DD284155A5 - MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS - Google Patents

MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS Download PDF

Info

Publication number
DD284155A5
DD284155A5 DD31442488A DD31442488A DD284155A5 DD 284155 A5 DD284155 A5 DD 284155A5 DD 31442488 A DD31442488 A DD 31442488A DD 31442488 A DD31442488 A DD 31442488A DD 284155 A5 DD284155 A5 DD 284155A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
virus
viruses
antiphytoviral
compounds
chemotherapy
Prior art date
Application number
DD31442488A
Other languages
German (de)
Inventor
Gottfried Schuster
Detlef Ballschuh
Roland Ohme
Horst Seibt
Ulrich Schuelke
Original Assignee
Karl-Marx-Universitaet,Buero F. Neuerer U. Schutzrechte,Dd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Karl-Marx-Universitaet,Buero F. Neuerer U. Schutzrechte,Dd filed Critical Karl-Marx-Universitaet,Buero F. Neuerer U. Schutzrechte,Dd
Priority to DD31442488A priority Critical patent/DD284155A5/en
Publication of DD284155A5 publication Critical patent/DD284155A5/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Samenpflanzen. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und darueber hinaus auch das freie Virion in vitro inaktivieren. Sie wurde durch den Einsatz von Praeparaten geloest, die substituierte Phosphonsaeuren der allgemeinen Formel I enthalten. Spritzloesungen, die die erfindungsgemaeszen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, verlangsamen, auf virusgefaehrdete Pflanzen aufgebracht, die Vermehrung zahlreicher Viren betraechtlich, z. B. der Kartoffelviren X, Y, A, S und M und des Tabakmosaik-Virus. Die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemaeszen Phosphonsaeuren kann durch geringe Mengen von * synergistisch gesteigert werden. Formel I{antiphytovirale Verbindungen; Phosphonsaeuren; Synergismen; *}The invention relates to agents for the chemotherapy of seed plant virus. The task is seen in the discovery of new drugs that inhibit the replication of plant viruses due to their chemical constitution in conjunction with adjuvants and carriers and also inactivate the free virion in vitro. It was solved by the use of preparations containing substituted phosphonic acids of general formula I. Spritzloesungen containing the erfindungsgemäaeszen compounds as active ingredient, slow down, applied to virus gefaehrdete plants, the proliferation of numerous viruses seriously, z. As the potato viruses X, Y, A, S and M and the tobacco mosaic virus. The antiphytoviral action of the phosphonic acids according to the invention can be increased synergistically by small amounts of. Formula I {antiphytoviral compounds; phosphonic; synergies; *}

