsdauer ist auf Grund des doppelten Funktionsprinzips der Verbindungen gegenüber herkömmlichen Fungiziden verlängert. Außerdem verringert sich beim Einsatz der Verbindungen wegen ihrer Sensitizerwirkung bei der Phytoalexinbildung die Gefahr der Entwicklung von Resistenz der phytopathogenen Mikroorganismen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.The duration of action is extended due to the dual functional principle of the compounds compared to conventional fungicides. In addition, the use of the compounds due to their sensitizing effect in phytoalexin formation reduces the risk of developing resistance of the phytopathogenic microorganisms. The compounds of the invention thus represent a valuable enrichment of the prior art.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen carbamoylierten Arylguanidine der Formel I kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind aus den monosubstituierten Arylguanidinen durch Umsetzung mit Ary!· oder Cycloalkylisoc.yanaten in Lösungsmitteln, die sich gegenüber den eingesetzten Reaktionspartnern inert verhalten, zugänglich. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen OX und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen O0C und 800C. Die als Ausgangsstoffe dienenden monosubstituierten Arylguanidine lassen sich durch Anlagerung von aromatischen Amin-Salzen (bevorzugt Hydrochloriden) an Cyanamid herstellen (vgl. A.Kämpf, Bar. 37,1682 [1904]; C.E. Braun u.a., J. Org. Chem. 3 149 [1939]). Eine andere Möglichkeit zur Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I stellt die von Curd, Davey und Richardson (J. Chem. Soc. 1949,1732) vorgeschlagene Methode dar, nach der die Umwandlung der monosubstituierten Arylguanidin-Salze in die entsprechenden Arylguanidin-Basen und ihre Umsetzung mit Isocyanaten in ein und demselben Reaktionsmilieu (wasserfreies Aceton) durchführbar ist.The carbamoylated arylguanidines of the formula I according to the invention can be prepared by generally known processes. The compounds of general formula I are accessible from the monosubstituted arylguanidines by reaction with aryl or cycloalkyl isocyanates in solvents which are inert to the reaction partners used. The reaction temperatures are between OX and the boiling point of the solvent used, preferably between O 0 C and the boiling point of the solvent used, preferably between 0 0 C and 80 0 C. The serving as starting materials monosubstituted arylguanidines can be prepared by addition of aromatic amine salts ( preferably hydrochlorides) on cyanamide (compare A.Kämpf, Bar 37, 6882 [1904]; CE Braun et al., J. Org. Chem. 3 149 [1939]). Another possibility for the preparation of the compounds of the general formula I according to the invention is the method proposed by Curd, Davey and Richardson (J.Chem.Soc. 1949, 1732), according to which the conversion of the monosubstituted arylguanidine salts into the corresponding arylguanidine bases and their reaction with isocyanates in one and the same reaction medium (anhydrous acetone) is feasible.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Additionssalze der carbamoylierten Arylguanidine der allgemeinen Formel Il erfolgt durch Umsetzung der carbamoylierten Arylguanidine der Formel I mit den entsprechenden anorganischen oder organischen Säuren in geeigneten Lösungsmitteln (bevorzugt abs. Ethanol).The preparation of the addition salts of the carbamoylated arylguanidines of the general formula II according to the invention is carried out by reacting the carbamoylated arylguanidines of the formula I with the corresponding inorganic or organic acids in suitable solvents (preferably abs.
Die nach diesen Verfahrensvarianten hergestellten neuen Verbindungen sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I oder Il können mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Substanzen oder anderen üblichen Hilfsstoffen nach herkömmlichen Methoden zu Stäubemitteln, Spritzpulvern, Beizmitteln, Granulaten, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.The novel compounds prepared by these process variants are summarized in Tables 1 and 2. The active compounds of the general formula I or II according to the invention can be formulated with suitable carriers and / or diluents and optionally with surface-active substances or other customary auxiliaries by conventional methods to dusts, wettable powders, mordants, granules, emulsifiable concentrates or solutions.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können zu den erfindungsgemäßen Verbindungen noch andere bekannte Wirkstoffe enthalten oder in Kombination mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Agrochemikalien angewendet werden.The fungicidal compositions according to the invention may contain other known active compounds to the compounds according to the invention or be used in combination with other crop protection and pest control agents or agrochemicals.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen je nach Verwendungszweck zwischen 1 und 90 Gew.-% Wirkstoff. Die Erfindung soll durch folgende Ausführungsbeispiele erläutert werden, ohne sie jedoch dadurch einzuschränken.Depending on the intended use, the formulations generally contain between 1 and 90% by weight of active ingredient. The invention will be explained by the following embodiments, but without limiting it.
-3- 298 475 Ausführungsbelsplele-3- 298 475 Ausführungsbelsplele
exothermen Reaktion wird noch eine Stunde gerührt und bei Raumtemperatur stehengelassen. Das ausgefallene freinkrictallineexothermic reaction is stirred for a further hour and allowed to stand at room temperature. The fancy freinkrictalline
eine gewisse Menge N-(2,6-Dimethylphenyl)-N'-phenylcarbamoyl-guadinin gewonnen.a certain amount of N- (2,6-dimethylphenyl) -N'-phenylcarbamoyl-guadinine won.
Herstellung von N-Cyclohexylcarbamoyl-N'-o-tolylguanidin (Verb. Nr.29) 1,2g Natrium werden in kleinen Portionen in 80ml wasserfreies Aceton gegeben. Nach Abklingen der Reaktion wird das Reaktionsgemisch 8-10 Minuten im Rückfluß erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren 9,3g (0,05mol) o-Tolyl-guanidin-hydrochlorid hinzugefügt. Danach wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, 6,3g (0,05mol) Cyclohexylisocyanat in 20ml wasserfreiem Aceton zugetropft und noch zwei Stunden weitergerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eine Stunde auf 35-40°C erwärmt, im Vakuum auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens eingeengt und unter kräftigem Rühren in 300 ml Eiswasser gegossen. Nach ca. 30Minuten wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser mehrmals gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 12,3g (89% d.Th.), F: 177-179'C (Benzen).Preparation of N-cyclohexylcarbamoyl-N'-o-tolylguanidine (Comp. No. 29) 1.2 g of sodium are added in small portions in 80 ml of anhydrous acetone. After the reaction has subsided, the reaction mixture is refluxed for 8-10 minutes, cooled to room temperature and added with stirring 9.3 g (0.05 mol) of o-tolyl-guanidine hydrochloride. Thereafter, stirring is continued for one hour at room temperature, added dropwise 6.3 g (0.05 mol) of cyclohexylisocyanate in 20 ml of anhydrous acetone and stirred for a further two hours. Subsequently, the reaction mixture is heated to 35-40 ° C for one hour, concentrated in vacuo to about half of the original volume and poured into 300 ml of ice water with vigorous stirring. After about 30 minutes, the precipitated product is filtered off, washed with water several times and dried. The yield is 12.3 g (89% of theory), F: 177-179'C (benzene).
farblose Rest wird mit 50ml wässerfreiem Aceton versetzt und die Kristallisation durch Anreiben eingeleitet. Nach ca. zweicolorless residue is mixed with 50 ml of aqueous acetone and the crystallization initiated by trituration. After about two
1680C (abs. Ethanol/abs. Ether).168 ° C. (abs. Ethanol / abs. Ether).
allmählich unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,7g (0,05mol) Chloressigsäure in 20ml abs. Ethanol gegeben.gradually with stirring at room temperature, a solution of 4.7g (0.05 mol) of chloroacetic acid in 20ml abs. Given ethanol.
aus. Das Gemisch wird über Nacht stehengelassen, das Produkt danach abgesaugt, mit abs. Ether gewaschen und imout. The mixture is allowed to stand overnight, the product is then filtered off with suction, abs. Ether washed and in
Ethanol).Ethanol).
gelöst, heiß filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Nach ca. 30Minuten beginnt sich das kristalline Produktauszuscheiden, dessen Menge beim Anreiben schnell wächst, so daß sich nach einigen Minuten eine dicke Suspension bildet.dissolved, filtered hot and the solvent removed in vacuo. After about 30 minutes, the crystalline product begins to precipitate, the amount of which grows rapidly on rubbing, so that a thick suspension forms after a few minutes.
126-129°C (wasserfreies Aceton).126-129 ° C (anhydrous acetone).
herstellen.produce.
Beispiel βExample β
incarnate, d. h. je ein Vertreter aller wichtigen Pilzklassen (Phycomycetes, Ascomycetes und Basidiomycetes) sowie z. B.incarnate, d. H. one representative of each of the major fungal classes (Phycomycetes, Ascomycetes and Basidiomycetes) and z. B.
herpotrichoides. Nach 9ta'giger Inkubation im Brutraum erfolgte die Ermittlung des radialen Mycelwachstums der Pilzkolonie.herpotrichoides. After incubation in the incubation room for 9 days, the radial mycelial growth of the fungal colony was determined.
angezogene Tomatenpflanzen gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte Inokulation der Pflanzen mit einerattracted grown tomato plants. After the spray coating has dried, the plants were inoculated with a
werden 15Scheiben (60g Frischmasse, 3cm 0,0,5cm dick) geschnitten und auf Inkubationsroste gelegt. Von einer Lösung, mit1,5 mg Aktivsubstanz (Tabelle 1) in 3ml Aceton werden durch beidseitiges Aufpipettieren 200 μΙ pro Scheibe appliziert undgleichmäßig verteilt. Die behandelten Scheiben werden in einer abgeschlossenen Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit bei18-2O0C in Dunkelheit inkubiert. Nach 24 Stunden werden 5 Scheiben (Sensitizertest) beidseitig bzw. 5 Scheiben (Resistenz bzw.15 slices (60g fresh mass, 3cm 0,0,5cm thick) are cut and placed on incubation grates. From a solution, with 1.5 mg of active substance (Table 1) in 3 ml of acetone are applied by both sides pipetting 200 μΙ per disc and evenly distributed. The treated discs are incubated in a sealed high humidity cabinet at 18-2O 0 C in the dark. After 24 hours, 5 discs (sensitizer test) on both sides or 5 discs (resistance or
bewachsenenAgarröhrchensiniOml destilliertem Wasser = 2,5-3,0 χ 106Zoosparangien/ml) beimpft und anschließend untergleichen Bedingungen weiter inkubiert. Nach weiteren 24 Stunden werden die Scheiben des Fungizid- bzw. Resistenztestesinoculated with aquarium tube of distilled water = 2.5-3.0 × 10 6 zoosparangia / ml) and then further incubated under the same conditions. After another 24 hours, the slices of the fungicide or resistance test become
gewendet und anschließend weiter inkubiert.turned and then incubated further.
96Std. nach Inkubationsbeginn werden die 5 nichtinfizierten Scheiben (Elicitortest) und die 5 Scheiben des Sensitizertestssegmentiert, lyophylisiert und nach Extraktion mit Chloroform der Gehalt an Phytoalexinen (Rishitin, Lubimin, Phytuberin,96h. After incubation, the 5 non-infected discs (elicitor test) and the 5 discs of the sensitizer test are segmented, lyophilized and, after extraction with chloroform, the content of phytoalexins (rishitin, lubimine, phytuberin,
folgende Bedeutung besitzen:have the following meaning:
1 2 3 4 51 2 3 4 5
S10%S10%
> 10-30%> 10-30%
> 30-50%> 30-50%
> 50-70% >70%> 50-70%> 70%
R-NH-R-NH-
NH-C-NH-R 0NH-C-NH-R 0
Verbindung Nr.Connection no.
F(OF (O
R-NH-CR-NH-C
^ NH-C-NHtR1 ^ NH-C-NHtR 1
1O 1 O
Tabelle 4 (Fortsetzung)Table 4 (continued)
Hemmung des Myzelwachstums (in %)Inhibition of mycelial growth (in%)
(unbehandelte Kontrolle = 100% Befall)(untreated control = 100% infestation)
27 300, keine Phytotoxizität27 300, no phytotoxicity
28 300, keine Phytotoxizität28 300, no phytotoxicity
29 200, keine Phytotoxizität 32 150, keine Phytotoxizität29,200, no phytotoxicity 32,150, no phytotoxicity
34 300, keine Phytotoxizität34 300, no phytotoxicity
35 150, keine Phytotoxizität 39 150, keine Phytotoxizität 44 200, geringe Phytotoxizität 50 100, keine Phytotoxizität35 150, no phytotoxicity 39 150, no phytotoxicity 44 200, low phytotoxicity 50 100, no phytotoxicity
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002036554A2 (en) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Warner-Lambert Company Llc | Amidino-urea serotonin receptor ligands and compositions, their pharmaceutical uses, and methods for their snythesis |
-
1988
- 1988-06-22 DD DD31700188A patent/DD298475A5/en not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2002036554A2 (en) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Warner-Lambert Company Llc | Amidino-urea serotonin receptor ligands and compositions, their pharmaceutical uses, and methods for their snythesis |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |