DD272590A1 - MEANS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUSES - Google Patents

MEANS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUSES Download PDF

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DD272590A1
DD272590A1 DD31442588A DD31442588A DD272590A1 DD 272590 A1 DD272590 A1 DD 272590A1 DD 31442588 A DD31442588 A DD 31442588A DD 31442588 A DD31442588 A DD 31442588A DD 272590 A1 DD272590 A1 DD 272590A1
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viruses
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sulfobetaines
potato
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DD31442588A
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Inventor
Gottfried Schuster
Detlef Ballschuh
Roland Ohme
Horst Seibt
Original Assignee
Univ Leipzig
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und darueber hinaus auch das freie Virion in vitro inaktivieren. Sie wurde durch den Einsatz von Praeparaten geloest, die Sulfobetaine der allgemeinen Formel Ienthalten. Spritzloesungen, die die erfindungsgemaessen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, verlangsamen, auf virusgefaehrdete Pflanzen aufgebracht, die Vermehrung zahlreicher Viren betraechtlich, z. B. der Kartoffelviren X, Y, A, S und M und des Tabakmosaik-Virus. Darueberhinaus fuehren sie auch zur Inaktivierung von Pflanzenviruspartikeln ausserhalb des Pflanzenkoerpers. Sie koennen in hoeheren Konzentrationen auch als antivirales Desinfektionsmittel gegen Pflanzenviren verwendet werden. Die antiphytovirale Wirkung der Sulfobetaine kann durch gleichzeitige Ausbringung von bestimmten Purin- und Pyrimidinbasenanaloga sowie Thiadiazolen und Guanidinen, beispielsweise von Ribavirin, 5-Azadihydrouracil (DHT) oder Cyanoguanidinen, synergistisch gesteigert werden.The invention relates to agents for the chemotherapy of viruses. The task is seen in the discovery of new drugs that inhibit the replication of plant viruses due to their chemical constitution in conjunction with adjuvants and carriers and also inactivate the free virion in vitro. It was solved by the use of preparations containing sulfobetaines of general formula I. Spritzloesungen containing the compounds of the invention as an active ingredient, slow down, applied to virus gefaehrdete plants, the multiplication of numerous viruses seriously, z. As the potato viruses X, Y, A, S and M and the tobacco mosaic virus. In addition, they also lead to the inactivation of plant virus particles outside the plant body. They can also be used in higher concentrations as antiviral disinfectants against plant viruses. The antiphytoviral activity of the sulfobetaines can be synergistically enhanced by the simultaneous application of certain purine and pyrimidine base analogues, as well as thiadiazoles and guanidines, for example ribavirin, 5-azadihydrouracil (DHT) or cyanoguanidines.

Description

Ci2si*sieH2e,3as37-*N(CH3)Z-CH-CONH(CH2)3-Ci si 2 * si e H 2e 3as37- * N (CH 3) Z-CH-CONH (CH 2) 3 - Cl~ O=C-NH(CH3)3- + N(CHr3 )-. (CH^)3-SQ3-Cl ~ O = C-NH (CH 3) 3 N + (CHR 3) -. (CH 3 ) 3 -SQ 3 -

und X H oder -SO2-and XH or -SO 2 -

bedeuten, enthalten.mean, included.

2. Mittel entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Haftmittel und weitere Formulierungshilfsmittel enthalten können.2. Composition according to claim 1, characterized in that the preparations used in addition to the active compounds according to the invention may also contain adhesives and other formulation auxiliaries.

3. Mitte) entsprechend den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch zur Inaktivierung freier Pflanzenviruspartikel und damit als Desinfektionsmittel gegen Pflanzenviren Verwendung finden können.3. middle) according to claims 1 and 2, characterized in that they can also be used for inactivation of free plant virus particles and thus as a disinfectant against plant viruses.

4. Mittel entsprechend den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemäßen Sulfobetaine in Kombination mit geeigneten Purin- und Pyrimidinbasenanaloga, Triazolen und Guanidinen synergistisch gesteigert wird.4. Composition according to Claims 1 to 3, characterized in that the antiphytoviral action of the sulfobetaines according to the invention is synergistically increased in combination with suitable purine and Pyrimidinbasenanaloga, triazoles and guanidines.

Anwendungsgebiet dar ErfindungField of application of the invention

Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z.B. bei Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminosen, Rübe sowie zahlreichen.Gemüse- und Zierpflanzen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sogenannten klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, v/ozu u.a. Rosistenzzüchtung, die Bekämfung der Virusüberträger und die negative Selektion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch Verfahren zu ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudrängen und damit höhers und stabilere Erträge zu erreichen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämfung von Viren in Kulturpflanzen im Wege einer Chemotherapie.Given the large yield losses caused by viruses in many agricultural and horticultural crops, e.g. In the case of potato, tomato, tobacco, food and fodder legumes, beet and numerous vegetables and ornamental plants, it is urgently necessary to apply the so-called classical, mostly indirect, measures of virus control, eg. Breeding breed, the Bekämfung the virus carriers and the negative selection of virus-infected plants include, complemented by procedures that allow using chemicals to reduce virus infestation to an economically justifiable degree and thus to achieve higher and more stable yields. The invention relates to a method for the control of viruses in crops by means of chemotherapy.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika aus Mikroorganismen oder höheren Pflanzen, Polyanionen, substituierte "Triazine und hydrierte Triazine, Harnstoffe und Carbamate, Thioharnstoffe, Guanidine, bestimmte Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole. Eine Übersicht hierüber ist u.a. in der DD-PS 157662 vom 1.12.1982 gegeben. In der Folgezeit sind darüber hinaus antiphytovirale Alkyl- und Arylsulfonate (DD-PS 216610 vom 19.12.1984), Benzylthio-carbonyliminoverbindungsn (DD-PS 221911 vom 8.5. '98G), Vinylaldehyd-thiosemicarbazone (DD-PS 244287 vom 1.4.1987), Alkyl-Lysophospholipide (DD-PS 222491 vom 22.5.1985), Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus Hefebiomassen gewonnen werden (DD-PS 225325 vom 31.7.1985), durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen (DD-PS 225 324 v. 31.7.1985) sowie Rhamnolipide (DD-PS 248279 vom 5.8.1987) bekannt geworden. Die Vielfalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien scwie die hohen Mutabilitätsraten, die besonders bei vielen multikomponenten Viren durch Rekombinantenbildung beträchtlich erhöht werden und die Herausbildung präparate.-resistenter Formen erwarten lassen, erfordert jedoch eine noch größere Vielfalt in den Bekämpfungsstrategien.In recent years, a larger number of preparations have been found or developed that inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogs of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics from microorganisms or higher plants, polyanions, substituted triazines and hydrogenated triazines, ureas and carbamates, thioureas, guanidines, certain compounds with azine structure, thiadiazoles and oxazoles. An overview of this is given, inter alia, in DD-PS 157662 from 1.12.1982 in the following period are also antiphytoviral alkyl and arylsulfonates (DD-PS 216610 from 19.12.1984), Benzylthio-carbonyliminoverbindungsn (DD-PS 221911 8.5. '98G), vinylaldehyde-thiosemicarbazone (DD-PS 244287 from 1.4.1987), alkyl-Lysophospholipide (DD-PS 222491 from 22.5.1985), lipid extracts and isolated therefrom fractions, which are obtained in the fermentation of hydrocarbons from yeast biomass (DD -PS 225325 of 31.7.1985), antiphytoviral compounds obtained by partial hydrolysis of corresponding phosphatide fractions (DD-PS 225 324 v. 31.7.1 985) and rhamnolipids (DD-PS 248279 of 5.8.1987) become known. The variety of viruses and their z.T. However, very different replication strategies, such as the high levels of mutability, which are significantly increased by recombinant formation, especially in many multicomponent viruses, and are expected to result in the development of drug-resistant forms, require even greater diversity in control strategies.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Palette antiphytoviral wirksamer Verbindungen weiter zu erhöhen und damit die antiphytovirale Chemotherapie über das bisher erreichte Maß hinaus sicherer zu gestalten. Insbesondere sollten mit einem neuen Mittel zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen die Möglichkeiten zur Präparaterotation, d.h. zur alternierenden Anwendung verschiedener Präparate, erweitert werden. Hierdurch ist es möglich, der Ausbildung präparateresistenter Stämme vorzubeugen. Darüber hinaus soll den unterschiedlichen Anwendungsgebieten der Praxis durch Erweiterung der Angebotspalette besser Rechnung getragen werden, da chemische Mittel oft selektiv nur bestimmte Virusarten beeinflussen.The aim of the invention is to further increase the range of antiphytovirally active compounds and thus to make antiphytoviral chemotherapy safer beyond what has been achieved so far. In particular, with a new means of controlling viruses in crops, the possibilities of drug rotation, i. for alternating use of different preparations. This makes it possible to prevent the formation of preparation-resistant strains. In addition, the different application areas of the practice should be better taken into account by expanding the range of services, since chemical agents often selectively influence only certain types of virus.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Struktur die Virusreplikation wirksam hemmen, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren erweitern, Resistenzerscheinungen vorbeugen und in Kombination mit anderen antiphytoviralen Verbindungen zu einer synergetistischen Erhöhung der antiphytoviralen Aktivitäten führen. Darüber hinaus sollen die Wirkstoffe aufgrund ihrer chemischen Struktur die Aktivität (Vitalität) freier Viruspartikeln beeinträchtigen, um einen zusätzlichen Schutz bei der Virusübertragung zu bieten und in, höheren Konzentrationen als Desinfektionsmittel auch gegen sehr widerstandsfähige Pflanzenviren Verwendung finden zu können. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß den zu schützenden Pflanzen wäßrige Lösungen von Sulfobetainen der allgemeinen Formel IThe invention has for its object to find agents that effectively inhibit virus replication due to their chemical structure, expand the range of chemotherapeutically detectable plant viruses, prevent resistance and in combination with other antiphytoviral compounds to a synergetic increase in antiphytoviral activities. In addition, the active ingredients should affect the activity (vitality) of free virus particles due to their chemical structure in order to provide additional protection during virus transmission and to be able to use higher concentrations as disinfectants against highly resistant plant viruses. The object is achieved in that the plants to be protected aqueous solutions of sulfobetaines of the general formula I.

R* _ +N - CH2 - CH ( tR * _ + N - CH 2 --CH (t

R3 XR 3 X

in welcherin which

R1 Alkylreste von Methyl bis OctadecylR 1 is alkyl of methyl to octadecyl

R2 Methyl, Allyl, Hydroxyethyl oder Polyoxyethylen mit 2 bis 7 Ethylenoxideinheiten R3 gleiche Bedeutung wie R2 oder Reste variablen Kettenlängenbereichs der Struktur C,2/,6/ieH26/33/3r-+N(CH3)7-CH-CONH(CH2)r-R 2 is methyl, allyl, hydroxyethyl, or polyoxyethylene group having 2 to 7 ethylene oxide units R 3 are the same meaning as R 2 or residues of variable chain length range of the structure C, 2 /, 6 / IEH 26/33 / 3R + N (CH 3) 7 -CH -CONH (CH 2 ) r-

CkO =C-NH(CH2)r-+N(CH3)2(CH2)3--SO.rundX H oder-SO2-bedeuten, appliziert werden.CKO = C-NH (CH 2) r + N (CH 3) 2 (CH 2) 3 - H or -SO 2 SO.rundX -bedeuten be applied.

Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Haftmittel und/oder weitere Formulierungshilfsmittel enthalten. Zusammen mit Purin- oder Pyrimidinbasenanaloga bzw. Analoga entsprechender Anaboliten, Kataboliten oder Nucleoside sowie in Kombination mit Triazolen und Guanidinen ausgebracht, erhöht sich ihre Wirkung synergistisch.In addition to one or more of the compounds of general formula I according to the invention, the compositions may contain diluents and / or solvents, moreover, where appropriate, adhesives and / or further formulation auxiliaries. Together with purine or pyrimidine base analogues or analogues of corresponding anabolites, catabolites or nucleosides as well as in combination with triazoles and guanidines, their effect increases synergistically.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antiphytovirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelviren,z.B. verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus), der Strichelkrankheit der Kartoffel, (Erreger Kartoffet-Y-Virus mit zahlreichen Stämmen/, der Blattrolikrankheit der Kartoffel (Erreger Blattroil-Virus der Kartoffel). Ferner lassen sich verschiedene Viiuserkrankungen der Tomate und des Tabaks bekämpfen. Bedeutsam ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen weit weniger Schäumen als verschiedene andere im Pflanzenschutz eingesetzte Verbindungen dieses Kettenlängenbereichs, z. B. Alkyl- oder Arylsulfonate. Hierdurch werden bei der Herstellung von Tankmischungen für die kombinierte Behandlung mit verschiedenen Wirkstoffen und bei der Ausbringung unliebsame Störungen vermieden.The compositions of the invention show a pronounced antiphytoviral effect, especially against economically important potato viruses, eg various mosaic diseases (pathogens including potato X and potato A virus), the stinging disease of the potato, (pathogens potato-Y virus with numerous strains /, It is also important to note that the compounds according to the invention have far fewer foams than various other compounds used in plant protection of this chain length range, such as, for example, leaf vascular disease. Alkyl- or arylsulfonates This avoids unpleasant problems in the preparation of tank mixes for the combined treatment with different active ingredients and during application.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Etragsminderung durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,1 bis 8kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen dispergiert und mit den gebräuchlichen Spritz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden.In order to achieve a sufficient protection for the practice against Etragsminderung by virus attack generally sufficient amounts of from 0.1 to 8 kg / ha. The formulation and application of the compositions according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulation agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, granules, etc. It has proved to be advantageous if the active substance content makes up 10 to 90%, in granulates 5 to 50% of the agent. The agents can be dispersed before use with water to spray and applied with the usual spray, spray and fog devices.

In höheren Konzentrationen inaktivieren die Mittel freie Viruspartikeln selbst so widerstandsfähiger Viren wie des Tabakmosaikvirus. Sie können deshalb zur Desinfektion von Pflanz- und Pflegegeräten oder auch der Hände von Feldarbeitern Verwendung finden und auf diese Weise die mechanische Verbreitung der Pflanzenviren verhindern. Auch auf der Samenschale (z. B. des Tomatensamens) anhaftendos Tomatenmosaikvirus wird abgetötet, wodurch die Infektion der keimenden Pflanze verhindert wi'u.At higher concentrations, the agents inactivate free virus particles of even more resistant viruses such as tobacco mosaic virus. They can therefore be used for the disinfection of plant and care equipment or the hands of field workers and thus prevent the mechanical spread of plant viruses. Also adhering to the seed coat (eg, the tomato seed) Tomato mosaic virus is killed thereby preventing the infection of the germinating plant.

Ausführungsbeispieleembodiments

2ur Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden vor allem Ganzpflanzantests an Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung. Es wurden folgende antiphytoviralen Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen nachgewiesen:In order to characterize the enhanced antiphytoviral activity of the compounds according to the invention, whole plant tests on solanaceae were used in particular. As test viruses frequently occurring plant viruses were used. The following antiphytoviral activities of the compounds according to the invention were detected:

1. Der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung von Kartoffel-X-Virus (PVX, potato virus X) im oberen inokulierten Blatt von Nicotiana tabacum ,Samsun' sowie in einem sekundär infizierten Blatt, das vom oberen inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt war.1. The influence of the compounds of the invention on the systemic propagation of potato virus X (PVX, potato virus X) in the upper inoculated leaf of Nicotiana tabacum, Samsun 'and in a secondary infected leaf from the upper inoculated leaf by at least 2 leaves was disconnected.

2. der Substanzeinfluß auf die systemische Vermehrung eines Grünstammes dec TMV (Tabakmosaik-Virus) in inokulierten und sekundär infizierten Blättern (vergl. 1.) von Nicotiana tabacum ,Samsun'.2. the substance influence on the systemic propagation of a green stem dec TMV (tobacco mosaic virus) in inoculated and secondarily infected leaves (see 1.) of Nicotiana tabacum, Samsun '.

3. der Substanzeinfluß auf die Bildung von Lokalläsionen des TMV auf Blättern von Nicotiana glutinosa L. und Nicotiana tabacum ,Samsun NN'.3. Substance influence on the formation of local lesions of TMV on leaves of Nicotiana glutinosa L. and Nicotiana tabacum, Samsun NN '.

4. die Inaktivierung der freien Viruspartikeln des TMV in vitro und die Möglichkeit zur Eignung als antivirales Desinfektionsmittel. Die Viren wurden bei Durchführung dieser Tests unter Verwendung eines Abrasivuums (Karborundpuder, Korngröße 600) inokuliert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden jeweils ein bis zwei Tage vor der Inokulation, bei der Prüfung der systematischen Virusvermehrung da> über hinaus auch noch ein- bis zweimal nach der Inokulation (genaue Angaben in den Ergebnistabellen) in wäßriger Lösung in den in Jon Anwendungsbeispielen angegebenen, in Vorversuchen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentrationen bis zur Tiopfnässe der Pflanzen versprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen der Aufbringung von 600 Liter Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Die in gleicher Weise mit Viren inkokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser bzw., falls den Präparationen ein Haftmittel zugesetzt worden war, mit einer gleich konzentrierten wäßrigen Lösung des Haftmittels besprüht.4. the inactivation of the free virus particles of TMV in vitro and the possibility of their suitability as antiviral disinfectants. The viruses were inoculated when performing these tests using an abrasive (carborundum powder, grain size 600). The compounds according to the invention were in each case one to two days before the inoculation, in the examination of the systematic virus replication over and beyond one to two times after the inoculation (exact details in the result tables) in aqueous solution in the examples given in Jon Preliminary tests determined, non-phytotoxic concentrations sprayed to the Tiopfnässe the plants. This corresponds under practical conditions to the application of 600 liters of spraying solution or broth per hectare of field surface. The control plants, which had been incubated with viruses in the same way, were sprayed with pure water or, if an adhesive had been added to the preparations, with an equally concentrated aqueous solution of the adhesive.

Die quantitative Bestimmung der ir inokulierten bzw. sekundär infizierten Blätter systemisch infizierter Pflanzen vergefundenenThe quantitative determination of the ir inoculated or secondarily infected leaves of systemically infected plants was found Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipatationstropfentest unter Anwendung der VerdünnungsendpunktbostimmungVirus concentration was serologic in the precipitate plug test using dilution endpoint mood

(vergl. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 13,231-241 sowie DD-PS 216610 A1 vom 19.12. \ 984) oder mittels Rocket-(see Schuster, Archiv Phytopath and Plant Protection 13,231-241 and DD-PS 216610 A1 of 19.12. \ 984) or by means of Rocket

Immunelektrophorese. Bei Durchführung des Lokalläsionstests wurden je Versuchsglied F. Pflanzen mit je 3 Blättern verwendet.Immunoelectrophoresis. When performing the local lesion test, F. plants were used with 3 leaves each. In Vorversuchen war jeweils eine geeignete Verdünnung des Virusinokulums festgelegt worden, bei der auf Kontrollpflanzen jeIn preliminary experiments, a suitable dilution of the viral inoculum was determined in each case on control plants Blatt etwa 30 bis 50 Lokalläsionen auftraten. Diese sind einerseits gut zählbar; andererseits liegen sie innerhalb des sog.Leaf occurred about 30 to 50 local lesions. These are on the one hand well countable; On the other hand, they are within the so-called. Proportionalitätsbereichs, d. h., innerhalb des Bereiches, in dem aus der Zahl der Lokalläsionen auf die ViruskonzentrationProportionality range, d. h., within the range in which the number of local lesions on the virus concentration

geschlossen werden darf.may be closed.

Die Signifikanz der erhaltenen Ergebnisse wurde in der Regel im t-Test geprüft, nachdem zuvor die Voraussetzungen hierfürThe significance of the results obtained was usually tested in t-test, after the conditions for this

ermittelt worden waren. Falls keine Normalverteilung vorlag, wurde sie durch geeignete Transformation der Meßwertehergestellt. Die Ergebnisse des t-Tests wurden mit den üblichen Signifikanzsymbolen(" · : p>5%; * : 5%> oder = p>'i%; ++ : 1%>oder = p>0,1%; +++ : 0,1%> oder = p) wiedergegeben.had been determined. If there was no normal distribution, it was prepared by suitable transformation of the measured values. The results of the t-test were compared with the usual significance symbols ("·: p>5%; * : 5%> or = p>'i%; ++ : 1%> or = p>0.1%; ++ + : 0.1%> or = p).

Beispielreihe 1 zeigt, daß die erfindungsgemäßen Sulfobetaine die Konzentration des Kartoffel-X-Virus, das auf antiphytoviraleExample series 1 shows that the sulfobetaines according to the invention have the concentration of the potato X virus which is antiphytoviral Chemikalien ähnlich wie die Kartoffelviren Y, A, S und M reagiert, beträchtlich vermindern, und zwar in der Regel in sekundärChemicals similar to the potato viruses Y, A, S, and M react, significantly diminish, usually secondary

infizierten Blättern stärker als in inokulierten.infected leaves stronger than inoculated ones.

Besonders starke Wirkung entfalten langkettige, oxethylierte Sulfobetaine des TypsLong-chain, ethoxylated sulfobetaines of the type exhibit particularly strong action

CH^CH^OCH^CH^OH ιCH ^ CH ^ OCH ^ CH ^ OH ι

CiftHna - +N - CHaCHaCHa-SQa" JCiftHna - + N - CHaCHaCHa-SQa "J

CH^CH^OHCH ^ CH ^ OH

die technisch in einfacher Weise aus oxethyliertem Fettamin (mit vorzugsweise im Durchschnitt 3 Ethylenoxideinheiten pro N-Atom) durch Allylierung und Sulfonierung zugänglich sind (EP 163318; DD-PS 154443,225991 sowie DD-PS-Anmeldungan vom 20.4.1987).which are technically accessible in a simple manner from ethoxylated fatty amine (with preferably on average 3 ethylene oxide units per nitrogen atom) by allylation and sulfonation (EP 163318, DD-PS 154443.225991 and DD-PS application of 20.4.1987).

In der Praxis handelt es sich meist um Gemische aus C16/C1i(- Verbindungen.In practice, these are usually mixtures of C 16 / C 1i ( - compounds.

An einem Vertreter dieser Verbindungsklasse (Vers.Nr. 2) wird gezeigt, daß diese erfindungsgemäßen Sulfobetaine in oinem verhältnismäßig weiten Konzentrationsbereich wirken. Dieser ist in sekundär infizierten Blättern wesentlich breiter als in inokulierten. Die Dosis-Wirkungskurve durchläuft offensichtlich bei verhältnismäßig hohen Konzentrationen ein Optimum. In Beispielreihe 2 ist am Beispiel von zwei der erfindungsgetiäßen Sulfobetaine dargestellt, daß die Zahl der Lokalläsionen des Tabakmcsaikvirus (TMV) selbst bei einmaliger Behandlung beträchtlich vermindert, wird und zwar sowohl auf Blättern von Nicotiana glutinosa als auch auf Blättern von N. tabacum ,Samsun NN', also unabhängig vom hypersensiblen Viruswirt. Die Wirkung wird wiederum in einem relativ breiten Konzentrationsbereich, etwa zwischen 10 und 0,5rnrrioi erzielt. Dabei bewirken die höchsten Konzentrationen die größte Hemmwirkung, ohne irgendwelche Pflanzenschäden hervorzurufen. Beispielreihe 3 läßt erkennen, daß das erfindungsgemäße oxethylierte Sulfobetain (Vers.Nr. 2) nicht nur die Zahl der Lokalläsionen des TMV auf Blättern der hypersensiblen Wirte vermindert, sondern daß es auch auf das freie Virion wirkt, wenn TMV-haltige Preßsäfte im Reagenzglas (in vitro) mit diesen versetzt werden. Diese sog. in-vitro-Hemmung ist beträchtlich und bedeutet ein zusätzliches antivirales Prinzip, das besonders Neii'nfektion einschränkt. Durch höhere Konzentration des Mittels, die etwa zwischen 1 und 1,5% (15 bis 25mmol) liegen, kann das sehr widerstandsfähige Virion des TMV völlig inaktiviert werden. Damit kann die für Mensch und Tier ungiftige Substanz auch als Desinfektionsmittel Verwendung finden, z. B. um mit TMV und anderen Pflanzenviren kontaminierte Geräte wie Geizmesser oder Greifarme von Pflanzmaschinen usw. oder auch Samen zu desinfizieren.A representative of this class of compounds (No. 2) shows that these sulfobetaines according to the invention act in a relatively broad concentration range. This is much wider in secondary infected leaves than in inoculated ones. The dose-response curve obviously undergoes an optimum at relatively high concentrations. In example series 2 it is shown by the example of two of the sulfobetaines according to the invention that the number of localized lesions of the tobacco microflora virus (TMV) is considerably reduced even on a single treatment, both on leaves of Nicotiana glutinosa and on leaves of N. tabacum, Samsun NN ', so regardless of the hypersensitive virus host. The effect is again achieved in a relatively broad concentration range, for example between 10 and 0.5rnrrioi. The highest concentrations cause the greatest inhibitory effect, without causing any plant damage. Example series 3 shows that the ethoxylated sulfobetaine according to the invention (Vers.No.2) not only reduces the number of local lesions of the TMV on leaves of the hypersensitive hosts, but that it also acts on the free virion when TMV-containing pressed juices in the test tube ( in vitro) are added to these. This so-called in vitro inhibition is considerable and represents an additional antiviral principle, which particularly restricts infection. By increasing the concentration of the agent, which is between about 1 and 1.5% (15 to 25 mmol), the very resistant virion of TMV can be completely inactivated. Thus, the non-toxic substance for humans and animals can also be used as a disinfectant, z. B. to disinfect with TMV and other plant viruses contaminated devices such as Geizmesser or gripper arms of planters, etc. or seeds.

In Beispiel 4 ist sicher nachgewiesen, daß die Verminderung der Viruskonzentration in der Pflanze vor allem durch eine innertherape υ tische Wirkung bedingt ist, während die Inaktivierung des freien Virions ein zusätzlich wirkendes Prinzip darstellt.In example 4 it is certainly proven that the reduction of the virus concentration in the plant is mainly due to an innertherape υ tische effect, while the inactivation of the free virion represents an additional acting principle.

Es wurden Pflanzen über die Wurzel systemisch mit TMV infiziert. 3 und 6 Tage später wurden die Blätter mit dem erfindungsgemäßen Sulfobetain Nr. 2 bis zur Tropfnässe besprüht. Wie die Tabelle zeigt, ergibt sich in dieser Versuchsanordnung eine schwächere Wirkung gegen die systemische Vermehrung des TiViV im inokulierten und eine sehr starke im sekundär infizierten Blatt. Da in dieser Versuchsanordnung mit Sicherheit ausgeschlossen worden ist, das das Präparat mit dem iVeien Virion in Berührung kommt, ist nachgewiesen worden, daß das erfindungsgemäße Sulfobetain gegen TMV eine ähnlich starke, wenn nicht stärkere systemische Wirkung als gegen PVX (Beispielreihe 1) entfaltet. Ferner zeigt dasPlants were systemically infected with TMV via the root. 3 and 6 days later, the leaves were sprayed with the sulfobetaine No. 2 according to the invention to dripping wet. As the table shows, this experiment shows a weaker effect against the systemic multiplication of TiViV in the inoculated leaf and a very strong in the secondarily infected leaf. Since it has been ruled out with certainty in this test arrangement that the preparation comes into contact with the virion, it has been demonstrated that the sulfobetaine according to the invention exhibits a similar, if not stronger, systemic action against TMV than against PVX (example series 1). Furthermore, this shows

Versuchsergebnis, daß das Präparat in die Pflanzen eindringt und in diesen von der Wurzel in den Sproß transportiert wird, also eine innertherapeutische systemische Wirkung ausübt, die in der Unterbrechung mindestens einos Schrittes des Replikationszyklus besteht.Experimental result that the preparation penetrates into the plants and is transported in these from the root into the shoot, so an intra-therapeutic systemic effect that consists in interrupting at least one step of the replication cycle.

In Beispielreihe 5 ist am Beispiel des Kartoffel-X-Virus gezeigt, daß die Wirkung der erfindungsgemäßen Sulfobetaine synergistisch gesteigert werden kann, wenn sie zusammen mit geringen Mengen von Purinbasen- bzw. Purinnucleosidanaloga, Pyrimidinbasenanaloga bzw. entsprechenden Kataboliten, Triazolen sowie Guanidinen ausgebracht werden, z. B. in Kombination mit Ribavirin (= i-ß-D-Ribofuranosyl-I^A-triazol-S-carboxamid), 5-Azadihydrouracil (= 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin = DHT) oder Cyanoguanidin.In example series 5 it is shown by the example of potato X virus that the effect of the sulfobetaines according to the invention can be synergistically increased when they are applied together with small amounts of purine nucleoside analogues, pyrimidine base analogues or corresponding catabolites, triazoles and guanidines, z. B. in combination with ribavirin (= i-ß-D-ribofuranosyl-I ^ A-triazole-S-carboxamide), 5-Azadihydrouracil (= 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine = DHT) or cyanoguanidine ,

Beispielreihe 6 demonstriert die Praxisrelevanz oxethylierten Sulfobetaine Nr. 2. Es wurden nach SCHUSTER und HANZSCH (Phytopath.Z.100,22&-236,1981) von Knollen einer stark virusinfizierten Herkunft der Kartoffelsorte ,Arkula' identische Augenstecklinge gewonnen. Von 100 Knollen blieb jeweils ein Augensteckling der Kartoffel als Kontrolle unbehandelt, während die anderen mit DHT (2,4-Di-oxohexahydro-1,3,5-triazin) und dem erfindungsgemäßen Sulfobetain 2 behandelt wurden. Die Ergebnistabelle zeigt, daß der Prozentsatz der Augensttcklinge, die Symptome des Blattrollvirus der Kartoffel zeigten, beträchtlich zurückgegangen ist, wenn im Wochenabstand außer mit DHTauch mit dem Sulfobetain behandelt wurde. Damit ist auch eine Wirkung des Präparates gegen Blattrollvirusinfektion der Kartoffel gezeigt. Noch stärker ist im Vergleich zur alleinigen Behandlung mit DHT bei einer kombinierten Behandlung mit DHT und dem Sulfobetain 2 die Zahl der Augenstecklingo mit iviosaiksymptomen zurückgegangen, die durch Kartoffel-X-, -S-, -M-, -A- und -Y-Virus hervorgerufen werden können. Es ergibt sich ein beachtlicher, hochsignifikanter Rückgang der Gesamtzahl der Pflanzen mit Virussymptomen durch zusätzliche Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Sulfobetain 2 bzw. dem erfindungsgemäßen Kombinationspräparat. Die Zahl der Stecklinge mit Virussymptomen ist im Vergleich zur Kontrolle um 90%, im Vergleich zur alleinigen Anwendung von DHT um 80% zurückgegangen. Eine so starke Verminderung wie durch die erfindungsgemäße Präparatekombination 'st bisher durch kein anderes Präparat erreicht worden.Example series 6 demonstrates the practical relevance of ethoxylated sulfobetaines No. 2. According to SCHUSTER and HANZSCH (Phytopath.Z.100,22 & -236,1981), identical eye cuttings were obtained from tubers of a strongly virus-infected origin of the potato variety 'Arkula'. Out of every 100 tubers, one eye plug of the potato remained untreated as a control, while the others were treated with DHT (2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine) and the sulfobetaine 2 according to the invention. The results table shows that the percentage of eyecups that showed potato leaf fluke virus symptoms decreased significantly when treated with sulfobetaine at weekly intervals except with DHT. Thus, an effect of the preparation against Blattrollvirusinfektion the potato is shown. Even more, compared to the sole treatment with DHT in a combined treatment with DHT and sulfobetaine 2, the number of ophthalmoscopes with iviosaiksymptomen decreased by potato X-, -S-, -M-, -A- and -Y- Virus can be caused. This results in a considerable, highly significant decrease in the total number of plants with virus symptoms by additional treatment with the sulfobetaine 2 according to the invention or the combination preparation according to the invention. The number of catches with virus symptoms decreased by 90% compared to the control, compared to the sole use of DHT by 80%. Such a reduction as achieved by the preparation combination according to the invention has not hitherto been achieved by any other preparation.

Nach SCHUSTER und HANZSCH (Phytopath.Z.100,226-236,1981) bewirken Virusinfektionen eine sehr starke Verminderung der Knöllchenmasse von Augenstecklingen der Kartoffel, die bis zur Knöllchenbildung weiter kultiviert werden. Hemmung der Virusvermehrung hebt dementsprechend die virusbedingte Verminderung der Knöllchenmasse auf. Damit ergibt sich ein guter T e s t für eine ökonomische Anwendung bei der Kartoffel.According to SCHUSTER and HANZSCH (Phytopath.Z.100,226-236,1981), viral infections cause a very large reduction in the nodule mass of potato eye cuttings, which are further cultivated until nodule formation. Inhibition of virus multiplication accordingly abolishes the virus-related reduction in nodule mass. This results in a good t e s t for an economic application of the potato.

Wie die Ergebnistabelle zur Beispielreihe 6 zeigt, bewirkt die Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Sulfobetain 2 in Kombination mit DHT eine beichtliche Erhöhung der Masse der gebildeten Knöllchen, was als ein wesentlicher Hinweis dafür gowertet werden kann, daß durch Hemmung der Virusvermehrung virusbedingte Ertragsdepressionen aufgehoben worden sind.As shown in the results table for Example Series 6, treatment with the sulfobetaine 2 of the present invention in combination with DHT causes a significant increase in the mass of nodules formed, which may be taken as a significant indication that virus-induced yield depression has been abolished by inhibition of virus proliferation.

Die in den Beispielreihen verwendeten, mit Versuchs-Nummern bezeichneten erfindungsgemäßen Sulfobetaine haben folgende Strukturformeln:The sulfobetaines of the invention used in the example series and designated by experimental numbers have the following structural formulas:

Vers.Nr. FormelVers.Nr. formula

1 CH2-CH = CH2 1 CH 2 -CH = CH 2

H3C-+ N-CH2CH2CHr-SOj-I CH2-CH = CH2 H 3 C- + N-CH 2 CH 2 CHr-SOj-I CH 2 -CH = CH 2

2 CH2CH2OCH2CH2OH2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH

C16/13H33/37 N+-CHiCH2CH2-SO3T-I CH2CH2OHC16 / 13H33 / 37N + -CHiCH 2 CH 2 -SO 3 TI CH 2 CH 2 OH

33 crcr C,6/ieH33/3r'N(CH3J2CHCONH(CH2I3 +N(CH3MCh2I3SO3- I OCNH(CH2)3 +N(CH3)j(CH2)3SOj-C, 6 / ieH 3 3 / 3r'N (CH 3 J 2 CHCONH (CH 2 I 3 + N (CH 3 MCh 2 I 3 SO 3 - I OCNH (CH 2 ) 3 + N (CH 3 ) j (CH 2 ) 3 SOj- 44 crcr C,e/,8H33/37+N(CH3)2CH2CONH(CH2)3 +N(CH3)2(CH2)3SO3-C, e /, 8 H33 / 37 N + (CH 3) 2 CH 2 CONH (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 (CH 2) 3 SO 3 - 55 Brbr C,2/,4H25/29 +N(CH3)2CHCONH(CH2)3 +N(CH3)2(CH2)3SO3- I OCNH(CH2),+N(CH3)2(CH2)3SO3-C, 2 /, 4 H 25/29 + N (CH 3) 2 CHCONH (CH 2) 3 + N (CH 3) 2 (CH 2) 3 SO3- I OCNH (CH 2), + N (CH 3) 2 (CH 2 ) 3 SO 3 -

Beispielreihe 1Example series 1 Beeinflussung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in inokulierten (inok.) und sekundär infizierten (sek.inf.) Blättern vonInfluence on potato X virus concentration in inoculated (inok.) And secondary infected (sec.inf.) Leaves of Nicotiana tabacum ,Samsun' durch erfindungsgemäße Sulfobetaine.Nicotiana tabacum, Samsun 'by sulfobetaines according to the invention. Behandlung mit Präparaten 2 d.a.i. sowie 2 und 7 d.p.i.Treatment with preparations 2 d.a.i. and 2 and 7 d.p.i. Virusgehaltsbestimmung serologisch im Präzipitationstropfentest bei Endpunktbestimmung 6 d.p.i. im inokulierten und 13Virus content determination serologically in the precipitation drop test at end point determination 6 d.p.i. inoculated and 13

d. p. i. im sekundär infizierten Blatt.d. p. i. in the secondary infected leaf.

Zahlenwerte: Virusgehalt der behandelten Proben in % relativ zur Kontrolle (Kontrolle = 100%)Numerical values: virus content of the treated samples in% relative to the control (control = 100%)

Sulfobetainsulfobetaine Konz. mmolConc. Mmol inok. Blattinoc. sheet sek.inf. Blattsek.inf. sheet 11 11 57*57 * 52*52 * 22 5050 76*76 * 12,5**12.5 ** 1010 71**71 ** 8,2***8.2 *** 55 93'93 ' 12,5***12.5 *** 11 100'100 ' 41**41 ** 0,50.5 100'100 ' 76'76 ' 0,10.1 84'84 ' 52**52 ** 33 1010 52*52 * 27*27 * 44 55 100'100 ' 57*57 * cncn 55 87'87 ' 38*38 *

Beispielreihe 2Example series 2 Verminderung der Zahl der Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus (TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa (= N g) bzw.Reduction in the number of local lesions of tobacco mosaic virus (TMV) on leaves of Nicotiana glutinosa (= N g) or Nicoctiana tabacum ,Samsun NN' (= N t, S) durch die erfindungsgemäßen Sulfobetaine.Nicoctiana tabacum, Samsun NN '(= N t, S) by the sulfobetaines of the invention. Behandlung mit Präparaten 1 d.a.i.Treatment with preparations 1 d.a.i. Auszählung der Lokalläsionen ist in % relativ zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) angegeben:Local lesion count is expressed in% relative to control (control = 100%):

Sulfobetainsulfobetaine Konz. mmolConc. Mmol Pflanzeplant LokallasionenLokallasionen 11 55 Ngng 65'65 ' 22 1010 Ngng 10**10 ** 55 Ngng 30*30 * 11 Ngng 50*50 * 0,50.5 Ngng 67'67 ' 0,10.1 Ngng 92'92 ' 1010 Nt, SNt, S 7***7 *** 55 Nt,SNt, S 23*23 *

Beispielreihe 3Example series 3

in-vltro-Hemmung ain-vltro-inhibition a

Einfluß des Sulfobetains 2 auf die Vitalität des freien Virions des TMV auf Blättern von Nicotiana glutinosa bei oinstündigerInfluence of sulfobetaine 2 on the vitality of the free virion of TMV on leaves of Nicotiana glutinosa at ointündiger Einwirkung auf das freie Virion im ReagenzglasEffect on the free virion in the test tube

in-vivo-Beelnflinsung bin vivo becket rinsing b

Test auf Blättern von Nicotiana glutinosa nach Verdünnung der Wirklösung im Verhältnis 1:10 mit WasserTest on leaves of Nicotiana glutinosa after dilution of the active solution in the ratio 1:10 with water Die Zahl der bei den Kontrollen ausgebildeten Lokalläsionen (LL) wurde = 100 gesetzt. Die in-vivo-Beeinflussung b, d. h. dieThe number of local lesions (LL) formed during the controls was set to 100. The in vivo influence b, d. H. the Veränderung der Zahl der Lokalläsionen des TMV auf Blättern von Nicotiana glutinosa, die 1 d. a. i. mit entsprechendChanges in the number of local lesions of TMV on leaves of Nicotiana glutinosa, which 1 d. a. i. with accordingly

. onzentrierten Losungen des Sulfobetains 2 behandelt worden waren, ist wie die in-vitro.Beeinflussung a in %zu den Kontrollenangegeben. Die Kontrollen zu a und b wurden mit Wasser besprüht bzw. versetzt., oncentrated solutions of the sulfobetaine 2 is indicated as the in vitro control a in% of the controls. The controls for a and b were sprayed or mixed with water.

b) in-vitro-Beeinflussungb) in vitro influence

Konz. mmolConc. Mmol a) in-vivo-Beeinflussunga) in vivo influence b) in-vb) in-v (LLderKontr. = 100%)(LLderKontr. = 100%) (Hemmung auf Blättern)(Inhibition on leaves) LLd.KLLd.K 11 63*63 * 46**46 ** cncn 17**17 ** 18***18 *** 1010 Pflanzenschädenplant damage 2***2 *** 2020 Pflanzenschädenplant damage 0***0 ***

Beispiel 4Example 4 Nachweis der innertherapeutischen, systemischen Wirkung des erfindungsgemäßen Sulfobetains 2 bei einer systemischenProof of the intra therapeutic, systemic effect of the sulfobetaine 2 according to the invention in a systemic Infektion von Nicotiana tabacum ,Samsun' mit TabakmosaikvirusInfection of Nicotiana tabacum 'Samsun' with tobacco mosaic virus Die Infektion erfolgte über den Boden, in dem je Topf 0,1 g getrocknete, stark mit TMV infizierte, pulverisierte Blattmasse demThe infection was carried out on the ground, in which per pot 0.1 g of dried, heavily infected with TMV, powdered leaf mass the Boden beigemischt wurde. Die Sprosse wurden 3 und 6 Tage später mit einer Lösung von 5mmol/l der Substanz 2 bis zurSoil was mixed. The shoots were 3 and 6 days later with a solution of 5mmol / l of the substance 2 to the Tropf nässe besprüht. Ergebnisdarstellung wie in Beispiel 1 in Relativwerten (TMV Konzentration relativ zur Kontrolle,Dripping wet sprayed. Result representation as in example 1 in relative values (TMV concentration relative to the control,

Kontrolle = 100%):Control = 100%):

2 mmol inokuliertes Blatt sek. inf. Blatt2 mmol inoculated leaf sec. inf. sheet

5 71 315 71 31

Beispielreihe 5Example series 5 Synergistische antiphytovirale Wirkungen bei gleichzeitiger Applikation der erfindungsgemäßen Sulfobetaine mit Purin- undSynergistic antiphytoviral effects with simultaneous administration of the sulfobetaines invention with purine and Pyrimidinbasenanaloga, Triazolen bzw. Guanidinen.Pyrimidine base analogues, triazoles or guanidines. Rib = Ribavirin = i-ß-D-RibofuranosyM^-triazol-S-carboxamid, DHT = 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin = 5-Azauracil,Rib = ribavirin = i-β-D-ribofuranosyM ^ -triazole-S-carboxamide, DHT = 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine = 5-azauracil, CG ~ CyanoguanidinCG ~ cyanoguanidine Die Untersuchungen beziehen sich auf Synergismen in der Verminderung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus (PVX) inThe investigations refer to synergisms in the reduction of the potato X virus (PVX) concentration in

sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum ,Samsun'. Behandlung mit antiphytoviralen Verbindungen 2 d. a. i. und€owie7d.p.i.secondary infected leaves of Nicotiana tabacum, Samsun '. Treatment with antiphytoviral compounds 2 d. a. i. and € owie7d.p.i.

Viruskonzentrationsbestimmung serologisch im Präzipitationstropfentest bei Endpunktbestimmung.Virus concentration determination serologically in the precipitation drop test at end point determination. Ergebnisdarstellung wie in Beispielreihe 1 in Relativwerten, Kontrolle = 100%. Kombi = Präparatenkombination:Result representation as in example series 1 in relative values, control = 100%. Combi = preparation combination:

Kombinationspartnercombination partners 0,0050.005 Viruskonzentrationvirus concentration KPKP -6- 272 590-6- 272 590 Kombi.Kombi. Sulfobetain(SB)Sulfobetaine (SB) 0,0050.005 in%derunbeh. Kon.in% derunbeh. Kon. 23***23 *** 0***0 *** 0,00250.0025 SBSB 23***23 *** 8,2***8.2 *** 5mmol5 mmol (KP)u.Konz.(%)(KP) u.Konz. (%) 0,10.1 52*52 * —- 8,8***8.8 *** 11 DHTDHT 0,00250.0025 52**52 ** —- 4,1***4.1 *** 22 DHTDHT 0,00250.0025 25***25 *** 12***12 *** 5,4***5.4 *** RibRib 25***25 *** 12***12 *** 6,7** -6.7 ** - CGCG 76'76 ' 33 DHTDHT 33**33 ** 55 DHTDHT

Beispielreihe βExample series β Synergismen bei kombinierter Ausbringung des erfindungsgemäßen Sulfobetains 2Synergism with combined application of the sulfobetaine 2 of the invention

CH2CH2OCH2OHCH 2 CH 2 OCH 2 OH

2 C16718H33Z37 N+-CH2CH2CI2-SO3-2 C 16718 H 33 Z 37 N + -CH 2 CH 2 CI 2 -SO 3 -

I CH2CH2OHI is CH 2 CH 2 OH

zusammen mit DHT (= 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin) bezüglich der Verminderung der Virussymptome von Mosaikviren der Kartoffel (PVX, PVM, PVS, PVA, PVY) und des Blattrollvirus und bezüglich des Knöllchenertrages (Aufhebung virusbedingter Ertragsdepressionen) bei identischen Augenstecklingen der Kartoffel der Sorte ARKULA. Die Differenzen sind relativ zur Kontrolle angegebentogether with DHT (= 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine) for the reduction of the virus symptoms of mosaic viruses of the potato (PVX, PVM, PVS, PVA, PVY) and the leaf roll virus and regarding the yield of nodules (abolition of virus-induced yield depression ) with identical eye cuttings of the potato variety ARKULA. The differences are given relative to the control

AS = Aktivsubstanz AS = active substance

Präparat Anzahl der Pflanzen mit Virussymptomen relativ Knollenmasse relativ zur KontrollePreparation Number of plants with virus symptoms relative tuber mass relative to the control

zur Kontrolle Mosaik Blattroll gesamt Kontr. = 1C0to check mosaic sheet control total control = 1C0

DHT(0,125%AS) 90·DHT (0.125% AS) 90 ·

DHT (0,125% AS)DHT (0.125% AS)

0,06%AS 1O+ 0.06% AS 10 +

50· 9+ 50 · 9 +

85' 9,4**85 '9.4 **

108· 130**108 · 130 **

Claims (1)

1. Mittel zur Chemotherapie pflanzlicher Virosen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Sulfobetaine der allgemeinen Formel I1. Composition for the chemotherapy of plant virions, characterized in that they in addition to the usual excipients and carriers sulfobetaines of the general formula I. R1 - +N - CHi! - CH -CH35-SO3- IR 1 - + N - CHi! - CH-CH 35 -SO 3 - I R3 XR 3 X in welcherin which R1 Alkylreste von Methyl bis OctadecylR 1 is alkyl of methyl to octadecyl R2 Methyl, Allyl, Hydroxyethyl oderR 2 is methyl, allyl, hydroxyethyl or R3 gleiche Bedeutung wie R2 oder Reste variablen Kettenlängenbereichs der StrukturR 3 is the same meaning as R 2 or residues variable chain length region of the structure
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