DD279479A1 - Verfahren zur herstellung von 2,2'-bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2,2-Bis-(1,3,4-thiadiazolcarbonsaeureamiden), die als potentielle Absorber fuer das nahe UV-Licht interessant sind. Ausgehend von Oxamidsaeurethiohydraziden liefert das Verfahren in einem Schritt hohe Ausbeuten an reinen Zielprodukten.
Description
2,2'-Bis-(5-phenylaminocarbonyl-1,3,4-thiadiazol) Analog Beispiel 1 werden aus 1,0g Oxanilsäurethiohydrazid 0,8g (76%) farblose Kristallo, F.358 bis 3590C erhalten.
2,2'-Bis-(5-N,N-diohenylaminocarbonyl-1,3,4-thiadiazol) Analog Beispiel 1 erhält man aus 1,35g Ν,Ν-DiphenyloxamidsäurethiohydraziddasBis-thiadiazol in einer Ausbeute von 1,30g (93%) als farbloses Pulver, F. 269 bis 272°C/DMF.
Claims (2)
- Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen) der FormelIi N M HR1, RiN-CO-|lN J Il U-CONR,in der R, R1 = Wasserstoff oder Aryl bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß Oxamidsäurethiohydrazide der FormelR, R1NCO-CS-NHNH2 (II),in der R, R1 die oben genannte Bedeutung haben, mit Oxalylchlorid cyclisiert werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen), die als potentielle Absorber für den nahen UV-Bereich Interesse besitzen.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikDie bekannten Methoden zur Synthese von 1,3,4-Thiadiazolen sind in „The Chemistry of Heterocyclic Compounds" Vol.4 (1952) S.81 ff., (Editor A.Weißberger) beschrieben. Aus der Reihe der 2,2'-Bis-(1,3,4-thiadiazole) sind bisher nur Dialkylverbindungen bekannt. Diese wurden durch Kondensation von Diacyloxalhydraziden mit P4S10 hergestellt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist ein Verfahren, daß die Herstellung von 2,2'-Bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen) ermöglicht.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt dia Aufgabe zugrunde, 2,2'-Bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazole) in einem Schritt durch Cyclisierung herzustellen.Erfindungsgemäß werden die Zielverbindungen der FormelR1, HN-CO-Il Jl-Il JJ-CONR, R' Iin der R, R' = Wasserstoff oder Aryl bedeuten, durch Umsetzung von Oxamidsäurethiohydraziden der FormelR, R1NCO-CS-NHNH2 II,in der R, R1 die üben genannte Oedeutung haben, mit Oxalylchlorid erhalten. Die Umsetzung wird in aprotichen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen etwa 80 und etwa 150°C durchgeführt. Die Cyclisierung kann durch zusätzliche Zugabe geringer Mengen einer starken Mineralsäure beschleunigt werden.AnwendungsbeispieleBeispiel 12,2'-Bis-(5-a-Naphthylamino-carbonyl-1,3,4-thiadiazol)Zu 1,2g a-Naphthyloxamidsäurethiohydrazid in 30ml trockenem Toluen gibt ma ι eine Lösung von 0,32g Oxalylchlorid in 20ml trockenem Toluen und erhitzt 1,5 Std. am Rückfluß. Dann gibt man etwa 30 ml DMF dazu, destilliert das Toluen ab, fügt 5 Tropfen Salzsäure hinzu und erhitzt weiter 1 Std. am Rückfluß. Die ausfallende Suostanz wird nach Abkühlung abgesaugt und aus DMF umkristallisiert. Man erhält 1,1 g (87%) des Bis-1,3,4-thiadiazols, F.345 bis 346°C, als gelbes Pulver.Beispiel 2
- 2,2'-Bis-(5-ß-Naphthylaminocarbonyl-1,3,4-thiadiazol)Analog Beispiel 1 erhält man aus 1,2g ß-Naphthyloxamidsäurethiohydrazid ',Og (80%) des Bis-1,3,4-thiadiazols als zitronengelbes Pulver, F.348 bis 3490C.
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DD32508089A DD279479A1 (de) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | Verfahren zur herstellung von 2,2'-bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen) |
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DD32508089A DD279479A1 (de) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | Verfahren zur herstellung von 2,2'-bis-(5-carbamoyl-1,3,4-thiadiazolen) |
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DD (1) | DD279479A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104888657A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-09-09 | 山东师范大学 | 一种能形成分子间氢键的阴离子表面活性剂及其制备方法 |
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1989
- 1989-01-17 DD DD32508089A patent/DD279479A1/de unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104888657A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-09-09 | 山东师范大学 | 一种能形成分子间氢键的阴离子表面活性剂及其制备方法 |
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