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. bei Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminosen, Rübe sowie zahlreichen Gemüse- und Zierpflanzen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sogenannten klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu u.a. Resistenzzüchtung, die Bekämpfung der Virusüberträger und die negative Selektion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch Verfahren zu ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudrängen und damit höhere und stabilere Erträge zu erreichen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen im Wege einer Chemotherapie.Given the large yield losses caused by viruses in many agricultural and horticultural crops, eg. As in potato, tomato, tobacco, food and leguminous legumes, turnip and numerous vegetables and ornamental plants are caused, it is urgently necessary, the so-called classic, mostly indirect measures of virus control, including u.a. Resistance breeding, which includes the control of virus carriers and the negative selection of virus-infected plants, must be supplemented with methods that enable chemicals to reduce virus infestation to an economically justifiable level and thereby achieve higher and more stable yields. The invention relates to a method for controlling viruses in crops by means of chemotherapy.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika aus Microorganismen oder höheren Pflanzen, Polyanionen, substituierte Triazine und hydrierte Triazine, Harnstoffe oder Garbamate, Thioharnstoffe, Cuanidine, bestimmte Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole. Eine Übersicht hierüber ist u. a. in der Patentschrift DD-PS 157662 vom 01.12.1982 gegeben. In der Folgezeit sind darüber hinaus antiphytovirale Alkyl- und Arylsulfonate (DD-PS 216610 vom 19.Ϊ2.1984), Benzylthiocarbonyliminoverbindungen (DD-PS 2211911 vom 08.05.1985), Vinylaldehyd-thiosemicarbazone (DD-PS 244287 vom 01.04.1987), Alkyl-Lysophospholipide (DD-PS 244287 vom 22.05.1985), Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus Hefebiomassen gewonnen werden (DD-PS 225325 vom 31.07.1985), durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen (DD-PS 225324 v.31.7.1985) sowie Rhamnolipide (DD-PS 248279 vom 05.08.1987) bekannt geworden. Die Vielfalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien sowie die hohen Mutabilitätsraten, die besonders bei vielen multikomponenten Viren durch Rekombinantenbildung beträchtlich erhöht werden und die Herausbildung präparatenresistenter Formen erwarten lassen, erfordert jedoch eine noch größere Vielfalt in den Bekämpfungsstrategien.In recent years, a larger number of preparations have been found or developed that inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogs of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics from microorganisms or higher plants, polyanions, substituted triazines and hydrogenated triazines, ureas or garbamates, thioureas, cuanidines, certain compounds with azine structure, thiadiazoles and oxazoles. An overview of this is u. a. in the patent DD-PS 157662 from 01.12.1982 given. In the aftermath are also antiphytoviral alkyl and arylsulfonates (DD-PS 216610 from 19. 2. 2 1984), Benzylthiocarbonyliminoverbindungen (DD-PS 2211911 from 08.05.1985), vinylaldehyde thiosemicarbazone (DD-PS 244287 from 01.04.1987), Alkyl-Lysophospholipide (DD-PS 244287 of 22.05.1985), lipid extracts and isolated therefrom fractions obtained in the fermentation of hydrocarbons from Hefebiomassen (DD-PS 225325 from 31.07.1985), obtained by partial hydrolysis of corresponding phosphatide antiphytoviral compounds ( DD-PS 225324 v.31.7.1985) and rhamnolipids (DD-PS 248279 from 05.08.1987) become known. The variety of viruses and their z.T. however, very different replication strategies, as well as the high levels of mutability, which are significantly increased by recombinant formation, especially in many multicomponent viruses, and allow the emergence of drug-resistant forms, require even greater diversity in control strategies.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Palette antiphytoviral wirksamer Verbindungen weiter zu erhöhen und damit die antiphytovirale Chemotherapie über das bisher erreichte Maß hinaus sicherer zu gestalten. Insbesondere sollten mit einem neuen Mittel zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen die Möglichkeiten zur Präparaterotation, d.h. zur alternierenden Anwendung verschiedener Präparate, erweitert werden. Hierdurch ist es möglich, der Ausbildung präparateresistenter Stämme vorzubeugen. Darüber hinaus soll den unterschiedlichen Anwendungsgebieten der Praxis durch Erweiterung der Angebotspalette besser Rechnung getragen werden, da chemische Mittel oft selektiv nur bestimmte Virusarten beeinflussen.The aim of the invention is to further increase the range of antiphytovirally active compounds and thus to make antiphytoviral chemotherapy safer beyond what has been achieved so far. In particular, with a new means of controlling viruses in crops, the possibilities of drug rotation, i. for alternating use of different preparations. This makes it possible to prevent the formation of preparation-resistant strains. In addition, the different application areas of the practice should be better taken into account by expanding the range of services, since chemical agents often selectively influence only certain types of virus.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Struktur die Virusreplikation wirksam hemmen, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren erweitern, Resistenzerscheinungen vorbeugen und in Kombination mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin zu einer synergistischen Erhöhung der antiphytoviralen Aktivität führen.The invention has for its object to find agents that effectively inhibit virus replication due to their chemical structure, expand the range of chemotherapeutically detectable plant viruses, prevent resistance and in combination with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine to a synergistic increase antiphytoviral activity.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß den zu schützenden Pflanzen wäßrige Lösungen von substituierten Phosphonsäuren der allgemeinen Formel IThe object is achieved in that the plants to be protected aqueous solutions of substituted phosphonic acids of the general formula I.

R*R *

R1 - с - Po53H3 R1 - с - Po 53 H 3

R=3 R = 3

in welcher R1 H; OH; COOH; NH-CH2COOH; N(CH2OH)2; NH2; CH2=CH-CH2 +N(CH3I2 R2 H; PO3H2;in which R 1 is H; OH; COOH; NH-CH 2 COOH; N (CH 2 OH) 2 ; NH 2 ; CH 2 = CH-CH 2 + N (CH 3 I 2 R 2 H; PO 3 H 2 ;

R3 H; OH; Alkylreste von Methyl CH3- bis Hexadecyl C16H33-; H2N-CH2CH2; H2N-CH2CH2CH2;R 3 H; OH; Alkyl radicals of methyl CH 3 - to hexadecyl C 16 H 33 -; H 2 N-CH 2 CH 2 ; H 2 N-CH 2 CH 2 CH 2 ;

HOOCCh2NCH2PO3H2; und η dieZahlen2 und3HOOCCh 2 NCH 2 PO 3 H 2 ; and η the numbers 2 and 3

bedeuten, appliziert werden. Die erfindungsgemäßen Phosphonsäuren können nach bekannten Verfahren erhalten werden:mean to be applied. The phosphonic acids according to the invention can be obtained by known processes:

DD-PS 235068 (Aminohydroxyalkanbisphosphonsäuren);DD-PS 235068 (Aminohydroxyalkanbisphosphonsäuren);

DD-PS 222598 (Aminoalkanbisphosphonsäuren);DD-PS 222598 (aminoalkane bisphosphonic acids);

DD-PS 222597 (Hydroxymonophosphonsäuren);DD-PS 222597 (hydroxymonophosphonic acids);

DD-PS 222600 (1-Hydroxy-1,1-bisphosphonsäuren).DD-PS 222600 (1-hydroxy-1,1-bisphosphonic acids).

Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Haftmittel und/oder weitere Formulierungshilfsmittel enthalten. Zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= 5-Azadihydrouracil) ausgebracht, erhöht sich ihre antiphytovirale Wirkung, und zwar z.T. synergistisch.In addition to one or more of the compounds of general formula I according to the invention, the compositions may contain diluents and / or solvents, moreover, where appropriate, adhesives and / or further formulation auxiliaries. When applied together with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (= 5-azadihydrouracil), their antiphytoviral activity increases, and in some cases increases. synergistically.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antiphytovirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelviren, z. B. gegenüber Kartoffel-X-Virus sowie gegenüber den Kartoffelviren Y, A, S und M sowie dem Blattrollvirus der Kartoffel, die in der Regel auf antiphytovirale Präparate ähnlich wie Kartoffel-X-Virus reagieren.The compositions of the invention show a pronounced antiphytoviral action, in particular against economically important potato viruses, z. B. against potato virus X as well as against the potato viruses Y, A, S and M and the leaf roll virus of the potato, which generally respond to antiphytoviral preparations similar to potato X virus.

Ferner lassen sich das Tabakmosaikvirus und weitere auf Tabak und Tomate schädigend auftretende Viren bekämpfen.Furthermore, the tobacco mosaic virus and other harmful to tobacco and tomato viruses can be combated.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderung durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,1 bis 8kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser gelöst oder zu Spritzbrühen dispergiert und mit gebräuchlichen Spitz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden.In order to achieve a sufficient protection for the practice against yield reduction due to virus infestation is generally sufficient application rates of 0.1 to 8 kg / ha. The formulation and application of the compositions according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulation agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, granules, etc. It has proved to be advantageous if the active substance content makes up 10 to 90%, in granulates 5 to 50% of the agent. The agents can be dissolved before use with water or dispersed to spray and applied with conventional tip, spray and fog devices.

Ausführungsbeispieleembodiments

Zur Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung. So wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Systemische Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) im oberen inokulierten Blatt von Nicotiana tabacum 'Samsun' sowie in einem sekundär infizierten Blatt, das vom oberen inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt war, nachgewiesen. Weiterhin wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen auf die Bildung von Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus (TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa L. untersucht.To characterize the enhanced antiphytoviral activity of the compounds according to the invention, whole plant tests on solanaceae were used in particular. As test viruses frequently occurring plant viruses were used. Thus, the influence of the compounds of the invention on the systemic propagation of the potato virus X (PVX = potato virus X) in the upper inoculated leaf of Nicotiana tabacum 'Samsun' and in a secondary infected leaf, that of the upper inoculated leaf by at least 2 leaves was separated, proved. Furthermore, the influence of the antiphytoviral compounds according to the invention on the formation of local lesions of tobacco mosaic virus (TMV) on leaves of Nicotiana glutinosa L. was investigated.

Die Viren wurden bei Durchführung dieser Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 600) inokuliert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden jeweils ein bis zwei Tage vor der Inokulation, bei der Prüfung der systemischen Virusvermehrung darüber hinaus auch noch ein- bis zweimal nach der Infektion (genaue Angaben in den Ergebnistabellen) in wäßriger Lösung in den In den Anwendungsbeispielen angegeben, in Vorversuchen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentrationen bis zur Tropfnässe der Pflanzen versprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen der Aufbringung von 600 Liter Spitzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Die in gleicher Weise mit Viren inokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser bzw., falls den Präparaten ein Haftmittel zugesetzt worden war, mit einer gleich konzentrierten wäßrigen Lösung des Haftmittels besprüht.The viruses were inoculated when performing these tests using an abrasive (carborundum powder, grain size 600). The compounds of the invention were in each case one to two days before inoculation, in the examination of the systemic virus multiplication beyond even once or twice after infection (exact information in the result tables) in aqueous solution in the application examples determined in preliminary experiments , not phytotoxic concentrations sprayed to the dripping wet of the plants. This corresponds to the practice of applying 600 liters of spiked broth per hectare of field. The control plants similarly inoculated with virus were sprayed with pure water or, if an adhesive had been added to the preparations, with an equally concentrated aqueous solution of the adhesive.

Die quantitative Bestimmung der in inokulierten bzw. sekundär infizierten Blättern systematisch infizierter Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipatationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (vergl. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 13, 231-241 sowie DD-PS 216610 A1 vom 19.12.1984).The quantitative determination of the virus concentration found in inoculated or secondarily infected leaves of systematically infected plants was carried out serologically in the precipitate drop test using dilution end point determination (see Schuster, Archiv Phytopath., And Pflanzenschutz 13, 231-241 and DD-PS 216610 A1, 19.12.1984 ).

Bei Durchführung des Lokalläsionstests wurden je Versuchsglied 5 Pflanzen mit je 3 Blättern verwendet. In Vorversuchen war jeweils eine geeignete Verdünnung des Virusinokulums festgelegt worden, bei der auf Kontrollpflanzen je Blatt etwa 30 bis 50 Lokalläsionen auftraten. Diese sind einerseits gut zählbar; andererseits liegen sie innerhalb des sog. Proportionalitätsbereiches, d.h. innerhalb des Bereiches, in dem aus der Zahl der Lokalläsionen auf die Viruskonzentration geschlossen werden darf. Die Signifikanz der erhaltenen Ergebnisse wurde in der Regel im t-Test geprüft, nachdem vorher die Voraussetzungen hierfür ermittelt worden waren. Falls keine Normalverteilung vorlag, wurde sie durch geeignete Transformation der MeßwerteWhen performing the local lesion test 5 plants per 3 leaves were used per test subject. In preliminary experiments in each case a suitable dilution of the virus inoculum was determined, in which on control plants per leaf about 30 to 50 local lesions occurred. These are on the one hand well countable; on the other hand, they are within the so-called proportionality range, i. within the range in which the number of local lesions may be deduced from the virus concentration. The significance of the results obtained was usually tested in the t-test, after the conditions for this had previously been determined. If there was no normal distribution, it was determined by suitable transformation of the measured values

hergestellt. Die Ergebnisse des t-Tests wurden mit den üblichen Signifikanzsymbolen (': ρ > 5%; + : 5%; >oder = ρ > 1%; + + : 1 % > oder = ρ > 0,1 %; + + + : 0,1 % > oder = ρ) wiedergegeben.manufactured. The results of the t-test were compared with the usual significance symbols (': ρ> 5%; +: 5%;> or = ρ> 1%; + +: 1%> or = ρ> 0.1%; + + + : 0.1%> or = ρ).

Die in den Beispielreihen untersuchten erfindungsgemäßen Verbindungen sind mehrbasige Phosphonsäuren und in ihrer Säureformel wiedergegeben. Bei hoher Verdünnung in Lösung sind sie dissoziiert und liegen ganz oder teilweise als Anion vor, so daß mit gleichem Erfolg auch die ganz oder teilweise neutralisierten Säuren verwendet werden können.The compounds of the invention investigated in the examples are polybasic phosphonic acids and represented in their acid formula. At high dilution in solution they are dissociated and are wholly or partially present as an anion, so that with equal success and the completely or partially neutralized acids can be used.

In der Praxis kommen vor allem Natriumsalze, andere Alkalisalze, Erdalkalisalze oder Salze mit Ammoniak oder Aminen in Frage.In practice, especially sodium salts, other alkali salts, alkaline earth salts or salts with ammonia or amines in question.

Beispielreihe 1Example series 1

Beeinflussung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotianatabacum 'Samsun' durch erfindungsgemäße Phosphonsäurepräparate. Behandlung mit Präparaten 2 d.a. i. (= Tage vor der Inokulation) sowie 2 und 7 d. p. i. (= Tage nach der Inokulation). Virusgehaltbestimmung serologisch im Präzipitationstropentest bei Endpunktsbestimmung 13 d.p.iInfluencing the concentration of potato X virus in secondary infected leaves of Nicotianatabacum 'Samsun' by phosphonic acid preparations according to the invention. Treatment with preparations 2 d.a. i. (= Days before inoculation) as well as 2 and 7 d. p. i. (= Days after inoculation). Virus content determination serologically in the precipitation test with endpoint determination 13 d.p.i

Zahlenwerte: Virusgehalt der behandelten Proben relativ zur Kontrolle; Kontrolle = 100%. Numerical values: virus content of the treated samples relative to the control; Control = 100%.

Viruskonz. in % der KontrolleViruskonz. in% of control

Formelformula Konz. inmmolConc. Inmmol Viivii HOCH2PO3H2 HIGH 2 PO 3 H 2 55 5757 CI3C-CH(OH)PHO2HCI 3 C-CH (OH) PHO 2 H 11 3838 HOOC-CH(OH)PO3H2 HOOC-CH (OH) PO 3 H 2 55 5050 H2N-CH2CH2-CH(OH)(PO3H2J2 H 2 N-CH 2 CH 2 -CH (OH) (PO 3 H 2 J 2 55 1414 HOOC-CH2-N(CH2-PO3H2J2 HOOC-CH 2 -N (CH 2 -PO 3 H 2 J 2 55 7171 HOOC-CH2-NH-C(PO3Hj)2(C2H6)HOOC-CH 2 -NH-C (PO 3 Hj) 2 (C 2 H 6 ) 55 6666 H3C-C(PO3H2J2N(CH2OH)2 H 3 CC (PO 3 H 2 J 2 N (CH 2 OH) 2 55 2929 H3C-C(PO3H2)NH2 H 3 CC (PO 3 H 2 ) NH 2 66 6666 H2C=CH-CH2-*N(CH3)2-CH(PO3H2)2 H 2 C = CH-CH 2 - * N (CH 3 ) 2 -CH (PO 3 H 2 ) 2 55 8181 C6H13-CH(OH)(PO3H2I2 C 6 H 13 -CH (OH) (PO 3 H 2 I 2 11 6666

Beispielreihe 2Example series 2

Beeinflussung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in inokulierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch erfindungsgemäße Phosphonsäurepräparate. Behandlung mit Präparaten 2d.a.i. und 2 d.p.i. Virusgehaltsbestimmung 6d.p.i.Influencing the concentration of potato X virus in inoculated leaves of Nicotiana tabacum 'Samsun' by phosphonic acid preparations according to the invention. Treatment with preparations 2d.a.i. and 2 d.p.i. Virus content determination 6d.p.i.

wie in Beispielreihe 1.as in example series 1.

Zahlenwerte: Virusgehalt der behandelten Proben relativ zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) Weitere Erklärungen vergl. Beispielreihe 1Numerical values: Virus content of the treated samples relative to the control (control = 100%) Further explanations see sample row 1

Formelformula Konz. mmolConc. Mmol Viruskonz. in %Viruskonz. in % C2HbOPH(OH)OC 2 H b OPH (OH) O 55 66·66 · H3C-C(OH)(PO3H2J2 H 3 CC (OH) (PO 3 H 2 J 2 55 50*50 * H3C-C(PO3H2J2NH2 H 3 CC (PO 3 H 2 J 2 NH 2 11 59'59 ' H2C=CH-CH2^n(CH3)J-CH(PO3H2J2 H 2 C = CH-CH 2 ^ n (CH 3 ) J-CH (PO 3 H 2 J 2 11 7373 C8H17CHOH(PO3H2J2 C 8 H 17 CHOH (PO 3 H 2 J 2 11 50*50 * C6H13-CH(OH)(PO3H2J2 C 6 H 13 -CH (OH) (PO 3 H 2 J 2 55 52*52 *

Beispielreihe 3Example series 3

Verminderung der Zahl der Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus (TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa durch erfindungsgemäße Phosphorsäurepräparate. Behandlung mit Präparaten 1 d.a.i. Auszählung der Lokalläsionen mehrfach bis zur Konstanz. Die Zahl der Lokalläsionen ist relativ zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) angegeben.Reduction of the number of local lesions of tobacco mosaic virus (TMV) on leaves of Nicotiana glutinosa by phosphoric acid preparations according to the invention. Treatment with preparations 1 d.a.i. Counting of local lesions several times to constancy. The number of local lesions is given relative to the control (control = 100%).

Formelformula

H3C-C(OH)(PO3H2J2 C8H17-CHOH(PO3H2J2 C6H13-CH(OH)(PO3H2J2 desgl.H 3 CC (OH) (PO 3 H 2 J 2 C 8 H 17 -CHOH (PO 3 H 2 J 2 C 6 H 13 -CH (OH) (PO 3 H 2 J 2 des.

Konz. molConc. Mol Lokallasionen, %Local Allions,% 55 65*65 * 11 75'75 ' 11 64*64 * 55 52**52 ** 11 9393

Beispielreihe 4Example series 4 Synergistische antiphytovirale WirkungenSynergistic antiphytoviral effects

bei gleichzeitiger Applikation der erfindungsgemäßen Phosphonsäurepräparate mit DHT (= 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin = 5-Azadihydrouracil), dargestellt anhand von Synergismen bei der Verminderung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotianatabacum 'Samsun'. Präparatenbehandlung 2 d.a.i. und 2 sowie 7 d.p.i. Viruskonzentrationsbestirhmung serologisch im Präzipitationstropfentest bei Endpunktbestimmung. Ergebnisdarstellung in Relativwerten. Kontrolle (K) = 100%with simultaneous application of the phosphonic acid preparations according to the invention with DHT (= 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine = 5-azadihydrouracil), represented by synergisms in the reduction of the concentration of the potato X virus in secondarily infected leaves of Nicotianatabacum 'Samsun'. Preparation treatment 2 d.a.i. and 2 and 7 d.p.i. Virus concentration determination serologically in the precipitation drop test at end point determination. Result representation in relative values. Control (K) = 100%

Kombi = Präparatenkombination Combi = preparation combination

Formel Konz. DHT Viruskonz. in%Formula Conc. DHT Virus Conc. in%

mmol % Phos DHT Kombimmol% Phos DHT Combi

HOCHiPO3H2 HOCHiPO 3 H 2 55 0,00250.0025 57*57 * 10***10 *** 88th CI3C-CH(OH)PHO2HCI 3 C-CH (OH) PHO 2 H 1010 0,0050.005 47**47 ** 33*33 * 1010 H2N-CH2CH2-CH(OH)(PO3H2I2 H 2 N-CH 2 CH 2 -CH (OH) (PO 3 H 2 I 2 55 0,00250.0025 14***14 *** 8***8th*** 66 H3C-C(PO3H2I2N(CH2OH)2 H 3 CC (PO 3 H 2 I 2 N (CH 2 OH) 2 55 0,00250.0025 29**29 ** 8***8th*** 55 H2C=CH-CH2-*N(CH3)2-CH(PO3H2)2 H 2 C = CH-CH 2 - * N (CH 3 ) 2 -CH (PO 3 H 2 ) 2 11 0,00250.0025 8V8V 16***16 *** 1212

Beispielreihe 1 zeigt am Beispiel des Kartoffel-X-Virus, daß die erfindungsgemäßen Phosphonsäurepräparate die Konzentration von Pflanzenviren in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' z.T. beträchtlich zu vermindern vermögen. Eine besonders große antiphytovirale Wirkung zeigte die Verbindung H2N-CH2CH2-CH(OH)(PO3H2J2 Example series 1 shows, with the example of the potato X virus, that the phosphonic acid preparations according to the invention are able to considerably reduce the concentration of plant viruses in secondarily infected leaves of Nicotiana tabacum 'Samsun' in some cases. A particularly large antiphytoviral activity showed the compound H 2 N-CH 2 CH 2 -CH (OH) (PO 3 H 2 J 2

Beispielreihe 2 läßt erkennen, daß die Konzentration des Kartoffel-X-Virus auch in inokulierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' durch viele der erfindungsgemäßen Phosphonsäuren vermindert wird; der Umfang der Verminderung ist jedoch vielfach geringer als derjenige in sekundär infizierten Blättern.Example 2 reveals that the concentration of potato X virus is also reduced in many inoculum leaves of Nicotiana tabacum 'Samsun' by many of the phosphonic acids of the invention; however, the extent of reduction is much lower than that in secondary infected leaves.

In Beispielreihe 3 ist dargestellt, daß eine Anzahl der erfindungsgemäßen Phosphonsäuren auch die Zahl der Läsionen des Tabakmosaikvirus selbst bei einmaliger Behandlung beträchtlich vermindern.In Example Series 3 it is shown that a number of the phosphonic acids according to the invention also considerably reduce the number of lesions of the tobacco mosaic virus even with a single treatment.

In Beispielreihe 4 ist am Beispiel des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern gezeigt, daß die Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphonsäuren synergistisch gesteigert werden kann, wenn sie zusammen mit geringen Mengen von DHT (= 2,4-Dioxohehahydro-1,3,5-triazin = 5-Azadihydrouracil) ausgebracht werden.In Example Series 4, the effect of the phosphonic acids according to the invention can be synergistically increased when using them together with small amounts of DHT (= 2,4-dioxohehahydro-1,3,5) in the case of potato X-virus in secondary infected leaves triazine = 5-azadihydrouracil).

Claims (3)

1. Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Samenpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen substituierte Phosphonsäuren der allgemeinen Formel I1. Composition for the chemotherapy of viroses of the seed plants, characterized in that they in addition to the usual excipients and carriers substituted phosphonic acids of the general formula I. f " РОэН3f " РО эН 3 in welcher R1 H; OH; COOH; NH-CH2COOH; N(CH2OH)2; NH2; CH2=CH-CH2 +N(CH3)2 R2 H; PO3H2;in which R 1 is H; OH; COOH; NH-CH 2 COOH; N (CH 2 OH) 2 ; NH 2 ; CH 2 = CH-CH 2 + N (CH 3 ) 2 R 2 H; PO 3 H 2 ; R3 H; OH; Alkylreste von Methyl CH3- bis Hexadecyl C16H33-; H2N-CH2CH2; H2N-CH2CH2CH2;R 3 H; OH; Alkyl radicals of methyl CH 3 - to hexadecyl C 16 H 33 -; H 2 N-CH 2 CH 2 ; H 2 N-CH 2 CH 2 CH 2 ; HOOCCh2NCH2PO3H2;
und η dieZahlen2und3
HOOCCh 2 NCH 2 PO 3 H 2 ;
and η the numbers 2 and 3
bedeuten, enthalten.mean, included.
2. Mittel entsprechend Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Haftmittel und weitere Formulierungshilfsmittel enthalten können.2. Composition according to claim 1, characterized in that the preparations used in addition to the active compounds according to the invention may also contain adhesives and other formulation auxiliaries. 3. Mittel entsprechend Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe durch 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin synergistisch gesteigert wird.3. Composition according to claim 1 and 2, characterized in that the antiphytoviral effect of the active compounds according to the invention by 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is synergistically increased.
DD31442488A 1988-04-05 1988-04-05 MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS DD284155A5 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD31442488A DD284155A5 (en) 1988-04-05 1988-04-05 MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD31442488A DD284155A5 (en) 1988-04-05 1988-04-05 MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD284155A5 true DD284155A5 (en) 1990-11-07

Family

ID=5598213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD31442488A DD284155A5 (en) 1988-04-05 1988-04-05 MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD284155A5 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996031124A1 (en) * 1995-04-07 1996-10-10 Zeneca Limited Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same
US5760021A (en) * 1992-05-29 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Phosphonocarboxylate compounds pharmaceutical compositions, and methods for treating abnormal calcium and phosphate metabolism

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5760021A (en) * 1992-05-29 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Phosphonocarboxylate compounds pharmaceutical compositions, and methods for treating abnormal calcium and phosphate metabolism
WO1996031124A1 (en) * 1995-04-07 1996-10-10 Zeneca Limited Herbicidal aza bisphosphonic acids and compositions containing the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0036106B1 (en) Synergistic mixtures of phosphinothricine
EP0048436B1 (en) Herbicidal agents
DE1567075B1 (en) Method for suppressing damage to young cereal plants by herbicidal carbamates
WO2001082701A1 (en) Method for inducing viral resistance in plants
DE1006203B (en) Weedkiller with selective action
DE1283014B (en) Fungicidal, bactericidal, insecticidal and nematocidal pesticides
DD284155A5 (en) MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS
DD264137A1 (en) AGENTS FOR CONTROLLING VIRUSES IN CULTURAL PLANTS
DD139921A3 (en) MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS
DE3346742A1 (en) HERBICIDES AND METHOD FOR USE THEREOF
DE2426605A1 (en) AGENTS FOR CONTROL OF PLANT VIRUSES
DD268615A1 (en) MEANS FOR CONTROLLING PLANT VIRUSES
DD287402A5 (en) METHOD FOR EFFICIENT ENHANCEMENT OF ANTIPHYTOVIRAL PLANT PROTECTION AGENTS
DD286286A5 (en) MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF CULTURAL PLANT VIRUSES
DD278711A1 (en) MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF PLANT VIRUSES
DD286285A5 (en) MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUSES
DD272590A1 (en) MEANS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUSES
DD278712A1 (en) MEANS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUS INFECTIONS
DD225324A1 (en) PARTIAL SYNTHETIC AGENTS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VEGETABLE VIRUSES
DD268144A1 (en) MEDIUM WITH ANTIPHYTOVIRAL EFFECT
EP0412577A1 (en) Herbicidal agent
DD241187A1 (en) METHOD FOR EFFICIENT ENHANCEMENT OF ANTIPHYTOVIRAL PLANT PROTECTION AGENTS
DD299262A5 (en) AGENTS FOR THE CONTROL OF VEGETABLE VIRUSES
DE3122691A1 (en) Herbicidal compositions
DE3116008A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants

Legal Events

Date Code Title Description
RPI Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act)
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee