DD278712A1

DD278712A1 - MEANS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUS INFECTIONS

Info

Publication number: DD278712A1
Application number: DD32412888A
Authority: DD
Inventors: Hansjuergen Meinhold; Manfred Muehlstaedt; Gottfried Schuster; Karin Richter
Original assignee: Univ Leipzig
Priority date: 1988-12-27
Filing date: 1988-12-27
Publication date: 1990-05-16

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von pflanzlichen Virusinfektionen. Das Ziel der Erfindung besteht in der Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer chemischer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und damit u. a. die Moeglichkeit zur Praeparatenrotation und somit zur Vorbeugung gegenueber der Herausbildung therapieresistenter Virusstaemme erweitert. Die Aufgabe wird durch den Einsatz von Praeparationen geloest, die substituierte Benzaldehyde der allgemeinen Formel enthalten. Entsprechende Spritzbruehen verhindern oder verlangsamen, auf virusgefaehrdete Pflanzen aufgebracht, die Virusvermehrung, z. B. die Vermehrung des Kartoffel-X-Virus, z. T. in betraechtlichem Umfang. Kombinierte Ausbringung zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin steigert diese Wirkungen z. T. betraechtlich. Kombinierte oder alternierende Anwendung verschiedener Praeparationen kann Resistenzbildung verhindern. FormelThe invention relates to agents for the chemotherapy of plant viral infections. The aim of the invention is to improve the chemotherapeutic measures against plant viruses. The task is seen in the discovery of new chemical agents that inhibit the replication of plant viruses due to their chemical constitution in conjunction with adjuvants and traeger substances and thus u. a. expanded the possibility of reproductive rotation and thus to prevent the emergence of refractory virus vesicles. The object is achieved by the use of preparations which contain substituted benzaldehydes of the general formula. Appropriate Spritzbruehen prevent or slow down, applied to virus gefaehrdete plants, the virus multiplication, z. As the multiplication of the potato X virus, z. T. in considerable extent. Combined application together with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine enhances these effects, e.g. T. seriously. Combined or alternating use of different preparations can prevent the formation of resistance. formula

Description

Field of application of the invention

Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. bei Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminosen, Rübe sowie zahlreichen Gemüse- unu Zierpflanzen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sogenannten klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu u.a. Resistenzzüchtung, die Bekämpfung dor Virusüberträger und die negative Selek:ion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch Verfahren zu ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbe oll auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudrängen un J damit höhere und stabilere Erträge zu erreichen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen im Wege einer Chemotherapie.Given the large yield losses caused by viruses in many agricultural and horticultural crops, eg. As in potato, tomato, tobacco, food and leguminous forage, turnip and numerous vegetables Unu ornamental plants are caused, it is urgently necessary, the so-called classic, mostly indirect measures of virus control, including u.a. Resistance breeding, the control of virus carriers and the negative selection of virus-infected plants, must be complemented by methods that allow chemicals to reduce virus levels to an economically justifiable level and thus achieve higher and more stable yields. The invention relates to a method for controlling viruses in crops by means of chemotherapy.

Characteristic of the known technical solutions

In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika, Polyanionen, substituierte und hydrierte Triazine, Harnstoffe und Thioharnstoffe, Guanidine, Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole, a-Benzylthio-carbonyliminoverbindungen, Vinylaldehyd[thio]-semicarbazone, Alkyllysophospholipide, Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen und Hefebiomassen gewonnen werden, durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen, sowie Rhamnolipide. Eine Übersicht hierüber ist u.a. in den Patentschriften DD-PS 157662 vom 1.2.1982 sowie DD-PS 244287 A1 vom 1.4.1987 gegeben. Weiterhin sind bestimmte Lignosulfonate (DD-PS 244908 A1 vom 22.4.1987) sowie Metallkomplexe mit substituierten Thioharnstoffen (DD-PS 251 486 A1 und DD-PS 251487 A1 vom 18.11.1987) bekanntgeworden. Die Vielfalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien sowie die hohen Mutationsraten, die besonders bei vielen multikomponenten Viren durch Rekombinantenbildung zu verzeichnen sind und die Herausbildung präparatenresistenter Formen erwarten lassen, erfordern jedoch eine noch größere Vielfalt bezüglich der verfügbaren antiphytoviralen Präparate.In recent years, a larger number of preparations have been found or developed that inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogs of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics, polyanions, substituted and hydrogenated triazines, ureas and thioureas, guanidines, compounds with azine structure, thiadiazoles and oxazoles, α-benzylthio-carbonylimino compounds, vinylaldehyde [thio] semicarbazone, alkyllysophospholipids, lipid extracts and fractions isolated therefrom, which are obtained in the fermentation of hydrocarbons and yeast biomass, antiphytoviral compounds obtained by partial hydrolysis of corresponding phosphatide fractions, and rhamnolipids. An overview of this is u.a. in the patents DD-PS 157662 of 1.2.1982 and DD-PS 244287 A1 of 1.4.1987 given. Furthermore, certain lignosulfonates (DD-PS 244908 A1 of 22.04.1987) and metal complexes with substituted thioureas (DD-PS 251 486 A1 and DD-PS 251487 A1 of 18.11.1987) have become known. The variety of viruses and their z.T. however, very different replication strategies, as well as the high mutation rates that are found particularly in the case of many multicomponent viruses by recombinant formation and can be expected to develop drug-resistant forms, require an even greater variety with respect to the available antiphytoviral preparations.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Palette antiphytoviral wirksamer Verbindungen zu erweitern, wobei neben der Erhöhung der antiphytoviralen Aktivitäten auch die Erweiterung des Spektrums der erfaßten Viren von Bedeutung ist. Ferner sollen mit neuen Mitteln zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen die Möglichkeiten zur Präparatenrotation, d. h. zur alternierenden Anwendung verschiedener Präparate, erweitert werden, um uer Herausbildung präparatenresistenter Virusisolate besser vorbeugen zu können.The aim of the invention is to expand the range of antiphytovirally active compounds, wherein in addition to the increase in antiphytoviral activities and the expansion of the spectrum of the detected viruses is of importance. Furthermore, with new means of controlling viruses in crops, the possibilities for specimen rotation, d. H. for alternating use of different preparations, in order to better prevent the development of preparation-resistant virus isolates.

-2- 2/3712-2- 2/3712

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Struktur die Virusreplikation wirksam hemmen, in eine Präparatenrotation einbezogen werden können und scmit die Vorbeuge gegenüber Resistenzerscheinungen ermöglichen, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren erweitern und ggf. in Kombination mit dem antiphytoviralen Präparat 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DD-PS 115566 v. 12.10.75) zu einer synergistischen Erhöhung der antiphytoviralen Aktivität führenThe invention has for its object to find active ingredients that effectively inhibit virus replication due to their chemical structure, can be included in a preparation rotation and scmit prevent the emergence of resistance, expand the range of chemotherapeutically detectable plant viruses and possibly in combination with the antiphytoviral preparation , 4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DD-PS 115566 v. 12.10.75) lead to a synergistic increase in antiphytoviral activity

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenviren Mittel der allgemeinen Formel The object is achieved in that means for controlling plant viruses means of the general formula

CH = N-R³ CH = NR ³

vorwendet werden.be turned.

Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeiner Formel Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Haftmittel und/oder weüere Formulierungshilfsmittel enthalten. Zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,?,5-triazin (= 5-Azadihydrouracil) ausgebracht, erhöht sich ihre antiphytovirale Wirkung oft synergistisch.In addition to one or more of the compounds of the general formula according to the invention, the agents may contain diluents and / or solvents, moreover, where appropriate, adhesives and / or wetter formulation auxiliaries. Used together with 2,4-dioxohexahydro-1,?, 5-triazine (= 5-azadihydrouracil), their antiphytoviral activity often increases synergistically.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antiphytovirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelviren, z. B. gegenüber K.artoffel-X-Virus sowie gegenüber den Kartoffelviren Y, A, S und M sowie dem Blattrollvirus der Kartoffel, die in der Regel auf antiphytovirale Präparate ähnlich wie Kartoffel-X-Virus reagieren. Es lassen sich auch weitere bei Tomate, Tabak und anderen Kulturpflanzen schädigend auftretende Viren bekämpfen.The compositions of the invention show a pronounced antiphytoviral action, in particular against economically important potato viruses, z. B. against potato virus X as well as against the potato viruses Y, A, S and M and the leaf roll virus of the potato, which generally respond to antiphytoviral preparations similar to potato X virus. It is also possible to combat further viruses that are harmful to tomato, tobacco and other crops.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,25 bis 8kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindurgsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen.In order to achieve sufficient protection for the practice, application rates of 0.25 to 8 kg / ha are generally sufficient. The formulation and application of the compositions according to the invention can be carried out by the known and customary methods.

So Können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 60 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser gelöst oder zu Spritzbrühen dispergiert und mit gebräuchlichen Spritz-, S^rüh-, und Nebelgeräten ausgebracht werden.Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulating agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, granules, etc. It has proved to be advantageous if the active substance content makes up 60 to 90%, in granulates 5 to 50% of the agent. The agents can be dissolved before use with water or dispersed into spray liquors and applied with conventional spray, suction and fog devices.

Ausführungsbeispieleembodiments

Zur Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanaceen herangezogen. Insbesondere wurde der Einfiuß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemischp Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) im oberen inokulierten Blatt von Nicotiana tabacum „Samsun" sowie in einem sekundär infizierten Blatt, das vom oberen inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt war, nachgewiesen. Die Viren wurden bei Durchführung dieser Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 600) inoKuliert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden jeweils 2 Tage vor und 2 sowie 7 Tage nach der Inokulation unter Anwendung geeigneter Lösungs- bzw. Suspensionsmittel, in der Regel Ethanol, Cyclohexanon oder Tween 80, sowie unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel (Basis: Buna-Lct°x) in Konzentrationen von 5mmol/l bis zur Tropf nässe auf die Pflanzen aufgetragen. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600I Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Die Konzentration der Lösungsmittel, die im einzelnen in den Beispielreihen ausgewiesen sind, und die Präparate waren in Vorversuchen ermittelt worden. Zur Kontrolle wurde eine / nzahl von Pflanzen mit dem gleichen Virus inokuliert und mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne die erfindungsgemäßen Wirkstoffe behandelt.To characterize the enhanced antiphytoviral activity of the compounds according to the invention, whole plant tests on solanaceae were used in particular. In particular, the influence of the compounds of the invention on the systemic proliferation of Potato X virus (PVX = potato virus X) in the upper inoculated leaf of Nicotiana tabacum "Samsun" and in a secondary infected leaf from the upper inoculated leaf was determined by at least 2 leaves The viruses were inoculated when performing these tests using an abrasive (carborundum powder, grain size 600) The compounds of the invention were in each case 2 days before and 2 and 7 days after inoculation using suitable solvents or suspending agents, in usually ethanol, cyclohexanone or Tween 80, and with the addition of 0.2% Fekama adhesive (Buna-Lct ° x) in concentrations of 5 mmol / l to the dripping wet applied to the plants, which corresponds in practice conditions of application of 600I spray solution or broth per hectare of field surface The concentration of the solvents used in each en in the example series, and the preparations had been determined in preliminary experiments. As a control, a number of plants were inoculated with the same virus and treated with the same solvent-water mixture with the addition of 0.2% Fekama adhesive, but without the active compounds according to the invention.

Die Viruskonzentration wurde in den in den Bsispielreihen angegebenen Abständen von der Inokulation in Blattet η der ebenfalls dort angegebenen Blattinsertion serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7,1971,171-187 und 13,1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte 8 bis 10 Einzelpflanzen. Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1:1 verdünnten (= Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachgewiesen werden konnte, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurde aus den einzelnen Wertzahlen, die gemäß der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurd jn gemittelt. Die Mittelwerte der Viruskonzentrationen der der antiphytoviraien Chemotherapie unterworfenen Pflanzen (= M_ACT) wurde von den entsprechenden Mittelwerten der Kontrollpflrnzen (M_K) subtrahiert. Die erhaltene Differenz ist in den Beispielreihen gemäß der FormelThe virus concentration was serologically in the precipitation drop test using the dilution end point determination (geometric dilution in each case at a ratio of 1: 1 with physiological saline solution until virus is no longer serologically detectable) in the intervals indicated in the example of the inoculation in Blattet η the Blattinsertion also indicated there and leaf-wise separately (G. Schuster, Archiv Phytopath., and Pflanzenschutz 7, 1971, 171-187 and 13, 1977, 231-241). Each experimental member comprised 8 to 10 individual plants. The virus concentration found in the leaves of each plant was expressed in numbers of values. In this case, value 0 means that even in a 1: 1 diluted (= starting) pressed juice no virus was detectable. The value 1 shows that after a single dilution in a ratio of 1: 1 no virus could be detected, the value 2, that after two dilutions no virus precipitate occurred, etc. For comparison of the results obtained in the experimental elements with those of the control was from the individual numerical values representing logarithms (exponents) to the base 2 according to the described experimental arrangement, the corresponding antilogarithms formed. The latter was averaged. The mean values of the virus concentrations of the plants subjected to antiphytoviral chemotherapy (= M _ACT ) were subtracted from the corresponding mean values of the control plants (M _K ). The difference obtained is in the example series according to the formula

100100

als Rehtivwert der Kontrolle dargestellt. Diese Werte geben an, um wieviel Prozent die Viruskonzentration in den Blättern der mit den erfindungsgemäßen antiphytoviralen Benzaldehydverbindungen behandelten Pflanzen unter derjenigen der Kontrollpilanzen liegt. Hk 60 bedeutet Verringerung um 60%, d.h. auf 40% der Kontrollen, Hk 100 vollständige, HkO überhaupt keine Hemmung. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test geprüft, nachdem durch geeignete Transformation, z. B. geeignete Radikation, Normalverteilung der Meßwerte herbeigeführt worden war. Das Prüfergebnis wurde neben den Hemmprozenten in Symbolen angegebenrepresented as Rehtivwert the control. These values indicate by what percentage the virus concentration in the leaves of the plants treated with the antiphytoviral benzaldehyde compounds according to the invention is below that of the control fungi. Hk 60 means reduction by 60%, i. on 40% of controls, Hk 100 complete, HkO no inhibition at all. The significance of the differences found was tested in the t-test, after using suitable transformation, eg. B. appropriate Radiation, normal distribution of the measurements was brought about. The test result was indicated in addition to the inhibition percentages in symbols

Diese besagen: These say:

ρ > 5% 5%sp>1% 1%2 p> 0,1% 0,1% s ρρ> 5% 5% sp> 1% 1% 2 p> 0.1% 0.1% s ρ

ρ = Überschreitungswahrscheinlichkeitρ = exceedance probability

Die Ergebnisse der in der bechriebenen Weise durchgeführten Versuche sind nachfolgend in zwei Beispielreihen zusammengefaßt.The results of the experiments carried out in the described manner are summarized below in two examples.

In 4. cispielreihe 1 ist dargestellt, daß die erfindungsgemäßen substituierten Benzaldehyde die Vermehrung des Kartoffel-X-Virus besonders in sekundär infizierten Blättern beträchtlich vermindern. ortho-Vanillin-p-methoxyanilid übt darüber hinaus auch eine außerordentliche starke Virushemmung im inokulierten Blatt aus und dürfte hierdurch bei der antiphytoviralen Therapie beträchtliche Bedeutung bzw. Praxisrelevanz gewinnen.In example 1 it is shown that the substituted benzaldehydes according to the invention considerably reduce the multiplication of potato X virus, especially in secondary infected leaves. In addition, ortho-vanillin-p-methoxyanilide exerts extraordinarily strong viral inhibition in the inoculated leaf and is therefore likely to gain considerable importance or practical relevance in antiphytoviral therapy.

Beispielreihe 2 zeigt, verschiedene substituierte Benzaldehyde, die, allein angewendet, im inokulierten Blatt keine Hemmwirkung zeigen, durch Zusatz geringer Mengen von DHT (2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin), ebenfalls auch im inokulierten Blatt außerordentlich starke Hemmwirkungen erzielen, z. B. ortho-Vanillin-p-chloranilid und ortho-Vanillin-ptoluidid. In sekundär infizierten Blättern kann bei Benzaldehyd-S-ethyl-isothio-semicarbazonhydroiodid durch geringe DHT-Mengen (0,005%) bei gleichzeitiger Verminderung der Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindung um eine Zehnerpotenz die serologische Nachweisbarkeitsgrenze unterschritten, also praktisch vollständige Hemmung erzielt werden.Example series 2 shows various substituted benzaldehydes which, applied alone, show no inhibitory effect in the inoculated leaf, by addition of small amounts of DHT (2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine), also in the inoculated sheet extremely strong inhibitory effects achieve, for. B. ortho-vanillin-p-chloroanilide and ortho-vanillin-ptoluidid. In secondary infected leaves in benzaldehyde S-ethyl-isothio-semicarbazonhydroiodid by low amounts of DHT (0.005%) while reducing the application rate of the compound according to the invention by one order of magnitude below the serological detectability limit, so practically complete inhibition can be achieved.

Example series 1

Hemmung (prozentuale Verminderung der Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (= inok. Bl. = inokulierten Blättern) und sekundär infizierten (= sek. inf.) Blattern von Nicotiana tabacum „Samsun" durch die erfindungsgemäßen substituierten Benzaldehyde. Virusgehaltsbestimmunq serologisch im Präzipitationstropfentest bei Endpunktbestimmung. Die Relativwerte geben an, um wieviel Prozent die Behandlung die Viruskonzentration vermindert hat (Kontrolle = 100%). Untersuchung im inokulierten Blatt (= 3. Blatt über den Keimblättern) 5 bis 7 Tage, in der Regel 5 Tage, und im sekundär infizierten Blatt (= 5. oder 6. Blatt über den Keimblättern) 12 bis 15 Tage (in der Regel 13 Tage) nach der Inokulation. L = Lösungsmittel: Eth. = Ethanol 5% in H₂O; Ac = Aceton 5% in H₂O. In den Beispielen ist die Konzentration mit der optimalen Wirkung angegeben.Inhibition (percentage reduction in concentration) of the potato X virus in primary infected (= inoculated leaves = inoculated leaves) and secondarily infected (= secondary inf.) Leaves of Nicotiana tabacum "Samsun" by the substituted benzaldehydes according to the invention The relative values indicate by what percentage the treatment has reduced the virus concentration (control = 100%) Examination in the inoculated leaf (= 3rd leaf above the cotyledons) 5 to 7 days, usually 5 days and in secondarily infected leaf (= 5th or 6th leaf above the cotyledons) 12 to 15 days (usually 13 days) after the inoculation, L = solvent:.. Eth = 5% ethanol in H ₂ O; Ac = Acetone 5% in H ₂ O. In the examples the concentration is given with the optimal effect.

lfd. Nr. Verbindungno. connection

Konz.Conc. Lsm.Solvent. Verminderung der ViruskonReduction of virus con (mmol/l)(Mmol / l) zentrationrel.,zentrationrel., Kontr. = 100%Control = 100% inok. BI. sek. inf. Bl.inoc. BI. sec. inf. Bl. 55 EthEth 0 48'0 48 ' 55 EthEth 81" 80**81 "80 ** 55 Acac

1 o-Vanillin-p-chloranilid1 o-vanillin-p-chloroanilide

2 o-Vanillin-p-methoxyanilid2 o-vanillin-p-methoxyanilide

3 o-Vanillin-thiosemicarbazon3 o-vanillin thiosemicarbazone

4 Benzaldehyd-S-ethyl-isothiosemica-bazonhydroiodid4 benzaldehyde S-ethyl-isothiosemica-bazonhydroiodid

EthEth

Example series 2

Verstärkte Hemmung (prozentuale Verminderung der Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (p) bei sekundär infizierten (s) Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" durch Kombination (Kombi) der erfindungsgemäßen substituierten Benzaldehyde (s. Ba; 5mmol/l) 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT; 0,005%). S. Ba/L = mit substituierten Benzaldehyden erhaltene Ergebnisse, bezogen auf Lösungsmittelkontrolle, DHT/L bzw. Kombi/L: mit DHT bzw. mit der Kombination von substituierten Benzaldehyden und DHT erhaltene Ergebnisse, bezogen auf die Lösungsmittelkontrolle. Weitere Erklärungen vgl. Beispielreihe 1.Increased inhibition (percentage reduction of the concentration) of potato X virus in primary infected (p) secondary infected leaves of Nicotiana tabacum "Samsun" by combination (combination) of the substituted benzaldehydes according to the invention (see Ba, 5 mmol / l ) 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT; 0.005%) S. Ba / L = results obtained with substituted benzaldehydes, based on solvent control, DHT / L or combi / L: with DHT or Results obtained with the combination of substituted benzaldehydes and DHT, based on the solvent control Further explanations compare Example series 1.

lfd. Nr.no. no.

Benzaldehydebenzaldehyde

Vorminderung dur Viruskonzentration rel. Kontrolle= 100%Premature by virus concentration rel. Control = 100%

s.Ac/L DHT/L Kombi/Ls.Ac/L DHT / L Combi / L

ortho-Vanillin-p-chloranilid Eth ortho-Vanillin-p-toluidid Ethortho-vanillin-p-chloroanilide Eth ortho-vanillin-p-toluidide Eth

ortho-Vanillin-ortho-vanillin

p-methoxyanilid Ethp-methoxyanilide Eth

Benzaldehyd-S-ethyl-Benzaldehyde-S-ethyl

isothiosemicarbazon-isothiosemicarbazon-

hydroiodid Ethhydroiodide Eth

0 500 50

5050

69*^f 69 * ^f

85*' 86" 82" 86"* 85 '86 "82" 86 "

8Ί8Ί

100'100 '

!rider Formel! rider formula

CH=N-R'CH = N-R '

R" R¹ R "R ¹

auf Seite 3 dieser Patentschrift und in der Zusammenfassung bedeuten:on page 3 of this patent specification and in the abstract:

R', R² zugleich oder in beliebiger Variation H; o-, p-OCH₃; o-, p-Halogen; o-, m-, p-CH₃; 3,4-OCH₂; o-, p-O-Allyl;R ', R ² at the same time or in any variation H; o-, p-OCH ₃ ; o-, p-halogen; o-, m-, p-CH ₃ ; 3,4-OCH ₂ ; o-, pO-allyl;

ο-,ρ-0-ß-Mothallylο-, ρ-0-beta-Mothallyl

R³ N = C(SCH₃)NH₂-HI; N=C(SC₂H₅)NH₂ HI; NH-CS-NH₂; NH-CO-NH₂; P-X-C₆H₄ X H; Halogen; NO₂; CH₃; OCH₃; N(CH₃I₂ R ³ N = C (SCH ₃ ) NH ₂ -HI; N = C (SC ₂ H ₅ ) NH ₂ HI; NH-CS-NH ₂ ; NH-CO-NH ₂ ; PXC ₆ H ₄ XH; Halogen; NO ₂ ; CH ₃ ; OCH ₃ ; N (CH ₃ I ₂

Claims

1. Composition for the chemotherapy of plant viral infections, characterized in that it is substituted in addition to conventional excipients and carriers as active ingredient benzaldehydes of the general formula

CH - NR ³

contain, in which

R ¹ , R ² at the same time or in any variation H; o-, p-OCH ₃ ; o-, p-halogen; o-, m-, p-CH ₃ ; 3,4-OCH ₂ O; o-, p-0-allyl; o-, pO-β-methallyl

R ³ NC (SCH ₃ ) NH ₂ .HI; N = C (SC ₂ H ₅ ) NH ₂ .HI; NH-CS-NH ₂ ; NH-CO-NH ₂ , PXC ₆ H ₄ XH, halogen, NO ₂ , CH ₃ , OCH ₃ , N (CH ₃ J ₂
mean.

2. .Mittel according to claim 1, characterized in that the used

Preparations in addition to the active compounds according to the invention surfactants, adhesives and other formulation auxiliaries and optionally adjuvants for the formation of granules.

3. Composition according to Claims 1 and 2, characterized in that the antiphytoviral action of the active compounds according to the invention can be increased synergistically by combinations with hydrogenated triazines.

4. Composition according to claim 1-3, characterized in that benzaldehyde S-ethyl-isothiosemiccrbonhydroiodid is used as active ingredient in addition to surfactants, adhesives and other formulation auxiliaries and optionally auxiliaries for the formation of granules.