DD296067B5 - Verfahren zur Herstellung von N(4-Hydroxy-5-iod-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid - Google Patents
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Description
CH2-CH2-C
;—O—l/
IV
II
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lodierung des Esters der Formel III mit Iod oder mit Chloramin-T und Kaliumiodid erfolgt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N(4-Hydroxy-5-iod-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norbom-5-en-2,3-dicarboximid, eines neuen Reagenzes zur lodierung von Aminosäuren und Peptiden. Die Anwendungsgebiete der Erfindung sind die pharmazeutische Industrie und die medizinische Diagnostik.
Neben der direkten lodierung von Peptiden und Proteinen hat die nachträgliche Einführung von Iod bzw. radioaktivem Iod über den 4-Hydroxy-5-iod-phenyl-propionsäure-N-hydroxysuccinimidester insbesondere für oxydationsempfindliche Peptide und Proteine eine große Bedeutung (Bolton, A. E., Hunter, W. M., Biochem. J 133 [1973] 529). Dieser als Bolton-Hunter-Reagens bezeichnete Esterweist jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. Vor allem führt seine mangelhafte Stabilität dazu, daß kommerzielle Produkte häufig einen hohen Anteil an Ausgangsprodukten enthalten und Ausbeuteverluste durch anschließend notwendig werdende Reinigungsoperationen eintreten.
Die Reaktion von N(4-Hydroxy-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid mit Peptiden und die lodierung von Acylpeptiden mit Chloramin-T und Kaliumiodid wurden in der DE-OS 2 832 090 beschrieben.
Die Herstellung von N(4-Hydroxy-5-iod-phenyl-ethylcarbonyloxy>norbom-5-en-2,3-dicarboximid und seine Verwendung als lodierungsreagens sind bisher nicht beschrieben worden.
Ziel der Erfindung ist es, der pharmazeutischen Industrie und der medizinischen Diagnostik ein neues lodierungsreagens zur Verfügung zu stellen, das vorteilhaft für die nachträgliche radioaktive Markierung von Peptiden und Proteinen nutzbar ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues lodierungsreagens zu entwickeln, das zur nachträglichen Einführung von Iod bzw. radioaktivem Iod geeignet ist. Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe dadurch gelöst, daß 4-Hydroxy-phenylpropionsäure I mit Ы-Нуагоху-погЬогп-б-еп-г.З-dicarboximid Il zum N(4-Hydroxy-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid III umgesetzt und der Ester IM anschließend iodiert wird.
0 Il - C-OH
co
ir
HO -
- CO-O-N
CO —CO-
Ill ist eine gut kristallisierende Verbindung, die durch Umkristallisation aus Ethanol analytisch rein herstellbar ist und die überraschenderweise ohne Zersetzung längere Zeit bei Raumtemperatur gelagert werden kann.
Die Verbindung III läßt sich nach den üblichen Verfahren, z. B. mit Chloramin T und Kaliumiodid oder mit Iod bzw. Iod125 (Greenwood, F. C, Hunter, W. M., Biochem. J. 89 [1963] 114), zum N(4-Hydroxy-5-iod-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norbom-5-en-2,3-dicarboximid der Formel IV umsetzen.
- CH2 -CO-O-
bzw. Iod125
Im Unterschied zu dem bekannten lodierungsreagens, dem N-Hydroxysuccinimidester der 4-Hydroxy-5-iod-phenyl-propionsäure (Bolton-Hunter-Reagens) hat Verbindung IV den Vorteil, daß sie gegenüber Hydroxysuccinimidestern auch für die lodierung von sekundären Aminen geeignet ist. Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung ist überdies bei Raumtemperatur unbegrenzt haltbar. Überraschenderweise ist die Hydrolysestabilität im Vergleich zu dem Bolton-Hunter-Reagens um den Faktor 10 erhöht.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N(4-Hydroxy-5-iod*-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid (* = Iod oder Iod125) der Formel IV aus N(4-Hydroxy-phenylethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid III, das durch Umsetzung von 4-Hydroxy-phenyl-propionsäure mit N-Hydroxynorbom-5-en-2,3-dicarboximid erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester III iodiert wird.
III
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33975890A DD296067B5 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Verfahren zur Herstellung von N(4-Hydroxy-5-iod-phenyl-ethylcarbonyloxy)-norborn-5-en-2,3-dicarboximid |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD296067B5 true DD296067B5 (de) | 1997-02-20 |
Family
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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| DD (1) | DD296067B5 (de) |
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1990
- 1990-04-12 DD DD33975890A patent/DD296067B5/de not_active IP Right Cessation
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