DD297426A5 - Harzzusammensetzung umfassend ein polymer mit funktionellen primaeren amino- oder geschuetzten funktionellen primaeren aminourethan- und/oder harnstoffgruppen und ein vernetzungsmittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf eine Harzzusammensetzung auf Basis eines Polymers mit funktionellen primaeren Amino- oder geschuetzten funktionellen primaeren Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen und eines Vernetzungsmittels. Als Vernetzungsmittel wird ein niedermolekulares Polyacetoacetat verwendet.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Harzzusammensetzung umfassend eine Polymer mit primären funktioneilen Amino- oder geschützten funktioneilen primären Aminourethan- und/c er Harnstoffgruppen und ein Vernetzungsmittel.
Harzzusammensetzung umfassend Polymere mit funktionellen Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen sind bekannt. Als Vernetzungsmittel wird gewöhnlich eine isocyanathaltige Verbindung verwendet (siehe beispielsweise Advances in Urethane Science and Technology, herausgegeben von Kurt Frisch, Bd. 10, S. 148). Bei Temperaturen von 0 bis 10fJ0C resultieren derartige Isocyanatverbindungen in Kombination mit den obgenannten Polymeren in einer ausgezeichneten Härtung des Überzuges.
Jedoch sind diese Isocyanate einerseits wegen Nebenreaktionen, beispielsweise durch Atmosphärenfeuchtigkeit herbeigeführt, und andererseits wegen der unerwünschten toxischen Eigenschaften dieser Verbindungen unerwünscht.
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß ein niedermolekulares Polyacetoacetat als Vernetzungsmittel verwendet wird.
So wird erreicht, daß H&rzzusammensetzungen umfassend ein Polymer mit funktionellen pi imären Amino- oder geschützten funktionellen primären Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen in Abwesenheit einer Isocyanatverbindung als Vernetzungsmittel erhalten werden. Die Harzzusammensetzungen gemäß der Erfindung werden als Bindemittel in einem Überzug verwendet, der bei Temperaturen von 0 bis 1000C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, härtet.
EP-A-264S83 beschreibt einen Überzug auf Basis eines Polyaminoamidharzes und eines Polyacetoacetats. Derartige Überzüge haben jedoch den Nachteil, daß die rasch gilben, während ihre Haltbarkeit im Freien unzureichend ist.
Vorzugsweise ist das niedermolekulare Polyacetoacetat eine Verbindung auf Basis eines Acetoacetats und eines polyhydroxyfunktionellen Monomers oder Oligomers.
Das niedermolekulare Polyacetoacetat weist ein theoretisches Molgewicht von 200 bis 1000 auf. Die mittlere Acetoacetatfunktionalitä». des Vernetzungsmittels beträgt gewöhnlich 1,5 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4. Das Polyacetoacetat ist im allgemeinen eine Flüssigkeit mit einer Viskosität von 0,1 bis 100 dPa · s (gemessen bei 25°C), die für Verarbeitung gut geeignet ist.
Das niedermolekulare Polyacetoacetat kann durch Umesterung eines Acetoacetats und eines polyhydroxyfunktionellen Monomers oder Oligomers erhalten werden.
Beispiele von Acetoacetaten, die verwendet werden können, sind Methylacetoacetat, Äthylacetoacatat, Isopropylacetoacetat, Butylacetoacetst, tert.Butylacetoacetat, Methylbenzylacetoacetat und/oder Dodecylacetoacetat.
Die polyhya'roxyfunktionellen Monomere oder Oligomere, die verwendet werden können, sind Trimethylolpropan,
Trimethylolätfcan, Cyclohexandimethanol, 1,6-Hexandiol, Hexan-2,5-diol, Neopentylglykol,Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, 1,2-Butan-diol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, (Di)sorbit, (Di)pentaerythrit, Tris-hydroxyäthylisocyanurat und/ oder Glycerin. Trimethylolpropai, (Di)pentaerythrit und/oder 1,4-Butandiol werden bevorzugt als polyhydroxyfunktionelies Monomer verwendet.
Die Umesterung kann bei Temperaturen von 60 bis 24O0C, vorzugsweise 80 bis 1700C, beispielsweise in einer Stickstoffatmosphäre, sowohl in Ab- als auch in Anwesenheit eines Katalysators, in letzterem Fall entweder eines basischen, wie Dibutylzinnoxid, oder eines sauren, wie p-Toluolsulfonsäure, bewirkt werden. Das Molverhältnis zwischen Acetoacetat und polyhydroxyfunktionellem Monomer oder Oligomer beträgt 1,5:1 bis 15:1, vorzugsweise 2,5:1 bis 7,5:1.
Ein ausgezeichnetes Vernetzungsmittel wird beispielsweise durch Umesterung von Methylacetoacetat oder Äthylacetoacetat mit Trimethylolpropan erhalten, wobei eine Mischung von Trimethylpropan und Mono-/Di-/Triacetoacetat erhalten wird, die als Vernetzungsmittel verwendet werden kann.
Die niedermolekularen Polyacetoacetate können auch durch Umsetzen eitiss Diketens mit einem polyhydroxyfunktionellen Monomer oder Oligomer, wie oben beschrieben, erhalten werden.
Geeignete Polymere mit funktioneilen primären Amino- oder geschützten funktionellen primären Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen können unter Anwendung üblicher Verfahren erhalten werden.
Diese Polymere können auf Aminen basieren, wie Äthylendiamin, Propylendiamin, Äthanolamin, Propanolamin, Butylendiamin, Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, Decamethylendiamin, 4,7-Dloxadecan-1,10-diamin, Dodecamethylendiamin, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin, 7-Methyl-4,10-dioxatridecan-1,13-diamin, 1,2-Diaminocyclohexan, 1,4-Diaminocyclohexan, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan, Isophorondiamin, Bis-3-methyl-(4-aminocyclohexyl)-methan, 2,2-Bis-(4-aminocyclohexyl)-ρΓΟμ in, Nitril-tris-(äthanamin), Polyätherpolyamin, Bis-(3-aminopropyl)-methylamin, 3-amino-1 -(methylamin)-propan, 3-Ami,iO-1-(cyclohexylamino)-propanundN-(2-Hydroxyäthy!)-äthylendiamin.
Beispiele von Polyolen, die in den Polymeren verwendet werden können, sind Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Cyclohexandimethanol, 1,6-Hexandiol, Hexan-2,5-diol, Neopentylglykol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Jutandiol, (Di)sorbit, (Di)pentaerythrit, Trishydroxyäthylisocyanurat, Glycerin, Polypropylenglykoi, Polyäthylenglykol und Polytetrahydrofuran.
Beispiele von Isocyanaten, die für die Polymere verwendet werden können, schließen die bekannten aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Di-, Tri- und Tetraisocyanate ein einschließlich 1,5-Naphthalindiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 4,4'-Diphenyldimethylmethandiisocyanat, Di- und Tetraalkyldiphenylmethandiisocyanat, 4,4'-Dibenzyldiisocyanat, 1,3-Phenylendiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, Isomere von Toluoldiisocyanat, i-Methyl-2,4-diisocyanatcyclohexan, 1,6-Diisocyanat-2,4,4-trimethylhexan, i-lsocyanatmethyl-S-isocyanat-1 5,5-trimethylcyclohexan, chlorierte und bromierte Diisocyanate, phosphorhaltige Diisocyanate, 4,4'-Diisocyanatphenylpertluoräthan, Tetramethoxy-1,4'-diisocyanat, Butan-1,4-diisocyanat, Hexan-1,5-diisocyanat, Hexan-1,6,diisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat,
Cyclohexan-i^-diisocyanat, Äthylendiisocyanat, Phthalsäure-bis-isocyanatäthylester, 1-Chlormethylphenyl-2,4-diisocyanat, 1-Brommethylphenvi-<:,6-diisocyanat, S^-Bis-chlormethyläther^^'-diphenyldiisocyanat und Isocyanatgruppen enthaltende Addukte.
Die Polymere können in Lösungsmittel gelöst werden, die üblicherweise in der Farbindustrie verwendet werden, beispielsweise Toluol, Xylol, Ketonen, Butylacetat und Glykcläthern. Die Polymere können auch in Wasser dispergiert werden.
Die Aminfunktionalität kann durch ein Keton oder einen Aldehyd, beispielsweise Acetaldehyd, Propionsäurealdohyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd, Aceton, Methyläthylketon, Amylketon, Isoamylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon und Cyclopentanon, geschützt werden.
Die Harzzusammensetzung gemäß der Erfindung wird durch Mischen eines Polymers, das funktioneile primäre Amino- oder funktioneile geschützte primäre Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen enthält, mit einem niedermolekularen Polyacetoacetat erhalten. Die Menge des verwendeten Polyacetoacetats beträgt 2 bis 50, vorzugsweise 5 bis 15, Gew.-%, während die Menge des verwendeten Polymers 50 bis 98, vorzugweise 85 bis 95, Gew.-% beträgt. Das Mischen erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 15 bis 300C.
Die vorliegende Erfindung ist auch auf Zweikomponentensysteme gerichtet, die ein Polymer mit primären funktionellen Amino- oder geschützten funktionellen primären Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen als erste Komponente und ein niedermolekulares Polyacetoacetat als zweite Komponente umfaßt.
Die Harzzusammensetzung gemäß der Erfindung kann mit den üblichen Additiven zum Erzielen von Überzügen gemischt werden. Beispiele von Additiven sind Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, Verdickungsmittel, Egalisiermittel, Mattierungsmittel, Stabilisatoren und/oder Sikkative. Geeignete Substrate sind Glas, Metall, Holz und Kunststoff. Die Harzzusammensetzung kann auch in Klebstoffzusammensetzungen verwendet werden.
Die Erfindung wird nun an Hand der folgender nicht einschränkenden Beispiele erläutert.
Herstellung eines Urethanpolymers mit Isocyanatendgruppen
840 Gew.-Teile Polypropylenglykoi (PPG 420), 666 Gew.-Teile Isophorondiisocyanat (IDPI) und 376 Gew.-Teile Äthylacetat wurden zuerst auf 8O0C erhitzt, worauf sie 4 h umgesetzt wurden, bevor sie auf 503C gekühlt wurden. Anschließend wurden 2 Gew.-Teile Dibutylzinndilaurat (DBTOL) zugesetzt und die Temperatur auf 80°C erhöht. Nach 1 h Nachreaktion wurde ein (lineares) isocyanatterminiertes Polyurethan erhalten.
Herstellung eines Urethanpolymers mit Isocyanatendgruppen
60 Gew.-Teile 1,6-Hexandiol, 95 Gew.-Teile Trimethylolpropan, 778 Gew.-Teile Isophorondiisocyanat und 600 Gew.-Teile Butylacetat wurden zuerst auf 80°C erhitzt, worauf sie 4 h umgesetzt wurden, bevor sie auf 50°C gekühlt wurden. Anschließend wurde 1 Gew.-Teil Dibutylzinndilaurat (DBTDL) zugesetzt und die Temperatur auf 8O0C erhöht. Nach 1 h Nachreaktion wurde ein (lineares) isocyanatterminiertes Polyurethan erhalten.
-3- 297 428
500 Gew.-ΤθίΙθ Polypropylenglykol (PPG 420), 240 Gew.-Teile 1,1-lsopropyliden-bis-(p-phenylenoxy)-diäthanol-2 (Dianol 2,2),44,7 Gew.-Teile Trimethylolpropan und 777 Gew.-Teile IDPI wurden zuerst in 400 Gew.-Teilen Äthylacetat auf 8O0C erhitzt unddann auf 5O0C gekühlt. Anschließend wurde 1 Gew.-Teil OBTDL zugesetzt und die Temperatur auf 8O0C erhöht. Es wurde ein(verzweigtes) isocyanatterminiertes Polyurethan erhalten.
gekennzeichnet;
- Farbe 1 (Gerdrier)
- Viskosität: 15Pa · s (23°C, Emila)
- Aminzahl: 61 mg KOH/g
- Feststoffgehalt: 60%.
302 Gew.-Teile des in Beispiel III erhaltenen Polymers zugesetzt. Die Temperatur wurde unter 450C gehalten. Das erhaltene
- Farbe <1 (Gardner)
- Aminzahl: 49mg KOH/g
- Feststoffgehalt: 57%.
20cC erhitzt. Danach wurden während 30 min 90 Gew.-Teile des Ketimins von 3-Amino-1 -methylaminopropan bei einer
- Farbe <1 (Gardner)
- Aminzahl: 56mg KOH/g
- Feststoffgehalt: 56%.
135 Gew.-Teile Trimethylolpropan (TMP) und 464 Gew.-Teile Methylacetoacetat wurden gemischt und auf 12O0C erhitzt unddann 3 bis 4 h auf 16O0C erhitzt, wobei das gebildete Methanol abdestilliert wurde. Nach Beendigung der Umesterung wurde die
180 Gew.-Teile 1,4-Butandiol und 700 Gew.-Teile tert.Butylacetoacetat wurden gemischt und auf 1000C erhitzt. Die Reaktionsetzte ein, wobei das gebildete tert. Butanol abdestilliert wurde. Die Reaktionsmischung wurde auf 15O0C erhitzt. Bei Beendigungder Reaktion wurde die Mischung auf 5O0C gekühlt. Danach wurde die Mischung unter Vakuum langsam auf 15O0C erhitzt, wobeialle flüchtigen Bestandteile abdestilliert wurden.
aufgebracht, wobei die Dicke der nassen Schicht 50pm betrug.
Mischung IX
| Tabelle 1 | Polymer | Vernetzungs- |
| 27 Gew.-Teile | 6 Gew.-Teile | |
| Beispiel Xl | Polymer von | TMPTAA von |
| Beispiel IV | Beispiel VII | |
| 27 Gew.-Teile | 6,8 Gow.-Teile | |
| Beispiel A | Polymervon | Desmodur N* |
| Beispiel IV | ||
| 30 Gew.-Teilö | 6 Gew.-Teile | |
| Beispiel X | Polymervon | TMPTAA von |
| Beispiel V | Beispiel VII | |
| Fortsetzung Tabelle 1 | Polymer | Vernetzungs- |
| 30 Gew.-Teile | 7 Gew.-Teile | |
| Beispiel B | Polymer von | Desmodur N |
| Beispiel V | ||
| 28 Gew.-Teile | 4 Gew.-Teile | |
| Beispiel Xl | Polymer von | TMPTAA von |
| Beispiel Vl | Beispiel VII | |
| 31 Gew.-Teile | 4 Gew.-Teile | |
| Beispiel XII | Polymer von | BDDAAvon |
| Beispiel Vl | Baispiel VIII | |
Mischung
Xl
XII
* Desmodur N (Bayer AG) ist eine Is jcyanat enthaltende Verbindung.
Nach 4 Tagen wurden die Härte (gemäß König, DIN 53517) und die chemische Beständigkeit (unter Verwendung Butylacetat/Äthylacetatmischung) der obigen Mischungen bestimmt.
iner
Mischung
Härte
Chemische Beständigkeit
| IX | 60 | 5» |
| A | 86 | 5* |
| X | 107 | 5* |
| B | 122 | 5* |
| Xl | 205 | 5» |
| XII | 186 | 5* |
| * 5 = sehr gut |
Diese Beispiele zeigen, daß die Verwendung von TMPTAA und BDDAA als Vernetzungsmittel anstelle der Verwendung einer isocyanathaltigen Verbindung zu guten Produkten führt.
Claims (10)
1. Harzzusammensetzung umfassend ein Polymer mit funktioneilen primären Amino- oder geschützten funktioneilen primären Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen und ein Vernetzungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß ein niedermolekulares Polyacetoacetat als Vernetzungsmittel verwendet wird.
2. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das niedermolekulare Polyacetoacetat eine Verbindung ist, die durch die Umsetzung eines Acetoacetats und eines polyhydroxyfunktionellen Monomers oder Oligomers gebildet wird.
3. Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyacetoacetat ein Molgewicht von 200 bis 1000 aufweist.
4. Harzzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das polyhydroxyfunktionelle Monomer oder OligomerTrimethylolpropan, (Di)pentaerythrit und/oder 1,4-Butandiol ist.
5. Verfahren zum Herstelle» ^ner Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß 2 bis bü Gew.-% Polyacetoacetat und 50 bis 98 Gew.-% Polymer bei einer Temperatur von 15 bis 300C gemischt werden.
6. Verwendung einer Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis3odereinerdurchdas Verfahren nach Anspruch 5 erhaltenen Harzzusammensetzung.
7. Überzugszusammensetzung umfassend die Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eine durch das Verfahren nach Anspruch 5 erhaltene Harzzusammensetzung.
8. Überzugszusammensetzung, die bei Raumtemperatur härtbar ist, umfassend die Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eine durch das Verfahren nach Anspruch 5 erhaltene Harzzusammensetzung.
9. Zweikomponentensystem umfassend ein Polymer mit funktioneilen primären Amino- oder geschützten funktioneilen primären Amino- oder geschützten funktionellen primären Aminourethan- und/oder Harnstoffgruppen als erste Komponente und ein niedermolekulares Polyacetoacetat als zweite Komponente.
10. Überzogenes Substrat, das durch Überziehen eines Substrats mit einer Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, durch Überziehen eines Substrats mit einer durch das Verfahren nach Anspruch 5 erhaltenen Harzzusammensetzung oder unter Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 erhalten werden kann.
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