DD278711A1 - MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF PLANT VIRUSES - Google Patents
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- DD278711A1 DD278711A1 DD32412788A DD32412788A DD278711A1 DD 278711 A1 DD278711 A1 DD 278711A1 DD 32412788 A DD32412788 A DD 32412788A DD 32412788 A DD32412788 A DD 32412788A DD 278711 A1 DD278711 A1 DD 278711A1
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Pflanzenviren. Das Ziel der Erfindung besteht in der Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer chemischer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und damit u. a. die Moeglichkeit zur Praeparatenrotation und somit zur Vorbeugung gegenueber der Herausbildung therapieresistenter Virusstaemme erweitern. Die Aufgabe wird durch den Einsatz von Praeparationen geloest, die substituierte Acetophenone der allgemeinen Formel enthalten. Entsprechende Spritzbruehen verhindern oder verlangsamen, auf virusgefaehrdete Pflanzen aufgebracht, die Virusvermehrung, z. B. die Vermehrung des Kartoffel-X- oder des Tabakmosaik-Virus z. T. in betraechtlichem Umfang. Kombinierte Ausbringung zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin steigert diese Wirkungen z. T. betraechtlich. Kombinierte oder alternierende Anwendung verschiedener Praeparationen kann Resistenzbildung verhindern. FormelThe invention relates to agents for the chemotherapy of plant viruses. The aim of the invention is to improve the chemotherapeutic measures against plant viruses. The task is seen in the discovery of new chemical agents that inhibit the replication of plant viruses due to their chemical constitution in conjunction with adjuvants and traeger substances and thus u. a. expand the possibility of reproductive rotation and thus prevent the emergence of refractory virus vesicles. The object is achieved by the use of preparations containing substituted acetophenones of the general formula. Appropriate Spritzbruehen prevent or slow down, applied to virus gefaehrdete plants, the virus multiplication, z. As the proliferation of potato X or tobacco mosaic virus z. T. in considerable extent. Combined application together with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine enhances these effects, e.g. T. seriously. Combined or alternating use of different preparations can prevent the formation of resistance. formula
Description
Anwendungsgebiet dar ErfindungField of application is the invention
Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. bei Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminosen, Rübe sowie zahlreichen Gemüse- und Zierpflanzen harvorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sogenannten klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu u. a. Resistenzzüchtung, die Bekämpfung der Virusüberträger und die negative Selektion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch Verfahren zu ergänzen, die es mit Hufe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudrängen und damit höhere und stabilere Erträge zu erreichen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen im Wege einer Chemotherapie.Given the large yield losses caused by viruses in many agricultural and horticultural crops, eg. As in potato, tomato, tobacco, food and leguminous leguminous plants, turnip and numerous vegetables and ornamental plants are harvorrufen, it is urgently necessary, the so-called classic, mostly indirect measures of virus control, including u. a. Resistance breeding, which includes the control of virus carriers and the negative selection of virus-infected plants, must be supplemented with procedures that allow the use of chemicals to reduce virus infestation to an economically justifiable level and thereby achieve higher and more stable yields. The invention relates to a method for controlling viruses in crops by means of chemotherapy.
In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika, Polyanionen, substituierte und hydrierte Triazine, Harnstoffe und Thioharnstoffe, Guanidine, Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole, α-Benzylthio-carbonyl-iminoverbindungen, Vinylaldehyd[thio)-semicarbazone, Alkyllysophospholipide, Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen und Hefebiomassen gewonnen werden, durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen sowie Rhamnolipide. Eine Übersicht hierüber ist u. a. in den Patentschriften DD-PS 157662 vom 1.12.82 sowie DD-PS 244287 A1 vom 1.4.87 gegeben. Weiterhin sind bestimmte Lignosulfonate (DD-PS 244908 A1 vom 22.4.87) sowie Metallkomplexe mit substituierten Thioharnstoffen (DD-PS 251486 A1 und DD-PS 251487 A1 vom 18.11.87) bekanntgeworden. Die Vielfalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien sowie die hohen Mutationsraten, die besonders bei vielen multikomponenten Viren durch Rekombinantenbildung zu verzeichnen sind und die Herausbildung präparatenresistenter Formen erwarten lassen, erfordern jedoch eine noch größere Vielfalt bezüglich der verfügbaren antiphytoviralen Präparate.In recent years, a larger number of preparations have been found or developed that inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogs of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics, polyanions, substituted and hydrogenated triazines, ureas and thioureas, guanidines, compounds with azine structure, thiadiazoles and oxazoles, α-benzylthio-carbonyl-imino compounds, vinylaldehyde thio) -semicarbazone, alkyllysophospholipids, lipid extracts and fractions isolated therefrom, which are obtained in the fermentation of hydrocarbons and yeast biomass, antiphytoviral compounds obtained by partial hydrolysis of corresponding phosphatide fractions and rhamnolipids. An overview of this is u. a. in the patents DD-PS 157662 from 1.12.82 and DD-PS 244287 A1 from 1.4.87 given. Furthermore, certain lignosulfonates (DD-PS 244,908 A1 of 22.4.87) and metal complexes with substituted thioureas (DD-PS 251486 A1 and DD-PS 251487 A1 of 18.11.87) have become known. The variety of viruses and their z.T. however, very different replication strategies, as well as the high mutation rates that are found particularly in the case of many multicomponent viruses by recombinant formation and can be expected to develop drug-resistant forms, require an even greater variety with respect to the available antiphytoviral preparations.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Palette antiphytoviral wirksamer Verbindungen zu erweitern, wobei neben der Erhöhung der nntiphytoviralen Aktivitäten auch die Erweiterung des Spektrums der erfaßten Viren von Bedeutung ist. Ferner sollen mit neuen Mitteln zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen die Möglichkeiten zur Präparatenrotation, d. h. zur alternierenden Anwendung verschiedener Präparate, erweitert werden, um der Herausbildung präparatenresistenter Virusisolate besser vorbeugen zu können.The aim of the invention is to expand the range of antiphytoviral active compounds, wherein in addition to the increase in nntiphytoviralen activities also the extension of the spectrum of the detected viruses is of importance. Furthermore, with new means of controlling viruses in crops, the possibilities for specimen rotation, d. H. for the alternating application of different preparations, in order to better prevent the development of preparation-resistant virus isolates.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Wirkstoffe aufzufinden, d!e aufgrund ihrer chemischen Struktur die Virusreplikation v.irksam hemmen, in eine Präparatenrotation einbezogen die Vorbeuge gegenüber Resistenzerscheinungen ermöglichen, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviran erweitern und ggf. in Kombination mit dem antiphvtoviralen Präparat 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DD-PS 115566 v. 12.10.75) zu einer synergistischen Erhöhung der antiphytoviralen Aktivität führen.The invention has for its object to find active ingredients, d ! e inhibit virus replication v. effectively by virtue of their chemical structure, include prevention of resistance in a specimen rotation, expand the spectrum of chemotherapeutically detectable plant viran and optionally in combination with the antiphvtoviral preparation 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DD-PS 115566 v. 12.10.75) lead to a synergistic increase in antiphytoviral activity.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenviren Mittel der allgemeinen FormelThe object is achieved in that means for controlling plant viruses means of the general formula
R2 RR 2 R
verwendet werden.be used.
Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Haftmittel und/oder weitere Forrr.ulierungshilfsmittel enthalten. Zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= 6-Azadihydrouracil) ausgebracht, erhöht sich ihre antiphytovirale Wirkung häufig synergistisch.In addition to one or more of the compounds of the general formula according to the invention, the compositions may contain diluents and / or solvents, moreover, where appropriate, adhesives and / or further formulary assistants. Used together with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (= 6-azadihydrouracil), their antiphytoviral activity often increases synergistically.
Die r.rfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antiphytovirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelviren, z. B. gegenüber Kartoffel-X-Virus sowie gegenüber den Kartoffelviren Y, A, S und M sowie dem Blattrollvirus der Kartoffel, die in dp Regel auf antiphytovirale Präparate ähnlich wie Kartoffe!-X-Virus reagieren. Es lassen sich auch weitere bei Tomate, Tabak un j anderen Kulturpflanzen schädigend auftretende Viren bekämpfen. Auch gegen das schwer zu bekämpfende Tabakmosaik-Virus sind einige der erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam.The inventive agents show a pronounced antiphytoviral effect, especially against economically important potato viruses, eg. B. against potato virus X and against the potato viruses Y, A, S and M and the leaf roll virus of the potato, which react in dp rule on antiphytoviral preparations similar to kartoff! X virus. It is also possible to control other viruses that are harmful in tomato, tobacco and other crops. Some of the compounds according to the invention are also effective against the hard-to-control tobacco mosaic virus.
Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,25 bis 8kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 60 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser gelöst oder zu Spritzbrühen dispergiert und mit gebräuchlichen Spritz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden.In order to achieve sufficient protection for the practice, application rates of 0.25 to 8 kg / ha are generally sufficient. The formulation and application of the compositions according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulation agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, granules, etc. It has proved to be advantageous if the active substance content makes up 60 to 90%, in granulates 5 to 50% of the agent. The agents can be dissolved before use with water or dispersed to spray and applied with conventional spray, spray and fog devices.
Zur Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanceen herangezogen. Insbesondere wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) im oberen inokulierten Blatt von Nicotiana tabacum „Samsun" sowie in einem sekundär infizierten Blatt, das vom oberen inokulierten B(ptt durch mindestens 2 Blätter getrennt war, nachgewiesen. Die Viren wurden bei Durchführung dieser Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 600) inokuliert.To characterize the enhanced antiphytoviral activity of the compounds according to the invention, whole plant tests on solances were used in particular. In particular, the influence of the compounds of the invention on the systemic propagation of potato virus X (PVX = potato virus X) in the upper inoculated leaf of Nicotiana tabacum "Samsun" and in a secondary infected leaf from the upper inoculated B (ptt by at least The viruses were inoculated when performing these tests using an abrasive (carborundum powder, grain size 600).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden jeweils 2 Tage vor und 2 sowie 7 Tage nach der Inokulation unter Anwendung geeigneter Lösungs- bzw. Suspensionsmittel, in der Regel Ethanol, Cyclohexanon oder Tween 80, sowie unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel (Basis: Buna-Latex) in Konzentrationen von 5mmol/l bis zur Tropfnässe auf die Pflanzen aufgetragen. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600I Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Die Konzentrationen der Lösungsmittel, die im einzelnen in den Beispielreihen ausgewiesen sind, und der Präparate waren in Versuchen ermittelt worden. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen mit dem gleichen Virus inokuliert und mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne die erfindrngsgemäßen Wirkstoffe behandelt.The compounds of the invention were in each case 2 days before and 2 and 7 days after inoculation using suitable solvents or suspending agents, usually ethanol, cyclohexanone or Tween 80, and with the addition of 0.2% Fekama adhesive (based on Buna Latex) in concentrations of 5mmol / l to the dripping wet on the plants applied. This corresponds, under practical conditions, to the application of 600 l spraying solution or broth per hectare of field surface. The concentrations of the solvents, which are shown in detail in the examples and the preparations were determined in experiments. As a control, a number of plants were inoculated with the same virus and treated with the same solvent / water mixture with the addition of 0.2% Fekama adhesive, but without the active compounds according to the invention.
Die Viruskonzentration wurde in den in den Beispielreihen angegebenen Abständen von der Inokulation in Blättern oder ebenfalls dort angegeben Blattinsertion serologisch im Präzlpitationstr jpfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7,1971,171-187 und 13,1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte 8 bis 10 Einzelpflanzen. Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1:1 verdünnten (- Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung imV ..nältnis 1:1 kein Virus mehr nachgewiesen werden konnte, die Werizahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw.The virus concentration was in the specified in the example series distances from inoculation in leaves or leaf placement there serologically in the Preclpitationstr jpfentest plant using the dilution end point determination (geometric dilution in each case 1: 1 with saline until virus is no longer serologically detectable) plant and leaf-wise separately (G. Schuster, Archiv Phytopath., and Pflanzenschutz 7, 1971, 171-187 and 13, 1977, 231-241). Each experimental member comprised 8 to 10 individual plants. The virus concentration found in the leaves of each plant was expressed in numbers of values. Value 0 means that no virus was detectable even in a 1: 1 diluted (- starting) pressed juice. The value 1 indicates that, after a single dilution in the ratio 1: 1, no more virus could be detected, the number 2 was that no virus precipitate occurred after dilution twice, etc.
Zum Vergleich der i ι den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurde aus den einzelnen Wertzahlen, die gomäß der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Aritü'jgarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt. Die Mittelwerte der Viruskonzentrationen der der antiphytoviralen.Chemotherapie unterworfenen Pflanzen (= Mact) wurde von den entsprechenden Mittelwerten der Kontrollpflanzen (MK) subtrahiert. Die erhaltene Differenz ist in den Beispielreihen gemäß der FormelFor comparison of the results obtained with the experimental elements with those of the control, the corresponding arithmetic laws were formed from the individual numerical values which, according to the described experimental arrangement, represent logarithms (exponents) for base 2. The latter were averaged. The mean values of the virus concentrations of the plants subjected to antiphytoviral chemotherapy (= Mact) were subtracted from the corresponding mean values of the control plants (M K ). The difference obtained is in the example series according to the formula
H. = 100H. = 100
als Rolativwert der Kontrolle dargestellt. Diese Werte geben an, um wieviel Prozent die Viruskonzentration in den Blättern der mit den erfindungsgemäßen antiphytoviralen Acetophenon-Verbindungen behandelten Pflanzen unter derjenigen der Kontrollpflanzen liegt. Hx 60 bedeutet Verringerung um 60%, d. h. auf 40% der Kontrollen, HK100 vollständige, HK 0 überhaupt ',eine Hemmung. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test geprüft, nachdem durch geeignete Transformation, z. B. geeignete Radikation, Normalverteilung der Meßwerte herbeigeführt worden war. Das Prüfergebnis wurde neben den Hemmprozenten in Symbolen angegebenrepresented as the rollover value of the control. These values indicate by what percentage the virus concentration in the leaves of the plants treated with the antiphytoviral acetophenone compounds according to the invention is below that of the control plants. H x 60 means reduction by 60%, ie to 40% of the controls, H K 100 complete, H K 0 at all, an inhibition. The significance of the differences found was tested in the t-test, after using suitable transformation, eg. B. appropriate Radiation, normal distribution of the measurements was brought about. The test result was indicated in addition to the inhibition percentages in symbols
Diese besagen: These say:
ρ > 5% 5%g p> 1% 1 % § ρ > 0,1 % + ++ : 0,1 %g ρρ> 5% 5% g p> 1% 1% § ρ> 0.1% + ++: 0.1% g ρ
ρ = Überschreitungswahrscheinlichkeitρ = exceedance probability
Zur Ermittlung des Einflusses der erfindungsgemäßen Verbindungen auf das Tabakmosaik-Virus wurde virushaltiger Preßsaft auf Blätter der hypersensitiven Pflanzen Nicotiana glutinosa aufgetragen. Rings um die Infektionsorte ergeben sich gut auszählbarelokale Läsionen. Ihre Anzahl gibt Aufschluß über die Virusvermehrung. Je weniger Läsionen vorhanden sind, destoTo determine the influence of the compounds of the invention on the tobacco mosaic virus virus-containing pressed juice was applied to leaves of hypersensitive plants Nicotiana glutinosa. Around the sites of infection there are well-selectable local lesions. Their number gives information about the virus multiplication. The fewer lesions, the more
stärker war der Einfluß der Verbindungen.stronger was the influence of the compounds.
Die Untersuchungen wurden in Konzentrationsbereichen durchgeführt, in denen Läsionszahl und Viruskonzentration kor/elieren, so daß relö /ante Aussagen möglich sind. Bezüglich Bearbeitung und Verrechnung der Primärdaten gelten dieThe investigations were carried out in concentration ranges in which the lesion number and virus concentration correspond, so that reliable statements are possible. With regard to processing and billing of primary data, the
obigen Ausführungen.above.
Die Ergebnisse der in der beschriebenen Weise durchgeführten Versuche sind nachfolgend in drei BeispielreihenThe results of the experiments carried out in the manner described are shown below in three examples
zusammengefaßt.summarized.
In Beispielreihe 1 ist dargestellt, daß eine Anzahl der erfindungsgemäßen substituierten Acetop ienone die Vermehrung des Kartoffel-X-Virus beträchtlich vermindern. Dabei ist bemerkenswert, daß die Hemmwirkung, ate im inokulierten Blatt in der Regel geringer als im sekundär infizierten ist, in einer Anzahl von Fällen diejenige in sekundär infizierten Blätter übersteigt, z. B.In Example Series 1 it is shown that a number of the substituted acetopienones according to the invention considerably reduce the multiplication of potato X virus. It is noteworthy that the inhibitory effect, ate in the inoculated sheet is usually lower than in the secondarily infected, in a number of cases exceeds that in secondary infected leaves, z. B.
nach Behandlung mit den Acetophenonen der Ift. Nr.4 und 5. Sie beläuft sich auf 69 bzw. 65%. Andere Acetophenone, ζ. Β. der lfd. Nrn.8 und 9, hemmen die Virusvermehrung im inokulierte.! und sekundär infizierten Blatt etwa gleich gut zwischen 65 und 53%. Wieder andere Verbindungen, z. B. der lfd. Nrn. 1,3 und 10 vermindern die Virusvermehrung in sekundär infizierten Blättern in beachtlich hohem Maße und stärker als in inokulierten Blättern, und zwar um 65 bis 80%. Damit ist gezeigt, daß unter den erfindungsgemäßen substituierten Acetophenonen Verbindungen mit beachtenswert hohen Hemmwirkungen undafter treatment with the acetophenones of the Ift. Nos. 4 and 5. It amounts to 69 and 65%, respectively. Other acetophenones, ζ. Β. Serial Nos. 8 and 9 inhibit virus replication in the inoculated. and secondarily infected leaf about equally well between 65 and 53%. Again other connections, z. Nos. 1,3 and 10 reduce virus proliferation in secondary infected leaves to a considerably high degree and more than in inoculated leaves by 65 to 80%. Thus it is shown that among the substituted acetophenones according to the invention are compounds with noteworthy high inhibitory effects and
entsprechend großer Praxisrelevanz auftreten.correspondingly large practical relevance occur.
Aus Beispielreihe 2 ist ersichtlich, daß eine Anzahl der erfindungsgemäßen Verbindungen auch die Zahl der Lokalläsionen des sehr schwer bekämpfbaren Tabakmosaikvirus z.T. in beträchtlichem Umfang zu vei mindern vermögen. BeachtlicheFrom Example Series 2 it can be seen that a number of the compounds according to the invention also the number of local lesions of the very difficult to control tobacco mosaic virus z.T. to a considerable extent. remarkable
Hemmwirkungen entfalten die Verbindungen der lfd. Nr. 1 und 5.Inhibitory effects unfold the compounds of the item Nos. 1 and 5.
Beispielreihe 3 zeigt, daß besonders solche substituierten Acetophenone, die bei alleiniger Applikation gegenüber PVX nur schwache Hemmwirkungen entfalten, nach Zusatz geringer Mengen von 2,4-Oioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT) die Vermehrung des Kartoffel-X-Virus in sehr starkem Maße hemmen können, und zwar bis um rund 93%.Example series 3 shows that especially those substituted acetophenones, which exhibit only weak inhibitory effects when applied alone to PVX, after the addition of small amounts of 2,4-Oioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT), the proliferation of potato X virus to a very high degree, by up to around 93%.
Besonders starke synergistische Effekte ergibt m-Nitroacetophenonoxim (lfd. Nr.6).Particularly strong synergistic effects result in m-nitroacetophenone oxime (no. 6).
Hemmung (prozentuale Verminderung der Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (= inolt. Bl. = inokulierten Blättern) und sekundär infizierten (= sek. inf.) Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" durch die erfindungsgemäßen substituierten Acetophenone (Konz. 5mmol/l). Virusgehaltsbestimmung serologisch im Präzipitationstropfentest bei Endpunktbustimmung. Die Relativwerte geben an, um wieviel Prozent die Behandlung die Viruskonzentration vermindert hat (Kontrolle = 100%). Untersuchung im inokulierten Blatt (= 3. Blatt über den Keimblättern) 5 bis 7 Tage, in der Regel 5 Tage, und im sekundär infizierten Blatt (= 5. oder 6. Blatt über den Keimblättern) 12 bis 15 Tage (in der Regel 13 Tage) nach der Inokulation. Lsm. = Lösungsmittel: Eth. = Ethanol 5%in H2O; Ac = Aceton 5% in H2O; TW = Tween 80 0,125%; Ch = Cyclohexan 2% in H2O.Inhibition (percentage reduction in concentration) of the potato X virus in primary infected (= inolt bl. = Inoculated leaves) and secondarily infected (= sec. Inf.) Leaves of Nicotiana tabacum "Samsun" by the substituted acetophenones according to the invention (conc Virus content determination serologically in the precipitation drop test at end point calibration The relative values indicate by what percentage the treatment has reduced the virus concentration (control = 100%) Investigation in inoculated leaf (= 3rd leaf over the cotyledons) 5 to 7 Days, usually 5 days, and in the secondary infected leaf (= 5th or 6th leaf above the cotyledons) 12 to 15 days (usually 13 days) after inoculation Lsm = solvent: eth. = Ethanol 5 % in H 2 O; Ac = acetone 5% in H 2 O; TW = Tween 80 0.125%; Ch = cyclohexane 2% in H 2 O.
lfd. Nr. AcetophenonverbindungSerial No acetophenone compound
Lsm. Verminderung der ViruskonSolvent. Reduction of virus con
zentration rel., Kontr. = 100% inok. BI. sek. inf. Bl.concentration rel., control = 100% inok. BI. sec. inf. Bl.
1 p-Bromacetophenon-IS-methyO-isothiosemicarbazonl-hydroiodid1 p-bromoacetophenone-IS-methyl-isothiosemicarbazone hydroiodide
2 o-Nitroacetophenon-thiosemicarbazon2 o-nitroacetophenone-thiosemicarbazone
3 m-Nitroacetopienonthiosemicarbazon3 m nitroacetopienone thiosemicarbazone
Λ Resacetophenon-IS-methyD-isothiosemicarbazonl-hydroidid Λ Resacetophenone IS-methyl-isothiosemicarbazone hydrochloride
5 Resacetophenonthiosemicarbazon5 Resacetophenone thiosemicarbazone
6 Päonol-thiosemicarbazon6 Päonol-thiosemicarbazone
7 Päonol-semicarbazon7 Päonol semicarbazone
8 2,4-Dimethylacetophenonthiosemicarbazon8 2,4-dimethylacetophenone thiosemicarbazone
9 2,4-Dimethylacetophenonsemicarbazon9 2,4-dimethylacetophenone semicarbazone
lfd. Nr. AcetophenonverbindungSerial No acetophenone compound
Lsm. Verminderung der Viruokon-Solvent. Reduction of viruconosis
zentrationrel., Kontr. = 100% inok.BI. sek.inf. Bl.centration rel., control = 100% inok.BI. sek.inf. Bl.
10 m-Nitroacetophenonoxim10m nitroacetophenone oxime
11 p-Nitroacetophenon11 p-nitroacetophenone
12 O-IN-PhenylcarbamoyD-p-methoxyacetophenonoxim12 O-IN-phenylcarbamoyl-p-methoxyacetophenone oxime
13 p-Bromacetophenon-thiosemicarbazon13 p-bromoacetophenone-thiosemicarbazone
14 p-Nitroacetophenonthiosemicarbazon14 p-nitroacetophenone thiosemicarbazone
Beispielreiheexample series
Verstärkte Verminderung der Anzahl der Lokalläsionen des Tabakmosaik-Virus auf Blättern der hypersensitiven PflanzeIncreased reduction in the number of local lesions of the tobacco mosaic virus on leaves of the hypersensitive plant
Nicotiana glutinosa durch erfindungsgemäße Acetophenone (10mmo!/l)Nicotiana glutinosa by acetophenones according to the invention (10mmo! / L)
lfd. Nr.no. no.
Acetophenonverbindungacetophenone
O-(N-Phenylcarbamoy!)-p-methoxyacetophenonoximO- (N-Phenylcarbamoy!) - p-methoxyacetophenone
O-IN-PhenylcarbamoyO-p-MethylacetophenonoximO-IN-PhenylcarbamoyO-p-Methylacetophenonoxim
Acetophenon-thiosemicarbazonAcetophenone thiosemicarbazone
p-Methoxyacetophenonthiosemicarbazonp-Methoxyacetophenonthiosemicarbazon
p-Bromacetophenonthiosemicarbazonp-Bromacetophenonthiosemicarbazon
lieispielreihelieispielreihe
Verstärkte Hemmung (prozentuale Verminderung der Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (= p) und sekundär infizierten (= s) Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" durch Kombination)= Kombi) der erfinduncsgem äßen substituierten Acetophenone (= s. Ac; 5mmol/l) mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= DHT; 0,005%). s.Ac/L = mit substituierten Acctophenonen erhaltene Ergebnisse, bezogen auf Lösungsmittelkontrolle, DHT/L bzw. Kombi/L: !nit DHT bzw. mit der Kombination von substituierten Acetophenonen und DHT erhaltene Ergebnisse, bezogen auf die Lösungen ittelkontrolle. Weitere Erklärungen vgl. Beispielreihe 1.Increased inhibition (percentage reduction in concentration) of potato X virus in primary infected (= p) and secondarily infected (= s) leaves of Nicotiana tabacum "Samsun" by combination) = combi) of the substituted acetophenones of the invention (= s. Ac, 5mmol / L) with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (= DHT; 0.005%). S.Ac / L = results obtained with substituted acctophenones, based on solvent control, DHT / L or combi In the case of DHT or results obtained with the combination of substituted acetophenones and DHT, based on the solutions of the control agent, for further explanations see Example series 1.
lfd. Nr.no. no.
Acetophenonverbindungacetophenone
Lsm. Verminderung der ViruskonzentrationSolvent. Reduction of virus concentration
rel. Kontrolle =100% s.Ac/L DHT/L Kombi/Lrel. Control = 100% s.Ac/L DHT / L Combi / L
m-Nitroacetophenon-semicarbazon Päonol-(S-methyl-isothiosemicarbazon)-hydroiodid o-Vanillinsemicarbazon Päonol-fS-methyl-isothiosemicarbazonl-hydroiodid O-IN-Phenylcarbainoyll-p-methylaceto-Dhenonoxim m-Nitroacetophenonoxim p-Nitroacetophenon p-Chloracetophenonthiosemicarbazonm-Nitroacetophenone semicarbazone Peonol- (S-methylisothiosemicarbazone) -hydroiodide o-vanillinemicarbazone Peonol-fS-methylisothiosemicarbazone hydroiodide O-IN-phenylcarbainoyl-p-methylaceto-dhenone oxime m-nitroacetophenone oxime p-nitroacetophenone p-chloroacetophenone thiosemicarbazone
Inder FormelIndian formula
auf Seite 3 dieser Patentschrift und in der Zusammenfassung bedeuten:on page 3 of this patent specification and in the abstract:
R1, R2 zugleich oder in beliebiger Varif·'on H; p-Halogen; o-, m-, ρ·ΝΟ2; o-, p-OH; o-, p-CH3; p-OCH3; p-Allyloxy;R 1 , R 2 at the same time or in any variant of H; p-halo; o-, m-, ρ · ΝΟ 2 ; o-, p-OH; o-, p-CH 3 ; p-OCH 3 ; p-allyloxy;
p-ß-Methallyloxy; X= O; NR3 p-ß-methallyloxy; X = O; NR 3
R3 OH; NH-CS-NH2; Nl 1-CO-NH2; N=C(SCH3)NH2 · Hl;) O-Co-NH-R4 R4 cyclo-C6H13; C6H5; m- und p-CI-C6H4 R 3 OH; NH-CS-NH 2 ; Nl 1-CO-NH 2 ; N = C (SCH 3 ) NH 2 .HI;) O-Co-NH-R 4 R 4 cyclo-C 6 H 13 ; C 6 H 5 ; m- and p-CI-C 6 H 4
Claims (3)
'bedeuten.R 3 is -OH; NH-CS-NH 2 ; NH-CO-NH 2 ; N = C (SCH 3 ) NH 2 .HI; 0-CO-NH-R 4 R 4 CyCl-C 6 H 13 , C 6 H 5 , m-u. P-CIC 6 H 4
'mean.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32412788A DD278711A1 (en) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF PLANT VIRUSES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32412788A DD278711A1 (en) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF PLANT VIRUSES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD278711A1 true DD278711A1 (en) | 1990-05-16 |
Family
ID=5605867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32412788A DD278711A1 (en) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF PLANT VIRUSES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD278711A1 (en) |
-
1988
- 1988-12-27 DD DD32412788A patent/DD278711A1/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |