DD284232A5 - Verfahren zur herstellung von neuen 4,6-dinitrobenzofuroxan-derivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivaten der allgemeinen Formel I, die man durch Umsetzung entsprechender * Meisenheimer-Komplexe des 4,6-Dinitrobenzofuroxans mit waeszriger Salpetersaeure erhaelt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind als Zwischenprodukte fuer biologisch aktive Substanzen verwendbar. Formel I{Meisenheimer-Komplex des 4,6-Dinitrobenzofuroxans; * * * 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivat; Zwischenprodukt; biologisch aktive Substanz}
Description
Titel der Erfindung
Verfahren sur Herstellung von neuen 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivaten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivaten, die als Zwischenprodukte für biologisch aktive Substanzen verwendbar sind.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Substanzen sind neue Verbindungen, für die es keine direkt vergleichbaren Verfahren gibt.
Bekannt sind Verfahren für die Synthese von N-Arylamino-4,6-dinitrobenzofuroxanen, wobei vom 7-Chlor-4,6-dinitrobensofuroxan ausgegangen wird (Austr. J. Chem. 1985, 3JL 435). Allerdings gelingt es nach dieser Verfahrensweise nicht, isomerenfreie Produkte zu erhalten, sondern es werden neben den 7-(N-Arylamino)-auch die 5-(N-Arylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane gebildet. Weiterhin ist bekannt, daß Meisenheimer-Komplexe von Polynitroaromaten, die ein Wasserstoffatom am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom tragen, durch Verwendung von Oxidationsmitteln in die entsprechenden Rearomatisierungsprodukte überführt werden können (Chem. Rev. 1982, S2., 427). Bei den Meisenheimer-Komplexen des 4,6-Dinitrobenzofuroxans wurde dieser Weg der oxidativen Rearomatisierung nur für wenige σ-C-C-verknüpfte Komplexe beschrieben, und er gelingt nur dann, wenn starke Oxidationsmittel, z. B. KMnO4 in schwefelsaurer Lösung, eingesetzt werden. Schwächere Oxidationsmittel sind dagegen völlig wirkungslos (Tetrahedron Lett. 1985, 23., 1307).
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein technisch einfach durchführbares Verfahren zur Herstellung neuer in 7-Position substituierter 4,6-Dinitrobenzofuroxane zu entwickeln.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ausgehend von den leicht zugänglichen Meisenheimer-Komplexen des 4,6-Dinitrobenzofuroxans mit Formaniliden und Imiden, neue in 7-Stellung substituierte 4,6-Dinitrobenzofuroxane herzustellen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivaten der allgemeinen Formel I,
in der
R entweder einen Arylrest der Formel II bezeichnet,
worin -i für Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy-, Dialkyl-
amino- oder Nitrorest steht, und R1 eine Formylgruppe bedeutet oder R und Ri gemeinsam für einen Succinyl- oder Phthaloylrest stehen,
indem erfindungsgemäß ein Meisenheimer-Komplex der allgemeinen Formel III,
III
in der
R und E1 die obengenannten Bedeutungen annehmen und M für ein einwertiges Metallatom, insbesondere ein
Metallatom aus der I. Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems der Elemente, steht, mit 30 bis 70%iger wäßriger Salpetersäure im Temperaturbereich zwischen 0 und 400C umgesetzt wird.
Das Wesen der Erfindung besteht im weitesten Sinne darin, daß ein entsprechender ο-N-C-verknüpfter Meisenheimer-Komplex des 4,6-Dinitrobenzofuroxans unter oxidativen Bedingungen in sein Rearomatisierungsprodukt überführt wird. Charakteristisch für die erfindungsgemäße Lösung ist, daß man dafür wäßrige Salpetersäure verwendet. Die Auswahl des Kations im Meisenheimer-Komplex der allgemeinen Formel III ist von reaktionsbestimmender Bedeutung, wenn 7-(N-Formyl-N-aryl-amino)-4,6-dinitro-7,x-dihydrobenzofurazanid-1-oxide sum Einsatz gelangen, wobei dann vorzugsweise vom Silbersalz des Meisenheimer-Komplexes der allgemeinen Formel III ausgegangen wird. Wird dagegen von 7-Succinimido- bzw. 7-Phthalimido-4,6-dinitro-7,xdihydrobenzofurazanid-1-oxid ausgegangen, dann können sowohl die Silber- als auch die Alkalimetallkomplexe eingesetzt werden. Erfindungsgemäß werden die Meisenheimer-Komplexe der allgemeinen Formel III bei Temperaturen zwischen 0 und 400C mit 30 bis 70%iger wäßriger Salpetersäure, vorzugsweise mit 50 bis 65%iger Salpetersäure, unter Durchmischung behandelt.
Nach dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit Wasser werden die Zielprodukte der allgemeinen Formel I nach üblichen Methoden abgetrennt und gereinigt'. Im Falle der 7-(N-Formyl-N-aryl-amino)-4,6-dinitrobenzofuroxane erhält man aus der salpetersauren Lösung zunächst die HN03-Addukte, die jedoch wenig stabil sind und sich
durch Umlösen in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Methanol, Ethanol, Aceton oder Gemischen aus diesen, leicht in das salpetersäurefreie Produkt überführen lassen.
Die für die erfindungsgemäße Lösung benötigten Meisenheimer-Komplexe der allgemeinen Formel III sind nach einfachen Verfahren aus 4,6-Dinitrobenzofuroxan und Formanilid-alkalimetallsalzen oder Phthalimid- bzw. Succinimid-alkalimetallsalzen in hohen Ausbeuten zugänglich und lassen sich mit wäßriger Silbernitratlösung leicht in ihre Silbersalze überführen
Der den Stand der Technik bereichernde Vorteil der erfindungsgemäßen Lösung besteht darin, daß man ausgehend von leicht zugänglichen Ausgangsprodukten, in einem einzigen Reaktionsschritt und nach einer wäßrigen Verfahrensweise zu den Zielprodukten gelangen kann. Das war nicht voraussehbar, da nach dem Stand der Technik derartige 7-(N-Formylamino)-4,6-dinitro-benzofuroxan-Berivate nicht bekannt sind und mit Spaltungsreaktionen zu rechnen war.
,-. - - . Ausführungsbeispiele
7-
(
N-Formvl-M-phenyl-amino")-4 . 6-dinitrobenzQfuroxan
9,4 g (20 mmol) des Monohydrates von Silber-7-(N-formyl-N-phenylamino)-4,6-dinitro-7,x-dihydrobensofurazanid-1-oxid werden fein pulverisiert und unter Rühren in 100 ml eisgekühlte 65%ige Salpetersäure eingetragen. Man erwärmt dann das Gemisch langsam auf Baumtemperatur und rührt 1 Stunde bei 200C. Die orange gefärbte Suspension wird anschließend unter Eiskühlung mit 100 ml dest. Wasser verdünnt, das erhaltene Salpetersäure-Äddukt abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und an der Luft getrocknet1.
Ausbeute: 7,0 g (86 %) , Schmp. 97 bis 980C
Das Salpetersäure-Addukt wird aus einem auf 400C erwärmten Gemisch aus einem Volumenteil Ethanol und zwei Volumenteilen Aceton umkristallisiert. Nach dem Einengen und Abkühlen der Lösung erhält man das Zielprodukt in Form dunkelroter Kristalle.
Ausbeute: 4,1 g, Schmp. 165 bis 1770C Analyse für C13H7M5O7
ber. : C 45,23 H 2,04 N 20,29 gef.: C 44,99 H 2,02 N 20,34
Beispiel 2 7-rM-Formyl-N-(4-methvlphenvl)aminol-4,6-dinitrobenaofuroxan
Analog zu der in Beispie.1 1 beschriebenen Weise, jedoch mit dem Unterschied, daß 9,7 g (20 mmol) des Monohydrates von Silber-7-[N-formyl-N-(4-methylphenyl)amino]-4,6-dinitro-7,x-dihydrobenzofurazanid-1-oxid und 100 ml 50%ige Salpetersäure umgesetzt werden.
i . J I.
Man erhält 6,9 g (82 %) des Salpetersäure-Adduktes mit einem Schmelzpunkt von 88 bis 95DC.
Die Umlösung aus einem erwärmten Gemisch aus Ethanol/Aceton/Diethylether (1:1:1) ergibt das Zielprodukt in Form dunkelroter Kristalle.
Schmp. 183 bis 191°C.
Analyse für C14H9N5O7
ber.: C 46,80 H 2,52 N 19,49 gef.: C 46,80 H 2,54 N 19,30
7-rM-Formyl-N-(4-chlorphenvl)aminol-4,6-dinitrobensofu.roxan
8,2 g (16 mmol) des Monohydrates von Silber-7-[M-formyl-N-(4-chlorphenyl)amino]-4,6-dinitro-7,x-dihydrobenzofurazanid-1-oxid werden portionsweise in 100 ml 68%ige Salpetersäure eingetragen und die erhaltene Suspension 30 Minuten bei Raumtemperatur in einem Ultraschallbad (40 KHa, 50 W) behandelt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 4,6 g des Salpetersäure-Adduktes mit einem Schmelzpunkt von 100 bis 1040C. Die ümkristallisation aus Aceton/Ethanol/Diethylether (1:1:1) liefert das Zielprodukt mit einem Schmelzpunkt von 146 bis 155°C.
Analyse für C13H6CIN5O7
ber.: C 41,12 H 1,59 N 18,45 Cl 9,34 gef.: C 41,19 H 1,63 N 18,44 Cl 9,40
7-H-Succinimido-4.6-dinitrobenzofuroxan
5,5 g (15 mmol) Kalium-7-succinimido-4,6-dinitro-7,x-dihydrobenzofurazanid-1-oxid werden fein pulverisiert und unter Rühren in
2 Γί .· .. :; 2
ml eisgekühlte 60%ige Salpetersäure eingetragen. Man rührt das Geroisch 3 Stunden ohne äußere Kühlung, saugt den erhaltenen gelben Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet an der Luft.
Ausbeute: 3,5 g (72 %), Schmp. 254 bis 2570C. Analyse für CioHsNsOe
ber.: C 37,16 H 1,56 N 21,67 gef.: C 36,54 H 1,60 N 21,67
7-
(
N-Phthalimido
)
-4.6-dinitrobensofuroxan
7,4 g (18 mmol) Kalium-7-phthali?nido-4 , 6-dinitro-7 , x-dihydrobenzofurazanid-1-oxid werden in 40 ml Wasser suspendiert und irn Eisbad abgekühlt.· Zu dieser Suspension tropft man unter Rühren ein Gemisch aus 30 ml 60%iger Salpetersäure und 10 ml 98%iger Salpetersäure, wobei man die Temperatur bis auf 400C ansteigen läßt. Es wird anschließend 1 Stunde bei 300C gerührt und dann mit 50 ml Wasser verdünnt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 4,8 g (72 Sg), Schmp. 241 bis 244°C.
ber.: C 45,30 H 1,36 N 18,87 gef.: C 45,38 H 1,61 N 18,34
Die Umkristallisation aus Toluen liefert das Produkt als gelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 244°C.
Claims (3)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von neuen 4,6-Dinitrobenzofuroxan-Derivaten der allgemeinen Formel I,UO1 iin derR entweder einen Arylrest der Formel II bezeichnet,II IfworinJ für Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy-, Dialkyl-amino- oder Mitrorest steht, und R1 eine Formylgruppe bedeutet oder
R und R1 gemeinsam für einen Succinyl- oder Phthaloylrest stehen,dadurch·gekennzeichnet, daß man einen Meisenheimer-Komplex der allgemeinen Formel III,IIIworinR und R1 die obengenannten Bedeutungen haben und M für ein einwertiges Metallatom steht,mit 30 bis 70%iger wäßriger Salpetersäure im Temperaturbereich zwischen 0 und 40DC umsetzt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M in Abhängigkeit von der Bedeutung der Reste R und R1 für ein Metallatom aus der Reihe der I. Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems der Elemente steht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß vorzugsweise das Silbersalz des Meisenheimer-Komplexes III zum Einsatz gebracht wird, wenn R einen Arylrest bezeichnet und BA für eine Formylgruppe steht.
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